Alimentos funcionales

Glucosinolatos y derivados

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CH2OH H O H S R C N OSO3 OH H H OH OH H

S R C N

-D Glucosa

OSO3

glucosinolatos

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aliftico: ej gluconapina
S--D Glucosa CH 2 CH CH 2 CH 2 C N-OSO 3

R = 3-butenil

aromtico: ej. gluconasturtiina

S--D Glucosa CH2 CH2 C N-OSO3

R= 3-feniletil

indlico: ej. glucobrasicina

S--D Glucosa CH2 C N-OSO3 N H

R= 3-indolmetilo

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los glucosinolatos estn presentes en la familia de las crucferas: coliflor, brcoli, col, coles de bruselas, nabos y mostaza

estn situados dentro de las vacuolas y cuando estas se rompen y son liberados, van a ser hidrolizados rpidamente por un conjunto de enzimas que se conocen con el nombre de mirosinasas

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S R C

-D Glucosa

N OSO3

mirosinasa + H2O
SH R C N OSO3

producto intermedio

+ D-glucosa

isotiocianato

nitrilo

tiocianato

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cuando se parte de glucosinolatos cuyo R es un indol, los isotiocianatos que se forman son inestables y evolucionan hasta formar indoles en la flora intestinal hay presencia de mirosinasas que van a permitir la hidrlisis de los glucosinolatos los glucosinolatos y en especial sus productos de hidrlisis, los isotiocianatos y los indoles, han demostrado tener actividad antitumoral

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Glucosinolatos mas frecuentes y productos bioactivos que provienen de su hidrlisis

Glucosinolatos Glucobrasicina Gluconasturtiina Glucorafanina Progoitrina Sinigrina Glucotropaeolina Productos hidrlisis bioactivos tras la

Indol-3-carbinol Feniletil isotiocianato Sulforafano Crambeno Allil isotiocianato Benzil isotiocianato

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Actividad antitumoral su mecanismo anticarcinognico esta relacionado con la regulacin de los denominados enzimas metablicos de fase I y de fase II
Compuestos carcinognicos Enzimas fase I Compuestos carcinognicos activados Enzimas fase II

DNA

Compuestos carcingenos inertes

los productos mas estudiados han sido el feniletil-isotiocianato y el indol-3-carbinol, con resultados esperanzadores en cnceres inducidos por las nitrosaminas, pero sin resultados cuando el agente inductor era el benzopireno.

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Compuestos azufrados

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Los compuestos azufrados estn presentes en las plantas del gnero Allium, donde destacan: el ajo (Allium sativum) y la cebolla (Allium cepa)

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NH2 CH HOOC CH2 O S CH CH2 CH2

O CH H2C S CH2 CH2 S CH CH2

aliina
CH S S CH2 CH CH CH2 S O CH2 CH2 CH CH2

alicina
S CH CH CH2 S S CH2 CH2 CH CH CH2

CH2

E-ajoeno, trans-ajoeno
CH CH2 CH2 S S CH2 CH2 CH

Z-ajoeno, cis-ajoeno
CH CH2 CH2 S CH2 CH CH2

disulfuro de dialilo

sulfuro de alilo

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cuando las clulas se rompen (al cortar, o machacar el ajo y la cebolla) la aliina se transforma por medio del enzima alinasa en alicina.
NH2 2 HOOC CH CH2 O S CH CH2

alinasa + H2O
CH2 H2C

O CH S CH2 CH2 S CH CH2

aliina
O + 2 CH3 C COOH
+ 2 NH4

alicina

piruvato el ajoeno se produce por la combinacin de 3 molculas de alicina para dar 2 de ajoeno estos compuestos azufrados obtenidos a partir de la accin del enzima son los responsables del olor de los ajos y las cebollas

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Accin antimicrobiana y antiviral

Accin antitumural

Compuestos azufrados
Accin anticolesterolemiante

Accin antiagregante plaquetaria y antitrombtica

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Accin antimicrobiana y antiviral preparaciones obtenidas a partir de ajos machacados se han usado en medicina popular desde hace muchos aos para evitar infecciones la accin antimicrobiana de estos preparados es debida a la alicina se ha demostrado la sensibilidad de varias especies bacterianas a la alicina: Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Streptoccocus pyogenes, Klebsiella pneumoniae, Shigella dysenteriae, Enterococcus tambin tiene accin antifngica, frente a especies de: Candida, cryptococcus, Trichophyton, Epidermophytom y Microsporum posee adems accin antiparasitaria, frente a: Entamoeba histolytica, Giardia lambia, Leishmania major, Leptomonas colosoma .

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se est estudiando la inhibicin del desarrollo del Helicobacter pylori, causante de las gastritis con la administracin de alicina
Inhibition of Helicobacter pylori by garlic extract (Allium sativum) FEMS Inmunol. Med. Microbiol. 13, 273-277 (1996)

el ajoeno, proveniente de la condensacin de dos molculas de alicina, ha mostrado una mayor actividad antiviral que la alicina sola

los virus sensibles al ajoeno son: citomegalovirus humano, influenza B, virus del herpes simple tipo I, tipo II, el parainfluenza, el de la estomatitis vesicular la alicina y el ajoeno actan inhibiendo ciertas enzimas de los microorganismos que contienen el grupo tiol, ya que la reaccin de los compuestos azufrados con el grupo tiol deja a las enzimas inservibles.

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Accin antiagregante plaquetaria/antitrombtica es debida sobre todo al ajoeno el ajoeno es capaz de penetrar profundamente en la membrana de las plaquetas produciendo un aumento de fluidez y una disminucin de la cohesin molecular de esta membrana, hechos que afectan a dos eventos que se producen durante la agregacin plaquetaria: 1. reduce/inhibe la unin del fibringeno a lo receptores situados en las plaquetas 2. inhibe la liberacin desde las plaquetas de componentes granulares (ADP o serotonina) que contribuyen a ampliar el fenmeno de la agregacin plaquetaria.

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Accin anticancergena en los ltimos tiempos han aparecido trabajos que relacionan el consumo de estos compuestos azufrados con un disminucin de la incidencia de cncer de piel, esfago, colon, pecho, tero .. sin embargo, la mayora de estos ensayos se han realizado en animales y los resultados son muy variables la actividad anticancergena de los compuestos azufrados se relaciona con su capacidad para inhibir la bioactivacin de los compuestos cancergenos, bloqueando as su unin al DNA son especialmente activos para evitar la bioactivacin de derivados las nitrosaminas

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Accin anti-colesterolemiante se ha realizado muchos estudios para demostrar que estos compuestos disminuyen las LDL y triglicridos en sangre y aumentan las HDL los resultados obtenidos son prometedores pero hay una gran variedad en cuanto a los preparados utilizados, el tipo de sujetos del estudio y las condiciones en que se han llevado a cabo

son necesarios mas estudios para confirmar esta accin de los compuestos azufrados