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Travaux Pratiques Chimie Organique IA Semestre dt 2007 ee

Extraction

ABEGG Daniel Universit de Gen`ve e e Science II, Laboratoire G Paillasse 7 9 aot 2007 u

Table des mati`res e


1 Dtermination dun coecient de partage KD e 1.1 Mthode de prparation . . . . . . . . . . . . . . . e e 1.2 Partie exprimentale . . . . . . . . . . . . . . . . . e 1.2.1 Prparation de la solution dacide benzoique e 1.2.2 Solution de la base . . . . . . . . . . . . . . 1.2.3 Extraction simple . . . . . . . . . . . . . . . 1.2.4 Extraction multiple . . . . . . . . . . . . . . 1.3 Rsultats . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . e 1.3.1 Standardisation de la base . . . . . . . . . . 1.3.2 Coecient de partage . . . . . . . . . . . . . 1.3.3 Extraction multiple . . . . . . . . . . . . . . 1.4 Commentaires et discussion . . . . . . . . . . . . . 2 Extraction dun neutre, un acide 2.1 Mthode de prparation . . . . e e 2.2 Partie exprimentale . . . . . . e 2.3 Rsultats . . . . . . . . . . . . . e 2.3.1 Acide . . . . . . . . . . 2.3.2 Amine . . . . . . . . . . 2.3.3 Neutre . . . . . . . . . . 2.4 Commentaires et discussion . . et dune base . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 3 3 3 3 4 4 4 4 5 5 5 6 6 6 7 7 7 8 8

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Chapitre 1 Dtermination dun coecient e de partage KD


1.1 Mthode de prparation e e

Dans cette exprience je vais dterminer le coecient de partage K qui est e e le rapport des solubilits dun liquide dans 2 solvants, qui sont le chlorure de e mthyl`ne (CH2 Cl2 ) et leau. Je comparerais lecacit entre une extraction e e e simple et une extration multiple par un titrage de lacide benzoique,qui est mon liquide, par du N aOH.

1.2
1.2.1

Partie exprimentale e
Prparation de la solution dacide benzoique e

Pese de 0.61 g dacide benzoique (C6 H5 COOH). Mise dans un Erlenmeyer et e ajout de 130 ml deau et chauage jusqua ce que lacide est dissout. Transfert dans un ballon jaug de 250 ml et je refroidit la solution ` temprature e a e ambiante avant de complter jusquau trait. e

1.2.2

Solution de la base

Mise de 1 pastille de N aOH dans 100 ml deau. Mise de 10 ml de lacide benzoique dans un Erlenmeyer avec un barreau magntique et une goutte de e phnolphtaline et tirtage avec N aOH. e e

1.2.3

Extraction simple

Mise de 50 ml dacide benzoique dans une ampoule ` extraction et ajout de a 10 ml de CH2 Cl2 . Ajitation et dgazage et sparation des 2 phases ; la phase e e infrieure est le CH2 Cl2 (densit de 1.32 g/ml). Prise de la phase infrieure e e e puis lg`re ajitation et je rcup`re le reste de la phase de CH2 Cl2 . Mise de e e e e la phase acqueuse (suprieure) et rincage de lampoule avec leau dans un e Erlenmeyer et titrage avec N aOH comme prcdamment. e e

1.2.4

Extraction multiple

Mise de 50 ml dacide benzoique dans une ampoule ` extraction et ajout de a 5 ml de CH2 Cl2 . Ajitation et dgazage et sparation des 2 phases ; la phase e e infrieure est le CH2 Cl2 (densit de 1.32 g/ml). Prise de la phase infrieure e e e puis nouvel ajout de 5 ml de chlorure de mthyl`ne et je rcup`re le reste de e e e e la phase de CH2 Cl2 . Mise de la phase acqueuse (suprieure) et rincage de e lampoule avec leau dans un Erlenmeyer et titrage avec N aOH.

