Qumica Biorgnica Objectivo: Compreender a estrutura e as propriedades fsico-qumicas das biomolculas (hidratos de carbono, aminocidos, protenas e lpidos) e interpretar,

ao nvel molecular, alguns fenmenos biolgicos. Para atingir esse objectivo necessrio: Compreender a estrutura, a nomenclatura e as propriedades fsicoqumicas de algumas famlias de compostos orgnicos mais simples.

Ou seja, necessrio estudar Qumica Orgnica!!!

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O que a Qumica Orgnica?

a parte da qumica que estuda os compostos de carbono.

Compostos como monxido de carbono, dixido de carbono, carbonatos, cianetos e outros no so estudados na Qumica Orgnica (so considerados compostos inorgnicos). inorgnicos).

O que a Qumica Orgnica?

Porqu a designao de composto orgnico?

Razo histrica - At ao incio do sec. XIX julgava-se que os compostos contendo carbono estavam associados apenas aos seres vivos. Na altura, os compostos eram classificados de acordo com a sua origem: - os orgnicos tinham origem nos organismos vivos - os inorgnicos tinham origem nos minerais

Berzelius (1779-1848) Introduziu a expresso Qumica Orgnica em 1807. Era acrrimo defensor do Vitalismo. Berzelius
Os vitalistas acreditavam que os sistemas vivos (orgnicos) possuam uma fora vital inexistente nos sistemas no-vivos (minerais). Julgavam que os compostos inorgnicos podiam ser sintetizados em laboratrio mas que os compostos orgnicos no, pelo menos a partir de compostos inorgnicos.
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O que a Qumica Orgnica?

Em 1828, Wohler publicou a descoberta acidental de uma forma de sintetizar a ureia:

NH4OCN + Calor
Cianato de amnio (composto inorgnico) CH4N2O

H2N

O C

NH2

ureia (composto orgnico j conhecido) CH4N2O

Concluso: os compostos orgnicos no encobrem qualquer mistrio, no possuem qualquer fora vital! Regem-se pelas mesmas leis da qumica que os compostos inorgnicos.
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Estudo dos compostos orgnicos

Elevado nmero de compostos orgnicos;

Podem atingir grandes dimenses e extraordinria complexidade;

Possibilidade de serem organizados e estudados por famlias;

Essa organizao permite a sistematizao e compreenso da reactividade qumica de estruturas complexas com base em princpios simples.

Interesse dos compostos de carbono

Os

organismos

vivos,

excluda

gua,

so

constitudos

principalmente por compostos orgnicos.

So os principais responsveis pela comodidade da vida actual:

- medicamentos, - combustveis, - detergentes, - vesturio, - materiais plsticos, - etc......

Interesse dos compostos de carbono Exemplos:

A aspirina (descoberta por Hoffman em 1893)

O OH C OH O OH C O O

cido saliclico

cido acetilsaliclico

O Kevlar:
O C O C N H N H n

Todos os materiais plsticos.

Interesse dos compostos de carbono Exemplos:

C(CH3)3 N

Terbinafina
(antifngico) (antipirtico)
NHCH3

(analgsico)
O H3CO N H3CO
NH

Donepezilo
(Alzheimer)

Cl Cl

Sertralina
(antidepressivo)

F3C

Fluoxetina
(antidepressivo)

Sildenafilo (Viagra)

Fontes de compostos de carbono

Reservatrio de material orgnico: petrleo, carvo.

Isolamento a partir de produtos animais e vegetais: mais cmodo, mas as quantidades isoladas so insuficientes para as necessidades.

Fontes de compostos de carbono

CH3 OH H

Estradiol
HO

Hormona sexual feminina segregada pelos ovrios e responsvel pelas caractersticas secundrias femininas e participa no controlo do ciclo menstrual; Primeiro isolamento do estradiol (15 mg) foram necessrias 4 toneladas de ovrios de porcas; Actualmente este tipo de compostos pode ser obtido por sntese total ou por sntese parcial.

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A estrutura dos compostos orgnicos

Uma das tarefas mais importantes e mais frequentes da Qumica Orgnica consiste em determinar a ESTRUTURA de um composto que se acabou de sintetizar ou que se isolou de uma fonte natural.

Porqu?
mesma frmula molecular, podem corresponder vrios compostos!!!

C5H12O

14 compostos diferentes!
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Exemplo Para a frmula molecular C2H6O conhecem-se dois compostos, com propriedades qumicas e fsicas diferentes!!!

