UNIVERSIDAD DE ATACAMA FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES DEPARTAMENTO DE QUMICA Y BIOLOGA Coordinacin Qumica General

INTRODUCCION A LA QUMICA ORGNICA GENERALIDADES La Qumica Orgnica comprende el estudio de los compuestos de carbono con excepcin de algunos tales como los anhdridos y cidos carbonoso y carbnico y sus sales; cidos cinico y cianhdrico y sus sales. Los compuestos orgnicos tienen su origen en los seres vivos pero pueden ser obtenidos artificialmente, mediante procedimientos de sntesis orgnicas. Los compuestos orgnicos constituyen la mayora de los compuestos usados en la vida diaria: alimentos; medicamentos, fibras, polmeros para objetos de uso general, vitaminas, protenas, reactivos de uso industrial, etc. CARACTERSTICAS DEL ATOMO DE CARBONO Y DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS 1.- El tomo de carbono es el nico elemento capaz de unirse a s mismo formando largas cadenas abiertas o anillos con o sin ramificaciones. 2.- El carbono acta con valencia cuatro y se une en enlace covalente normal. 3.- El carbono se une principalmente al hidrgeno pero tambin al oxgeno, halgenos, azufre, fsforo y otros elementos. 4.- Un tomo de carbono se puede unir a otro tomo de carbono mediante: Enlace Simple C C. Cada carbono presenta cuatro enlaces disponibles dispuestos espacialmente formando un tetraedro regular con ngulos de enlaces, de 109,5, el cual se representa simplificadamente como sigue: C Enlace Doble C = C . Cada carbono presenta tres enlaces: dos enlaces simples y un enlace doble dispuestos espacialmente en forma de tringulo plano con ngulos entre enlaces, de 120. C=C Enlace Triple C C. Cada carbono presenta dos enlaces: un enlace simple y un enlace triple dispuestos espacialmente en lnea o sea, formando un ngulo de 180. CC 5.- Dependiendo de la ubicacin en la estructura de un compuesto, existen diferentes tipos de carbonos: Carbono Primario: tomo de carbono que se encuentra unido a un nico tomo de carbono. Ejemplo: El compuesto CH3 CH2 CH3 presenta dos carbonos primarios, CH3 Carbono Secundario: tomo de carbono que se encuentra unido a otros dos tomos de carbono. En el ejemplo anterior, el carbono central CH2 es secundario. Carbono Terciario: tomo de carbono que se encuentra unido a otros tres tomos de carbono. Ejemplo: El compuesto CH3 CH CH3 tiene un nico carbono terciario, CH CH3 Carbono Cuaternario: tomo de carbono que se encuentra unido a otros cuatro tomos de carbono.

Ejemplo: El compuesto

CH3 tiene un carbono cuaternario y 4 carbonos primarios. CH3 C CH3 CH3 6.- Un compuesto orgnico tiene los siguientes tipos de frmula: Frmula Emprica: Seala el nmero relativo de tomos en la molcula. Frmula Molecular o Global: Indica el nmero total de tomos en la molcula y es la frmula que corresponde al peso molecular. Ejemplo: Un compuesto est formado por tres tomos de hidrgeno por cada tomo de C. Su peso molecular es 34 g/mol. Entonces, para este compuesto: Frmula Emprica = CH3 Frmula Molecular = CH3 CH3 Frmula Estructural: Indica la forma en que estn unidos los tomos al interior de la molcula. Ejemplo: La frmula estructural para el compuesto anterior es: H H H C C H H H 7.- Los compuestos orgnicos pueden presentar el fenmeno de isomera es decir, dos o ms compuestos comparten la misma frmula global o molecular. Estos diferentes compuestos se denominan ismeros. Los ismeros tienen distintos nombres, propiedades fsicas y qumicas y sus estructuras no son superponibles. La isomera puede ser de distintos tipos, dependiendo de la caracterstica que los diferencie: Isomera de Esqueleto: Compuestos que se diferencian en la forma de su estructura carbonada. Ejemplo: La F.Global: C4H10 corresponde a dos compuestos estructuralmente diferentes.

a) CH3CH2CH2CH3
Butano normal

b) CH3CHCH3 CH3 2-metil-propano

Isomera de Posicin: Compuestos que se diferencian en que un tomo o grupo de tomos, diferente a hidrgeno, est ubicado en carbonos que se encuentran en diferente posicin en la estructura carbonada. Ejemplo: a) CH3CH CH3 b) CH2CH2CH3 F. Global C3H7Cl Cl Cl 2-cloro-propano 1-cloro-propano Isomera de Funcin: Compuestos que se diferencian por pertenecer a funciones diferentes. Ejemplo: Funcin Alcohol CH3CH2OH Funcin Eter CH3OCH3 F. Global C2H6O Nombre: Etanol Dimetil ter Isomera Cis- trans: Se presenta en compuestos con enlace doble que presentan sustituciones en ambos carbonos, a un mismo lado (ismero cis) del enlace doble o a los dos lados del enlace (ismero trans). Ejemplos: H H F C = C H F Trans-1,2 di-fluor-eteno H F. Global C2H2 F2

C = C F F Cis-1,2 di-fluor-eteno

8.- Los compuestos orgnicos pueden ser gases, lquidos o slidos, con un amplio rango de puntos de fusin y ebullicin. Los puntos de fusin y ebullicin aumentan al aumentar el largo de la cadena y la polaridad de la molcula.

