Sociedade Brasileira de Qumica (SBQ)

Sntese da acetona e do difenil-carbinol a partir do 2-propanol

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Instituto de Qumica, Universidade Federal de Gois, C.P. 131, 74001-970 Goinia, GO.

Palavras Chave: acetona, difenil-carbinol, 2-propanol

Introduo
Os alcois e cetonas so compostos de ampla aplicao industrial e laboratorial. Na sntese destes compostos empregam-se materiais relativamente simples e baratos, o que torna as tcnicas altamente viveis. Podemos realizar reaes oxi-redues de alcois e cetonas a fim de se obter o produto desejado. Quando realizamos a oxidao de alcois, temos como resultado a remoo de um tomo de hidrognio do carbono que se liga ao grupo hidroxila (hidrognio ) e de um hidrognio ligado hidroxila para formar a ligao carbonila.1 Assim, podemos ter como produto aldedo ou cetona. J as cetonas podem ser reduzidas com bom rendimento quando esto na presena de sdio e lcool. O mecanismo envolve a reduo de cetonas com metais na ausncia de solventes prticos levando, desta forma, a formao de nion-radicais como intermedirios.1 Assim, apresentamos a sntese da propanona e difenil-carbinol (DFC) a partir dos mecanismos citados anteriormente. Tabela 1: Resultados experimentais dos testes realizados com a acetona e DFC e seus rendimentos.

Podemos afirmar que a propanona foi sintetizada com xito, pois o produto apresentava aroma caracterstico, ponto de ebulio prximo ao esperado (sendo 56C o valor terico2 e 54C o valor experimental) e bandas de absoro na regio do IR caracterstica da cetona (ver Tabela 2). Alm disso, o teste funcional resultou em um precipitado amarelo, que indica a presena de cetona no produto sintetizado. Observou-se tambm, que a sntese apresentou um bom rendimento, indicando que procedimento foi adequado. Acerca do DFC, no podemos afirmar com segurana que ele foi sintetizado, uma vez que o PF ficou muito distante do esperado (sendo 69C o valor terico 2 e Materiais e mtodos 43C o valor experimental). Percebemos tambm que Para sntese da propanona, adicionou-se 2-propanol, a cor do slido no coincide com a cor esperada gua e prolas de vidro a um balo bitubular. Logo (branca) e que a reao apresentou baixo rendimento. mais, foi adicionado cuidadosamente cido sulfrico concentrado a um bquer contendo uma soluo de K2Cr2O7. Esta soluo foi transferida para o funil de Nesta seo obrigatrio colocar as seguintes adio e, em seguida, adaptado a uma das bocas do informaes: aspecto fsico dos produtos obtidos balo. Na outra boca um sistema de destilao (estado fsico, forma dos cristais, cor), ponto de fuso fracionada foi montado e ento foi iniciado a adio ou ebulio, rendimento das reaes e espectros de da soluo do funil para o balo lentamente. Aps o infravermelho. trmino do gotejamento, destilou-se a soluo Tabelas, esquemas das reaes, esquemas dos resultante. O destilado foi transferido para um balo mecanismos e desenhos das estruturas podem ser de 50 mL e ento fez-se uma destilao fracionada utilizados para apresentao dos resultados. deste. Todos os resultados devem ser discutidos e Para a sntese da DFC, utilizou-se o sistema de comparados com dados da literatura (e precisa refluxo. Em um balo de 125 mL, misturou-se citar as referncias) benzofenona, etanol, NaOH(s) e zinco(s). Esta mistura foi mantida sob refluxo e, aps 90 minutos, a soluo resultante foi resfriada e filtrada em funil de Buchner. Concluses O filtrado foi adicionado a 125 mL de HCl (5%) e a soluo resultante foi filtrada a vcuo. Os dois Deve-se elaborar um pargrafo com as principais produtos foram submetidos a clculo de rendimento, concluses retiradas do experimento. testes funcionais (2,4-dinitro-fenil-hidrazina para (texto em coluna, justificado, arial 10) acetona e teste do cido crmico para o DFC), ponto ____________________ Referncias de fuso e espectroscopia de infravermelho (IR).

Resultados e Discusso
Para facilitar o entendimento, os resultados obtidos foram organizados na Tabela 1.

1. Allinger, N. L.; et. al. Qumica Orgnica, 2sd ed., LTC, New York, 1976, cap. 17 e 18.

FIGURAS
33a Reunio Anual da Sociedade Brasileira de Qumica

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necessrio colocar legendas nas figuras, e a legenda deve ficar abaixo da figura. Cada figura deve ser citada no texto. Exemplo: Na sntese do brometo de n-butila utilizou-se sistema de refluxo com retentor (Figura 1). ou Na sntese do brometo de n-butila utilizou-se sistema de refluxo com retentor, como mostrado na Figura 1. TABELAS As legendas das tabelas so colocadas acima da tabela e estas tambm devem ser citadas no texto. Exemplo: As constantes fsicas do composto X se encontram na Tabela 1.

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