ESCOLA SUPERIOR DE TECNOLOGIA CURSO DE ENGENHARIA QUMICA

Disciplina: Qumica Orgnica e Bioqumica Experimental

EXPERINCIA N4: DESTILAO POR ARRASTE DE VAPOR - LEO DE CRAVO

Data da realizao do experimento: 01/05/2012 Turma: EQM_T01 Aluno: Dayvison Coelho dos Reis Aluno: Joo Paulo Dantas Aluno: Rassa Rodrigues dos Santos Aluno: Rosebrcia Pereira Brito Prof. Responsvel: Msc. Geverson Faanha da Silva
Uso do Professor

Nota do Grupo

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Manaus, AM 2012

1. INTRODUO Com o avano da biodiversidade, muitas plantas so usadas diretamente com fins medicinais, entretanto, de modo anlogo, o prprio leo voltil extrado da planta usado como medicamento. Em muitos casos, plantas so pulverizadas e empregadas como especiarias e condimentos (anis, cravo-da-ndia, noz-moscada). Alm do uso em produtos farmacuticos, certos leos essenciais so bastante empregados como aromatizantes de alimentos e doces, bem como no comrcio de especiarias, perfumes e cosmticos (1). O cravo-da-ndia de nome cientifico Caryophyllus aromaticus L. e famlia Myrtaceae, o produto do craveiro da ndia. Esta uma rvore de at 15m, de origem asitica, aclimada na frica e no Brasil. So rvores terrestres, medram em terrenos midos, e de ocorrncia no Brasil, do Amazonas at So Paulo. Possui flores aromticas de colorao rseo-prpura (1). O cravo uma flor ainda no aberta em boto, o qual posto a secar adquire cor quase preta de sabor acre e picante. justamente esse boto e o caule que so empregados por terem o principio ativo (1). O cravo-da-ndia tambm conhecido popularmente como cravo-das-moluscas, cravode-cabecinha, cravo-de-tempero, cravo ftido, cravinho, cravo aromtico, cravo girfle; e cientificamente como Caryophyllus aromaticus Teysm, Eugenia aromtica, Baill., E. caryophyllus Thumb., Jambosa caryophyllus Ndz. Et Spreng, Myrtus caryophyllus Spreng (1). Dessa planta se extrai, por destilao e em aparelhos especiais, uma essncia oleaginosa, fortemente aromtica, muito empregada na indstria de perfumes e da Medicina. O cravo vendido no comrcio como condimento, sendo antigo seu emprego na indstria de confeitos, onde grande seu consumo, em virtude de conferir o agradvel sabor a certos tipos de doces, no s de produo domstica como em fbricas (1). Das sementes de aroma ativo, se extrai o cido eugnico, incolor e de sabor picante. O leo de cravo-da-ndia contm eugenol (70 a 98%), cariofileno, metil amil acetona, lcool benzlico, c. eugnico, c. saliclco e furfurol. O chamado "leo-de-cravo" um produto vegetal muito conhecido, o qual j teve mais aplicado que hoje na medicina popular. excitante, empregasse com resultados benficos nas dores de dentes, nas afeces do aparelho digestivo e na fraqueza sexual, como afrodisaco. Promove ou restabelece o fluxo menstrual e combate os

