CARACTERIZACION DE AZUCARES

II. PRCTICA No. 2 CARACTERIZACIN DE AZUCARES

MARCO TEORICO
Compuestos orgnicos ms abundantes de la naturaleza. Las plantas y animales metabolizan y sintetizan carbohidratos Utilizndolas para almacenar energa y repartirla entre sus clulas. La unin de molculas de glucosa forma almidn (sustancia de reserva energtica de la planta) que le brinda soporte a la planta. Los carbohidratos son sustancias naturales compuestas de carbono, hidrgeno y oxgeno. Los carbohidratos desde el punto de vista qumico son aldehdos o cetonas polihidroxilados. Esto significa que en su estructura tienen: un grupo formilo o un grupo oxo y varios grupos hidroxilo. Antiguamente se les conoca como hidratos de carbono. Su formula general es Cn (H2O) n. Se dividen en monosacridos, disacridos y polisacridos. MONOSACARIDOS Llamados tambin azucares simples o reductores, son carbohidratos que no se pueden hidrolizar a compuestos ms simples. Los ms importantes son: glucosa, fructosa, galactosa, ribosa y manosa. Los monosacridos se clasifican en base a dos criterios: Grupo funcional Nmero de tomos de carbono

En base al grupo funcional los monosacridos se clasifican en dos grupos: Aldosas: Contienen en su estructura un grupo formilo (grupo de aldehdos). Cetosas: Contienen en su estructura un grupo oxo (grupo de cetonas.

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En funcin al nmero de tomos de carbono se clasifican en:

Triosas: tres carbonos Tetrosas: cuatro carbonos Pentosas: cinco carbonos Hexosas: seis carbonos Heptosas: siete carbonos

CONFIGURACION D Y L DE LOS AZUCARES: Aos atrs se hicieron grandes progresos en la determinacin de las estructuras de los azucares naturales y sintticos. Se encontraron formas de obtener azucares de cadenas ms largas a partir de cadenas ms cortas, aadiendo tomos de C para transformar una tetrosa en una pentosa.se observo que degradando cualquier azcar natural has griceraldehido, siempre se obtena el enantiomero dextrorrotatorio (+), por otro lado algunos azucares sintticos se degradaban hasta enantimero levorrotatorio (-). DISACARIDOS: Es un azcar formado 2 monosacridos unidos por enlaces- glucosdico (con prdida de una molcula de agua), Los disacridos ms comunes son:
Sacarosa: Formada por glucosa y una fructosa. No tiene poder

reductor.
Lactosa: Formada por glucosa y una galactosa. Es el azcar de

la leche. Tiene poder reductor

Maltosa, Isomaltosa , trehalosa, Celobiosa: Formadas todas por la

unin de dos glucosas, son diferentes dependiendo de la unin entre las glucosas. Todas ellas tienen poder reductor, salvo la Trehalosa. La formula emprica de los disacridos es C12H22O.

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PROCEDIMIENTO: 1) PARA LA GLUCOSA: 1.1) Reaccin de Moore: PROCEDIMIENTO:

:

2m d l e gluc osa c onc tra a en d

1m d l e N Hal aO 33 % A adir

FUNDAMENTO:
La reaccin de moore es una reaccin que sirve para reconocer azucares reductores .En la cual la fructosa y la xilosa reaccionaron con ms intensidad y se volvi de color amarillo.

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1.2) Reaccin de Trommer:

2 g d 0 ts e s ulfa o de t c bre10 o %

A a ir N O d a H G ta ago o ta h s qu s a ta e e d ue ap is lv p.

1m d l e glu o c sa c c nt d on e ra o

O s rv r e be a l c lo de o r l p c ao re ipit d

FUNDAMENTO:
En disolucin alcalina los mono y disacridos reductores reducen el hidrxido cprico (II) a xido cuproso (I) y se debe observar la formacin de un precipitado de color celesteste o turquesa.

R A C ND T O M R E C IO E R M E C H1 5 1
g cs lu o a

O C+ C ( H 2 uO ) H

O T C H 1 C 2 uO ) + 2 +C( H HO 5 1 O H - HO 2 a id g c n o c o lu o ic C2 uO

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1.3) Reaccin de Molisch: Procedimiento:

Fundamento Terico:
Este ensayo es un ensayo para reconocimiento general de carbohidratos en el que los polisacridos y disacridos se hidrolizan con cido sulfrico concentrado hasta monosacridos y se convierten en derivados del furfural o 5-hidroximetil furfural los cuales reaccionan con -naftol formando un color prpura violeta. El cido sulfrico es utilizado como agente de deshidratacin.

