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Funes Nitrogenadas

Dupla: Reginaldo Sousa e Thays Helena

Amina
1. Conceito: As aminas so compostos orgnicos nitrogenados derivados teoricamente, da amnia (NH3), pela substituio de um, dois ou trs hidrognios por grupos alquila ou arila. As aminas so classificadas em trs tipos:
1.1. Primria: Apenas um dos hidrognios do NH3 substitudo por radical; 1.2. Secundria: Dois dos hidrognios do NH3 so substitudos por radicais; 1.3. Terciria: Os trs hidrognios do NH3 so substitudos por radicais.

2. Propriedades fsicas: As aminas aromticas so geralmente muito txicas e facilmente absorvidas pela pele, tendo muitas vezes consequncias mortais. So oxigenadas pelo ar (apresentando-se coradas), mas so incolores quando puras. As metilaminas e etilaminas apresentam um cheiro forte. A sua polaridade decrescente no sentido primria, secundria e terciria (mesma coisa para o ponto de ebulio). As aminas mais baixas so solveis em gua, s que as aminas com seis tomos de carbono passam a ser solveis em solventes menos polares.

Amina
3. Propriedades qumicas: As aminas tm carter bsico, semelhante ao da amnia, e por isso as aminas so consideradas bases orgnicas. Uma boa reao para mostrar a semelhana do carter bsico das aminas com o da amnia a reao de cloreto de acila com amnia. Os sais das aminas so slidos brancos cristalinos e solveis em gua, como os sais de amnio. As aminas aromticas so bases muito fracas, devido ao efeito da ressonncia, que diminui a densidade eletrnica no nitrognio:

4. Obteno: 4.1. Alquilao da amnia (Reao de Hoffmann): Reagindo-se um haleto RX com NH3 obtm-se uma amina primria, que pode ser novamente alquilada, gerando uma amina secundria, e esta, por sua vez, uma terciria. Se a amina terciria for alquilada, pode-se obter um sal de amina quaternria 4.2. Reduo de compostos nitrogenados: Muitos compostos nitrogenados (nitrilos, isonitrilios, oximas, amidas, hidrazonas, nitro-compostos etc) podem ser reduzidos com hidreto, produzindo aminas.

Amina
5. Aplicaes: No preparo de vrios produtos sintticos, como aceleradores no processo de vulcanizao da borracha, aminas aromticas so muito usadas na produo de corantes orgnicos (ex: anilina), sntese da acetanilida e outros medicamentos, entre outras. 5.1. As Anfetaminas so as aminas estimulantes. Eleva o nimo em razo do aumento da atividade do sistema nervoso, proporciona uma diminuio da sensao de fadiga, reduz o apetite. A cafena est presente no caf, no p de guaran e alguns refrigerantes. Por fim, a cocana uma amina, considerada droga, que provoca o aumento da atividade motora, causa euforia e loquacidade.

Cocana

Amida
1. Conceito: caracterizada por compostos formados atravs da substituio de tomos de hidrognio da molcula de amnia (NH3) por radicais acila. Assim como, pela ligao direta do nitrognio com um grupo carbonila (C=O).
1.1. Quanto a substituio do nitrognio: 1.1.1 Simples: do tipo R-CONH2, ou seja, no h substituies no nitrognio, alm do grupo acila. 1.1.2 N substituda: do tipo R-CONHR, ou seja, um dos hidrognios do NH2 foi substitudo por um radical. 1.1.3 N, N dissubstituda: do tipo R-CONRR', ou seja, os dois hidrognios do NH2 foram substitudos por radicais.

2. Propriedades fsicas: Possuem pontos de ebulio muito superiores aos dos cidos. A consequncia disso pela formao de maior nmero de ligaes de hidrognio. Em condies ambientes podem ser encontradas no estado slido ou lquido. As amidas primrias e secundrias possuem ponto de fuso e ponto de ebulio mais elevados que outras amidas de mesma massa molecular.

