OBJETIVOS

1. Aprender a distinguir entre estreo ismeros, enantiomeros. 2. Aprender sobre las funciones de una glicoproteina 3. Convertir las proyecciones de Fisher de aldohexosas en las correspondientes formulas de Haworth 4. Encontrar diferencias y semejanzas en la composicin, estructura y funcin de los polisacridos que encontramos en plantas y animales PROBLEMAS

1. Emplee el mtodo de proyeccin de Fisher para dibujar los enantiomeros D y L de la glucosa.

2. Use la frmula de proyeccin de Haworth para representar cada uno de los siguientes monosacridos.

1. 2. 3. 4.

-D-Manosa -D-Glucosa 6 fosfato -D-Desoxirribosa -L-Fructosa

3. El disacrido trealosa es un componente principal de la hemolinfa, el fluido circulante de los insectos, y es muy abundante en las setas y otros hongos. Est compuesto de solo dos unidades de glucosa unidas por medio de un enlace (11) glucosidico. Represente su estructura Es est un carbohidrato reductor?

4. La reaccin de Fehling es un anlisis de laboratorio que se emplea para probar la presencia de un azcar reductor. Para completar el anlisis, el azcar desconocido se trata con una sal cprica, Cu2+. La formacin de un precipitado rojo de Cu2O es una prueba positiva para un azcar reductor. Cul de los siguientes carbohidratos daran una prueba positiva?

5. Estudie las estructuras de los compuestos escritos abajo y de una lista de todos los grupos funcionales orgnicos que se encuentran en cada molcula.

1. 2. 3. 4.

Gliceraldehido Glucosa (proyeccin de Fisher) Glucosa (proyeccin de Haworth) N-acetilglucosamina

6. Escriba una reaccin catalizada por cada una de las siguientes enzimas.

1. 2. 3. 4.

Celulosa A-amilasa Lactosa Ceruloplasmina

7. Cul es el nmero del carbono anomrico en cada uno de los siguientes monosacridos? Suponga que se utiliza el sistema de numeracin estndar.

1. 2. 3. 4. 5.

Glucosa Ribosa Galactosa Fructosa Sedoheptulosa

8. Defina el grupo funcional presente en cada uno de los tomos de carbono de la B-DFructofuranosa.

1. 2. 3.

C1 C2 C3

9. Por qu todos los monosacridos y disacridos son solubles en agua?

10. Sugiera un tratamiento clnico para la intolerancia a la lactosa.

11. Mencione una biomolcula especfica que pertenezca a cada una de las siguientes clases.

1.

Monosacrido

2. 3.

Disacrido Polisacrido

12. Compare la amilasa del almidn y el glucgeno en trminos de las siguientes caractersticas.

1. 2. 3. 4. 5. 6.

En qu tipo de organismo es sintetizado? Cul es su papel biolgico? A qu tipo de sacrido pertenece: mono, di o poli? Cul es su estructura qumica? Qu tipos de enlaces conectan a las unidades de monosacrido? Qu tipo de ramificaciones presentan?

13. Mencione cinco monosacridos que sean comunes en las glucoprotenas

14. Describa en forma breve dos funciones importantes de las glucoprotenas

15. La lectina de cacahuate se une especficamente con el disacrido, galactosa Nacetilgalactosamina. Los dos monosacridos estn unidos a travs de un enlace B(13) glucosdico. Represente la estructura de este disacrido.

16. Por qu el gliceraldehdo y la eritrosa no existen como estructuras hemiacetal cclicas, mientras que la ribosa s?

17. Utilice el mtodo de proyeccin de Fisher para representar cada uno de los siguientes monosacridos.

1. 2. 3.

D-gliceraldehido L-ribosa D-manosa

18. Clasifique cada uno de los siguientes monosacridos segn el grupo funcional y el nmero de carbonos. a. b.

Eritrosa

Ribulosa

19. Asigne a cada tomo de Carbono quiral una designacin (R) o (S) y diga si cada compuesto es D o L. a. b. c. d.

20. Existen ocho D-aldohexosas, como tambin ocho L-aldohexosas. Escriba las proyecciones de fisher para:

1. 2.

L-glucosa L-manosa

21. Cul es el nombre de la aldohexosa que, con respecto a la D-glucosa, tiene invertida nicamente la configuracin OH del carbono cinco?

22. Escriba las ecuaciones de la ciclacin de las dos desoxi-D-ribosa. Utilice proyecciones de Fisher y muestre la formacin de los hemiacetales cclicos de cinco y seis miembros.

23. Dibuje proyecciones de Fisher y las frmulas de Haworth para los anmeros de la Dgalactopiranosa.

24. Dibuje las frmulas de Haworth de los siguientes monosacridos:

HO

OH HO o

HO

OH

a.

