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Reatividade
O R X O O O anidridos de cido R O O OR O OH
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NH2 amidas
haletos de acila
steres
cidos carboxlicos
Os compostos do grupo I sero convertidos em derivados MENOS reativos e nunca em derivados MAIS reativos
(IT)
Lembre-se: os cloretos de cidos so utilizados como agentes acilantes nas reaes de acilao de Friedel-Crafts de compostos aromticos
6
base
Hidrlise
10
Reaes de Anidridos
Escopo geral
13
majoritrio
Hidrlise
16 16
Excesso de lcool;
18
Intermedirio tetradrico
- Ataque nucleoflico;
- Eliminao de gua.
20
Reaes de steres
Hidrlise
Reatividade:
25
Etapa (1)
Etapa (2)
Etapa (3)
no laboratrio
Hidrlise
Esterificao
Exemplo:
excesso
Transesterificao
ster 1
lcool 1
ster 2
lcool 2
excesso
Alcolise
30
Mecanismo:
Preparao do Biodesel
O H2C HC H2C O O O C O C O C R R R + CH3OH excesso H2C OH glicerina catalisador H2C OH HC OH + 3 R O OCH3
biodiesel
triacilglicerdeo
32
Exemplo:
33
Leitura interessante: P. Y. Bruice. Qumica Orgnica, 4a. ed., vol 2, pag. 107 109.
34
Reao irreversvel
Devido baixa eletrofilicidade do carbono carbonlico no on carboxilato; os ons carboxilato so muito pouco reativos frente s reaes de substituio nucleoflica aclica.