cido carboxlico (Redirigido desde Carboxilo) Saltar a: navegacin, bsqueda

Estructura de un cido carboxlico, donde R es un hidrgeno o un grupo orgnico. Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH CO2H. Caractersticas y propiedades

Comportamiento qumico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo Los derivados de los cidos carboxlicos tienen como formula general R-COOH. Tiene propiedades cidas; los dos tomos de oxgeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, producindose en ciertas condiciones, una ruptura heteroltica cediendo el correspondiente protn o hidrn, H+, y quedando el resto de la molcula con carga -1 debido al electrn que ha perdido el tomo de hidrgeno, por lo que la molcula queda como R-COO-.

Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simtricamente entre los dos tomos de oxgeno, de forma que los enlaces carbono-oxgeno adquieren un carcter de enlace parcialmente doble. Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1% de sus molculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolucin acuosa. Pero s son ms cidos que otros, en los que no se produce esa deslocalizacin electrnica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilizacin por resonancia o deslocalizacin electrnica, provoca que la base conjugada del cido sea ms estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentracin de protones provenientes de la disociacin del cido carboxlico sea mayor a la concentracin de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COOH-, se nombra con el sufijo "-ato".

El grupo carboxilo actuando como cido genera un ion carboxilato que se estabiliza por resonancia Por ejemplo, el anin procedente del cido actico se llama ion acetato. Al grupo RCOO- se le denomina carboxilato.

Disociacin del cido actico, slo se muestran los dos contribuyentes de resonancia que ms afectan la estabilidad Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin -ol por -al : Es decir, el grupo carbonilo C=O est unido a un solo radical orgnico. Se pueden obtener a partir de la oxidacin suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolucin cida de dicromato de potasio (tambin hay otros mtodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidacin +6). El dicromato se reduce a Cr 3+ (de color verde). Tambin mediante la oxidacin de Swern, en la que se emplea dimetilsulfxido, (DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemticamente el proceso de oxidacin es el siguiente:

Etimolgicamente, la palabra aldehdo proviene del latn cientfico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).1 Propiedades Propiedades fsicas La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte inicas dado que el grupo carbonilo est polarizado debido al fenmeno de resonancia. Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo carbonilo presentan isomera tautomrica.Los aldehdos se obtienen de la deshidratacin de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reaccin tiene que ser dbil , las cetonas tambin se obtienen de la deshidratacin de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reaccin dbil , si la reaccin del alcohol es fuerte el resultado ser un cido carboxlico.

Propiedades qumicas Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo de cidos con igual nmero de tomos de carbono. La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin nucleoflica. Los alcxidos o alcoholatos son aquellos compuestos del tipo ROM, siendo R un grupo alquilo, O un tomo de oxgeno y M un ion metlico u otro tipo de catin. Los alcxidos se obtienen a partir de los respectivos alcoholes mediante su desprotonacin. Se emplean bases fuertes, por ejemplo hidruro de sodio, NaH, o metales alcalinos (normalmente sodio y potasio). En la reaccin se desprende hidrgeno. ROH + NaH RONa+ + H2 En qumica inorgnica los alcxidos se emplean como ligandos. Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal). El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un tomo de oxgeno. El tener dos tomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto inductivo.

La propanona (comnmente llamada acetona) es la cetona ms simple. Clasificacin Cetonas alifticas Resultan de la oxidacin moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simtrica, de lo contrario ser asimtrica. Isomera Las cetonas son ismeros de los aldehdos de igual nmero de carbono.