gases intestinais. Apontado como tnico estimulante e anti-sptico, particularmente na higienizao da boca (1). Atualmente, dispe-se de uma diversidade de procedimentos e sistemas para uso na extrao do material biolgico a partir da sua fonte natural. Dependendo do que se deseja extrair algumas tcnicas so mais recomendadas que outras. Por exemplo, na extrao de leos volteis a tcnica de destilao por arraste a vapor o procedimento mais aconselhvel, por outro lado, a extrao por meio de solvente orgnico (extrator Soxhlet) de longe a metodologia mais indicada para extrao de leos fixos. Independentemente da tcnica a ser usado na extrao, o processo comum para a obteno de produtos naturais a partir de fontes naturais envolve: escolha da fonte (materiais biolgicos, geralmente vegetais); secagem do material; triturao; extrao e purificao (2). Os leos volteis so os principais odorferos encontrados em vrias partes de plantas. Como evaporam quando expostos ao ar em temperaturas comuns, so chamados leos volteis, leos essenciais ou essenciais. Este ltimo utilizado porque os leos volteis representam "essncias" ou componentes odorferos das plantas. Os leos essenciais so normalmente encontrados em bolsas secretoras presentes nas partes vitais dos vegetais, tais como: ptalas das flores, folhas, sementes, caule, raiz e frutos. A qualidade do leo essencial varivel de um gnero a outro, de uma a outra espcie, podendo-se encontrar vegetais que possuem essncias quimicamente diferentes em vrias de suas partes (2). Os leos essncias so imiscveis com gua sendo, entretanto, so solveis em lcool, clorofrmio, diclorometano, ter e outros solventes orgnicos. Quando expostas ao ar, mesmo temperatura ambiente, evaporam. Quando recm obtida so incolores, mas com o tempo podem sofrer oxidao, tornando-se escuras. O processo de extrao das essncias depende de uma srie de fatores, tais como: sua localizao no vegetal, suas propriedades fsico-qumicas e a finalidade a que se destina. A grande maioria pode ser isolada dos tecidos vegetais com arraste a vapor. Os constituintes de um leo essencial em particular podem ser separados por: destilao fracionada a presso reduzida, cristalizao ou cromatografia (2). Os leos essenciais apresentam grande importncia econmica, sendo largamente empregados na indstria qumica de perfumaria, farmacologia, inseticidas, fungicidas, alimentos, bebidas, anti-spticos e estimulantes etc. Por esta razo, embora ainda de forma lenta, crescente o nmero de estudos sobre a composio qumica e propriedades biolgicas, bem

como os fatores taxonmicos, ambientais e de cultivo que levam variao tanto na quantidade como na qualidade dessas essncias. O Brasil considerado um grande produtor e exportador de leos essenciais e de alguns de seus componentes puros, sendo que as essncias mais produzidas so as ctricas, menta, eucalipto, geranim, citronela, vetiver, pau rosa e cravo (3). Praticamente todos os leos volteis so constitudos por misturas qumicas muito complexas; sua composio qumica varia muito. Neles podem ser encontrados quase todos os tipos de compostos orgnicos (hidrocarbonetos, alcois, cetonas, aldedos, steres, xidos, teres e outros) os quais podem ser agrupados em duas classes, com base na sua biossntese que lhe deu origem: derivados dos terpenides (I), formados pela via do cido mevalnico-acetato e, compostos aromticos (II) formados pela via do cido chiqumico-fenil propanides (3).

Figura 1. Componentes qumicos de alguns leos essenciais conhecidos.

CHO

O Cnfora (leo de cnfora) O O

Eucaliptol (leo de eucalipto)

Citral (leo de capim-limo)

-Felandreno (leo de eucalipto) CHO

CH3O Anetol (leo de anis) Cinamaldedo (leo de canela)

Safrol (leo de sassafrs) OH

OH

Linalol (leo de alfazema)

Limoneno (leo de limo)

Carvona (leo de carvona)

Mentol (leo de limo)

A tcnica de extrao pelo arraste de vapor permite a separao de componentes volteis, sem necessidade de temperaturas elevadas, evitando-se assim, a sua decomposio trmica. um dos mtodos mais eficaz para extrair leos essenciais usados em diversos ramos da indstria qumica. uma tcnica baseada no princpio da ebulio, pois ao se fazer uma mistura o ponto

de ebulio da mesma diminui consideravelmente, facilitando a destilao de um leo, que normalmente tem ponto de ebulio bem mais alto do que o da gua pura. empregada para destilar substncias que se decompem nas proximidades de seus pontos de ebulio e que so insolveis em gua ou nos seus vapores de arraste. Esta operao baseia-se no fato de que, numa mistura de lquidos imiscveis, o ponto de ebulio ser a temperatura na qual a soma das presses parciais dos vapores igual da atmosfera, o que constitui uma decorrncia da lei das presses parciais de Dalton (4). Se, em geral, o arraste se faz com vapor dgua, a destilao, presso atmosfrica, resultar na separao do componente de ponto de ebulio mais alto, a uma temperatura inferior a 100C. Por outro lado, quando uma mistura de dois lquidos imiscveis destilada, o ponto de ebulio da mistura permanece constante at que um dos componentes tenha sido separado, j que a presso total do vapor independe das quantidades relativas dos componentes. O ponto de ebulio, a partir da, eleva-se rapidamente, at atingir o do lquido remanescente. O vapor que se separa de tal mistura contm os componentes na mesma proporo, em volume, que suas presses de vapor relativas (4). O princpio da destilao por arraste de vapor baseia-se na Lei de Dalton: a presso de vapor de uma mistura de lquidos imiscveis igual soma da presso de vapor de seus componentes puros (5).