Ejemplos: a) CH3CH2CH3 Propano (gas)

b) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 Hexano (lquido)

Puntos de Fusin: a) 42,1C y b) 68,85 C. a) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 b) CH3CH2CH2CH2CH2COOH Hexano (hidrocarburo) Acido hexanoico (cido carboxlico) Puntos de fusin: a) 68,85C y b) 202C. 9.- Los compuestos orgnicos son en general, apolares, Pero tambin existen compuestos polares, por la existencia, en el compuesto, de un grupo polar. Ejemplos: Funcin Grupo polar Alcohol -OH Acido Orgnico, -COOH Aldehdo -CHO 10.- Los compuestos orgnicos son esencialmente insolubles en agua, debido a su apolaridad. Sin embargo, la presencia de grupos polares aumenta dicha solubilidad. Ejemplo: La solubilidad del agua de los compuestos (ordenados segn su aumento en la polaridad): EtanoEtanal Etanal Acido Etanoico vara desde insoluble (etano) a muy soluble (cido etanoico). FUNCIONES ORGANICAS Una funcin orgnica es un conjunto de compuestos que tienen en comn un grupo funcional, constitudo por un tomo o grupo de tomos responsables del comportamiento qumico de los compuestos. Las principales funciones orgnicas, su frmula general y grupo funcional respectivos, se muestran en la tabla siguiente: FUNCIONES ORGANICAS FUNCIN FRMULA GRUPO FUNCIONAL GENERAL HIDROCARBUROS RH -H ALCOHOL R OH - OH ETER R O R` -OALDEHDO R CHO - CHO CETONA R CO R` - CO CIDO CARBOXLICO R COOH -COOH STER R COO R` - COOR` R y R : radicales. FUNCION HIDROCARBUROS Los hidrocarburos son compuestos formados por carbono e hidrgeno y en los cuales uno o ms tomos de hidrgeno pueden estar sustitudos por un tomo no metlico (O, halgenos, N, S, etc). Cuando un hidrocarburo pierde un hidrgeno, se transforma en un radical el cual puede unirse a otro compuesto con mayor nmero de carbonos, constituyendo una ramificacin. CLASIFICACION DE LOS HIDROCARBUROS Los hidrocarburos se dividen en dos grandes familias: Hidrocarburos Alifticos e Hidrocarburos Aromticos.

HIDROCARBUROS ALIFTICOS Son los hidrocarburos derivados del metano, CH4, el compuesto orgnico ms sencillo. Los Hidrocarburos Alifticos tienen estructuras de cadenas abiertas o ciclos, con o sin ramificaciones. Adems, pueden presentar uno o ms enlaces dobles o triples o combinacin de stos.. Se dividen en dos grandes tipos de hidrocarburos, segn la cadena carbonada sea abierta o cerrada: CADENA ABIERTA Alcanos : Presentan slo enlaces simples C-C. Alquenos : Presentan enlace(s) doble(s) C=C. Alquinos : Presentan enlace(s) triple(s) CC.

CADENA CERRADA (ALICICLICOS)

Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos

En la tabla siguiente, se listan los Hidrocarburos Alifticos de Cadena Abierta, ALCANOS, de 1 a 10 carbonos y sus respectivos radicales ALQUILO. A partir del pentano, slo se considera el ismero normal del hidrocarburo y de su respectivo radical alquilo normal o n-alquilo. C 1 2 3 NOMBRE Metano Etano Propano ALCANOS Y RADICALES ALQUILO Frmula Estructural Radical Alquilo CH3 metilo CH4 CH3 CH2 etilo CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH3

Butano normal

CH3 CH2 CH2 CH3

2 metil-propano

CH3 CH CH3 CH3

N -Propilo CH3 CH CH3 Isopropilo CH3 CH2 CH2 CH2 n- butilo CH3 CH2 CH CH3 Sec-butilo CH3 CH CH3 Ter-butilo CH3 CH CH2 CH3 Iso-butilo CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 n-pentilo CH3 (CH2)4 CH2 n-hexilo CH3 (CH2)5 CH2 n-heptilo CH3 (CH2)6 CH2 n-octilo CH3 (CH2)7 CH2 n-nonilo CH3 (CH2)8 CH2 n-decilo

5 6 7 8 9 10

n-Pentano n-Hexano n-Heptano n-Octano n-Nonano n-Decano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 (CH2)4 CH3 CH3 (CH2)5 CH3 CH3 (CH2)6 CH3 CH3 (CH2)7 CH3 CH3 (CH2)8 CH3

HIDROCARBUROS AROMTICOS Son los hidrocarburos derivados del benceno, el ms sencillo de los hidrocarburos aromticos es decir aquellos cuya estructura base es un anillo de seis carbonos (anillo bencnico) que presenta tres enlace dobles mviles. El ms sencillo de este tipo de hidrocarburos es el benceno, la C6H6. Los hidrocarburos aromticos se dividen en mononucleares (con un anillo bencnico) y polinucleares (con ms de un anillo bencnico):

