Informe de Laboratorio N8

Hidrocarburos
Alumnos: Isabel Romero Bustinza Aroma Arieta Laguna Kurt Franco Becerra Frank Carbajal Mayta Ana Huerta Caro Snchez Curso: Qumica Orgnica Profesor: Mario Carhuapoma Ciclo: Semestre II / base 08 Fecha de laboratorio 4-11-08

2008
Indice
Introduccionpg. 3 Sintesis de acetileno...pg. 4 Sintesis del 5,6 Dibromo colesterolpg. 7

Cuestionariopg. 10 Bibliografia.pg. 11

INTRODUCCION

En esta practica llamada sntesis del 5,6 dibromocolestol, se desarrollara su sntesis y la forma de reconocerlo. Para ello se trabajo con el colesterol que sirve como precursor. El colesterol tine muchas funciones entre ellas las de formare parte de las membranas biolgicas, precursores de hormonas sexuales, precursores de la vitamina D, sales biliares y balsas de lpidos, etc. La sntesis del 5,6 dibromocolesterol a partir del colesterol se realiza mediante un catalizador el acido actico glacial, ya que sin el la reaccin no se realizara. Aprender a realzar sntesis de distintos compuestos orgnicos es de suma importancia en la carrera farmacutica, ya que sntesis similares sern labores de todos los das en nuestra carrera.

SINTESIS DE ACETILENO

PARTE EXPERIMENTAL 1. Previamente se debe tener una cuba con hielo.

2. En el tubo A se le hecha carburo de calcio en trozos pequeos (Las mezclas de acetileno-aire son explosivas en un intervalo amplio de concentraciones, desde el 2.5 al 80% de acetileno en el aire). 3. Aadir agua al carburo de de calcio y tapar con el tapn monohoradado tan pronto como vea burbujas en el agua, llene completamente con acetileno en 2 tubos de ensayo B y C y tpelos inmediatamente. Colquelos en la gradilla. Debe tenerse cuidado de que el acetileno no se escape libremente al aire, puesto que es un gas venenoso, si es posible, debe trabajarse en vitrina. Cuando se ha terminado la prctica, se lleva los tubos B y C a la vitrina y se aade agua hasta que el exceso de carburo se haya descompuesto totalmente.

4. B agregarle el tubo C, solucin de carbono.

Finalmente, al Tubo reactivo de Baeyer y al de bromo en tetracloruro

TUBO C

TUBO B

RESULTADOS: a) La formula que obtuvimos del experimento fue:

b) El tubo B al agregarle el reactivo de Baeyer se forma un precipitado marrn correspondiente al MnO y con olor nauseabundo. c) El tubo C al agregarle la solucin de bromo en tetracloruro de carbono se forma un precipitado blanco lechoso con olor nauseabundo y adems el tubo se pone fro deduciendo que es una reaccin endotrmica. DISCUSIONES: De acuerdo a las siguientes propiedades del acetileno hemos deducido grupalmente que lo que obtuvimos si fue realmente acetileno, es decir la experimentacin fue concretada con xito. a) Inflamabilidad.- Se prende fuego a uno de los tubos de acetileno, operando en vitrina, si es posible para mantener la combustin lenta del gas, se echa una corriente de agua en el tubo, mientras el gas arde. Se observan las caractersticas de la llama y se anotan todas las observaciones. b) Reaccin con bromo.- Trabajando en vitrina, se aaden 2 gotas de bromo a un segundo tubo de acetileno y se agita fuertemente durante un minuto. Se observa el resultado y se examina el contenido del tubo para tener evidencia del cambio qumico. c) Ensayo de insaturacin de Baeyer. La accin del permanganato potsico sobre el acetileno se ensaya aadiendo unos mililitro de una solucin de este reactivo al 0.3% al tercer tubo de acetileno. Se observa el resultado y se prueba el resultado del pH del producto del frasco con papel de tornasol. d) Reaccin con cloruro cuproso amoniacal. Se aaden 2 ml de la solucin de cloruro cuproso amoniacal al cuarto tubo de acetileno y se observa la formacin del acetiluro cuproso rojo. Se separa el precipitado rpidamente por filtracin y se calienta con mucho cuidado sobre la punta de una esptula. (Los acetiluros de cobre y plata son muy explosivos cuando se secan). e) Reaccin con Nitrato de Plata Amoniacal. Se aaden 3 ml de solucin de Nitrato de Plata Amoniacal al quinto tubo de acetileno. Se observa la formacin del precipitado de acetiluro de

plata. Se separa ste rpidamente por filtracin y se calienta cuidadosamente sobre una esptula. (Tener la misma precaucin del paso anterior). f) Explosin con aire. El sexto tubo, parcialmente lleno, se separa de la cubeta colectora, dejando que el aire desplace al agua. A continuacin se aproxima una llama a la mezcla y se observa al carcter de la reaccin y de los productos resultantes. Preparacin del nitrato de plata amoniacal: Se prepara una solucin de amoniaco (1:3). Se mezcla un volumen de agua y 3 volmenes de amoniaco y se le agrega a 1 ml de nitrato de plata al 5% hasta que se disuelve el precipitado formado, aada agua hasta llevar el volumen a 30 ml (guardarlo para la siguiente prctica). Preparacin de cloruro cuproso amoniacal: Se prepara de la misma manera que el nitrato de plata amoniacal.

