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. Os compostos pertencentes a uma determinada funo qumica possuem propriedades qumicas semelhantes. O tomo ou grupo de tomos que caracteriza a frmula estrutural de uma certa funo qumica chamado de grupo funcional. Funo lcool Grupo funcional R anel aromtico OH
R-OH
Hidroxila -OH
Enol
H C
C R
OH
-OO
ter Aldedo
Carbonila Cetona
O R
Acido carboxlico
C
O
C
O
OH
Carboxila
ster
R O
OR O
Anidrido
R
Nitrogenados Aminas
R
Amidas
NH2
H N R
O
N R R
Nitrocompostos
NO2
lcool
considerado lcool todo o composto que tiver uma hidroxila ou oxidrila (-OH) ligada a um carbono saturado. Os lcoois apresentam trs tipos de nomenclatura: a oficial, a vulgar (comercial) e a Nomenclatura de Kolbe (menos utilizada). Os lcoois tm frmula geral CnH2n+2O (para os lcoois com 1 hidroxila) e no podem apresentar mais de uma hidroxila presa a um mesmo carbono, porm pode apresentar vrias hidroxilas presas em diferentes carbonos. Existem compostos semelhantes a lcoois, que so os enis e os fenis, que sero detalhados a seguir.
1-Butanol
carbonos 2-3-Pentenol
carbonos 1,2-Butanodiol
Radical Propil Radical Isopropil ou Sec-Propil Radical Isobutil lcool Proplico lcool Isoproplico ou Sec-Proplico lcool Isobutlico
Nomenclatura de Kolbe
uma nomenclatura pouco cobrada e pouco usada como nomenclatura real de lcoois. S pode ser usada em monolcoois saturados. Obedece as regras abaixo: Considerar o carbono na qual a hidroxila est ligada como Carbinol Tudo que estiver ligado ao grupo Carbinol ser considerado ramificao e o nome ser dado como radical, escrevendo do menor para o maior Obs 1: Se o lcool tiver duas ou trs ramificaes iguais, colocar o antefixo Di- e Tri- , respectivamente, antes do nome do radical. Acompanhe os exemplos abaixo:
Grupo Carbinol + Grupo Carbinol + 2 Radicais Metil Radical Metil + Radical Etil Dimetil-Carbinol Metil-Etil-Carbinol
Enol
O que diferencia um lcool de um Enol a presena da hidroxila ligada diretamente a um carbono insaturado. Isto faz com que o Enol seja um composto muito instvel e se decomponha rapidamente em Aldedo ou Cetona (veja em Tautomeria-Isomeria Plana). A sua nomenclatura tem como regras: Se o Enol tiver ramificaes, indicar o nome e posio das mesmas, seguindo a regra de contagem do prximo item. Indicar, com numerao a partir do carbono mais prximo da hidroxila, a posio da insaturao Obs: Esta regra s aplicvel a enis com mais de 2 carbonos Indicar, com o prefixo de numerao correspondente, a quantidade de carbonos existentes no composto e colocar o infixo -EN. Obs: Esta regra s aplicvel a enis com mais de 2 carbonos Indicar pela numerao, o local onde est a hidroxila e colocar o sufixo -OL. Obs: O carbono 1 deve ser o mesmo utilizado na contagem da posio da insaturao. Acompanhe abaixo:
Insaturao no carbono 1 Insaturao no carbono 2 + Hidroxila no carbono 1 + Hidroxila no carbono 3 + 4 Carbonos + 5 Carbonos 1-Buten-1-ol 2-Penten-3-ol
Fenol
Os fenis so compostos que apresentam a hidroxila ligada diretamente a um carbono pertencente a um anel aromtico. Apresentam como regra de nomenclatura: A hidroxila recebe o nome de HIDRXI- seguida do nome do hidrocarboneto Obs 1: Se for necessrio indicar a posio, esta tem que vir antes da palavra HIDRXI Obs 2: Se o composto tiver mais de uma hidroxila, usa-se o prefixo Di, Tri, Tetra ... antes de HIDRXI- e necessrio indicar a posio das mesmas, atravs das regras de numerao ou qualquer regra aplicvel para indicar posio. Se o fenol tiver ramificaes, necessrio indicar a sua posio usando a numerao contando a partir da hidroxila ou a regra de Orto/Meta/Para e outras regras caractersticas de cada composto aromtico. Acompanhe os exemplos abaixo:
Hidroxila no carbono Hidroxila + 2 Radicais Metil 2 Hidroxilas (Carbonos + 2 Anis (carbono 2 e 3) + 1 Anel 1 e 3) + 1 Anel Aromtico Aromtico Aromticos 1,3-Dihidrxi-Benzeno 2,3-Dimetil-Hidrxi-Hidrxi-Naftaleno ou Meta-DihidrxiBenzeno Benzeno
ter
Composto orgnico formado por um tomo de Oxignio (smbolo O) ligado a dois radicais de carbono. Apresentam frmula geral CnH2n+2O. Podem ser classificados como simtricos e assimtricos e possuem nomenclatura oficial e vulgar. Acompanhe abaixo a regra de classificao dos teres:
Metxi-Eteno
Menor Menor Maior parte: Maior parte: parte: parte: 3 carbonos + 1 Anel 2 2 ramificao no carbono Aromtico carbonos carbonos 2 Etxi-Benzeno Etxi-2-Metil-Propano
Colocar o nome do menor radical, seguido do nome do maior radical com o sufixo -ico. Obs 1: Se o ter for simtrico, indicar o nome do radical preso ao oxignio. No necessrio repetir o nome do radical e opcional colocar o prefixo DI antes do nome dos radicais.
