RESUMEN LIPIDOS Los lpidos son biomoleculas orgnicas compuestas por C, H,y O pero en menor proporcin, adems de algunos

casos fosforo, azufre y nitrgeno.

Constituyen un grupo de molculas con composicin, estructura y funciones muy diversas,

FUNCIONES DE LOS LIPIDOS Funcin de reserva. Son la principal reserva energtica del organismo. Un gramo de grasa produce 9'4 kilocaloras en las reacciones metablicas de oxidacin ejemplo molculas de Grasa y aceite. Funcin estructural. Forman las bicapas lipdicas de las membranas. Recubren rganos y le dan consistencia, o protegen mecnicamente como el tejido adiposo de pies y manos. Ejemplos fosfolipidos, glucolipidos y las ceras. Funcin biocatalizadora. En este papel los lpidos favorecen o facilitan las reacciones qumicas que se producen en los seres vivos. Funcin transportadora. El transporte de lpidos desde el intestino hasta su lugar de destino se realiza mediante su emulsin gracias a los cidos biliares y a los proteolpidos, asociaciones de protenas especficas con triacilglicridos, colesterol,fosfolipidos etc. Que permiten su transporte por sangre y linfa. mensajeros quimicos: Tanto dentro de las clulas como fuera de ellas.

PROPIEDADES Son insolubles en agua Son solubles en disolventes orgnicos, como ter, cloroformo, benceno, etc.

Son menos densos que el agua, por lo que flotan sobre ella. Son untosos al tacto.

Propiedades fsicas de los lpidos

Carcter anfiptico: Son aquellos lpidos que contienen una parte hidrfila, es decir que atrae al agua
y otra parte hidrfoba que repele al agua.

Punto de fusin: Esta propiedad depende de la cantidad de carbonos que exista en la cadena
hidrocarbonada y del nmero de enlaces dobles que tenga esa cadena. Mayor ser el punto de fusin cuanto ms energa sea necesaria para romper los enlaces, es por ello que las grasas saturadas tiene un punto de fusin ms alto que las insaturadas. Propiedades qumicas de los lpidos

Esterificacin: Es una reaccin en la cual un cido graso se une a un alcohol, mediante un enlace
covalente. De esta reaccin se forma un ster, liberando agua.

Saponificacin: Es una reaccin en la cual un cido graso se une a una base dando una sal de cido
graso, liberando una molcula de agua.

Antioxidacin: Es una reaccin en la cual se oxida un cido graso insaturado.

Halogenacin Los cidos grasos insaturados, en forma libre o combinada como steres en grasas y aceites, reaccionan con los halgenos adicionndose a los dobles enlaces.

Autooxidacin o enranciamiento de los cidos grasos insaturados. Se debe a la reaccin de los doble enlaces con molculas de oxgeno. El cido graso se escinde y se forman aldehdos (producen mal olor).

Hay varias formas de clasificacin CLASIFICACION POR POLARIDAD lpidos no polares: Aquellos con ningn o poco enlace polar. Son ejemplo las grasas y aceites, ceras y ciertos esteroides. Lipidos polares: enlace tanto polares como no polares, permite solubilidad limitada en disolventes polares y no polares. Son ejemplo fosfoso y esfingolipidos.

CLASFICACION POR ESTRUCTURA lIpidos simples: estructura relativamente poco compleja. No se ueden descomponer por procesos qumicos o se pueden descomponer en un numero limtado de compuestossencillos. Son ejemplo las ggrasas esteroides y aceites. Lipidos complejos: aquellos con variantes en su estructura, se pueden descomponer en varios compuestos sensillos. Ejemplo los fosfolipidos.

CLASIFICACION POR HIDRLISIS se dividen en saponificables seguntengan acdos grasos en su estructura, o no saponificables cundo no tienen acidos grasos en su estuctura.

Conceptos: Reaccin de saponificacin: Es una reaccin tpica de los cidos grasos, en la cual reaccionan con lcalis y dan lugar a una sal de cido graso, que se denomina jabn.Las molculas de jabn presentan simultneamente una zona lipfila o hifrfoba, que rehuye el contacto con el agua, y una zona hidrfila o polar, que se orienta hacia ella, lo que se denomina comportamiento anfiptico.Comportamiento anfipatico se entiende como la atraccin y a la vez repulcion hacia el agua.

