Asam Karboksilat

Kimia Farmasi Kualitatif I

Kelompok III
Esperanza Arnis Marantika Utin Widya Riani Rezlie Bellatasie Nice Afdhalia Iqbal Gemi Ani Setia Mardiyati Hasanah Fitria Rizky Riski 06931024 0811013101 0811013102 0811013126 0811013129 0811013147 1111013018 1111013019 1111013057

Asam Karboksilat
Adalah senyawa organik yang mengandung gugus -COOH Terdiri dari gugus karbonil dan gugus hiroksil, antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat

Penamaan
Penamaan senyawa-senyawa asam karboksilat juga ada dua cara yaitu : 1) Menurut IUPAC : mengikuti nama alkananya dengan menambahkan nama asam di depannya dan mengganti akhiran ana pada alkana dengan akiran anoat pada asam Alkanoat. 2) Menurut Trivial, penamaan yang didasarkan dari sumber penghasilnya.

Sifat-sifat Asam Karboksilat

Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar senyawa polar O
H3C C +

Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen melalui gugus

C

O CH3 C C O

O dan O +

H H +

O O-

CH3

Sifat cont
ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen pada alkohol titik didih asam karboksilat > titik didih alkohol yang Mr sama
O CH3 CH2 td C OH > CH3 CH2 CH2 td CH2 OH

Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air mudah larut dalam air Kelarutan asam karboksilat makin menurun seiring dengan kenaikan jumlah atom karbon. Adanya rantai bercabang menyebabkan kelarutan makin menurun. O R C OH
rantai C non polar gugus polar

Keasaman Asam Karboksilat

Asam karboksilat terionisasi di dalam air membentuk larutan yang bersifat sedikit asam Keasaman asam karboksilat asam-asam anorganik karena asam karboksilat terionisasi sebagian di dalam air asam lemah Semakin panjang rantai karbonnya semakin lemah sifat asamnya. O
O CH3 CH2 C OH

CH3

O- + H

[CH 3CO2 ] [ H ] Ka 1.8 x 105 [CH 3CO2 H ]

1.

Sintesis
1. 2. 3. 4. 5. 6. Oksidasi alkohol 1o, 2o, atau dengan aldehid Oksidasi alkena Okasidasi alkuna Hidrolisa alkil sianida Hidrolisa ester dengan asam Hidrolisa asil halida

Sintesa Asam Karboksilat

Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui beberapa cara : 1. Oksidasi alkohol primer dan aldehida
CH3 CH2 CH2 OH + K 2Cr2O7 H+ O CH3 H+
4

CH2

C OH CH2 CH2 COOH O

CH3 alkohol

CH2

CH2

CH2

OH + KMnO

CH3

oksidator kuat O NH4OH

CH2 OH

CH OH

C H

+ Ag

(NH3)2+

CH2 OH

CH OH

C OH

aldehida

oksidator lemah

2. Oksidasi alkena RCH HR dan R2C CHR

O H3C H3C H2 C H2C H2C C H2 CH CH H2 C H2C H2C C H2 COOH COOH H C C CH2 CH3 Oks H3C C O H3C HO C CH2 CH3

Oks

sikloheksena

asam adipat

3. Oksidasi gugus alkil pada cincin benzena

Cl CH2 CH2 CH3 + KMnO4 CH CH3 CH3 OHCOOH Cl COOH

seberapa panjangpun gugus alkil, akan didegradasi

menjadi gugus karboksilat benzoat.

Reaksi-reaksi Asam Karboksilat

1. Substitusi Reaksi dengan Basa (Reaksi Netralisasi) 2. Reaksi Esterifikasi

1. Substitusi Reaksi dengan Basa (Reaksi Netralisasi)

Asam karboksilat dapat bereaksi dengan NaOH,KOH dan basa kuat lainnya membentuk garam yang larut dalam air.

RCOOH + NaOH RCOONa + H2O

2. Reaksi Esterifikasi
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan alkohol membentuk ester melalui reaksi kondensasi yang dikenal sebagai reaksi esterifikasi. Dikenal juga sebagai esterifikasi Fischer.

Reaksi secara umum: HA, RCOOH + R-OH

RCOOR + H2O

Contoh spesifik: CH3COOH + C2H5-OH Asam asetat+Etanol

HA,

CH3COOC2H5 + H2O Etil asetat

Esterifikasi Fischer berjalan lambat tanpa asam kuat, tetapi dapat menghasilkan produk yang banyak dalam beberapa jam dengan merefluks asam karboksilatdan alkohol dengan penambahan sedikit asam H2SO4 pekat atau HCl.