Amida
3. Propriedades qumicas: As amidas possuem poucas propriedades qumicas, sendo que a presena do grupo C=O (carbonila) confere s amidas um carter polar. Com isso, esse grupo no sofre modificao na maioria das reaes, aparecendo de forma intacta. A carbonila determina o comportamento qumico das amidas, da mesma forma nos cidos carboxlicos. 4. Obteno: As amidas so preparadas em laboratrios. Elas so preparadas por: Aquecimento (desidratao) de sais de amnio: R-COONH4 -> R-CONH2 + H2O; Hidratao de nitrilas (catalisada por H2SO4): R-CN + H2O R-CONH2, Reao de cloretos de cido com amnia (ou com amina), entre outras. Uma importante amina a acetanilida: Nylon

5. Aplicaes: Utilizada em medicamentos, est presente no nylon (poliamida), uria (CO(NH2)2) que produto final do metabolismo eliminada pela urina, A amida do cido sulfanlico (sulfanilamida) e outras amidas substitudas relacionadas com ela, tm considervel importncia teraputica e conhecem-se por sulfamidas, entre outras.

Nitrila
1. Conceito: As nitrilas, tambm denominadas cianetos, so uma classe de compostos orgnicos em que seu grupo funcional (-CN) obtido substituindo-se o hidrognio do gs ciandrico (HCN da o nome cianeto) por algum radical orgnico. 2. Propriedades fsicas: Da etanonitrila (termo mais simples) at o C14H29CN as nitrilas so lquidos estveis, insolveis em gua. Da para diante as nitrilas so slidas, em condies normais. A grande polaridade do grupo CN faz com que as nitrilas apresentem altos pontos de fuso e ebulio As nitrilas so txicas, apesar de serem muito menos do que o HCN (cido ciandrico). 3. Propriedades qumicas:
3.1. Hidrlise (origina cidos carboxlicos); 3.2. Reao com composto de Grignard (produz cetonas): R-CN + RMgX + 2H2O -> R2C=O + NH3 + Mg(OH)X 3.3. Reduo (produz aminas primrias): R-CN + H2 -> R-CH=NH (imina) / R-CH=NH + H2 -> R-CH2-NH2 (amina primria)

Nitrila
4. Obteno:
4.1. Reao de haletos com cianeto de sdio: R-X + NaCN -> R-CN + NaX 4.2. Aquecimento de de sais de amnio (catalisado por P2O5): R-COONH4 -> R-CONH2 -> R-CN + 2H2O

5. Aplicaes: Utilizado na extrao de pesticidas, sistema de defesa de animais (polidsmido), em sementes e vegetais, manufatura de tecidos sintticos, metalurgia e eletrodeposio metlica (galvanoplastia), venenos, entre outras. 5.1. Dentre as nitrilas, sem dvida, a acrilonitrila a mais importante, pois usada industrialmente, em larga escala, para produo de borrachas sintticas de alta qualidade.

Acrilonitrila

Isonitrila
1. Conceito: So compostos originados da substituio do hidrognio do cido isociandrico (HNC) por um radical de carbono. As isonitrilas so compostos muito instveis e, por aquecimento, se transformam nas nitrilas. 2. Propriedades fsicas: No possuem muitas propriedades fsicas, mas vale destacar que seus compostos mais simples so incolores, possuem cheiro desagradvel e tem alta toxicidade. Alm disso, so solveis em gua, lcool e ter. 3. Propriedades qumicas:
3.1. Hidrlise (origina cidos carboxlicos e aminas): R-NC + 2H2O -> HCOOH + R-NH2 3.2. Reao com composto de Grignard (produz aldedos e aminas): R-NC + RMgX + 2H2O -> RCHO + R-NH2 + Mg(OH)X 3.3. Reaes de adio: R-NC + 1/2O2 -> R-C=N=O (isocianato) R-NC + S -> R-C=N=S (isotiocianato)

Isonitrila
4. Obteno:
4.1. Reao de haletos com cianeto de prata: R-X + AgCN -> R-NC + AgX 4.2. Reao de aminas primrias com clorofrmio (em meio fortemente bsico): R-NH2 + CHCl3 + 3NaOH -> R-NC + 3NaCl + 3H2O

5. Aplicaes: As isonitrilas no tm muitas aplicaes, porm, so importantes para a produo de outros compostos, como os isocianatos, que so utilizados na sntese de polmeros.