Esterificacin: reaccin de un alcohol con un acido graso mediante un enlace covalente denominado Ester

Saponificacin: reaccin de un acido graso con una base dando lugar a sal de acido graso denominada jabn que posee un comportamiento anfiptico

ACIDOS GRASOS

Los cidos grasos son los componentes caractersticos de muchos lpidos y rara vez se encuentran libres en las clulas. Molculas formadas por largas cadenas carbonadas de 4 a 36 Cmpares con un grupo carboxilo terminal -COOH

FUNCIONES BIOLOGICAS Son constituyentes de molculas ms grandes, como por ejemplo: grasas, fosfolpidos, etc. Son combustibles celulares de eleccin.

PROPIEDADES FISICAS -El punto de fusin de los cidos grasos aumenta conforme lo hace la longitud de la cadena, en los saturados, lo que implica que necesitan mayor temperatura para fundirse.A mayor n de C, mayor ser el n de enlaces de Van der Waals que ser necesario romper

-Los cidos grasos saturados poseen un punto de fusin ms alto que los insaturados, ya que los insaturados presentan una disposicin espacial que hace que sea menor el n de enlaces de Van der Waals.

-La larga cadena hidrocarbonada se hidrofbica, mientras que el extremo carboxlico polar ser hidroflico.: son heteropolares. Comportamiento anfiptico que hace que los cidos grasos se dispersen en el agua formando micelas monocapa o bicapas

-No suelen encontrarse libres en las clulas, ya que pueden llegar a ser txicos. SE CLASIFICAN EN DOS GRUPOS:

cidos grasos saturados: con enlaces simples entre los tomos de carbono, son ejemplo el acido palmtico con 16 tomos de carbono y el acido esterico con 18 tomos de carbono. Suelen ser slidos a temperatura ambiente.

Los enlaces entre los carbonos son enlaces simples, con la misma distancia entre ellos ( 1,54 ) y el mismo ngulo (110). Esta circunstancia permite la unin entre varias molculas mediante fuerzas de Van der Waals. Entre ms carbonos existan, mayor es la posibilidad de formacin de estas interacciones dbiles. Por ello, a temperatura ambiente, los cidos grasos saturados suelen encontrarse en estado slido. Acidos grasos insaturados: con uno o varios enlaces dobles . son ejemplo el acido oleico con 18 C y un doble enlace y el linoleico con 18 C y dos enlaces dobles, suelen ser liquidos a temperatura ambiente.

En ellos pueden aparecer enlaces dobles o triples entre los carbonos de la cadena. La distancia entre los carbonos no es la misma que la que hay en los dems enlaces de la molcula, ni tampoco los ngulos de enlace (123 para enlace doble, 110 para enlace simple). Esto origina que las molculas tengan ms problemas para formar uniones mediante fuerzas de Van der Waals entre ellas. Por ello, a temperatura ambiente, los cidos grasos insaturados suelen encontrarse en estado lquido. Los cidos grasos insaturados son el Oleico(C18H34O2) , Linolico(C18H32O2), Araquidnico, y en el uso cotidiano vienen en los aceites de origen vegetal, en pescados y mariscos (con los Omega 3). Los saturados son el Actico, Butrico, Caprico, Caprlico, Cprico, Laurico, Miristico, Palmtico(C16H32O2), y Estearico (C18H34O2) y en la vida cotidiana vienen dadas en las grasas animales, y en algunos vegetales como el chocolate, la palta y el coco. Obsrvese que todos los cidos grasos insaturados naturales presentan isomeria cis. El ismero cis- posee los dos hidrgenos hacia el mismo lado, mientras que en el ismero trans- se encuentran alternados. La presencia de dobles enlaces con isomera cis-, en los cidos grasos insaturados, hace que la cadena hidrocarbonada se doble en el espacio lo cul, a su vez, dificulta su empaquetamiento con otras molculas prximas y asegura que los lpidos que contienen estos cidos grasos tengan bajos puntos de fusin y, por consiguiente, sean fluidos a temperaturas fisiolgicas, lo que facilita, entre otras cosas, su transporte en nuestro organismo. Las saturadas son lineales y las insaturadas presentan un ngulo en la(s) zona(s) del doble enlace.