Menor Maior parte parte: 2 carbonos + 1 1 carbono ligao dupla ter Metil-Etenlico ou MetilVinlico
ter Etil-Proplico
Menor Menor Maior parte: Maior parte: parte: parte: 3 carbonos + 1 Anel 2 2 ramificao no carbono Aromtico carbonos carbonos 2 ter Etil-Fenlico ter Etil-Isobutlico
Cetonas
Cetonas so compostos formados por uma Carbonila Cetnica( ) e mais dois radicais de carbono. Podem ser classificadas como Simtricas e Assimtricas. Possuem duas nomenclaturas (oficial e vulgar) e frmula geral C nH2n+2O para as cetonas com uma Carbonila.
Classificao de Cetonas
As Cetonas podem ser classificadas como dependendo dos radicais presos Carbonila Cetnica. Simtricas Simtricas so aquelas em que os radicais presos Carbonilas Cetnicas so iguais simtricas Assimtricas Cetonas Assimtricas so aquelas em que os radicais presos Carbonilas Cetnicas so diferentes e assimtricas,
Nomenclatura Oficial
Para dar a nomenclatura oficial das Cetonas utilizam-se as seguintes regras: Contar quantos carbonos a cetona tem, incluindo o da carbonila cetnica Colocar o prefixo de numerao seguido do sufixo -ona ou -diona, dependendo se a cetona tiver uma ou duas carbonilas cetnicas.
Obs 1: Caso a cetona tenha mais de 4 Carbonos, necessrio indicar a posio da carbonila cetnica, fazendo com que o Carbono 1 seja o carbono mais prximo da carbonila
Obs 2: Caso a cetona tenha mais de uma carbonila, indicar a posio das mesmas fazendo que o carbono 1 seja aquele que faa com que a nomenclatura tenha os menores nmeros possveis. Obs 3: Caso a cetona seja ramificada, a cadeia principal ser aquela que contiver o maior nmero de carbonos com a Carbonila Cetnica. Veja os exemplos:
4 Carbonos Butanona
Nomenclatura Vulgar
A nomenclatura vulgar das Cetonas segue regras parecidas com as regras de nomenclatura vulgar dos teres: Identificar se a cetona simtrica, assimtrica ou se possui mais de uma Carbonila Cetnica Obs 1: Cetonas com mais de uma carbonila no possuem nomenclatura vulgar Se for simtrica, colocar o antecedente di-, seguido do prefixo de numerao e da palavra Cetona. Se for assimtrica, colocar o nome do menor radical, seguido do maior com a palavra Cetona. Veja os exemplos abaixo:
Metil-Etil Cetona
Etenil-Etil Cetona
Aldedo
Aldedos so compostos formados pela Carbonila Aldedica ( ) ligada um carbono, estando sempre localizado numa extremidade de cadeia carbnica. Possuem nomenclatura oficial e alguns aldedos possuem nomenclatura vulgar. Possuem frmula geral CnH2nO para monoaldedos.
