Lab.

De Qumica Orgnica III Prctica #2 SNTESIS DE DIHIDROPIRIDINAS

Autor: Luis Felipe Padilla Martnez DCNyE

Universidad de Guanajuato

SNTESIS DE DIHIDROPIRIDINAS
OBJETIVO. Ilustrar a partir de compuestos acclicos la preparacin de sistemas heterocclicos de 6 miembros con dos heterotomos, aplicando metodologa convencional (trmica) y no convencional (microondas). INTRODUCCIN. La reaccin de Biginelli es la ms importante para la preparacin de derivados de dihidropirimidin-2-onas y resultados excelentes son encontrados para las reacciones llevadas a cabo ajo irradiacin con microondas. La Sntesis de Biginelli es un mtodo de sntesis orgnica en donde se obtiene un derivado de la pirimidina. Consiste en una reaccin que emplea un -cetoster .

Esta reaccin fue desarrollada por Pietro Biginelli en 1891. La reaccin puede ser catalizada por un cido de Brnsted y/o por un cido de Lewis, por ejemplo trifluoruro de boro. Se ha publicado diversos protocolos de sntesis en fase slida que emplean diferentes combinaciones vinculadas. En la industria farmacutica las dihidropirimidinonas (Productos de la reaccin de Biginelli) son utilizadas como bloqueadores del canal de calcio.[10] y como agentesantihipertensivos.

MECANISMO.
O NH3

+
NH2

H2C

H O

RESULTADOS Y OBSERVACIONES.
Producto Nombre Estructura Masa exp. Rend (%) Pf. Terico Pf. Exp. Metodologa

6-metil-2-ona3,4,4triniaropiridinum5-Carboxilato de etilo.

.8512 g

68.09%

300 C

280C

Trmica

Antes de iniciar el reflujo, al aadir el HCl la mezcla se hizo color blanco y la rea estaba en estado slido. A los 17 minutos se observ la aparicin de un anillo color rojo en la superficie del lquido.
Producto Nombre Estructura Masa exp. Rend (%) Pf. Terico Pf. Exp. Metodologa

6-metil-2-ona3,4,4triniaropiridinum5-Carboxilato de etilo.

.2222 g

15.87%

300 C

250C Microondas

Estaba transparente llegando a blanco, a los cuatro minutos de calentar en el Microondas se proyect pero no pas nada grave, despus del microondas la solucin se volvi blanca lechosa.
Producto Nombre Estructura Masa exp. Rend (%) Pf. Terico Pf. Exp. Metodologa

6-metil-2-ona3,4,4triniaropiridinum5-Carboxilato de etilo.

1.5817

200C

Trmica

Es una solucin verdosa y a los 8 minutos del reflujo se observ un cambio drstico, se vuelve color blanco cremoso con unos pocos destellos verdes.

Producto

Nombre

Estructura

Measa exp.

Rend (%)

Pf. Terico

Pf. Exp.

Metodologa

6-metil-2-ona3,4,4triniaropiridinum5-Carboxilato de etilo.

1.6242

200C

Microondas

La urea al ir calentando comienza a adquirir una coloracin verdosa-amarilla y se solidifica. Al terminar de calentar se observa un slido con una coloracin amarillo-rojizo. CUESTIONARIO. a) Qu otro tipo de catalizador se puede utilizar para llevar a cabo la reaccin? R= Un cido de Bronsted o un cido de Lewis como trifloruro de boro. b) Qu producto obtendra si por error adicionas hidrxido de amonio en lugar de urea a la mezcla de reaccin? R= Se obtendra una piridina por medio de sntesis de Hantzsh. c) Qu efecto tendra en la velocidad de reaccin si empleara un aldehdo aromtico con un grupo electro-donador? R= La reaccin se lleva a cabo ms rpido, lo pudimos ver con la reaccin de benzaldehdo al compararla con la del formaldehido. d) Qu cantidad de materia prima se necesita para obtener 1 tonelada de producto? (ajuste conforme al rendimiento que obtuvo). R=

CONCLUSIN. Realizamos los dos productos por los dos mtodos. Utilizamos el formaldehido y el benzaldehdo y obtuvimos productos muy similares fsicamente y con un punto de fusin muy cercano por lo cual concluimos que obtuvimos el producto que queramos pero con un rendimiento bajo.

BIBLIOGRAFA.

Ascheson, R.M.; Qumica Heterocclica; 1 edicin en espaol; Mxico 1981; Publicaciones Cultural. Gilrchrist, Thomas L., Heterocyclic Chemistry, Longman 3rd Edition