Las cetonas de ms de cuatro carbonos presentan isomera de posicin. (En casos especficos) Las cetonas presentan tautomera ceto-enlica. Cetonas aromticas Se destacan las quinonas, derivadas del benceno. Cetonas mixtas Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alquilico, como el fenilmetilbutanona. Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas: El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-. Citar los dos radicales que estn unidos al grupo Carbonilo por orden alfabtico y a continuacin la palabra cetona. Propiedades fsicas Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad. Propiedades qumicas Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehdos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio dando como productos dos cidos con menor nmero de tomos de carbono. Por reduccin dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehdos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff. El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata, presentado usualmente bajo la forma de nitrato. Recibe ese nombre en reconocimiento al qumico alemn Bernhard Tollens. Usos El complejo diamina-plata(I) es un agente oxidante, reducindose a plata metlico, que en un vaso de reaccin limpio, forma un "espejo de plata". ste es usado para verificar la presencia de aldehdos, que son oxidados a cidos carboxlicos. Una vez que ha sido identificado un grupo carbonilo en la molcula orgnica usando 2,4-dinitrofenilhidrazina (tambin conocido como el reactivo de Brady o 2,4-DNPH), el reactivo de Tollens puede ser usado para discernir si el compuesto es una cetona o un aldehdo. Al agregar el aldehdo o la cetona al reactivo de Tollens, ponga el tubo de ensayo en un bao Mara tibio. Si el reactivo es un aldehdo, el test de Tollens resulta en un espejo de plata. En otro caso, puede formarse o no un espejo amarillento. El reactivo de Tollens es tambin un test para alquinos con el enlace triple en la posicin 1. En este caso se forma un precipitado amarillo de carburo de plata.

Preparacin en el laboratorio A nitrato de plata acuoso, agregar una gota de hidrxido de sodio diluido. Se formar un precipitado marrn de xido de plata. Agregar amonaco hasta que el precipitado se disuelva totalmente. Esto es nitrato de plata amoniacal [Ag(NH3)2]NO3 (ac), la forma ms comn del reactivo de Tollens. Seguridad El reactivo debe ser preparado en el momento y nunca almacenado por ms de un par de horas. Despus de realizar el test, la mezcla resultante debe ser acidificada con cido diluido antes de ser desechada. Estas precauciones previenen la formacin del altamente explosivo fulminante de plata, que es fundamentalmente nitruro de plata, Ag3N.

Modelo del catin diamina-plata(I), [Ag(NH3)2]+ El reactivo de Fehling, es una solucin descubierta por el qumico alemn Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinacin de azcares reductores. El licor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas: Sulfato cprico cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1.000 ml. Sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio), 150 g; solucin de hidrxido de sodio al 40%, 3 g; agua, hasta 1.000 ml. Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la precipitacin del hidrxido de cobre (II). El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehdo. ste se oxida a cido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a xido de cobre(I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reaccin es que la forma aldehdo puede detectarse fcilmente aunque exista en muy pequea cantidad. Si un azcar reduce el licor de Fehling a xido de cobre (I) rojo, se dice que es un azcar reductor. Esta reaccin se produce en medio alcalino fuerte, por lo que algunos compuestos no reductores como la fructosa (que contiene un grupo cetona) puede enolizarse a la forma aldehdo dando lugar a un falso positivo. Al reaccionar con monosacridos, se torna verdoso; si lo hace con disacridos, toma el color del ladrillo. El benzaldehdo (C6H5CHO) es un compuesto qumico que consiste en un anillo de benceno con un sustituyente aldehdo. Es el representante ms simple de los aldehdos aromticos y uno de los