2. OBJETIVO 2.1 Geral:

Adquirir a partir do cravo e atravs da destilao por arraste a vapor o leo essencial.

2.2 Especficos: Isolar o eugenol do leo de cravo pela tcnica de destilao por arraste a vapor; Calcular a porcentagem do rendimento obtida na extrao de leo essencial do cravo; Explanar os processos envolvidos nas diferentes etapas da prtica; Comparar o resultado do rendimento obtido com a literatura pesquisada.

3. MATERIAIS E MTODOS 3.1) Materiais Suporte universal (03); Garra de dois dentes (01); Garra de trs dentes (01); Papel alumnio; Balo de fundo redondo 250 mL (01); Funil de adio (01); Condensador (01); Mangueiras (02); Erlenmeyer de 50mL (01); Argola de metal (01); Papel de filtro (01); Conector cabea de claisen (01); Bquer de 100 mL (01); Manta aquecedora; Banho Maria; Pipeta graduada de 10 mL (01); Funil de separao de 250 mL; Funil de vidro; Vidro de relgio. 3.2 Reagentes Utilizados Cravos (10 g); Diclorometano (P.A.) (CH2Cl2); Sulfato de sdio anidro (P.A) (Na2SO4); gua destilada (H2O).

3.3 Procedimentos Experimentais

Primeiramente foi necessrio montar a aparelhagem usada na destilao de arraste a vapor conforme a figura mostrada abaixo: Figura 2: Vidraria usada na destilao por arraste a vapor.

Depois disso pesou- se 10 g de cravos numa balana semi-analitca e colocou- se no interior de um balo de fundo redondo de 250 mL e preencheu- se com 150 mL de gua destilada com o auxlio de um pissete como mostra a figura a seguir: Figura 3 : Balo com gua e os cravos.

O balo ento foi posto na manta aquecedora a fim de iniciar um aquecimento com uma velocidade de destilao lenta, porm constante. A destilao seguiu de maneira contnua adicionando gua ao sistema por meio do funil de adio sempre que o nvel de gua do balo estivesse muito abaixo do desejado. Seguiu- se com esse procedimento at que fosse coletado 100 mL de destilado, escoado para um erlenmyer. Os 100 mL de soluo obtida no erlenmyer foram passados para o funil de separao de 250 mL como mostra a foto a seguir: Figura 4: Funil de separao com o destilado.

Depois que a soluo foi posta no funil de separao, o destilado foi extrado com quatro pores de dicloro metano (10 mL) onde as camadas foram separadas e a fase aquosa foi desprezada, ou seja, a gua que ficou no funil. A soluo obtida, com apenas a fase orgnica, foi tratada com sulfato de sdio com intuito de adsorver a gua existente. A mistura ento foi filtrada com papel de filtro e escoada para um erlenmyer de 50 mL previamente tarado como mostra a figura 5:

Figura 5: Filtrao do destilado

Aps a filtrao, o erlenmyer com a mistura foi colocada num banho termosttico no interior da capela com intuito de evaporar o dicloro metano existente at que somente um resduo oleoso permaneesse. O erlenmyer ento foi pesado para obter a quantidade de massa de leo essencial e calcular a porcentagem de extrao de leo, baseando- se na quantidade original de cravo usada.

4. RESULTADOS E DISCUSSO A corrente prtica resumia-se obteno do leo do cravo da ndia a partir da execuo das tcnicas de destilao por arraste de vapor e de extrao lquido-lquido, conforme descritas no item anterior. Nos subitens seguintes constataro as explanaes e discusses acerca dos fenmenos e reaes qumicas ocorridos, bem como os clculos pertinentes.

