Em anos recentes, tm assumido iodoarenes aumentando importncia em sntese orgnica, pois eles podem ser facilmente funcionalizada atravs

do metal catalisada cruzada acoplamento reactions.1 Devido sua potencial capacidade como intermedirios em snteses orgnicas e tambm como bioactivo materiais, 2 iodao de compostos aromticos tm sido objecto de numerosos estudos. O moderado reactividade de iodo com substratos aromticos implica a adio de agentes de ativao e, recentemente, iodao direto mtodos tm sido desenvolvidas usando iodnio reagentes doar: iodo, tetrabutylammoniumperoxydisulfate 3-BuLi F3CCH2I, 4 iodo-nitrogendioxide, 5 F-iodo-TEDA-BF4, 6 NIS, 7 pentxido de iodo diiodine, 8 bis iodo (symcollidine) (I) hexafluorofosfato, 9 iodinemonochloride, 10-bis pyridineiodonium ((I) tetrafluoroboratoCF3SO3H, 11 NIS-CF3SO3H, 12 de iodo silversulfate, 13 iodo de mercrio-sais, 14 NaOCl-NaI.15 No entanto, a maioria destes mtodos requerem perigosos ou reagentes txicos, ou temperatura de reaco elevada para uma longa tempo de reaco. Uma combinao de Niodossuccinimida e trifluorometano sulfnico (2-5 equiv.) 12 tem foi utilizado para a iodao dos compostos aromticos desactivados compostos. Iodao de teres aromticos ativados com apenas N iodossuccinimida-em acetonitrilo foi relataram mais reao recently.7 entanto longo vezes (6-24 h) e temperatura de reaco elevada (de refluxo do acetonitrilo) so geralmente necessrias com a presente reaction.Furthermore notamos uma influncia do quantidade de composto de partida aromtico sobre a reaco tempo. Para iodao exemplo de 750 mg de 2-methoxynaphtalene com NIS foi concluda aps 30 h Considerando iodao de alguns gramas necessria 4 dias de refluxo do acetonitrilo. Ns descobrimos que uma combinao de N-iodossuccinimida (1,1 equiv.) E cido trifluoroactico cataltica (0,3 equiv.) um reagente excelente (em termos de reaco tempo de reaco e temperatura) para a regiosselectiva iodao de compostos aromticos activados. Uma variedade de metoxi comercialmente disponvel e aromticos metil derivados foram submetidos a reaco com NIS e gato. CF3COOH e nossos resultados so coletados em Tabela 1. Iodao de metoxi derivados aromticos teve lugar com um rendimento elevado temperatura ambiente com curtos tempos de reao, entre vrios minutos (entradas 1, 2 e 7) e 1-4 h (entradas 3, 5 e 6). Surpreendentemente, iodao do mesitileno procedeu temperatura ambiente em 4,5 h (entrada 4) Considerando que a reaco de 2-methylnaphtalene (Entrada 9), meta-xileno (entrada 8) e difenlico (entrada 10) requerida refluxo acetonitrila para ser concluda em 2,5-6 h. Iodao foi dirigido para-sempre que possvel, caso contrrio ocorreu na posio orto-. Do ponto de vista mecanicista, pensamos que o espcies ativas para este iodao provavelmente o "in situ formado 'trifluoroacetato de iodo que pode atuar como um muito electrfilo reactivo, permitindo iodao em reaco curto vezes a 20 C (Esquema 1). Em concluso, relatamos um novo mtodo eficiente para a iodao electroflico de compostos aromticos activados utilizando N-iodossuccinimida e cataltica trifluoroactico cido.