Se conocen alrededor de 70 cidos grasos Aqu unos ejemplos destacables:

Tipos de cidos grasos Cadena corta (voltiles):

cido frmico. Metanoico cido actico. Etanoico cido propinico. Propanoico cido butrico. Butanoico cido isobutrico.2-Metilpropionico cido valrico. Pentanoico cido isovalrico.3-Metilbutanoico

Cadena larga:

cido palmtico. Hexadecanoico cido esterico. Octadecanoico cido oleico.cis-9-Octadecenoico cido linoleico.cis, cis-9,12-Octadecadienoicocido graso esencial cido linolnico.cis-9,12,15-Octadecadienoico cido graso esencial cido araquidnico.cis-5,8,11,14-Eicosatetrienoico

Rol biolgico de los cidos grasos Los cidos grasos son molculas muy energticas y necesarias en todos los procesos celulares en presencia de oxgeno, ya que por su contenido en hidrgenos pueden oxidarse en mayor medida que los glcidos u otros compuestos orgnicos que no estn reducidos. Si se colocan cidos grasos en agua o en otro disolvente polar, forman una capa superficial debido a su baja densidad y mayor polaridad (los cidos grasos de cadena corta son mas solubles que los cidos grasos de cadena larga). Este efecto puede causar la aparicin de grumos, nada deseables en la repostera. Los cidos formarn una pelcula con sus colas(la parte no polar), de manera que no quedan en contacto con el agua por su carcter hidrfobo, repelindola. En cambio, la cabeza del cido graso contactara con el agua. Las colas tienden a relacionarse entre s mediante interacciones hidrofbas creando ambientes donde no hay agua, como es el caso de una micela ya sea monocapa o bicapa. Esta propiedad es el fundamento de la membrana plasmtica de las clulas formando parte escencial del glucocalix y de las membranas nucleares.

ACIL-GLICERIDOS

Los acil-glcridos estn formados por cidos grasos, por lo que son lpidos saponificables. Son molculas formadas por la unin de uno, dos o tres cidos grasos, con una glicerina. La unin se da entre los grupos -OH de cada molcula. Se libera una molcula de agua. El enlace recibe el nombre de ster. Si la glicerina se une a un cido graso, se forma un monoacilglicrido. Si se une a dos cidos grasos se forma un diacilglicrido. Si se une a tres cidos grasos se forma un triacilglicrido o, simplemente, triglicrido.

FUNCIONES:

Combustible energtico. Reserva energtica. Aislante trmico. Amortiguadores mecnicos. Forma de transporte de cidos grasos.
TRIGLICERIDOS O TRIACILGLICEROL

Compuesto formado por una sola molcula de glicerol y tres molculas de cidos Grasos. El nombre de Triacilglicridos (TAGs) describe adecuadamente la estructura de estos compuestos, pues poseen el esqueleto del glicerol unido a (esterificado con) tres cidos grasos (grupos acilos). Se trata, pues, de tristeres formados por tres molculas de cidos grasos y una molcula de glicerol.

Ejemplo de triacilglicrido. Esterificacin de tres cidos grasos con los tres hidroxilos de las molcula de glicerol.

resultan de la esterificacin de una molcula de glicerina con tres cidos grasos. Son molculas poco densas, por lo que flotan en agua. Son saponificables e insolubles en agua. Si poseen cidos grasos insaturados son lquidos y se denominan aceites. Aparecen en los animales poiquilotermos y los vegetales. Si los cidos grasos son saturados, son slidos y se denominan sebos o mantecas. Los poseen los animales homeotermos. Por hidrogenacin los c. grasos insaturados pierden sus dobles enlaces, se saturan y el aceite pasa a estado slido. El punto de fusin de los TAGs viene determinado por la naturaleza de los cidos grasos que lo forman forma eficiente de almacenamiento de energa metablica, debido a que estn menos oxidadas y mas hidrogenadas que los glcidos, de ah que su rendimiento de energa en la oxidacin sea significativamente mayor.