Nitrocomposto
1. Conceito: So compostos orgnicos derivados do cido ntrico pela substituio da hidroxila por um radical alquila ou arila. Em sua nomenclatura, usa-se o prefixo nitro seguido do nome do hidrocarboneto correspondente (R-NO2). 2. Propriedades fsicas: Os nitrocompostos so ismeros dos nitritos (R-O-N=O). So incolores, densos, possuem um cheiro agradvel, no so venenosos e so insolveis em gua. So substncias muito polares de modo que seus pontos de fuso e ebulio e densidade so bem superiores aos dos nitritos ismeros.
2.1. O nitrobenzeno um possui uma colorao amarelada, insolvel e mais denso que a gua, venenoso e bom solvente para substncias orgnicas. Os nitrotoluenos tambm so lquidos. J os dinitro e trinitro-benzenos (e toluenos) so slidos explosivos.

3. Propriedades qumicas: O grupo NO2 gera um forte efeito desativador do anel aromtico. Os nitroalcanos tm um pequeno carter cido, proveniente do equilbrio abaixo:

3.1. No entanto, a acidez da aci-forma mais pronunciada do que a dos enis. Atravs da aci-forma, os alcanos reagem com bases fortes.

Nitrocomposto
4. Obteno: So obtidos pela reao do cido ntrico. 4.1. Alifticos (Nitrao de alcanos):

4.2. Aromticos (Nitrao do benzeno):

5. Aplicaes: So usados como solventes, na fabricao de perfumes devido ao seu odor agradvel, no explosivo TNT (trinitrito-tolueno), em medicamentos, em corantes orgnicos, entre outras aplicaes.

cido Sulfnico
1. Conceito: uma classe de cidos orgnicos com a frmula geral R-S(=O)2-OH, onde R usualmente um hidrocarboneto de cadeia lateral. Esta composio uma menos estvel tautmero do cido sulfuroso HO-S(=O)-OH. cidos sulfnicos so tipicamente cidos mais fortes que seus cidos carboxlicos equivalentes. 2. Propriedades fsicas: Os cidos sulfnicos aromticos possuem grande importncia. Os mesmos so slidos cristalinos, insolveis em substncias apolares, mas bastante solveis em gua, inclusive seus sais de clcio, brio e chumbo so solveis em gua, ao contrrio dos sulfatos desses metais. Os cidos sulfnicos, em geral, so compostos altamente polares. Enfim, so mais solveis em gua, por isso, comum inserir-se grupos SO3H em grandes molculas, para conferir-lhes solubilidade em gua. Possui tambm baixa volatilidade e um elemento difcil de se purificar. 3. Propriedades qumicas: Como cidos fortes que so, os cidos sulfnicos encontram-se totalmente ionizados em gua. As reaes mais importantes dos cidos sulfnicos so aquelas em que o grupo SO3H, sendo meta-dirigente, orienta as substituies no anel aromtico nesta posio:

cido Sulfnico
4. Obteno: 4.1. Alifticos (Sulfonao de alcanos):

4.2. Aromticos (Sulfonao do benzeno):

Sacarina 5. Aplicaes: Utilizado em detergentes, em medicamentos (grupo dos sulfas), adoante (sacarina), em lquidos altamente txicos e corrosivos, emulsionantes, dispersantes, umectantes, entre outras utilidades.