CH2OH HO

CH2OH

25. Dibuje las proyecciones de Fisher de los siguientes monosacridos.

a.

b.

26. Cmo se podra distinguir qumicamente entre:

1. 2.

Maltosa y Sacarosa D-lixosa y D-xilosa

27. Cuntos posibles disacridos podran formarse nicamente a partir de Dglucopiranosa? (los enlaces y dan lugar a disacridos diferentes)

28. Dibuje las proyecciones de Haworth de lo siguiente:

1.

En forma de -furanosa. Indique el nombre del azcar.

2. 3.

El ismero L de a.

-D-fructofuranosa

29. De una explicacin al hecho de que la -D-manosa sea mas estable que la Dmanosa, mientras que con la glucosa ocurre lo contrario.

30. Los dextranos son polisacridos producidos por determinadas especies de bacterias. Se trata de glucanos que tienen fundamentalmente enlaces un dextrano, incluyendo un punto de ramificacin.

(16) y con

ramificaciones frecuentes (13). Dibuje una proyeccin de Haworth de una parte de

31. Cul es el polisacrido natural cuya estructura repetida puede simbolizarse mediante glucosa N acetil (13) glucosa N acetil, con estas unidades conectadas mediante enlaces (14)?

32. Escriba las estructuras de Haworth y las estructuras silla ms estables de las siguientes molculas:

1. D-galactopiranosil-(1 _ 4)- _-D-galactopiranosa 2. D-glucopiranosil (1 _ 3)- _-D-manopiranosa 3. D-ribofuranosil- (1 _ 2)- _-D-fructofuransido

33. Cuales son las funciones de los carbohidratos?

1. fuentes de energa en plantas y animales 2. componentes estructurales bsicos de tejidos en mamferos 3. constituyentes de cidos nucleicos 4. conjugados a protenas y lpidos 5. partes estructurales de todas las coenzimas

34. Indica si las siguientes parejas de molculas son enantiomeros, epmeros, diasteroisomeros o anmeros

1. D-xilosa y D-lixosa
2. -D-galactosa y -D-galactosa

3. D-alosa y D-talosa 4. L-arabinosa y D-arabinosa

35. Cul compuesto es ms soluble en agua, 1-hexanol o D-glucosa? Explique su respuesta

36. Por qu el gliceraldehido y la eritrosa no existen como estructuras hemiacetal cclicas, mientras que la ribosa si?

37. Represente las posibles estructuras de la familia de las triosas de monosacridos

38. Qu relacin existe entre cada par de compuestos listados a continuacin?

1. 2. 3. 4.

D-gliceraldehido: dihidroxiacetona D-glucosa: D-fructosa D-glucosa: D-manosa Dtreosa: D-eritrosa

5.
6.

D-2-glucosamina: D-2-galactosa mina

-D-glucosa: -D-glucosa

Seleccione entre pares de anmeros, efmeros, enantiomeros y pares aldosa cetosa.

39. Defina los siguientes trminos con 25 palabras o menos.

1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10.

Monosacrido Aldosa Gliceraldehdo Centro quiral Diastereoismeros Cetohexosa Furanosa Hemiacetal cclico Centro anmerico Azcar reductor

40. Cuntos centros quirales se encuentran en cada uno de los siguientes monosacridos

1.

Eritrulosa

2. 3.

Fructosa Sedoheptulosa

41. Escriba las estructuras que muestren la qumica en las siguientes reacciones:

1. 2. 3. 4.

D-glucosa + ATP glucosa 1- fosfato + ADP Lactosa + H2O galactosa + glucosa Gliceraldehido 3- fosfato dihidroxiacetona fosfato Glucosa + NADH + H sorbitol + NAD

42. Mencione el nombre comn de una enzima que pudiera catalizar cada una de las reacciones del problema anterior 41.

43. Realice una lista de los usos de las glucoproteinas

44. Mencione cinco polisacridos que tengan usos industriales.

45. Escriba los nombres de los monosacridos que componen a los siguientes polisacridos.

1. 2.

Celulosa Almidn

3. 4.

Quitina Glucogeno

46. Clasifique a los polisacridos anteriores segn su funcin

47. Escriba la estructura de la quitina y mencione cul es su uso?

48. Describa las reacciones de la glucosa que a continuacin se presentan:

1. 2. 3. 4.

Oxidacin reduccin Hidrlisis Fosforilacin Isomerizacin

49. Mencione algunos mtodos de identificacin de carbohidratos

50. La frmula emprica de los carbohidratos es (CH2O)n. Qu compuestos son los ms pequeos considerados como carbohidratos y cuntos carbonos tienen?