4.1) Destilao por arraste de vapor

A aparelhagem funcionava da seguinte forma: o condensador era constitudo de dois tubos concntricos, separados por uma interface atravs da qual ocorreriam as trocas trmicas. Na regio mais externa, circulava gua da torneira sob um fluxo constante; na mais interna, circulavam os vapores advindos do balo de destilao. medida que a presso de vapor do balo de destilao se igualasse presso atmosfrica e as molculas do sistema entrassem em ebulio, elas, por serem menos densas que a fase lquida, atingiam o topo da coluna de destilao por conveco e, ento, entravam no condensador. Assim que os vapores quentes entravam em contato com a gua a uma temperatura razoavelmente baixa, o choque trmico entre vapor e lquido provocava a condensao do vapor dgua e do leo, formando uma emulso leitosa. Considerando-se que as trocas de calor entre vapor e gua do condensador ocorrem at o final do experimento, por esta razo que se faz necessrio manter o fluxo regular de gua no condensador: a fim de garantir que as duas fases no entrem em equilbrio trmico, mantendo constante a diferena de temperatura entre o lquido que circula pelo condensador e os vapores que adentram o aparelho. medida que se formavam quantidades razoveis de emulso, estas, por ao da gravidade, desciam pelo condensador que se encontrava inclinado e atingiam o erlenmeyer usado para a coleta. Conforme o experimento avanava, era possvel perceber a intensa agitao provocada no interior do condensador, sinalizado pela presena de bolhas. Ademais, foi possvel visualizar que o tamanho dos cravos reduzia-se conforme o ensaio se desenvolvia, seja pela vaporizao do

eugenol ou pela concentrao da soluo aquosa do balo, de forma que esta passou de uma colorao amarelada para tons cada vez mais escuros. Aps a finalizao da destilao por arraste de vapor, observou-se que, a soluo presente no balo de 3 bocas possua uma colorao amarronzada, em um sinal de que boa parte dos constituintes do cravo haviam sido solubilizados em gua. Ademais, era possvel visualizar que havia uma quantidade de cravos muito inferior inicial que, originalmente, cobria toda a superfcie dgua do balo. A interao entre a gua e o leo de cravo na emulso ocorre atravs de ligaes de hidrognio (2), ilustradas atravs da Figura 6: Figura 6: Interao entre a gua e o leo

4.2) Extrao lquido-lquido e obteno do leo de cravo

Aps a obteno da emulso de leo e gua, com carter leitoso e esbranquiado, submeteu-se este produto tcnica de extrao lquido-lquido, de forma semelhante que fora realizada na prtica de nmero 3 da referente disciplina. Os aproximados 100 mL de emulso correspondiam a uma soluo homognea, na qual a gua era o solvente e, pequenas quantidades de leo de cravo, o soluto. Uma vez que o ponto de ebulio da gua era muito elevado para que esta fosse vaporizada, optou-se por realizar uma extrao lquido-lquido com um solvente orgnico predominantemente apolar, de forma que, a cada extrao, o soluto migrasse para este segundo solvente sendo, assim, solubilizado. O solvente orgnico escolhido fora o diclorometano (CH2Cl2), um lquido incolor com densidade superior da gua, constituindo a fase inferior da mistura imiscvel.

Aps a primeira agitao do funil em que os lquidos foram colocados, observou-se uma linha de separao entre as fases bem ntida e espessa, indicando que as partculas de leo realmente estavam migrando da soluo aquosa em direo do diclorometano. Posteriormente ao repouso da mistura, notou-se que a emulso, antes leitosa e de colorao branca, tornou-se mais clara. O diclorometano, por sua vez, tornou-se menos incolor e mais turvo. A segunda extrao foi semelhante primeira, com a nica diferena de que a soluo aquosa estava mais transparente e, a de diclorometano, mais turva, em um pleno indcio de que boa parte do leo extrado fora transferido. Quando o eugenol passa da soluo aquosa para o diclorometano, ocorre interaes dipolo induzido entre o carbono do CH2Cl2 e a cadeia carbnica do eugenol. Em seguida, submeteu-se a mistura a aquecimento por meio de um banho-maria, para que todo o diclorometano, em razo de seu baixo ponto de ebulio, fosse volatilizado. O calor liberado pelo aquecimento suficiente para romper as interaes intermoleculares, volatilizando o diclorometano e provocando o retorno do eugenol sua forma inicial. Os coeficientes de partio da extrao realizada apenas poderiam ser determinados caso se conhecesse a quantidade de soluto (eugenol) presente na emulso original. No entanto, como no se dispe desta informao, dever-se- considerar que as extraes mltiplas realizadas obtiveram bons rendimentos, de forma que a massa final do leo de eugenol deve ser atribuda exclusivamente ao mtodo de destilao por arraste de vapor.