NOMENCLATURA DE ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS Y HIDROCARBUROS CCLICOS Las reglas bsicas para nombrar estos compuestos son las siguientes: 1.- Se elige la cadena ms larga (o el ciclo con mayor nmero de carbonos) como base del nombre. Si hay un enlace mltiple (doble o triple) se debe elegir la cadena que contenga al enlace mltiple. 2.- Se numeran los carbonos partiendo del carbono extremo (cadena abierta) o del carbono del ciclo desde el cual la suma de los ndices de las ramificaciones resulte ser menor. 3.- Se nombran primero las ramificaciones, en orden alfabtico, indicando el nmero del carbono donde se encuentra, terminando con el nombre de la cadena (o ciclo) base. Si hay ms de una ramificacin del mismo tipo, se seala la cantidad con los prefijos di-, tri-, etc. 4.- Si hay un enlace mltiple, se numera partiendo del carbono extremo ms cercano al enlace mltiple en el caso de cadena abierta o al carbono que contiene el enlace mltiple en el ciclo. En este caso, los ndices de las ramificaciones quedan determinados. 5.- Se nombran primero las ramificaciones, en orden alfabtico, indicando el nmero del carbono donde se encuentra, el ndice del carbono donde se encuentra el enlace mltiple terminando con el nombre de la cadena (o ciclo) base. Si hay ms de una ramificacin del mismo tipo, se seala la cantidad con los prefijos di-, tri-, etc NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS AROMTICOS Las reglas bsicas para nombrar este tipo de hidrocarburos son las siguientes: 1.- Se numeran los carbonos de manera que la suma de los ndices de las ramificaciones sea la menor posible. Si hay dos ramificaciones iguales puede usarse los prefijos: orto (posiciones 1-2); meta (posiciones 1-3) o para (posiciones 1-4). 2.- Se nombran las ramificaciones con sus ubicaciones, en orden alfabtico, terminando con la palabra benceno. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS OXIGENADOS: ALCOHOLES Y FENOLES 1.- Se nombran de forma semejante a los hidrocarburos, escogiendo la cadena ms larga que contenga al grupo OH. Se numera de forma que al carbono que tiene el grupo funcional le corresponda el menor ndice posible. La terminacin del hidrocarburo se reemplaza por ol. 2.- Alternativamente, se nombran como alcohol seguido del nombre del radical al cual se encuentra unido el grupo OH, terminando en lico. De los alcoholes aromticos, el ms importante es el fenol, que consiste en un anillo bencnico en el cual un hidrgeno ha sido sustituido por un grupo OH: NOMENCLATURA DE TERES Se nombran indicando en orden de tamao creciente, los radicales unidos al oxigeno, terminando con la palabra ter. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS CARBONILICOS: ALDEHDOS Y CETONAS Los compuestos carbonilicos son aquellos que presentan en su estructura un grupo CO . Estos son los aldehdos y las cetonas. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Se nombran de forma semejante a los hidrocarburos, escogiendo la cadena ms larga que contenga al grupo CHO. Se numera la cadena partiendo del carbono que tiene el grupo funcional y la terminacin del hidrocarburo se reemplaza por al.

De los aldehdos aromticos, el ms importante es el benzaldehdo, cuya estructura es un anillo bencnico en el cual un hidrgeno se sustituye por un grupo CHO. NOMENCLATURA DE CETONAS 1.- Las cetonas alifticas se nombran de forma semejante a los hidrocarburos, escogiendo la cadena ms larga que contenga al grupo CO . Se numera de forma que al carbono que tiene el grupo funcional le corresponda el menor ndice y la terminacin del hidrocarburo se reemplaza por ona. 2.- Las cetonas aromticas se nombran indicando en orden de tamao creciente, los radicales unidos al grupo CO , terminando con la palabra cetona. Esta nomenclatura tambin se usa, alternativamente, para cetonas alifticas. NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS Los cidos carboxlicos alifticos se nombran de forma semejante a los hidrocarburos escogiendo la cadena ms larga que contenga al grupo COOH. Se numera la cadena partiendo desde el carbono que tiene el grupo funcional y la terminacin del hidrocarburo se reemplaza por oico. De los cidos aromticos, el ms importante es el cido benzoico, correspondiente al benceno en el cual un hidrgeno ha sido sustituido por el grupo COOH . NOMENCLATURA DE STERES Un ster corresponde a la sal orgnica de un cido carboxlico. Est compuesto por un radical cido, R-COO (es decir un cido carboxlico que ha perdido un hidrgeno) y un radical R. Los esteres se nombran de manera similar a las sales inorgnicas: Se nombra primero el radical cido, como el cido original, eliminando la palabra cido y cambiando la terminacin oico por ato. SALES DE ACIDO Se llaman sales de cidos a los compuestos de frmula general R COO - M+, semejantes a los teres, pero el radical alquilo es reemplazado por un catin inorgnico, M+. Se nombran en forma semejante a los esteres..