LOS LIPIDOS

Estructura, Clasificacion y Funciones de estas Biomoleculas

LOS LIPIDOS
La palabra lpido proviene del griego lypos grasa. Son compuestos extremadamente polimrficos y difciles de de definir estructuralmente, mas bien se definen operacionalmente como compuestos orgnicos que se encuentran en los sistemas biolgicos y son insolubles en agua o ligeramente solubles en ella.

 Los lpidos son hidrofbicos (no polares ) o anfipticos (contienen sustituyentes polares y no polares).

LOS LIPIDOS

Los lpidos ms sencillos son los cidos grasos, RCOOH.

ESTRUCTURA DE UN ACIDO GRASO

w H3C 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 b a O
-

Cola Hidrocarbonada Grupo Acilo graso Acido Graso

LOS LIPIDOS
Los cidos grasos son constituyentes de otros grupos mas complejos como los triacilgliceroles (grasas y aceites), glicerofosfolpidos o fosfoglicridos, y los esfingolpidos, ceras y eicosanoides.

 Los esteroides y las vitaminas lipdicas son lpidos estructuralmente distintos, derivados del isopreno (molcula de cinco carbonos), los esteroides se basan en una estructura anular de cuatro anillos fusionados, y las vitaminas lidicas estn compuestas sobre todo, por largas cadenas de hidrocarburos o de anillos fusionados.

LOS LIPIDOS
Estas categoras pueden tambin agruparse en tres grupos: Fosfolpidos: Glicerofosfolpidos + Esfingomielinas Glucolpidos: Cerebrsidos + Ganglisidos + Otros glucolpidos Compuestos poliprenlicos: Esteroides + Vit. Lipdicas + otros Terpenos

LOS LIPIDOS
Los cidos grasos son componentes de muchos lpidos. Se han identificados ms de 100 cidos grasos diferentes en los lpidos de los microorganismos, plantas y animales. Estos difieren unos a otros en la longitud de su cadena hidrocarbonada, su grado de insaturacin (dobles enlace carbono carbono) y la posicin de estas instauraciones.

LOS LIPIDOS
La mayor parte de los cidos grasos tienen un pKa de 4.5 (a un pH de 4.5 tienen un 50% de ionizacin) por lo tanto a un pH fisiolgico estn ionizados. El nmero de tomos de carbono es de 12 a 22 y en nmeros pares, ello ocurre ya que en el proceso de sntesis se adicionan fragmentos de dos carbonos.

 En la nomenclatura IUPAC el carbono carboxlico se nombra como 1 mientras que en la nomenclatura comn el carbono adjunto al grupo carboxlico se le nombra y al siguiente , el carbono terminal se designa como .

LOS LIPIDOS
Los cidos grasos saturados son aquellos que tienen dobles enlaces carbono carbono. Si tienen ms de un doble enlace se designan como poliinsaturados y su configuracin es cis y nunca estn conjugados (dobles enlaces alternos).

 La longitud de la cadena y el nivel de insaturaciones influyen en el punto de fusin de un cido graso

C2 C4 C6 C8 C10 C12 C14 C16 C18 C20 C22 C24

Actico Etanoico Butrico Butanoico Caproico Hexanoico Caprlico Octanoico Cprico Decanoico Lurico Dodecanoico Mirstico Tetradecanoico Palmtico Hexadecanoico Esterico Octadecanoico Araqudico Eicosanoico Behnico Docoeicosanoico Lignocrico Tetraeicosanoico

Acidos grasos saturados

Las fuerzas de Van der Waals se manifiestan en las colas hidrocarbonadas ya que a medida que este segmento aumenta las fuerzas de Van der Waals son mayores

O H

H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H

Acidos grasos insaturados

La presencia de dobles enlaces cis impide la libre rotacin obligando a la molcula a un giro de la cadena del hidrocarburo haciendo disminuir de esta manera la fuerza de Van der Waals y como consecuencia su punto de fusin disminuye.
H H H H HH H H H H HH H HH H H H H H H H H H HO H H H

Triglicridos
Los Triacilgliceroles son lpidos neutros no polares. Las grasas y los aceites son mezclas de triacilgliceroles (tambin se les conoce como triglicridos). Son molculas resultados de la esterificacin de una glicerina (trialcohol) con tres molculas de cido graso.

Triacilglicerol
H C O O

H O

H C O O

Triglicridos
La caracterstica principal es que esta molcula no es solvatada por el agua de tal manera que no se incrementa su tamao y conserva su capacidad energtica (aprox 9 kcal/g). El que una mezcla de triacilglicerol sea slida (una grasa) o lquida (aceite) depende de su composicin de cidos grasos y de la temperatura.

Triglicridos
Los triacilgliceroles de cadena larga e insaturados tienden a ser slidos a la temperatura corporal, mientras que los de cadena corta y saturados tienden a ser lquidos. Los cidos grasos son liberados de los triacilgliceroles por medio de las enzima conocidas como lipasas.