Identifikasi
Reaksi dengan Na-bikarbonat Na(CO2)2 5% + 1 tetes CH3COOH Timbulnya gelembung-gelembung udara Pembentukan ester 2 bagian etil alkohol + 1 bagian H2SO4 pekat dipanaskan selama 2 menit + NaHCO3 hasil : Bau karet As. monokarboksilat dan As . Dikarboksilat a. As. Monokarboksilat + FeSO4 + NaOH : Larutan kuning b. As. Dikarboksilat + FeSO4 + NaOH : larutan hijau dan berawan

Reaksi Khusus pada Gugus Karboksilat

Dekarboksilasi zat + logam Zn, lalu lakukan destilasi kering dengan aliran gas H2. CO2 yang keluar dapat ditentukan dengan Ba(OH)2 Pembentukan as. Hidrosamat; as. Hidrosamat yang terbentuk + FeCl3 akan membentuk kompleks Fe berwarna ungu.

Kegunaan
Penggunaan asam alkanoat dalam kehidupan sehari-hari antara lain : 1) Asam format (asam metanoat) biasanya digunakan untuk: a) menggumpalkan lateks (getah karet) b) obat pembasmi hama 2) Asam asetat atau asam etanoat atau asam cuka banyak digunakan sebagai pengawet makanan, dan penambah rasa makanan 3) Asam sitrat biasanya digunakan untuk pengawet buah dalam kaleng 4) Asam stearat, asam ini berbentuk padat, berwarna putih. Dalam kehidupan sehari-hari terutama digunakan untuk membuat lilin.

Asam karboksilat
Asam asetat (CH3COOH) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang paling penting diperdagangan, industri dan laboratorium. Bentuk murninya disebut asam asetat glasial karena senyawa ini menjadi padat seperti es bila didinginkan. Asam asetat glasial tidak berwarna, cairan mudah terbakar (titik leleh 7C, titik didih 80C), dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur dengan air dan banyak pelarut organik

Derivat Asam Karboksilat

Ester : jika dihidrolisis menjadi asam karboksilat + alkohol Amida : jika dihidrolisis menjadi asam karboksilat dan NH3 Asil halida : jika dihidrolisis menjadi asam karboksilat dan HX

Ester

Sifat
Ester biasanya memiliki bau yang wangi, beberapa mirip dengan bau buahbuahan dan digunakan di industri untuk pembuatan perasa buatan.

Tabel Senyawa Ester dan Aromanya

No. 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. Ester Isoamil asetat Ethil asetat Metil salisilat Etil butirat Benzil butirat Etil propionat Etil benzoat Benzyl asetat Metil butirat Oktil asetat n-propil asetat etil fenilasetat Pisang Penghapus cat kuku Tanaman wintergreen Nanas Ceri Buah-buahan Rum Buah persik Apel Jeruk Buah pir Madu Aroma

Hidrolisis Ester
Ester dapat mengalami hidrolisis oleh basa seperti pada hidrolisis asam karboksilat. Hidrolisis dengan basa disebut penyabunan.
H2O

RCOOR + NaOH RCOONa + ROH

Transesterifikasi
Ester dapat disintesis melalui reaksi transesterifikasi.

RCOOR + ROH ROH

Ester t.didih tinggi t.didih

H+, panas

RCOOR +

Alkohol t.didih tinggi

Ester t.didih lebih tinggi Alkohol lebih rendah

Anhidrida Asam

Identifikasi Anhidrida asam

1. Pembentukan Anilida

endapan

Identifikasi Anhidrida asam

2. Uji asam hidroksamat

magenta

Identifikasi Anhidrida asam

3. Hidrolisis

Panas dan gas CO2

Identifikasi Asil Halida

1. Pembentukan ANILIDA

endapan

2. Hidrolisis

Panas dan CO2

3. Uji Asam Hidroksamat

Magenta

4. Uji perak nitrat (etanolis)

Endapan perak karboksilat. Larut dengan asam nitrat encer

Amida

Identifikasi Amida
1. Uji asam Hidroksamat

Terbentuk warna merah sampai violet.

2. Hidrolisis dengan NaOH

1o amida - terbentuk ammonia 2o amida lakmus berubah biru 3o amida lakmus berubah biru

Terima Kasih