Sntesis del 5,6-Dibromo Colesterol

Parte Experimental
1) En un tubo de ensayo, depositar 0,5 mgs de colesterol y adicionarle 1,5 ml. de ter etlico, disolver y colocar el tubo en un bao de hielo.

2) En un tubo depositar 2 ml. de cido actico glacial y agregar IV gotas de bromo, mezclar en campana extractora, adicionar lentamente y con agitacin constante.

3) Separar el slido obtenido por filtracin con vaco, lavando el producto slido con de alcohol etlico.

gotas

Cromatografa en capa fina Soporte: silicagel G activado. Sistema de solventes: Benceno- acetato de etilo (4:1) Muestra problema: Producto obtenido Colesterol Q.P. Revelador: Luz fluorescente Procedimiento: 1. Sembrado: A 0.5 cm. del borde inferior de la cromatoplaca marcar con lpiz dos puntos equidistantes entre si. En uno de los puntos de origen aplicar tres veces el producto obtenido en la prctica. En el otro punto de origen aplicar tres veces una muestra standard de colesterol. A 0.5 cm. del borde superior, marque ligeramente el frente del solvente.

2. Desarrollo: en una cuba cromatografica deposite el sistema de solventes, luego introduzca la cromatoplaca y desarrolle. Cuando la fase mvil llegue hasta el frente del solvente, retire la cromatoplaca y seque en la estufa para evaporar el solvente.

3. Revelado: Despus que la cromatoplaca est lista se le lleva a observar en una lmpara fluorescente Discusin: Se pudo observar que el recorrido que se obtuvo del 5,6 Dibromocolesterol mediante la cromatografa fue mayor con respecto a la muestra estndar. Conclusin: En conclusin, se demuestra que la sustancia probada era 5,6 Dibromocolesterol, lo cual se pudo demostrar mediante la prueba de cromatografa en capa fina usada para identificar slidos.

Cuestionario
1. Caractersticas fsicas del ciclohexeno

Compuesto Ciclohexeno

Peso molecular 82.15

Pto. Ebulli. 83 C

Densidad 0.809420 /4 C

Solubilidad 0.02 w25 C, bz, acetona, ms en etanol, ter etlico

Toxicidad Ciclohexeno Puede ser nocivo al ser inhalado, tomado o absorbido por la piel. Los vapores pueden causar irritacin en los ojos, membranas mucosas y en las vas respiratorias. Causa irritacin en la piel.

La exposicin puede causar: nauseas, desmayo o vrtigo y dolor de cabeza.

2. Plantee el mecanismo de reaccin para obtener el amileno:

3. Desarrolle las ecuaciones qumicas de las reacciones de caracterizacin realizadas en los dos productos insaturados. Caracterizacin de ciclohexeno: Halogenacin: CH3 (CH2)3 CH = CH2 + Br2/CCl4 Oxidacin: H20 CH3 (CH2)3 CH = CH2 + KMnO4 CH3 - (CH2)3 CH CH2 + MnO2 Br Br

CH3 - (CH2)3 CH CH2 OH OH

Caracterizacin del acetileno: Halogenacin: CH CH + Br2/CCl4

Br

Br Br2

Br

Br

CH = CH CCl4

CH - CH Br Br

Oxidacin: H20 CH CH + KMnO4

OH OH CH = CH + MnO2 + KOH

4. Diga como pudo evidenciar que las reacciones eran positivas o negativas en cada una de las reacciones desarrolladas con los compuestos insaturados. Esto se puede evidenciar en el cambio de color de los compuestos, si se forma precipitados, cambio de olor o consistencia o temperatura, por ejemplo cuando reacciona el ciclohexeno con el acido sulfrico

se dice que es positiva porque se observa la formacin de dos fases esto indica que se realizo la reaccin. Otra reaccin era con la prueba de bayer (permanganato de potasio) al adicionarle ciclohexeno se decolora el tono violaceo del permanganato. 5. Consigue los Rf obtenidos en la CCF de la sntesis del dibromo colesterol. Rf colesterol: Rf = 73,4 mm = 0,9892 74,2 mm Rf DBC: Rf = 53,6 mm = 0,7224 74,2 mm

6. DBC.

Grafique y explique el resultado cromatogrfico obtenido en la sntesis del

En la luz ultravioleta se puede observar que el colesterol estndar sube una longitud diferente y menor a la del 5,6-dibromo colesterol

7. Que funcin cumple el acido actico glacial. Cumple una funcin de catalizador, es decir que sin el la reaccin no se realiza, esto es, le da una mayor polaridad al bromo para formar radicales libres y asi unirse al colesterol y logra la sntesis deseada

Bibliografa

1. Morrison, R. T. y Boyd, R. N. Qumica Orgnica. Mxico: Addison Wesley Iberoamericana, 1996. 2. Bros, Le May. Qumica La Ciencia Central. Mxico: Pretince Hall Hispanoamericana, 1999. 3. Solomon, T. W. G. Fundamentos de Qumica Orgnica. Mxico: LIMUSA, 1995.

4. Mc. Murry, J. Qumica Orgnica. Mxico: Addison - Wesley Iberoamericana, 1994. 5. Carey, F. Jr. Qumica Orgnica. Mxico: McGraw Hill. Interamericana., 1999. 6. http://html.rincondelvago.com/sintesis-de-ciclohexeno.html