Glicerofosfolpidos
Los glicerofosfolpidos son componentes importantes de las membranas biolgicas. Estructuralmente son el resultado de la esterificacinO de un alcohol de la glicerina con un grupo fosfato y los otros dos alcoholes con cidos grasos

O P O O
-

OH HO

Glicerofosfolpidos
El Tipo ms sencillo de glicerofosfolpido se conoce como un fosfotidato, el cual consiste en dos grupos de cidos grasos esterificados en C1 y C2 del glicerol-3-fosfato. Los fosfotidatos son intermediarios metablicos en la biosntesis de glicerofosfolpidos ms complejos.

Glicerofosfolpidos
O H3C

O
C2 C1 C3

O P O
-

O O
-

O H3C O

Glicerofosfolpidos
En glicerofosfolpidos ms complejos el fosfato est esterificado a glicerol y a otro alcohol. En la estructura se representa por X

O H3C

O
C2 C1 C3

O P O
-

O X

O H3C O

Glicerofosfolpidos
Los glicerofosfolpidos de la tabla anterior en realidad son familias de compuestos que tienen el mismo grupo polar como cabeza, pero diferentes cadenas acilo graso. Por ejemplo, las membranas de los glbulos rojos humanos contienen al menos 21 diferentes especies de fofatidilcolinas que difieren unas de otras en las cadena de acilos grasos esterificados en C1 y C3 del glicero 3-fosfato.

Esfingolpidos
Los esfingolpidos constituyen una segunda clase de molculas en las membranas biolgicas. En los mamferos son especialmente abundantes en los tejidos del sistema nervioso central. La esfingomielina. Los cerebrsidos Los ganglisidos

Esfingolpidos
La esfingomielina es el componente principal de las vainas de mielina que rodean a las neuronas. Los cerebrsidos son glucolpidos que contienen un residuo monosacrido. Los ganglisidos son glucolpidos ms complejos en los cuales la cadena oligosacrida contieneel cido N-acetil neuramnico (NANA). Existe una gran variedad de de ganglisidos y se les encuentra en las superficies de las clulas ya que su funcin es la del reconocimiento celular (por ejemplo, los antgenos que determinan el grupo sanguneo son ganglisidos.

Esteroides
Los esteroides constituyen una tercera clase de lpidos de membrana. El colesterol es un ejemplo tpico
H3C H3C CH3 CH3

H3C

A
HO

Esteroides
El colesterol a pesar de los cuestionamientos que sufre por estar asociado a enfermades de carcter crnico y alimentario no slo es un componente de las membranas celulares sino que tambin es un precursor en la sntesis de hormonas esteroideas y de las sales biliares.

Otros lpidos
Las ceras son steres no polares de alcoholes monohidroxlicos de cadena larga y cidos grasos de cadena larga. Un ejemplo es el palmitato de miricilo que es el ster del palmitato (16 carbonos) y el alcohol miriclico (30 carbonos). Es uno de los componentes importantes de la cera de abejas.

 Eicosanoides. Estan presentes en las clulas de los mamferos y son cidos grasos de 20 carbonos cuyo papel es de ser precursores de las prostaglandinas, los tromboxanos y los leucotrienos, molculas reguladoras y fisiolgicamente potentes. Estos lpidos participan en proceso como la regulacin de la presin sangunea, la induccin del parto y la induccin a la coagulacin sangunea.

 En la nomenclatura IUPAC el carbono carboxlico se nombra como 1 mientras que en la nomenclatura comn el carbono adjunto al grupo carboxlico se le nombra y al siguiente , el carbono terminal se designa como .

Otros lpidos
Las vitaminas A, D E y K son solubles en grasas y como los esteroides son compuestos poliprnicos. Estas vitaminas lipdicas son de importancia metablica extraordinaria.

Funciones de los lpidos

Aparte de las diversas estructuras los lpidos tienen diversas funciones biolgicas. Los glicerofosfolpidos y los esfingolpidos son componentes importantes de las membranas biolgicas. En algunos organismos las grasas y los aceites (triacilgliceroles) sirven de reserva de energa metablica. Las grasas proporcionan a los animales un aislamiento trmico y un acolchamiento .

Funciones de los lpidos

Las ceras proporcionan barreras superficiales protectoras para los organismos vivos como componente de sus paredes celulares, exoesqueletos y pieles. Se asocian con una variedad de funciones especializadas, por ejemplo en los mamferos las hormonas esteroides regulan e integrean un conjunto de actividades metablicas y los eicosanoides sirven para la regulacin de la presin sangunea, la temperatura corporal y la contraccin de la musculatura lisa.

Funciones de los lpidos

En algunos casos, los lpidos llevan a cabo funciones biolgicas como molculas individuales; en otras interactan con otras biomolculas para realizar una funcin como parte de un complejo o un agregado. Los complejos lipdicos son lipoprotenas (lpidos + protena) y los agregados lipdicos incluyen las membranas biolgicas (bicapas

Funciones de los lpidos

Es de extraordinaria importancia el papel de las bicapas ya que ellas son los componentes de la membrana celular. La estructura de esta membrana permite la introduccin de elementos nutritivos y la expulsin de residuos sin alterar la constitucin interna del citoplasma celular.

Funciones de los lpidos

Extremo Polar (hidroflico)

Extremo no Polar (hidrofbico)