Tiocomposto
1. Conceito: So substncias cujas molculas so formadas a partir da substituio do oxignio, de molculas anteriores, pelo enxofre (isso ocorre por que ambos possuem 6 eltrons na camada de valncia). Os principais tiocompostos so os tiolcoois ou tiis, tioteres, tiocetonas e tiofenis. 2. Propriedades fsicas: Possui lquido incolor, pouco solvel em gua, bastante voltil e possui um odor desagradvel. Um tiocomposto, conhecido por tiolcool (que apresenta um carter cido mais forte do que o lcool), surge na putrefao de protenas sulfuradas, no gs de hulha e no petrleo. Sendo assim, o tiolcool possui ponto de ebulio baixo, pois o enxofre tem uma baixa tendncia de formar uma ligao por pontes de hidrognio. Os sulfetos mais simples so lquidos incolores, de cheiro etrico, insolveis em gua e solveis em lcool, ter etc.

3. Propriedades qumicas: Como os tiolcoois reagem com os metais de alta massa molecular, formando compostos cristalinos, estabelece a diferena entre tiolcool e lcool. Os tioalcoolatos, ou mercaptatos, so compostos cristalinos obtidos com metais pesados, e correspondem aos alcoolatos. Os tioteres, por serem irritantes s mucosas, foram utilizados como gases txicos durante a Segunda Guerra Mundial, pois tambm apresentam alta volatilidade e ao sufocante. Hoje, no possuem ao comercial ou importncia significativa.

Tiocomposto
4. Obteno: Geralmente, a obteno de tiolcoois obtida em reaes que envolvem fornecimento de energia trmica: 4.1. Reao de sulfato de alquila com KSH: 2KSH + R-SO4 -> R-SH + K2SO4 4.2. Reao de haletos de alquila com NaSH: R-X + NaSH -> R-SH + NaX 4.3. Preparao dos sulfetos: 2R-X + Na2S -> R-S-R + 2NaX R-X + R-SNa -> R-S-R + NaX

Etanotiol

5. Aplicaes: O etanotiol o tiolcool mais utilizado, e sua aplicao maior dada na sntese de sulfonal (utilizado na produo de medicamentos hipnticos), as mercaptanas so usados em misturas com gases de reservatrios e tubulaes; para detectar vazamentos (por causa do seu odor), o tioter foi usado como gs txico durante a Segunda Guerra Mundial, est presente nos botijes de gs, entre outras aplicaes.

Organometlico
1. Conceito: Apresentam um ou mais tomos de metais ligados aos tomos de carbono presentes em sua molcula. Os metais mais comuns que o compe so: Magnsio (Mg), chumbo (Pb) etc, alm dos metalides: Boro (B), arsnio (As) e silcio (Si). O cloreto de etil-mercrio altamente txico e pode impossibilitar muitas pessoas de falar, andar e levando-as morte. 2. Propriedades fsicas: Pode ser encontrado tanto no estado slido, como no lquido e no gasoso. Alguns so estveis, inflamveis e altamente txicos (principalmente os volteis). Os compostos organometlicos so muito utilizados em snteses orgnicas por apresentarem alta reatividade qumica. Enfim, no apresentam tantas propriedades fsicas. 3. Propriedades qumicas: Os compostos organometlicos variam devido ao tipo de ligao estabelecida entre o carbono e os metais da cadeia, que podem ser ligaes covalentes, inicas ou multinucleadas (que abrangem dois ou mais tomos). As mais importantes so os compostos de Grignard (que substitui o H por MgX, de frmula geral R-Mg-X). Os compostos de Grignard so reativos, produzindo uma polaridade que facilita a reao.

Organometlico
4. Obteno: Produzido apenas em laboratrio. 5. Aplicaes: So utilizados em substncias txicas, fungicida na preservao de sementes, iniciador de polimerizao para a produo de elastmeros (elsticos), usado tambm como antidetonante na gasolina (Tetraetil-chumbo, aumentando sua octanagem e o rendimento do motor); porm liberava chumbo poluindo o meio ambiente, entre outras.

Tetraetil-chumbo