C2H6O
lcool etlico p.e. = 78,5C p.f. = -117,3C reage com sdio ter metlico p.e. = -24,9C p.f. = -138C no reage com sdio

Justificao: possuem estruturas moleculares diferentes

H H C H H C H O H
H H C H O H C H H

Ismeros: Compostos com a mesma frmula molecular mas diferentes estruturas moleculares.
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Porqu manter os compostos orgnicos separados?

Os compostos orgnicos encontram-se agrupados em encontramfamlias com base nas respectivas estruturas, o que significa que esto organizados segundo as propriedades fsicas e qumicas.

Grupo funcional

um tomo ou grupo de tomos

que caracteriza a estrutura de determinada famlia de compostos orgnicos e, ao mesmo tempo, determina as respectivas propriedades. propriedades.
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Exemplo Um determinado grupo funcional reage do mesmo modo quer se encontre numa molcula simples ou numa molcula complexa!!!

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Famlias de compostos orgnicos

alcenos grupo funcional

C C

alcinos grupo funcional

C C

haletos de alquilo grupo funcional

C X

ligao tripla carbono-carbono

ligao dupla carbono-carbono lcoois grupo funcional

C OH C O C

tomo de halognio teres grupo funcional aldedos e cetonas grupo funcional

C O

grupo hidroxilo

grupo carbonilo

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Famlias de compostos orgnicos

cidos carboxlicos grupo funcional

O C OH

aminas grupo funcional

C N

grupo carboxilo

grupo amino

grupo funcional
O C Z

cloretos de acilo (Z = Cl); steres (Z = OR); amidas (Z = NR2); anidridos (Z = OC(O)R)

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O Carbono
Tendo em considerao a configurao electrnica do tomo de carbono,
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1s2

2s2

2p2

2p

como que se justifica a existncia de carbonos com ligaes to diferentes?

H H C H H H H H H C C H H

Metano
H C C H H H H H H C C C H H H

Etano
H C O H

Eteno

Propeno
H C C C H H

Metanal
H C C N H
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H C C H

Etino

Propino

Acetonitrilo

Qual a justificao para o carbono poder formar to elevado nmero de compostos?

A justificao para esta diversidade de estruturas est no facto das orbitais atmicas s e p do carbono de poderem associar para darem origem a orbitais hbridas sp.

A energia e a geometria dessas orbitais hbridas dependem do tipo de sociedade formada.

Podem-se formar orbitais sp3, sp2 e sp.

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Qual a justificao para o carbono poder formar to elevado nmero de compostos? Os tomos de carbono formam ligaes fortes entre si, permitindo a formao de: Cadeias lineares, Cadeias ramificadas, Anis... O carbono forma ligaes estveis com vrios elementos: H, O, N, S, halognios ... O carbono forma ligaes qumicas a partir de vrias hibridaes: sp3 sp2 sp liga-se a quatro tomos liga-se a trs tomos liga-se a dois tomos
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Hibridao sp3

2p 2s

2p 2s

2 sp3

20

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Hibridao sp3

Metano

Orientao Tetradrica

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Hibridao sp3

Etano

(ligao C-C)

Rotao Rotao
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Hibridao sp2

2p 2s

2p 2 sp2

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Hibridao sp2

Molcula Planar
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Hibridao sp2

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Hibridao sp

2p 2s

2p 2 sp

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Hibridao sp

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Hibridao sp

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Importante

Escrita de estruturas de Lewis

Cada tomo de carbono tem sempre quatro pares de electres ligantes: ligantes:
H

Hibridao

sp3:

4 ligaes simples

C H

H C C H
C C

Hibridao sp2: 2 simples + 1 dupla

H

Hibridao sp: 1 simples + 1 tripla

E os restantes elementos?
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Regra do octeto

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Representao de frmulas de estruturas moleculares BUTAN-1-OL

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Representao em bond-line: OmiteOmite-se a representao dos tomos de C e de todos os H ligados a tomos de carbono. Outros elementos (O, N, Cl, Br, etc.) Cl, Br, e tomos de H a eles ligados no podem ser omitidos!!!

Os vrtices e as extremidades da cadeia correspondem a tomos de C.

O nmero de tomos de H ligados a cada tomo de carbono determinado de modo a completar 4 ligaes nesse carbono.
Cl Br OH O OH NH2
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Exemplo:

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Representao em bond-line: No podem omitir-se os tomos de hidrognio ligados a outros omitirelementos que no o carbono (por exemplo OH e NH2).

O
OH

NH2

Qualquer C ou H pode ser representado sempre que seja necessrio p-lo em evidncia (por exemplo, nos aldedos). paldedos).

3 4 2

O 1 H
H

O H O

Nas representaes em bond-line omitem-se frequentemente os bond-line omitempares de electres no ligantes (excepto quando tal importante).
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Exerccios

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Exerccios

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