Empaquetamiento de los cidos grasos, empaquetamiento compacto corresponde a cidos grasos saturados, empaquetamiento dbil acidos grasos insaturados.

Experimentan las mismas reacciones que los esteres: HIDRLISIS: puede ser alcalina (bajo el punto de vista industrial) o enzimtica (por lipasas, en el organismo). La hidrlisis alcalina o saponificacin, es el proceso base para la fabricacin de los jabones mientras que la hidrlisis enzimtica se produce en la degradacin de las grasas ingeridas como alimentos.Los jabones forman micelas. HIDROGENACION: Cataltica de los grupos acilo (cidos grasos) de los triglicridos insaturados para transformarlos en triglicridos saturados. Reaccin utilizada para la produccin de margarinas.

CERAS Alcohol de cadena larga mas acido graso. Lpido saponificable formado por una reaccin de esterificacin de un acido graso y u monoalcohol de cadena larga.
Ejemplo de cera. Esterificacin del cido palmtico (16 tomos de carbono) con un monoalcohol de cadena larga (30 tomos de carbono).

Cera de abeja

La cera de abeja: C30H61-OH + HOOC - (CH2)14 - CH3 -

puntos de fusin muy altos. Son sustancias altamente insolubles en medios acuosos y a temperatura ambiente se presentan slidas y duras. Son utilizadas como ceras para suelos y automviles, carnauba; fabricacin de cosmticos, linolina. Blandas y moldeables en caliente, duras en frio. Actua como cubierta protectora en la superficie de piel, pelo, en las plantas es la superficie de los tallos

- Propiedades de las ceras: Son fuertemente APOLARES . Son molculas de gran tamao. Slidas a t ambiente. - Funciones Una propiedad de las ceros, Son impermeabilizantes. No son energticas. Se utilizan como sustancias defensivas. Pueden ser estructurales.

FOSFOGLICERIDOS Molculas ms abundantes de las membranas citoplasmticas, formado por un esqueleto glicerol y dos cadenas de cidos grasos unidos a los primeros dos carbonos, y en la tercera posicin un grupo fosfato se une a un pequeo grupo cargado que suele contener nitrgeno, al esqueleto d glicerol. Estos lpidos de membrana son fosfolpidos y estn formados por glicerol unido en el C1 a un cido graso saturado, en C2 a un cido graso insaturado y en C3 a un grupo fosfato y a un alcohol polar.unidos por un enlace de tipo ester.

La cabeza es polar y puede formar puentes de hidrogeno con las molculas de agua, los acidos grasos que representan las colas son no polares y solo pueden interactuar con otros lpidos. Son anfipticas ( pose parte polar y no polar) Los fosfolipidos anfipaticos se unen cola con cola en una cadena doble para formar la membrana que rodea la celula. Actan como detergentes biologuicos

propiedades de las molculas anfipticas.

En disolucin acuosa se orientan d forma que se origina una MICELA - BICAPA en la cul las porciones apolares(hidrofbicas) quedan haca el interior de la bicapa y las polares (hidroflicas) haca el exterior. La existencia de la micela - bicapa origina 2 medios acuosos, uno externo y otro interno.
o o

El EXTERNO sera el extracelular Por lo cul se originan El INTERNO sera el intracelular

Todos los lpidos anfipticos son lpidos de membrana. (MICELAfigura espacial en forma de esfera).Toda membrana celular est formada por lpidos anfipticos. El cido fosfatdico (los acidos grasos saturados e insaturados) se puede unir a un aminoalcohol, como la Serina, la Etanolamina o la Colina, y formar un Fosfoaminolpidido. Tambin puede unirse a un alcohol, como el Inositol.

ESFINGOLIPIDOS Estos lpidos estn formados por una ceramida, es decir, un cido graso unido a un alcohol llamado esfingosina por medio de una unin amida.