Componentes de Molish:
Alfa naftol Alcohol etlico 95 %

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Reaccin:

1.4) Prueba de Fehlig A y B:

Calentar como mximo 15 minutos

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Fundamento Terico:
La reaccin de Fehling es caracterstica de los azcares que son capaces de reducir compuestos. Esta reaccin es caracterstica de los monosacridos y de algunos disacridos. Para que se produzca la molcula de disacrido debe tener los carbonos anmericos libres (carbono 1 si se trata de una aldosa y carbono 2 si es una cetosa). Un aspecto importante de esta reaccin es que la forma aldehdo puede detectarse fcilmente aunque exista en muy pequea cantidad.

Componentes del reactivo:

El reactivo est formado por dos soluciones llamadas A y B. La primera es una solucin de sulfato cprico; la segunda , de hidrxido de sodio y una sal orgnica llamada tartrato de sodio y potasio (sal de Seignette). Cuando se mezclan cantidades iguales de ambas soluciones, aparece un color azul intenso por la formacin de un complejo formado entre el ion cprico y el tartrato.

Reaccin:

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1.5) Prueba de Tollens: PROCEDIMIENTO:

1ml Rvo. Tollens

1ml Rvo. Tollens

1ml Rvo. Tollens

1ml Gluco sa 1% 1

1 ml sacaros a 1% 2

1 ml Llevar a bao lactosa 3 mara 1%

Tollens + Glucosa

Tollens + Sacarosa

Tollens + Lactosa

FUNDAMENTO:
La prueba de Tollens sirve para identificar aldehdos que se oxidan a carboxilatos depositndose un espejo de plata sobre las paredes interiores del tubo de ensayo.

COMPOSICIN:
Nitrato de plata acuoso.
Hidrxido de sodio.

Amoniaco.
Esto es nitrato de plata amoniacal [Ag(NH3)2]NO3 (ac).

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REACCION:

1.6) Prueba de Benedict: PROCEDIMIENTO:

1ml Rvo. Benedict 1

1ml Rvo. Benedict

1ml Rvo. Benedict

1ml Glucos a 1% 1

1 ml sacarosa 1%

1 ml lactosa 1%

Llevar a bao mara

Benedict + Glucosa

Benedict + Sacarosa

Benedict + Lactosa

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FUNDAMENTO:
El fundamento de esta reaccin radica en que en un medio alcalino, el ion cuprico (otorgado por el sulfato cuprico) es capaz de reducirse por el efecto del grupo aldehdo del azcar (CHO) a su forma de Cu+. Este nuevo ion se observa como un precipitado rojo ladrillo correspondiente al oxido cuproso (Cu2O).

COMPOSICION: Sulfato cuprico. Citrato de sodio. Carbonato anhdrido de sodio. Hidroxido.

REACCION:

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2)

REACCIONES PARA LA SACAROSA

2.1) Reaccin de Herail

Fundamento:
La sacarosa es un disacrido no reductor y durante la hidrlisis (por cido o Enzimticos) su molcula se descompone en glucosa y fructosa. Mediante sta reaccin se puede identificar azucares no reductores dando como positivo una coloracin violeta.

Componentes del reactivo: Co (NO3)2 + NaOH

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2.2) Reaccin de Poozzi Scott

CALENTAR

Fundamento:
Mediante esta esta reaccin se puede identificar azucares no reductores dando como positivo una coloracin verde claro. Este disacrido es un azcar reductor y durante la hidrlisis (por cido o Enzimticos) su molcula se descompone en glucosa y fructosa.

Componentes del reactivo:

Molibdato de amonio + H2SO4

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3) PARA FRUCTOSA 3.1) Reaccin de Selivanoff:

FUNDAMENTO: La prueba de Seliwanoff es una prueba qumica que se usa para distinguir entre aldosas y cetosas. Las cetosas son distinguidas a traves de su funcin como cetona o aldehdo. Si la azcar contiene un grupo cetona, es una cetosa, y si contienen un grupo aldehdo, es una aldosa. Esta prueba esta basada en el hecho de que, al calentarlas, las cetosas son deshidratadas ms rpido que las aldosas. COMPONENTES DEL REACTIVO: El reactivo consiste en resorcinol y cido clorhdrico concentrado REACCION:

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4) PRUEBA DE LA 2,4 DINITROFENILHIDRACINA PRECEDIMIENTO:

FUNDAMENTO: La 2,4-dinitrofenilhidracina puede usarse para detectar cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y aldehdos. El resultado es positivo cuando hay un precipitado rojo o amarillo (dinitrofenilhidrazona): RR'C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 C6H3(NO2)2NHNCRR' + H2O Esta reaccin puede describirse como una reaccin de condensacin: se unen dos molculas y pierden agua. Tambin es llamada reaccin de adicineliminacin: una adicin nucleoflica del grupo -NH2 al grupo carbonilo C=O, seguida de la remocin de una molcula de H2O. REACCION:

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2.- Clasificacin de aldosas y cetosas

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3.- Clasificacin de pentosas y hexosas

Pentosas:

Hexosa:

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