miembros industrialmente ms usados de esta familia de compuestos. A temperatura ambiente, es un lquido incoloro, con un olor a almendras agradable y caracterstico: el benzaldehdo es un componente importante de la esencia de almendras, de ah su olor tpico. Es un componente primario del aceite de extracto de almendras amargas, y puede ser extrado de un nmero de otras fuentes naturales en las que est presente, como los albaricoques, cerezas, y hojas de laurel, semillas de duraznos y como amigdalina, combinada con un glicsido, en ciertas nueces y semillas. Actualmente el benzaldehdo se fabrica principalmente a partir de tolueno por una diversidad de procesos diferentes Produccin El benzaldehdo puede ser obtenido por varios procesos. Actualmente, la cloracin en fase lquida o la oxidacin del tolueno estn entre los procesos ms usados. Tambin hay un nmero de aplicaciones discontinuadas, tales como la oxidacin parcial del alcohol benclico, tratamiento con lcali del cloruro de benzal y la reaccin entre el benceno y el monxido de carbono. Reacciones Al oxidarse, el benzaldehdo se convierte en el cido benzoico, que es inodoro. El alcohol benclico puede formarse a partir de benzaldehdo por medio de la hidrogenacin, o tratando el compuesto con hidrxido de potasio alcohlico, con lo que sufre una oxidacin y reduccin simultnea que resulta en la produccin de benzoato de potasio y alcohol benclico, esta es la (reaccin de Cannizzaro): una molcula del aldehdo es reducida al alcohol correspondiente, y otra molcula es oxidada simultneamente a la sal del cido carboxlico. La velocidad de esta reaccin depende de los sustituyentes presentes en el anillo aromtico. La reaccin del benzaldehdo con acetato de sodio anhidro y anhdrido actico produce cido cinmico, por un mecanismo de condensacin aldlica conocido como reaccin de Knoevenagel; mientras que el cianuro de potasio alcohlico puede ser usado para catalizar la condensacin de benzaldehdo a benzona. Usos Aunque se emplea comnmente como un saborizante alimentario comercial (sabor de almendras) o solvente industrial, el benzaldehdo se usa principalmente en la sntesis de otros compuestos orgnicos, que van desde frmacos hasta aditivos de plsticos. Es tambin un intermediario importante para el procesamiento de perfume y compuestos saborizantes, y en la preparacin de ciertos colorantes de anilina. La sntesis del cido mandlico empieza en el benzaldehdo: Primero, se agrega cido cianhdrico al benzaldehdo y el nitrilo de cido mandlico resultante es subsecuentemente hidrolizado a una mezcla racmica de cido mandlico. Los glaciologistas LaChapelle y Stillman reportaron en 1966 que el benzaldehdo y el N-heptaldehdo inhiben la recristalizacin de la nieve, y en consecuencia la formacin de depsitos de hielo profundos. Este tratamiento podra prevenir las avalanchas causadas por capas de hielo profundas e inestables. Sin embargo, los qumicos no tienen amplio uso porque ocasionan dao a la vegetacin y contaminan las fuentes de agua. Biologa Punto de fusin 26 C (299 K) Punto de ebullicin 178,1 C (451 K)

El etanal o acetaldehdo es un compuesto orgnico de frmula CH3CHO. Es un lquido voltil, incoloro y con un olor caracterstico ligeramente afrutado. Datos fisicoqumicos Concentracin mxima permitida en lugares de trabajo: 50 ppm (90 mg/m3) Sntesis Tcnicamente se obtiene el etanal por hidratacin del acetileno en presencia de sales de mercurio (II):

En el laboratorio se puede obtener por oxidacin de etanol. Se forma por ejemplo con dicromato de potasio, reaccin que es utilizada en la deteccin del etanol en el aire espirado. Historia El etanal fue sintetizado por primera vez en 1782 por Scheele mediante la oxidacin de etanol con dixido de manganeso (MnO2). Su frmula fue averiguada por primera vez por Liebig en 1835 que le dio el nombre de acetaldehido. Aplicaciones En presencia de cidos el acetaldehido forma oligmeros. El trmero (paraldehdo) ha sido utilizado de somnfero. El tetrmero se utiliza como combustible slido. El etanal es producto de partida en la sntesis de plsticos, pinturas, lacas, en la industria del caucho, de papel y la curticin del cuero. Incluso se utiliza como conservante de carnes u otros productos alimenticios. Toxicologa La oxidacin del etanol a etanal en el metabolismo del cuerpo humano se considera como principal factor para la aparicin de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohlicas, tambin provoca varios efectos negativos sobre el organismo, por lo que el mismo intenta eliminarlo a travs de la piel, el aliento, la metabolizacin heptica y la excrecin del compuesto a travs de la orina. El etanal tambin se transforma en grasa en la parte abdominal del cuerpo, lo cual provoca obesidad en personas que son consumidoras de cerveza en forma frecuente.