ISMEROS

YENNIFER FLOREZ VANESSA GARCIA RITA PERTUZ KELLY UPARELA

TALLER 1 Disea las molculas del etano en sus conformaciones eclipsada y escalonada. Explica el porqu de este nombre. A qu se debe la diferencia de energa entre los dos ismeros? R/El etano, alcano de dos carbonos, est formado por dos grupos metilo, que solapan dos orbitales hbridos sp3 para formar un enlace sigma entre ellos. En la conformacin eclipsada todos los tomos de hidrgeno del primer carbono son paralelos a los tomos del hidrgeno en el segundo carbono. La diferencia radica en la distinta orientacin espacial de los tomos que lo conforman. La conformacin alternada tiene los hidrgenos del primer carbono situados entre los hidrgenos del segundo carbono, no existen hidrgenos enfrentados. La diferencia de energa entre los dos ismeros se debe a que la estructura eclipsada necesita de una energa de rotacin de 3 k cal/mol para formarse. Esto significa que es necesario vencer una barrera de energa de rotacin de 3 k cal/mol para pasar de la conformacin alternada a la eclipsada. Esta diferencia de energa es la energa torsional la cual es disponible a temperatura ambiente y por tanto la rotacin puede ocurrir.

Etano escalonado.

Etano eclipsado.

2 Disea los ismeros: cis y trans para el 2-bromo-1cloropropeno Por qu se conocen como ismeros geomtricos? Cules son las diferencias entre cada ismero? R/ Se conocen como ismeros geomtricos o estereoisometra (del griego stereo: solidos) a aquellos compuestos que tienen la misma estructura pero una distribucin diferente de sus grupos o atomos en el espacio, llamados ismeros configuracionales. La isomera geomtrica se presenta en compuestos que tienen dobles enlaces carbono-carbono, lo cual impide la rotacin de la molecula alrededor del eje que contiene el enlace y presenta una forma geomtrica con ngulos de enlace de 120. Los ismeros se presentan en relacin con la posicin de los sustituyentes. Las diferencias entre cada ismero son: En el ismero cis- los dos sustituyentes estn al mismo lado del plano del doble enlace. En el ismero trans- los sustituyentes estn en lados opuestos.

2-bromo-1-cloropropeno_ cis 2-bromo-1-cloropropeno_ trans

3 Disea las conformaciones de bote y de silla para el ciclo hexano. A qu se conoce como enlaces ecuatoriales y a enlaces axiales en esta molcula? Cules son las diferencias fsicas y qumicas ms marcadas entre estos ismeros? R/ La conformacin del ciclohexano es un tpico muy estudiado en qumica debido a las complejas interrelaciones entre los diferentes confrmeros del ciclohexano y sus derivados.

Una molcula de ciclohexano en conformacin de silla. Los tomos de hidrgeno en las posiciones axiales estn mostrados en rojo, mientras que aquellos en posiciones ecuatoriales estn en azul. El enlace axial se da cuando los elementos de un enlace coinciden con los elementos de otro y el enlace ecuatorial seria lo contrario al anteriormente dicho. Confrmeros diferentes pueden tener propiedades diferentes, incluyendo estabilidad y reactividad qumica.

Ciclohexano_bote

Ciclohexano_silla

Los enlaces que se encuentran unidos perpendicularmente al plano se llaman hidrgenos axiales los que estn alineados con el plano se llama enlaces ecuatoriales. Los enlaces axiales son verticales, es decir, van hacia arriba o hacia abajo y estos van conforme de acuerdo a los vrtices, ya que si el vrtice va hacia arriba tambin lo har el axial y si el vrtice va hacia abajo el axial tambin va hacia abajo.Por otra parte los otros enlaces que son los ecuatoriales son ms complejos, ya que cada tomo de carbono est formado por dos enlaces que pueden tener diferentes pendientes. Cada enlace que parte de un vrtice debera de adoptar una igualmente diferente, est pendiente no es representada por las dos lneas que forman el vrtice. Diferencias: Conformacin de silla El ciclohexano en conformacin de silla no presenta tensin angular ni tensin torsional. Todos los ngulos de enlace C-C-C son de 111,5, cercanos al ngulo tetradrico ideal de 109.5. Todos los enlaces C - H vecinos estn intercalados.

Las posiciones axiales son perpendiculares al anillo y paralelas al eje del mismo y las ecuatoriales estn en el plano aproximado alrededor del ecuador del anillo. Conformacin de bote Est libre de tensin angular. Los carbonos C1, C2, C4 y C5 de la conformacin de bote del ciclo hexano residen en un mismo plano, mientras que los carbonos C3 y C6 estn por encima de este plano. Los tomos de hidrgeno internos de los carbonos C3 y C6 se aproximan uno al otro provocando un aumento de la tensin estrica, mientras que los hidrgenos de los carbonos C1, C2, C4 y C5, al estar eclipsados, provocan una considerable tensin torsional en la estructura. La conformacin de bote es aproximadamente 7.0 kcal/mol menos estable que la conformacin de silla, aunque este valor se reduce a 5.5kcal/mol mediante un ligero doblamiento de la estructura, lo que disminuye ligeramente la tensin torsional.