Si adems del cido graso, tambin lleva unido un grupo fosfato tenemos un esfingofosfolpido. Si al grupo fosfato se une un alcohol y ste es la colina, obtenemos la esfingomielina. Fosfoesfingolpidos: Esfingosina + c. Graso + Fsosfrico+ alcohol/aminoalcohol. El ms abundante, la esfingomielina: membranas plasmticas, especialemtne en las vainas de mielina. Los fosfolpidos con comportamiento anfiptico que les permite formar bicapas lipdicas.

Los esfingolpidos (EFLs), son lpidos complejos cuyo esqueleto est constituido por la esfingosina o la dihidroesfingosina, en lugar de glicerol. Son tambin componentes importantes de las membranas celulares, debido a su naturaleza anfiptica. Bajo el punto de vista estructural, todos los EFLs contienen tres componentes bsicos: un grupo acilo (procedente de un cido graso), una molcula de esfingosina (o su derivado hidrogenado) y una cabeza polar. La zona polar puede estar formada por un grupo fosfato unido a un resto X (de similar naturaleza que el presente en los fosfoglicridos), dando lugar a los fosfoesfingolpidos, a una molcula de azcar, dando lugar a los glicoesfingolpidos. Los FELs se encuentran presentes en cantidades importantes en el tejido nervioso y cerebral. En ellos, un grupo hidroxilo del fosfrico est esterificado con colina o etanolamina y se conocen con el nombre general de esfingomielinas, el FEL ms abundante en las vainas membranosas que envuelven y aslan elctricamente los axones de las neuronas principales esfingolipidos:

Estructura de los esfingolpidos. Esterificacin de la molcula de esfingosina con un cido graso y un grupo polar responsable del carcter anfiptico de la molcula. Principales esfingolpidos. Los FELs se encuentran presentes en cantidades importantes en el tejido nervioso y cerebral. En ellos, un grupo hidroxilo del fosfrico est esterificado con colina o etanolamina y se conocen con el nombre general de esfingomielinas, el FEL ms abundante en las vainas membranosas que envuelven y aslan elctricamente los axones de las neuronas. estructura de la esfingomielina.

GLUCOLIPIDOS. Unin de esfingosina, c. Graso + glcido. Se diferencia de los fosfoesfingolpidos por que carecen de fosfato y porque en lugar de OL poseen flcido. Forma parte de membranas , especialmente de neuronas de cerebro. -Cerebrsidos: la ceramida se une una cadena glucdica entre 1-15 monosacridos y los ganglisidos se une a un Oligosacrido en el que siempre aparece el cido silico. Los Glucolpidos se sitan en la cara externa de la membrana celular, en donde realizan una funcin de relacin celular, siendo receptores de molculas externas.

LIPIDOS INSAPONIFICABLES Son los lpidos que no poseen cidos grasos en su estructura y, por tanto, no forman jabones. Los ms importantes son los terpenos o isoprenoides y los esteroides.

Terpenos.
Esteroides. Eicosanoides TERPENOS

Son lpidos de origen vegetal. Que actan como pigmentos fotosintticos como los carotenoides, participan en el transporte de electrones, son vitaminas, como la vitamina A (interviene en la visin), vitamina K y la vitamina E. La mayora de las esencias vegetales son terpenos (mentol, linleo, timol, vainilla) las resinas y el ltex poseen en su composicin derivados de los terpenos. formados por dos o ms unidades de isopreno (2-metil-1,3-butadieno).

Terpenos Son derivados de isopreno

Segn el nmero terpenos, 1. Terpenos, geraniol, mentol 2. Diterpenos, fitol 3. Tetraterpenos: Xantofilas, carotenos (8)

Pueden ser moleulas lineales o cclicas o ambos tipos.

.
Los terpenos que contienen dos unidades de isopreno, se llaman monoterpenos; los que contienen tres unidades, sesquiterpenos y los que contienen cuatro, seis, y ocho unidades reciben el nombre de diterpenos, triperpenos y tetraterpenos.

TERPENOS

Fig 2.21 - Isopreno Estn constituidos por unidades mltiples del hidrocarburo de cinco tomos de carbono isopreno.

