INFORME LABORATORIO, QUMICA ORGANICA

DEYMER GMEZ CORREA FERNEY OSORIO BARAHONA DEISY CAROLINA CORDOBA (JUEVES 10-1)

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES

PROFESORA SOL HELENA GIRALDO

UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA FACULTAD DE QUIMICA FARMACEUTICA MEDELLN, NOVIEMBRE 5 DE 2010.

PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES Fecha de realizacin: Octubre 29 de 2010

1. OBJETIVOS: -Comparar la reactividad de los alcoholes alifticos con la de los fenoles, en presencia de diferentes reactivos. -Diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, utilizando la prueba de sodio metlico, la prueba de Lucas y la prueba de jones. -Determinar la presencia de metanol en licores. -Determinar cualitativamente acetaminofn en una muestra farmacutica. -Determinar la presencia de fenoles en frutas 2. DATOS EXPERIMENTALES TABLA 1 N Experimento 1

N Tubos T1 T2 T1 T2 T3 T4 T1 T2 T3 T1 T2 T3 T4 T1 T2 T3

Cantidad ~ 0.25 ml ~ 0.1 g ~0.5 ml

Sustrato Ciclohexanol -Naftol n-butanol 2- butanol t- butanol Fenol* n-butanol 2- butanol t- butanol n-butanol 2- butanol t- butanol Fenol** Fenol** Acido Saliclico n-butanol Acetaminofn macerado Banano macerado Aguardiente Aguardiente adulterado

Cantidad ~ 1.0 ml

Reactivo NaOH (10%)

Trozo

Na

~ 0.1 ml

~ 0.5 ml

HCL/ZNCL2

~ 0.2 ml

~ 0.1 ml ~ 1.0 ml

CrO3/ H2SO4 H2O

~ 0.25 ml

~ 2.0 ml ~0.1 ml ~ 3.0 gotas ~ 0.3 ml ~ 3.0 gotas ~ 5.0 gotas ~ 5.0 gotas ~ 1.0 ml ~ 10.0 gotas

H2O FeCL3 (1%) FeCL3 FeCL3 H2SO4 concentrado KMnO4 Acido Oxlico A.Cromotr.(0.5%) H2SO4 concentrado

6 7

T1 T1 T1

Pizca Trozo

T2

~ 1.0 ml

* Solucin concentrada de fenol en benceno ** Solucin de fenol en agua al 5%

2. RESULTADOS: 2.1 Acidez en medio bsico: En el tubo 1 no hubo reaccin, la evidencia de ello fue la formacin de una mezcla heterognea lo que indicaba que el ciclohexanol (no soluble en agua) estaba intacto, no reacciono. Mientras en el tubo 2 si se obtuvo una reaccin que se evidencio en la formacin de una solucin homognea, la explicacin de esto es que al ser los fenoles (-Naftol) ms reactivos que los alcoholes reaccionan ms fcilmente en presencia de una base (NaOH), dando paso a la formacin de una sal, disolvindose posteriormente en agua. 2.2 Prueba de acidez con sodio metlico: Se pudo observar que hubo reacciones en los 4 tubos, la evidencia fue reaccin exotrmica y la liberacin de gas (H2). En el tubo 4 (fenol en benceno), fue r la reaccin de mayor velocidad por la acidez del aromtico debido a la resonancia del anillo, en el resto de tubos el orden de la velocidad de la reaccin es primario>secundario>terciario debido a los hidrgenos activos en la molcula. 2.3 Prueba de Lucas: Los resultados obtenidos fueron reaccin inmediata para el alcohol terciario (t- butanol). Al aplicar calor a los dos tubos restantes reacciono el alcohol secundario (2- butanol), mientras que en el n-butanol no reacciono. Estos resultados coinciden con los esperados. La reaccin inmediata del alcohol terciario se debe a la formacin del carbocatin ms estable debido al efecto inductivo producido por los 3 radicales enlazados, as mismo se explica la reaccin del alcohol secundario solo que se adecuaron las condiciones experimentales para la reaccin. 2.4 Prueba de jones: Se presento cambio en la coloracin y liberacin de calor en los tubos 1 (n-butanol) y 2 (2- butanol), pasando de naranja a verde. En el tubo 3 (t- butanol) no hubo ningn cambio visible, lo que indica que no hubo reaccin. Lo anterior se explica porque al adicionarle CrO3/ H2SO4 presenta una reaccin de oxidacin, llevndose a cabo con mayor facilidad en los carbonos primarios y secundarios por tener hidrgenos disponibles, mientras que en el terciario no hay disponibilidad de hidrgenos entorno al carbono del grupo funcional, por lo tanto no da lugar a una oxidacin. Por otro lado el tubo 4 que contena fenol (solucin de fenol en agua) tambin hubo cambio de coloracin de naranja inicial a caf oscuro, este se da porque los fenoles oxidan con facilidad dando lugar a quinonas que presentan esta coloracin. 2.5 Prueba de Cloruro Frrico para fenoles: Se pudo evidenciar un cambio de color, de amarillo inicial a violeta indicando as la presencia de fenol, esto se da porque los fenoles reaccionan con FeCL3, mientras que para los alcoholes no. Para los otros dos tubos no se observo cambio de coloracin: En el tubo 3por tratarse de un alcohol y en el tubo 1 se esperaba lo contrario por ser este un fenol, la posible causa de error se debe a la mala realizacin del experimento. 2.6 Determinacin cualitativa de paracetamol o acetaminofn: La solucin del acetaminofn con el Cloruro Frrico presento una coloracin violeta indicando presencia de fenol en el medicamento, por lo que se expuso en el punto anterior. 2.7 Determinacin cualitativa de fenoles en frutas: Para ambos experimentos con banano (sin y con calentamiento) con Cloruro Frrico se noto la formacin de fibras color caf, presentndose en mayor cantidad en la prueba con calentamiento. 2.8 Determinacin cualitativa de metanol en licores: Los resultados obtenidos en esta prueba fueron los esperados de acuerdo con la teora ya que el metanol, presente en el aguardiente