4.3) Clculo do rendimento da destilao

A fim de se avaliar a eficcia da tcnica posta em prtica, deve-se calcular o rendimento da destilao por arraste de vapor com base no quociente entre a massa final de leo obtida e a massa inicial de cravos (slido). A equao 1 representa o breve clculo que deve ser efetuado:

Equao 1: ( ( ) )

A tabela 1 a seguir apresenta os valores de massas adquiridos ao longo do experimento:

Tabela 1. Massas aferidas ao longo do experimento. Massa inicial de cravo (g) Massa erlenmeyer (g) Massa erlenmeyer + leo (g) 10,0045 29,9774 30,8212

Sabendo que a Massa do leo = Massa (erlenmeyer + leo) Massa (erlenmeyer), e aplicando os valores da massa inicial e final na equao 1, obtem-se:

No se deve avaliar o resultado isoladamente, mas sim, em comparao com os rendimentos mdios comumente obtidos em extraes de leos essenciais principalmente, leo de cravo da ndia relatados em trabalhos cientficos. Segundo Oliveira (2009), para anlise do rendimento do leo essencial para o cravo-da ndia (Caryophyllus aromaticus L.), atravs dos botes florais secos possvel extrair aproximadamente 15,40% de teor de leo essencial a partir de 50g de cravo. A partir do resultado obtido na prtica obtivemos 10% de leo essencial em 10g da amostra, para o valor terico deve-se equivaler um ndice de rendimento para uma quantidade apresentada no presente trabalho com a literatura. Conforme o clculo abaixo: 50g 10g X = 3,08% 15,40% X

Como pode se observar, o valor terico a partir de 10g de cravo de apenas 3,08% de rendimento. Essa porcentagem condiz com a maioria dos levantamentos bibliogrficos a cerca do rendimento de leos essenciais do cravo-da ndia (Caryophyllus aromaticus L.). Em geral, consta na literatura que, bons rendimentos de leos essenciais obtidos variam entre 3% e 4%, o que demonstra que a prtica realizada excedeu s expectativas, obtendo-se um rendimento de 8,4%. Entretanto, o leo essencial obtido do cravo da ndia (Caryophyllus aromaticus L.) apresentou uma colorao amarelada, que se no for oriunda da oxidao do ar com o tempo, ento possvel que houvesse a existncia de impurezas no leo extrado, o que pode ter culminado em um valor superior de rendimento em relao ao valor real que se deveria obter com a extrao. Ademais, outros erros tambm podem ter influenciado na anlise dos resultados como possveis displicncias quanto pesagem alterando o real valor da massa, ou tambm em virtude do mau manuseio e do contato direto com as mos (PIMENTEL, 2008). A eficincia do processo bem como o rendimento do leo poderia ser maximizado atravs de medidas como: Diminuir o tamanho do cravo da ndia antes de coloc-lo no balo de destilao, a fim de aumentar a superfcie de contato; Conduzir gua no condensador a uma temperatura inferior utilizada, o que agilizaria a prtica; Afixar firmemente as conexes entre mangueiras e tubos, tornando o sistema prova de vazamentos; Efetuar o controle da temperatura, de forma a confirmar se a emulso de gua e leo obtida pela destilao empregada realmente ocorreu antes de atingir a temperatura de ebulio da gua presso de 1 atm, conforme previsto no princpio da destilao a vapor: de acordo com a Lei de Raoult; Aumentar o nmero de extraes lquido-lquido caso se disponha de solvente extrator (orgnico) em abundncia, aumentando o rendimento da prpria extrao; Talvez, empregar uma destilao fracionada, havendo um maior nmero de pratos tericos e, por conseguinte, um rendimento mais expressivo.

O rendimento calculado muito menor que os rendimentos obtidos pela prtica de nmero 3 da referente disciplina. Contudo, deve-se ressaltar que o cravo da ndia um produto

natural constitudo por inmeros compostos orgnicos, e no uma mistura de 3 compostos orgnicos em abundncia, como na prtica anterior. Apesar de todos os aprimoramentos possveis, no possvel obter um rendimento muito alto, visto que o eugenol no o nico constituinte do cravo da ndia. Portanto, ser possvel obter, no mximo, um valor prximo, mas ainda assim inferior, porcentagem de eugenol na amostra de cravos.

