ALDEHIDOS Y CETONAS

Obtencin de un etanal acetaldehdo. Objetivo: Observar y recabar informacin acerca del destilado que se realice recabando informacin sobre el color, olor, el estado fsico de un etanal a travs de la

experimentacin realizado en el laboratorio. Justificacin terica

Aldehdos y cetonas se caracterizan por tener el grupo carbonilo a.- Aldehdos: Son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin -ol por -al:

Es decir, el grupo carbonilo C=O est unido a un solo radical orgnico.

Se pueden obtener a partir de la oxidacin suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolucin cida de dicromato de potasio (tambin hay otros mtodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidacin +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). Tambin mediante la oxidacin de Swern, en la que se emplea dimetilsulfxido, (DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemticamente el proceso de oxidacin es el siguiente:

b.- Cetonas: Es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido por ejemplo: metilfenil cetona. Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxoejemplo: 2-oxopropanal. El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un tomo de oxgeno. El tener dos tomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto inductivo.

Nomenclatura a.Aldehdos El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear el nombre del alcano correspondiente terminado en -al. Cuando el grupo CHO es sustituyente se utiliza el prefijo formil-. Tambin se utiliza el prefijo formil- cuando hay tres o ms funciones aldehdos sobre el mismo compuesto.

En esos casos se puede utilizar otro sistema de nomenclatura que consiste en dar el nombre de carbaldehdo a los grupos CHO (los carbonos de esos CHO no se numeran, se considera que no forman parte de la cadena).Este ltimo sistema es el idneo para compuestos con grupos CHO unidos directamente a ciclos.

b. Cetonas Para nombrar las cetonas tenemos dos alternativas: 1. El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona .Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-. 2. Citar los dos radicales que estn unidos al grupo carbonilo por orden alfabtico y a continuacin la palabra cetona.

Obtencin de un etanal acetaldehdo. Desarrollo del tema: Armar un equipo constituido por un baln esmerilado de 100ml provisto de refrigerante vertical a reflujo, conectado a su vez mediante un adaptador con un refrigerante

horizontal de condensacin, el cual dejara caer el producto condensado en un erlenmeyer de 100 ml en el que se recoger el destilado final.

El baln en el que se producir la reaccin, deber introducirse 5 gramos de. y 20ml de agua destilada.

Luego en un vaso precipitado preparar haciendo una 7ml..

mezcla de 7ml etanol y

Posteriormente se deber mezclar bajo el chorro de agua los 7 ml de etanol, 7ml de. concentrado, con los 5 gramos., 20ml de agua destilada ya

preparada anteriormente en el baln.

Finalmente el baln se introducir al vaso precipitado grande lleno de agua de grifo, donde posteriormente el baln har contacto con el refrigerante y de ah a travs de un proceso se obtendr el etanal. REACCIONES DE CARACTERIZACIN DE ALDEHDOS Y CETONAS. ACETONA FORMOL un tubo ACETALDEHDO de En erlenmeyer con resultado

En tubo de ensayo En

colocar 5 gotas de ensayo colocar 5 el de gotas de.. colocar

acetona y 2 gotas gotas de formol y 2 obtenido de etanal 0.5ml de

agua destilada y 2 gotas de

Permanganato de potasio

Resultado:

Resultados:

Resultados:

En tubo de ensayo En colocar 1ml

un

tubo

de En erlenmeyer con resultado

de ensayo colocar 1ml el reactivo

reactivo de tollens de y 2 gotas

de obtenido de etanal 0.5ml de

de tollens y 2 gotas de colocar fermol.

acetona. Reactivo tollens de

reactivo de tollens.

Resultado:

Resultado:

Resultado:

En tubo de ensayo En colocar 1ml

un

tubo

de En erlenmeyer con resultado

de ensayo colocar 1ml el reactivo

reactivo de schiff y de 2 gotas de acetona.

de obtenido de etanal 0.5ml de

schiff y 2 gotas de colocar fermol.

reactivo de schiff.

Reactivo de schiff

Resultado:

Resultado:

Resultado:

En tubo de ensayo En

un

tubo

de En erlenmeyer con resultado

colocar 5gr de F.A. ensayo colocar 5gr el

y 5 gr de F.B.+ 2 de F.A. y 5 gr de obtenido de etanal gotas de acetona. Reactivo fehling A.B. de F.B.+ 2 gotas de colocar 5gr de F.A. fermol. y 5gr deF.B.