1.3

Rsultats e
mC6 H5 COOH nC6 H5 COOH cC6 H5 COOH M MC6 H5 COOH 0.62 5.077 2.031 10-2 122.12 g mmol M g/mol

1.3.1

Standardisation de la base
N aOH + C6 H5 COOH C6 H5 COO + N a+ + H2 O

Les volumes de base pour neutraliser lacide sont 10.1 ml et 10.1 ml. cN aOH = cA Va 2.031 10-2 M 0.01 L = = 2.011 10-2 M VB 0.0101 L

1.3.2

Coecient de partage
Volume de titrage nA mA(aq) mA(tot) mA(CH2 Cl2 ) Rendement VB(titrage) cB n A M MA VB cA M MA mA(tot) mA(aq) mA(CH2 Cl2 ) /mA(tot) 0.0176 3.539 10-4 43.215 124.013 80.797 65.152 L mol mg mg mg %

KCH2 Cl2 /H2 O =

80.797 mg/10 ml = 9.348 43.216 mg/50 ml

1.3.3

Extraction multiple

Masse extraite thorique e KD = x mg/5 ml = 9.348 124.013 mg/50 ml

x = 59.917 mg dans CH2 Cl2 124.013 x = 64.096 mg dans la phase aqueuse KD = x mg/5 ml = 9.348 64.096 mg/50 ml

x = 30.968 mg dans CH2 Cl2 x + x = 90.885 mg en prvision e Masse extraite pratique Volume de titrage mA(aq) VB(titrage) cB M MA mA(tot) VB cA M MA mA(tot) mA(aq) mA(CH2 Cl2 ) Rendement mA(CH2 Cl2 ) /mA(tot) 0.0121 29.716 124.013 94.297 76.038 L mg mg mg %

1.4

Commentaires et discussion

Comme attendu lextraction multiple est plus ecace que lextraction simple bien que dans ce cas la dirence nest pas norme ( 10%). La quantit de e e e masse extraite est proche de la valeure thorique calcule. e e

Chapitre 2 Extraction dun neutre, un acide et dune base


2.1 Mthode de prparation e e

Dans cette partie de lexprience je vais sparer un neutre, un acide et une e e amine (base) dun produit inconnu et jouant avec les solubilits. Si par e exemple un acide est insoluble dans leau son sel y est soluble (ajout de N aOH pour former le sel) et il sut apr`s avoir sparer le sel de lui ajouter e e de le protoner (avec du HCl) pour reformer lacide initial. Le mcanisme e est le mme pour sparer lamine. Puis apr`s plusieurs lavage avec dirents e e e e produits lon vapore se qui reste avec le rotavap et lon a lamine, lacide ou e le neutre.

2.2

Partie exprimentale e

Mon inconnu est le numro 16 E07. e La masse initiale est de 2.93 g. Dilution dans 200 ml dther dans une ampoule e de 500 ml et ajout de 50 ml de N aHCO3 satur et extraction de la phase e infrieure (aqueuse avec le sel de lacide). Puis je fais 3 extractions de 100 ml e dther avec cette phase contennant le sel de lacide. Transfert du sel de e lacide dans un Erlenmeyer et ajout dun peu de glace et dHCl 2 M jusqua pH 2 et lon retrouve lacide. e Ajout de 50 ml de HCl 2 M dans le 1`re ampoule qui contient encore le neutre et lamine. Extraction de la phase infrieure o` se trouve le sel de lamine. 3 e u extraction ` lther de cette phase et transfert dans un Erlenmeyer o` le pH a e u est ammner ` 10 avec du N aOH 2 M. a A ce point lon poss`de lacide et lamine en phase aqeuse spar et le neutre se e e e 6