Aps o prefixo de numerao colocar o sufixo -al se o Aldedo tiver uma Carbonila Aldedica ou -dial se o Aldedo tiver duas Carbonilas Aldedicas
Obs 1: Caso seja necessrio numerar, o carbono 1 o carbono da da Carbonila Aldedica. Obs 2: Nos aldedos ramificados podem-se substituir os nmeros 2, 3 e 4 por , e , respectivamente. Esta regra no pode ser usada se o Aldedo for ramificado e insaturado. Obs 3: Como a carbonila sempre est na extremidade das cadeias, no necessrio indicar sua posio. Veja os exemplos abaixo: 4 Carbonos + Ligao dupla no carbono 2 2-Butenal
1 Carbono Metanal
3 Carbonos Propanal
cido Carboxlico
cido Carboxlico qualquer composto formado pela Carboxila ( ) ligada a um radical de carbono. Possuem frmula geral CnH2nO2para os monocidos e duas regras de nomenclatura: a oficial e a vulgar.
Do Aldedo Benzico, que encontrado em amndoas. Do grego Oxys (cido). Encontrado em algumas folhas de plantas.
ster
So compostos formados pelo Acilato ( ), que um radical originado de um cido Carboxlico. Possui duas extremidades onde se pode fazer uma ligao, e onde entram radicais de hidrocarbonetos, um em cada extremidade. Possuem frmula geral CnH2nO2 e duas nomenclaturas, a oficial e a vulgar.
Obs 1: Se for necessrio indicar a posio de uma insaturao e/ou ramificao, o carbono 1 o carbono do Acilato. Identificar a parte ligada ao oxignio do Acilato e colocar o nome do radical correspondente Acompanhe os exemplos:
Propanoato de Metil
Etanoato de Isopropila
Propionato de Metila
Acetato de Isopropila
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Com isso, a nomenclatura vulgar dos steres pode ser resumida na seguinte tabela: Nmero de Carbonos da parte ligada ao Acilato Nome vulgar da parte do Acilato 1 Formeato, Formiato ou Formato 2 Acetato 3 Propionato 4 Butirato 5 Valerato
Sal Orgnico
So compostos formados pelo Acilato ( ), com um metal ligado ao Oxignio e um radical de carbono ligado ao carbono do Acilato. Possuem duas nomenclaturas (oficial e vulgar) e frmula geral CnH2n-1OMe, onde Me um metal qualquer.
2 Carbonos + Amnio 4 carbonos + Sdio 5 carbonos + Potssio Etanoato de Amnio Butanoato de Sdio Pentanoato de Potssio
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Dar o nome do composto usando a regra de nomenclatura dos Hidrocarbonetos (incluindo-se o carbono da Acila) com o sufixo -ila Observe os exemplos a seguir: 3 carbonos + Bromo 4 carbonos + Cloro Brometo de Propanoila Cloreto de Butanoila 2 carbonos + Iodo Iodeto de Etanoila 1 carbono + Flor Fluoreto de Metanoila
Anidrido
Anidridos so compostos formados a partir da desidratao (retirada de uma molcula de gua) de uma ou duas molculas de um cido Carboxlico. Acompanhe abaixo a reao de desidratao de um cido contendo uma e duas carboxilas.
Reao de desidratao de dois monocidos. Repare que de um cido foi retirado o Hidrognio, e que do outro foi retirado a Hidroxila (OH)
Reao de desidratao de um dicido. Repare que foi retirado de uma carboxila um hidrognio e de outra a hidroxila. Observe tambm que o anidrido originado de um dicido diferente do originado de dois monocidos
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Amina
Aminas so compostos formados a partir da retirada de um, dois ou trs hidrognios da Amnia (NH3). Para cada hidrognio retirado, colocado um radical de carbono. Podem ser classificadas como primrias, secundrias e tercirias e somente as aminas primrias possuem nomenclatura vulgar.
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3-Amino-2-Metil-Pentano
Amida
Amidas so compostos originados a partir da substituio de um hidrognio ou mais da Amnia (NH3) por uma Acila ligada a um radical de carbono. Possuem nomenclatura oficial e vulgar.
Obs 1: Em alguns livros, o nome vem separado com um hfen ou com o nome completo do Hidrocarboneto. Por exemplo, Etanamida vem como Etano-Amida ou Etanoamida. Acompanhe abaixo:
2 carbonos Etanamida
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Reconhecimento de Funes
A maioria dos compostos orgnicos existentes em nosso organismo ou utilizados em indstrias apresenta em sua estrutura mais de um de um grupo funcional. Estes compostos so denominados Compostos de Funo Mista. importante identificar os grupos funcionais presentes nesses compostos para que se possa entender seu comportamento fsico-qumico.
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