Universidad Nacional Autnoma de Mxico.

Facultad de Qumica.

Laboratorio de Qumica Orgnica II (1407) Reacciones de Esterificacin de cidos Carboxlicos. Obtencin de cido Acetilsaliclico por un Proceso de Qumica Verde. Grupo. 03

Integrantes Gonzlez Meja Mariana Richards Granados Hctor

INTRODUCCION

El cido acetilsaliclico es un frmaco que acta impidiendo la formacin de prostaglandinas en el organismo, ya que inhibe a la enzima ciclooxigenasa. Las prostaglandinas se producen en respuesta a una lesin, o a ciertas enfermedades, y provocan inflamacin y dolor. El cido acetilsaliclico reduce la inflamacin, la fiebre y el dolor. A dosis bajas, el cido acetilsaliclico acta tambin impidiendo la agregacin de las plaquetas. La aspirina (cido acetilsaliclico) puede ser preparada por la reaccin entre cido saliclico y anhdrido actico. En esta reaccin el grupo hidroxilo en el anillo de benceno en cido saliclico reacciona con anhdrido actico para formar el grupo funcional tipo ster. Por esto, la formacin del cido acetilsaliclico recibe el nombre de una reaccin de esterificacin. Los cidos carboxlicos pueden presentar reacciones de sustitucin nucleoflica en el grupo acilo cuando estn como cidos. Cuando se encuentra en su forma bsica no pueden presentar reacciones de sustitucin nucleoflica en el grupo acilo por que el ion carboxilato tiene una carga negativa y es resistente al ataque nucleoflico. As, los iones carboxilato son todava menos reactivos que las

amidas en las reaciones de sustitucin nucleoflica en el grupo acilo. Los cidos carboxlicos muestran aproximadamente la misma reactividad que los steres por que el grupo saliente OH: -- de un cido carboxlico presenta ms o menos la misma basicidad que el grupo saliente RO: -- de un ster. Entonces, como los steres, los cidos carboxlicos no reaccionan con los iones haluro ni con los iones carboxilato. Los cidos carboxlicos reaccionan con los alcoholes para formar steres. La reaccin debe tener lugar en una disolucin cida, no solo para catalizar sino tambin para mantener al cido carboxlico en su forma cida, lo que lo habilita para reaccionar con el nuclefilo. Ya que el intermediario tetradrico que se forma en esta reaccin dispone de dos grupos salientes potenciales con la misma basicidad aproximada, la reaccin debe llevarse acabo con un exceso de alcohol para desplazarla hacia los productos. Emil Fischer fue quien descubri que un ster se puede preparar tratando un cido carboxlico con alcohol en exceso, en presencia de un catalizador cido, por lo que la reaccin se llama esterificacin de Fischer. Su mecanismo es el inverso exacto del mecanismo de hidrlisis de un ster catalizada por cido.

REACCIN:

MECANISMO DE REACCIN:

RESULTADOS: Tabla No. 1 cido saliclico

Masa molar (g/mol) Densidad (g/mL) Punto de fusin (C) Punto de ebullicin (C) Masa (g) Volumen (mL) Cantidad de sustancia (mol)

Anhdrido actico 120.09 1.08 -73.1 140 1.29 1.2 0.0108

cido acetilsaliclico 180.16 1.40 Teorico:134-135 Experimental: 133-137 140 0.54 /////// 4.52 x 10-3

138.12 1.4 159 211 0.56 ///// 4.05 x 10-3

Se sintetiz cido acetilsaliclico a partir del cido saliclico con un 73.82% de rendimiento. En un matraz se mezclaron el cido saliclico, anhdrido actico y H2SO4, para posteriormente de un proceso de filtrado y recristalizado, obtener el cido acetilsaliclico al cual se le determin el punto de fusin: 133-137C.

CUESTIONARIO: 1) Escriba la ecuacin qumica de la reaccin efectuada y proponga un mecanismo de reaccin. Ver mecanismo y reaccin en resultados. 2) Para qu se utiliza la base en la reaccin? Se utiliza para promover la reaccin de alquilacion. 3) Para qu se utiliza el anhdrido actico? Porque es un agente acilante e introduce un grupo acilo a la nueva molcula ya que permite producir steres de acetato con velocidad mucho mayor 4) Se podra utilizar cloruro de acetilo en lugar del anhdrido actico? Si se podra usar ya que este reacciona de igual manera con el agente acilante en la reaccin.

5) Asigne las bandas principales presentes en los espectros de IR a los grupos funcionales de reactivos y productos.

a) Espectro de IR del cido saliclico. Grupo aromtico 3 bandas en: 1449.93 cm-1, 1493.10 cm-1, 1585.49 cm-1 Insaturacin: 3031.49 cm-1 Acido carboxlico: 3261.57 cm-1 b) Espectro de IR del cido acetilsaliclico. Grupo aromtico 3 bandas en: 1458.46 cm-1, 1485.19 cm-1, 1578.25 cm-1 Insaturacin: 3012.43 cm-1 cido carboxlico: 3500-2500 cm-1

CONCLUSIONES: En esta reaccin se sintetizo acido acetilsaliclico y como subproducto al acido actico mediante una reaccin de esterificacin, dicha reaccin ocurre tpicamente entre un acido carboxlico y un alcohol, en la reaccin que efectuamos en la practica, el acido saliclico por su estructura es un fenol o tambin llamado acido fenico, que este a su vez esta unido a un grupo carboxilo simple, gracias a esto el anhdrido actico puede reaccionar para esterificar a dicho acido carboxlico siendo este un agente acilante que reacciona con nucleofilos. Los productos generados como el acido acetilsalicilico (producto de inters) y el acido actico no son altamente dainos para el medio ambiente, de este modo podemos decir que la reaccin de esterificacin efectuada es de qumica verde.

Bibliografa: McMurry, J., Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Ed. International Thomson Editores, S.A. de C.V., 2001. Wade, Jr. L. G., Quimica organica, Pearson Education, Madrid, 2004