Fig. 2.22 - Ejemplos de Terpenos Pueden formar molculas lineales o cclicas. En los vegetales se han encontrado un nmero importante de terpenos. Por ejemplo el caucho, el fitol que forma parte de la clorofila, o el b-caroteno precursor de la vitamina A y el retinal, esencial para la visin. Los isoprenoides o terpenos se forman por la unin de molculas de isopreno. Las estructuras que se originan pueden ser lineales o cclicas. En este tipo de molculas aparecen enlaces conjugados. Estos enlaces pueden ser excitados por la luz o la temperatura. Al cambiar su posicin emiten una seal. Por ello, estas molculas estn relacionadas con la recepcin de estmulos lumnicos o qumicos. CLASIFICACIN DE LOS TERPENOS Nombre Monoterpenos Sesquiterpenos Ditepenos Triterpenos Tetraterpenos Politerpenos n de isoprenos que componen la molcula 2 3 4 6 8 n Funcin Aromas y esencias. Intermediario en la sntesis del colesterol. Forman pigmentos y vitaminas. Intermediario en la sntesis del colesterol. Pigmentos vegetales. Aislantes. Ejemplo Geraniol, mentol. Farnesol. Fitol, vitamina A, E, K. Escualeno. Carotenos, xantofilas. Ltex, caucho.

ESTEROLES Los esteroides son derivados del cilopentano - perhidrofenantreno. Esta molcula origina molculas tales como colesterol, estradiol, progesterona, testosterona, aldosterona o corticosterona. Todas ellas son esenciales para el funcionamiento de nuestro metabolismo

Los esteroides son otro tipo de lpidos no saponificables, que poseen un ncleo comn formado por cuatro anillos condensados, tres de los cuales poseen seis tomos de carbono y el cuarto nicamente cinco. El nombre de dicha estructura comn es ciclopentanoperhidrofenantreno.

Colsterol uno de los mas importanes

Adems son esteroides los cidos biliares, la vitamina D(imprescindible en la absorcin intestinal del calcio y su posterior metabolizacin) y hormonas, como las hormonas sexuales (andrgenos, estrgenos y progesterona) y las hormonas de las glndulas suprarrenales (cortisona y aldosterona). Tabla 2.3 - Principales hormonas esteroideas Hormona Clase Estructura

Estradiol

Estrgeno

Lugar de sntesis Accin biolgica Desarrollo y mantenimiento de las caractersticas sexuales ovario femeninas

Progesterona

Cuerpo lteo, placenta

Prepara al tero para la implantacin. Suprime la ovulacin durante el embarazo

Testosterona

Andrgeno

Testculo

Desarrollo y mantenimiento de las caractersticas sexuales masculinas Favorece la absorcin de Na+ en los tbulos renales.

Aldosterona Mineralocorticoide

Corteza suprarrenal

Cortisol

Glucocorticoide

Favorece la gluconeognesis. Suprime la respuesta Corteza suprarrenal inflamatoria.

EICOSANOIDES:

PROSTAGLANDINAS

Fig. 2.20 - Prostaglandina (PGF2) Dentro de los eicosanoides Constituyen una familia de derivados de cidos grasos insaturados de 20 C, como el araquidnico. Tienen una gran variedad de efectos biolgicos de naturaleza regulatoria. Por ejemplo: modulan la actividad hormonal y producen la contraccin del msculo liso. Prostaglandinas

Las prostaglandinas son lpidos formados a partir de un cido graso, llamado cido araquidnico. Su nombre proviene de la prstata, pues fue en el primer lugar de donde se aisl una prostaglandina. Sin embargo, se han encontrado prostaglandinas en gran cantidad de tejidos. Cumplen diversas funciones relacionadas generalmente con procesos inflamatorios, con dolor, fiebre, edemas y enrojecimiento.

Su produccin se inhibe con la presencia de cido acetil saliclico. Algunas funcionan como vasodilatadores, regulando la presin sangunea. Promueven la contraccin de la musculatura lisa. Intervienen en la coagulacin sangunea.

ALGUNAS DE LAS FUENTES DE INFORMACON:

http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/contenidos11.htm

http://www.aula21.net/Nutriweb/grasas.htm http://www.iespando.com/web/departamentos/biogeo/curso_gijon/animaciones/esterificacion.pps Tema_03_lipidos.pdf Tema25.pdf