Sociedade Brasileira de Qumica (SBQ)

Resoluo cintica de steres derivados da acetofenona realizada por alunos do ensino mdio utilizando hidrolases de frutas
Bruno R.S. de Paula (PG)*, Luiz A. Zampieri (PG), Luciana Hinoue (PG), Tarcila Cazetta (PG), Jos Augusto R. Rodrigues (PQ), Paulo J. S. Moran (PQ) * bruno.paula@iqm.unicamp.br
LaBioSin - Laboratrio de Biocatlise e Sntese Orgnica - Instituto de Qumica - UNICAMP, Campinas, Brasil. Palavras Chave: Hidrlise enzimtica, pesquisa no ensino mdio, quiralidade no ensino mdio.

Introduo
O projeto Cincia e Artes nas Frias realizado pela Unicamp h alguns anos, visando a proporcionar o contato entre alunos do ensino mdio de escolas da regio e pesquisadores de todas as reas do conhecimento. Os alunos realizaram reaes de hidrlise com 6 substratos, utilizando 11 frutas diferentes como biocatalisadores1 (mamo, banana-prata-CE, melo, banana-prata-SP, laranja pera, kiwi, , nectarina, laranja lima, pera, uva e jaca). O objetivo do projeto foi contemplar uma ampla diversidade de interesses e atrair os alunos para novos conhecimentos da Qumica, transmitindo informaes e tcnicas avanadas de pesquisa de maneira didtica e compreensiva para alunos do ensino mdio. O projeto foi desenvolvido a partir de conhecimentos bsicos de Qumica e outras 2 tcnicas tpicas de laboratrio de qumica orgnica e biotecnologia, utilizando conceitos (e prticas) de microbiologia, tcnicas de extrao e de purificao, cromatografias, quiralidade, pH e solues tampo, entre outros.

correspondentes com e.e. de baixo a moderado (4070%) e destaque para o ster 1d (com 99%), alm de fornecerem os lcoois correspondentes com e.e. tambm de baixo a moderado (30-80) e destaque para o lcool 2b (com 95%).
OAc R4 R3 R2 1a-f R1 FRUTAS 30'C - 120 rpm R3 R2 2a-f R1 R4 OH + R4 R3 R2 R1 OAc

Esquema 2. Reaes de hidrlise

Figura 1. Purificao por CCD, preparo das reaes e frascos reacionais no agitador orbital Os conceitos apresentados antes e durante os experimentos foram aplicados na bancada, sob acompanhamento minucioso, buscando vincular ao mximo as tarefas experimentais com os conceitos estudados. Questionrios estruturados foram aplicados buscando colher as opinies e avaliar o aprendizado. Os conceitos em geral foram bem compreendidos, sendo as atividades ligados microbiologia especialmente interessantes para os alunos e o conceito de quiralidade especialmente desafiador.

Resultados e Discusso
Os seis substratos foram preparados atravs da reduo das cetonas correspondentes utilizando boroidreto de sdio seguida da acetilao dos lcoois obtidos (esquema 1), que foram ento usados para as reaes (esquema 2).
O R4 R3 R2 R1 N aBH 4 EtO H R4 R3 R2 R1 Ac 2 O P iridina OH R4 R3 R2 1a-f R1 O Ac

Concluses
O trabalho desenvolvido pelos estagirios em nosso grupo de pesquisa demonstra a viabilidade de trabalhar didaticamente conceitos e tcnicas aplicadas em pesquisa junto aos alunos do ensino mdio, combinando a experincia dos pesquisadores com o interesse e motivao dos alunos, ampliando suas perspectivas e trazendo para o grupo de pesquisa diferentes vises e questionamentos, enriquecendo a todos.

a R 1 =R 2 =R 3 =R 4 = H b R 1 =R 2 =R 4 = H , R 3 = M e c R 1 =R 2 =R 4 = H , R 3 = C l d R 1 =R 2 =R 4 = H , R 3 = O M e e R 1 = O M e, R 2 =R 3 =R 4 = H f R 1 = H , R 2 =R 3 =R 4 = O M e

Esquema 1. Sntese dos substratos utilizados Os experimentos foram realizados em erlenmeyers de 250 mL com 70 mL de tampo pH 7, 10 g da fruta e 70 mg do substrato. As reaes foram feitas sob agitao de 120 rpm e 30 sendo C, retiradas alquotas de 2 mL em diferentes intervalos de tempo. As amostras foram extradas, secas com Na2SO4 e analisadas por CG-EM e CG/FID com coluna quiral. As reaes em geral exibiram atividade hidroltica de baixa a moderada, com melhor desempenho para a banana-prata cearense, cujas reaes de hidrlise forneceram os steres
35a Reunio Anual da Sociedade Brasileira de Qumica

Agradecimentos
FAPESP, CNPq e FAEPEX-UNICAMP.
1

Zampieri, D.S.; Mattos, M.C.; Sakata, S.K.; Melo, V.M.M. Hydrolases from tropical fruits as biocatalysts. In: 11th Brazilian Meeting on Organic Synthesis 2005, Canela, RS, UFSM, 347.
2

Michel, R.; Santos. F.M.T e Grega. I.M.R Quim. Nova (NA ESCOLA). 2004, 19, 3.