adulterado, reacciono despus de un largo proceso con el acido sulfrico concentrado, se presento en un color purpura muy tenue, debido posiblemente a pequeos errores en las proporciones de los reactivos empleados. Por otro lado el tubo que contena la muestra de alcohol normal no presento el mismo cambio, indicando la ausencia de metanol. 3. PREGUNTAS. Cul de los siguientes alcoholes no es oxidado por el cido crmico: isobutanol, 1-metilciclopentanol, 2-metilciclopentanol, explique?

Isobutanol

1-metilciclopentanol

2-metilciclopentanol

El alcohol que no es oxidado por el cido crmico es el 1-metilciclopentanol ya que este no tiene hidrgenos disponibles en el carbono que contiene el grupo funcional, ellos van dirigidos a radicales enlazados, por lo tanto no hay oxidacin. Experimentalmente Cmo podemos distinguir entre 4-Clorofenol y 4-Clorociclohexanol?

4-Clorofenol

4-Clorociclohexanol

Experimentalmente procederamos a hacer una reaccin con un indicador de fenoles como lo es el Cloruro Frrico (FeCL3), si en la reaccin hay un cambio de color de amarillo inicial a violeta, esto indicara la presencia de fenoles. 4. CONCLUSIONES. Se determin que las diferencias estructurales entre los alcoholes alifticos y los aromticos les confieren caractersticas muy distintas, en especial respecto a su reactividad. Con lo anterior se determin tambin que el uso de ciertos reactivos bajo las condiciones adecuadas permiten diferenciar la naturaleza de dos compuestos y clasificarlos como un alcohol o un fenol. Los fenoles resultaron ser ms cidos que los alcoholes, reaccionando mucho ms fcil que stos ltimos en medio bsico gracias a la estabilidad (del in formado) que le otorga la deslocalizacin de los dobles enlaces del anillo aromtico (resonancia).

Se logr diferenciar varios alcoholes de acuerdo a su carcter primario, secundario y terciario con el uso de tres (3) mtodos diferentes, cada uno de ellos aprovechando una caracterstica o efecto distinto. - La prueba de acidez con Na(s) (medio bsico) estuvo determinado por el efecto estrico de cada compuesto - La prueba de Lucas responde a la estabilidad de los carbocationes formados en la fase intermedia de una reaccin nucleoflica. - La prueba de Jones establece la disponibilidad o carencia de Hidrgenos (H) en el carbono que contiene el grupo hidroxilo (OH) permitiendo o impidiendo, respectivamente, la oxidacin del compuesto. Una correcta interpretacin de los resultados obtenidos en cada prueba permite clasificar los alcoholes acertadamente.

Se obtuvieron evidencias de la presencia de acetaminofn, metanol y fenoles en las muestras farmacutica, alcohol adulterado y banano, respectivamente. Esto gracias al uso de los reactivos adecuados bajo las condiciones adecuadas. Se lograron todos los objetivos esperados.