5. CONCLUSO A prtica em questo teve como objetivo principal a obteno do leo essencial do cravo da ndia para isolar o eugenol, a partir da destilao por arraste de vapor. Essa tcnica geralmente aplicada a compostos imiscveis com alto ponto de ebulio sendo, a maioria destes, leos essenciais que formam um sistema de hidrodestilao, ou seja, misturas imiscveis de componentes orgnicos e gua. Essa tcnica laboratorial bastante utilizada nas indstrias de perfumes e na medicina popular. Com os resultados obtidos foi possvel encontrar o rendimento da destilao por arraste de vapor, comparando-o com a literatura. O valor obtido de 8,4% foi um valor relativamente alto comparado com os resultados obtidos na literatura. Entretanto, devem-se levar em considerao alguns erros associados durante a execuo da prtica os quais foram mencionados no item anterior. O presente relatrio teve importncia significativa na compreenso de exemplos prticos da Lei de Raoult, alm do conhecimento do mtodo e da aparelhagem empregados. possvel assegurar que a tcnica utilizada apresenta vantagens como a fcil execuo no laboratrio, mas a desvantagem de um baixo rendimento quando aplicada com o intuito de separar leos essenciais.

6. REFERNCIAS BIBLIOGRAFICAS (1) Universidade federal de santa catarina. Extrao do Eugenol. Disponvel em: < http://www.qmc.ufsc.br/organica/exp10/eugenol.html>. Acesso em: 7 de Maio de 2012

(2) ATKINS, P., JONES, L. Princpios de qumica: questionando a vida moderna e o meio ambiente. 3ed. Porto Alegre: Bookman, 2006.

(3) PIMENTAL, F. A; CARDOSO, M. G; ZACARONI, L. M; ANDRADE, M. A; GUIMARES, L. G. L. The influence of drying temperature on the yield and the chemical composition of the essential oil from Tanaecium nocturnum (Barb. Rodr.) Bur. & K. Shum, 2008.

(4) QUMICA TECNOLGICA. Destilao por arraste a vapor, 2011. Disponvel em: < http://quitec.blogspot.com/2011/07/destilacao-por-arraste-vapor.html>. Acesso em: 7 de Maio de 2012.

(5) SOLOMONS, T. W. G. Qumica Orgnica; 6 ed; Livros Tcnicos e Cientficos; Rio de Janeiro; 1996.

(6) Extrao de eugenol a partir do cravo da ndia e produo de sabonetes aromatizados. Disponvel em: <http://revistas.inhumas.ifg.edu.br/index.php/crase/article/viewFile/13/41). Acesso em: 6 de Maio de 2012.

(7)

Extrao

de

eugenol

por

destilao

por

arraste

vapor.

Disponvel

em:<http://www.qmc.ufsc.br/organica/exp10/eugenol.html>. Acessado em: 7 de Maio de 2012.

(8) OLIVEIRA, R. A; REIS, T. V; SACRAMENTO, C. K; DUARTE, L. P. Constituintes qumicos volteis de especiarias ricas em eugenol. Rev. bras. Farmacogn, 2009.

7. ANEXO 7.1) Questionrio 1. Apresente a reao entre o eugenol e NaOH e escreva estruturas de ressonncia que

mostrem como o nion do eugenol estabilizado:

Estrutura de ressonncia

2.

Qual a funo dos agentes dessecantes? Cite exemplos:

Dessecante ou agente dessecante so substncias qumicas capazes de absorver ou adsorver gua, assim como outras substncias, como, dependendo do caso, lcool (etanol), por exemplo, usadas na secagem de fluidos, tanto lquidos quanto gasosos, tanto em laboratrio quanto na indstria, em inmeros outras aplicaes. Exemplos de dessecantes mais comuns: slica gel, sulfato de clcio, cloreto de clcio, argila de montmorillonita, argila diatomcea (argila moler, da Dinamarca) e peneiras moleculares.

3.

Quais mtodos poderiam ser utilizados para uma purificao do eugenol, a partir

do leo de cravo? (eugenol: P.F. = -11oC; P.E. = 254oC)? Os leos essenciais podem ser extrados de diferentes formas como, por exemplo, a destilao por arraste a vapor, destilao fracionada a presso reduzida, cristalizao e por cromatografia.

4.

Escreva o mecanismo de decomposio do cloreto de benzola em H2O:

5. a)

Qual o produto formado na reao de um cloreto de cido (RCOCl) com: H2 O

b) NH3

b)

RCOOH

c)

ROH

6.

Apresente o mecanismo de reao entre o eugenol e cloreto de benzola:

7.

Que outro reagente poderia ser utilizado no lugar do cloreto de benzola, visando a

preparao do benzoato de eugenol? Pode ser utilizado tambm no lugar do fluoreto de benzola o nitrato de benzola, como mostra a seguinte reao:

8.