Resultados:

Resultados:

Resultados:

Conclusiones Se pudo observar las caractersticas del etanal como su color que era incoloro porque no tena color tambin el olor no toxico de aroma algo frutal, se obtuvo en estado liquido. Respecto a las reacciones se pudo observar que haciendo las mezclas con otras sustancias el acetaldehdo reacciono. Bibliografa. Texto gua Qumica orgnica laboratorio elaborado por: lic. Virginia Rodrguez Microsoft Encarta 2009. 1993-2008 http://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdo

CUESTIONARIO 1.- Cul es el grupo funcional de los aldehdos y de la cetonas? Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin ol por -al :

Es decir, el grupo carbonilo C=O est unido a un solo radical orgnico.

Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno. 1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2oxopropanal). 2.- Compara en un cuadro las propiedades fsicas y qumicas de los aldehdos y de las cetonas. aldehdos La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte inicas dado que el grupo carbonilo est polarizado debido al fenmeno de resonancia. Cetonas Los carbonlicos compuestos presentan

puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.

Propiedades fsicas

No hay grandes diferencias Los aldehdos con hidrgeno sobre un entre los puntos de carbono sp en posicin

alfa al grupo carbonilo ebullicin de aldehdos y presentan isomera cetonas de igual peso tautomrica. molecular. Los aldehdos se obtienen de la deshidratacin de un alcohol primario, se Los compuestos deshidratan con carbonlicos de cadena permanganato de potasio, la reaccin tiene que ser corta son solubles en agua dbil , las cetonas tambin y a medida que aumenta la se obtienen de la deshidratacin de un longitud de la cadena alcohol , pero estas se disminuye la solubilidad. obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reaccin dbil , si la reaccin del alcohol es fuerte el resultado ser un cido carboxlico.

Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo de cidos con igual nmero de tomos de carbono. La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin nucleoflica. Propiedades qumicas

Las cetonas se comportan como cidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones tpicas de adicin nucleoflica. Reacciones de adicin nucleoflica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquilmagnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los dems aldehdos forman alcoholes secundarios.

3.- Explica porqu los aldehdos poseen mayor reactividad qumica que las cetonas Los aldehdos tienen la formula RCOH, y las cetonas RCOR. Bsicamente son ms reactivos por dos razones: 1. Tienen un menor impedimento estrico, ya que el hidrgeno es mucho mas pequeo que cualquier cadena de carbonos, por lo que es "mas fcil" atacarlo. 2. Los grupos R otorgan carga negativa por hiperconjugacion al carbono del carbonilo, por lo que este es menos positivo y esta menos expuesto al ataque de un nucleofilo. El aldehdo solo tiene un grupo R y la cetona tiene dos, por lo que el carbono del carbonilo del aldehdo esta, por decirlo de alguna manera ms positivado. 4.- Qu reacciones se han utilizado en laboratorio para diferenciar aldehdos y cetonas? Para diferenciar aldehdos y cetonas se utilizo reacciones como: a.- Reacciones de oxidacin b.- Reactivo de Tollens c.- Reactivo de Fehling d.- Reactivo de Schiff A.B. 5.- Interpreta mediante ecuaciones la preparacin del acetaldehdo.

6.- Investiga y resume en que se utiliza la industria qumica los aldehdos y las cetonas En la industria qumica se producen variedades sencillas de ambos en grandes cantidades para utilizarlas como disolventes y materias primas a fin de preparar muchos otros compuestos. El uso de la cetona como disolvente industrial se encuentra muy

difundido. El formaldehido se sintetiza en la industria por medio de la oxidacin cataltica del metanol. Aldehdo frmico es el aldehdo con mayor uso en la industria se utiliza para la obtencin de resinas fenolicas y en la elaboracin de explosivos as como en la elaboracin de resinas alquidicas. Tambin se utiliza en al elaboracin de uno de los llamados plsticos tcnicos que se utilizan fundamentalmente en al sustitucin de piezas metlicas en automviles y maquinaria, as como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos elctricos. Estos plsticos reciben el nombre de polioximetileno. El que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para resinas, aunque su mayor consumo es en la produccin del plexigls, emplendose tambin en la elaboracin de resinas epoxi y poliuretanos. Muchos aldehdos y cetonas tienen aplicaciones importantes. Los compuestos industriales ms importantes son el formaldehdo, acetaldehdo, llamado formalina, se usa comnmente preservar especmenes biolgicos. El benzaldehdo, el cinamaldehdo, la vainilla, son algunos de los muchos aldehdos y cetonas que tienen olores fragantes.