trouve dans lampoule initiale ainsi que dans lther (phase organique) extrait e lors du traitement de laimine et de lacide. Toutes les phases organiques, le neutre, sont mises ensembles. Isolation des produits Le neutre (phase organique) est lav avec 50 ml de N aHCO3 satur puis avec e e 50 ml deau, car il ny a pas de N aCl. Puis ajout de M gSO4 qui absorbera leau restante pour 30 minutes. Lamine et lacide sont traits sparment de la mme mani`re. 3 lavage avec e e e e e 100 ml dther (lacide et lamine repase en phase ther car il y est plus e e soluble). Transfert dans un Erlenmeyer et ajout de M gSO4 pour lacide et de K2 CO3 pour lamine pour 30 minutes. Filtration avec un entonoir bouch avec un peu de watt dans un ballon de e 500 ml tar et vaporation de lther au rotavap. e e e Recristallisation du neutre Le solvant est le mthanol qui prcipite avc de leau. Transfert des essais e e pour le solvant dans le ballon de 500 ml et vaportation au rotavap. Ajout e de 50 ml de mthanol, solubilisation et ajout de 50 ml deau. Fitstion e au Bchner 2 fois car lorsque jajout un peu deau pour laver le cristal, il y u a un peu de cristal qui prcipite dans le mthanol ltr. Mise des cristaux e e e dans un snap tar et au dessicsteur pour 2 jours. e

2.3
2.3.1

Rsultats e
Acide

Mon acide est une poudre ne blanche, a comme masse 1.33 g et un point de fusion de 174-176C. Jen conclu quil sagit de lacide p-Anisique qui lui a comme point de fusion 182-184C.

2.3.2

Amine

Mon amine est un liquide visqueux lg`rement jaune, a comme masse 0.63 g e e et un indice de rfaction de 1.4935. Lamine la plus proche est la N,Ne Dithylaniline qui a un indice de rfraction de 1.541 et un point dbulition e e e de 94-95C ` 11 mmHg. a

2.3.3

Neutre
Tamb non non oui oui non oui non non non Teb remarque non oui pas recristallis e oui pas recristallis e non oui pas recristallis e oui pas recristallis e oui pas recristallis e

Tableau des solvants eau thanol e actone e tolu`ne e mthanol e chlorure de mthyl`ne e e cyclohexane pentane actate dthyle e e

Mon neutre avait avant la recristallisation laspect dune grosse poudre brune et une masse de 0.97 g. Apr`s la recristallisation, la couleur est devenu plus clair (blanc-brune, sable e blanc) et la forme sont des moreaux ns. La masse est de 0.93 g, ce qui fait c un rendement de 95.88%. Le point de fusion est de 108-110C, jai donc fait une poudre intime avec le Trans-stilb`ne (123-125C) et la dissolution tait e e identique ` 108-110C. Mon neutre est donc le Trans-stilb`ne. a e

2.4

Commentaires et discussion

Lors de la dissolution initial de mon inconnu avec de lther, il y avait un e solut noir qui otait entre les 2 phases. Ce solut a t gard tout le long e e ee e avec le neutre. Avant lajout de glace et de HCl au sel de lacide, ja du ajout un peu deau car il y avait un prcipit blanc-gris. Lorsque jajoutais du HCl dans le sel e e de lacide, il y a avait formation dune mousse qui tait due au CO2 qui se e formait. Apr`s tous les traitements la masse nale est la mme que la masse initiale e e ce qui est tr`s bien car je mattendais ` un rendement lev mais vu que nous e a e e + navions pas de N aCl, les ions N a et Cl sont encore prsent et alourdissent e la masse nale donc le rendement nest pas de 100% et pour mes pese, les e produit ne devait pas tre totalement sec. e Jai eu beaucoup de peine ` trouver mon solvant car parmi les 5 solvants a solubles ` chaud aucun ne recristallisait. Mais si lon ajout un peu deau au a mthanol, il y a un prcipit qui se forme et javais mon solvant. e e e Le rendement de la recristallisation et lui aussi lev, un peu trop car mon e e neutre est encore un peu humide. Le point de fusion de ce-dernier est malgr e 8

la recristallisation loin de ce quil devrait tre, mais il quand mme pu tre e e e dtermin car ils avaient les mmes caracthristiques de dissolution. e e e e Pour mon acide le point de fusion est lui aussi relativement loign de la e e valeur thorique. e Par contre pour mon amine la valeur obtenu est compltement ailleur et e le produit que je pense est, lest seulement car ctait le plus proche. Mon e amine doit encore avoir de leau ou un autre liquide qui explique lindice de rfraction aberrant trouv. Mais apr`s avoir mesur lindice, il me reste plus e e e e que 0.2 ml, ce que je juge insssant pour travailler avec.