Como pode ser realizada a caracterizao do eugenol?

Pode ser por cromatografia de fase gasosa, a caracterizao do eugenol foi confirmada onde observou-se deslocamentos qumicos no espectro de RMN de 13C (50 MHz) e DEPT 135. O espectro DEPT 135 apresenta como caracterstica os sinais de CH e CH3 em fase oposta aos sinais de CH2, alm da ausncia dos sinais correspondentes aos carbonos quaternrios, observados normalmente no espectro de RMN de 13C35.

9.

Discuta a pureza do derivado (benzoato de eugenol), a partir da medida de seu

ponto de fuso. Como este composto poderia ser melhor purificado? A soluo obtida no Erlenmeyer contem uma mistura de 3 leos que so eugenol (70 a 80%), acetato de eugenol (15%) e -cariofileno (5 a 12%). Purificao Transferir o contedo do Erlenmeyer (destilado) para um funil de separao de 125 mL e adicionar 25 mL de ter etlico. Agitar cuidadosamente o funil de separao, soltando o vapor produzido e esperar a separao das fases orgnica e aquosa. Repetir o processo por mais duas vezes com mais 25 mL de ter etlico. Adicionar fase orgnica 25 mL de NaOH 3%. Agitar e separar a fase aquosa em um Erlenmeyer de 500 mL. Repetir o processo por duas vezes com de 25 mL de NaOH 3% em cada extrao. Adicionar fase aquosa, 140 gotas (0,7 mL) de HCl permanentemente turva (pH = 1). Transferir a soluo para um funil de separao e extrair a fase aquosa com trs pores de 15 mL de ter etlico. Descartar a fase aquosa e lavar a fase orgnica com 25 mL de gua destilada. Ateno: Deixar a fase aquosa rotulada sobre a bancada. Adicionar 25 mL de soluo de NaCl 5% , realizar a extrao e descartar a fase aquosa. Lavar a fase orgnica com 25 mL d e gua, realizar a extrao e descartar a fase aquosa. Secar o Eugenol com sulfato de magnsio (MgSO4) anidro. Aps 5 minutos, filtrar a suspenso usando um funil simples com um chumao de algodo. Este composto poderia ser melhor purificado atravs do processo cromatogrfico, pois uma substncia que foi purificado e/ou isolada por um processo extrativo no atinge o grau de pureza. 6M at que a soluo fique

10.

Calcule o rendimento da extrao (porcentagem em massa do leo de cravo isolado)

e discuta os seus resultados: Resposta explanada em resultados e discusso.

11.

Alm do eugenol (1), o leo do cravo contm o carofileno (3) e outros terpenos, em

pequenas quantidades. Explique o que acontece com estes compostos quando o eugenol isolado do cravo pelo seu procedimento experimental:

O cariofileno possui um ponto de ebulio mais elevado que o eugenol, de tal forma que a sua destilao por arraste de vapor dificultada. Quanto aos demais terpenos presentes no leo do cravo, caso estes tambm sejam destilados, provvel que eles tenham sejam separados do eugenol durante o processo de extrao, em razo de apresentarem uma maior afinidade com a gua do que com o solvente orgnico extrator.

12.

Cite outros exemplos de compostos orgnicos (aromticos ou no) que podem ser

extrados de fontes naturais, tais como: anis estrelado, noz moscada, pimenta, hortel, guaran e sassafrs: Podem tambm ser usadas: eucalipto, canela, jasmim, lavanda, limo, pau-rosa, entre outras. 13. Cite um mtodo de extrao e de dosagem para leos essenciais. Explique:

Nesse processo podem ser aplicados diversos mtodos, como a hidrodestilao, macerao, extrao por solvente, enfleuragem, gases supercrticos e micro-ondas.

14.

Em caso de incndio em um laboratrio de Qumica, quais os procedimentos bsicos? Em caso de incndio, nunca utilizar gua ou extintor de espuma mecnica, usar somente extintores de p qumico seco ou areia. Para prevenir ou extinguir um incndio, deve-se eliminar um dos trs componentes: Os extintores baseiam-se neste princpio. Os extintores atuam por resfriamento (extintores de gua) ou eliminao do oxignio de contato com o combustvel, como os extintores base de CO2 ou espuma mecnica, que produzem um tipo de camada de proteo no local do incndio, impedindo o contato com o oxignio do ar e extinguindo, desta forma, as chamas.