QUIMICA ORGANICA

Estudia los compuestos que tienen carbono a excepcin de los carbonatos y carburos de origen mineral. Este concepto fue desarrollado por primera vez por el aleman Friedrich Wholer.

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Importancia de la qumica orgnica

PLSTICO: como el polietileno, el polipropileno, el poliestireno y el pvc CERAS: la parafina COMBUSTIBLES: diesel, gasolina, canfn, aguarrs ALIMENTACIN: protenas, azcares y lpidos ALQUITRN: pavimento LUBRICANTES: aceites lubricantes para mquinas mecnicas. COSMETOLOGA: cremas, shampoo, jabones, acetona. AGRICULTURA: fertilizantes y plaguicidas. INDUSTRIA FARMACUTICA: jarabes, pastillas, inyecciones, geles. INDUSTRIA: la fibra de carbono

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IMPACTO
BASURA: CONTAMINACIN DEL AIRE:. DESECHOS INDUSTRIALES: DE LA TIERRA CONTAMINACIN DEL AGUA:

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CARBONO

Se encuentra en la familia de los carbonoides, su nmero atmico es 6 y su masa atmica es 12, es un no metal y presenta las siguientes caractersticas: Sus formas alotrpicas son el diamante y el grafito. Se une por enlaces covalentes. Se comporta como un metal TETRAVALENCIA presenta cuatro electrones de valencia. HOMOCOMBINACIN: se puede unir con otros tomos iguales ANFOTERISMO: reacciona con sustancias de diferente electronegatividad. ORBITALES ATMICOS: El carbono puede formar hbridos como el sp, sp2 y sp3 :

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HIBRIDACIN SP3
Unin de un orbital s con tres p Unido por enlaces covalentes sencillos. Ejemplo los alcanos Forma un ngulo de 109,5 Tiene forma de tetraedro

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HIBRIDACIN SP2
Unin de un orbital s con dos p. Tiene forma trigonal. Su ngulo es de 120 Caracterstico de compuestos con doble enlace covalente como los alquenos.

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HIBRIDACIN SP
Unin de un orbital s con un p. Forma plana ngulo de 180 Caracterstico de compuestos con triple enlace covalente como los alquinos.

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COMPUESTOS ORGNICOS
COMPUESTOS ORGNICOS
Bajo punto de fusin. Bajo punto de ebullicin Baja solubilidad en agua Son inflamables. No conducen la electricidad en solucin. De reacciones lentas.

COMPUESTOS INORGNICOS
Alto punto de fusin Elevado punto de ebullicin. Mucha solubilidad en agua. No inflamables. Conductores de electricidad en solucin De reacciones rpidas.

Presentan enlaces covalentes

Presentan enlaces inicos.

Se encuentran en los tres estados. Predominan los slidos

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TIPO DE COMPUESTO

EMPRICA

MOLECULAR

ESTRUCTURAL CONDENSADA

RAMIFICADA

PROPANO C3H8

C3H8

CH3-CH2-CH3

HHH H-C-C-C-H HHH

ETENO

CH2
CH3

C2H4
C2H6

CH2=CH2
CH3-CH3

HH H-C=C-H
HH H-C-C-H HH
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ETANO

ENLACES MOLECULARES
Los compuestos orgnicos estn formados por un tipo de enlace molecular llamado sigma y otro llamado pi.

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Representacin de molculas orgnicas.

No sirven para Emprica. Ej. CH3 identificar Molecular Ej. C2H6 compuestos Estructural condensada (Es la ms utilizada en la qumica orgnica)

Ej. CH3-CH3

Ramificada
(no se usa demasiado)

Ej.

HH

HCC- H
H H
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HIDROCARBUROS
Sustancias formadas por carbono e hidrgeno en proporciones variables. Se clasifican en: Alifticos Aromticos

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HIDROCARBUROS ALIFTICOS
No poseen benceno Se clasifican en saturados ( alcanos) Insaturados ( alquenos y alquinos )

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HIDROCARBUROS SATURADOS ( ALCANOS )

Enlace covalente sencillo. Hibridacin sp3 Su frmula general es CnH2n+2 El alcano ms pequeo es el metano. Tienen forma tetradrica Su terminacin es ano.

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Nombre sistemtico de alcanos

Nombre
Metano Etano Propano

# de C
1 2 3

Nombre
Octano Nonano Decano

# de C
8 9 10

Butano Pentano
Hexano Heptano

4 5
6 7

Undecano Dodecano
Tridecano Tetradecano

11 12
13 14
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Alcanos
Conocidos con el nombre de hidrocarburos parafnicos (parafinas), se caracterizan por estar formados por carbono e hidrgeno unidos por enlaces covalentes simples. Son los principales componentes del petrleo.
Frmula General Nomenclatura
Se aplican las reglas bsicas de la IUPAC. La terminacin (sufijo) para los alcanos es ano. Un alcano cuando pierde un hidrogeno forma un grupo alquilo.

CnH 2n + 2

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Nomenclatura
Hibridacin sp3 Forma de tetraedro Terminacin ano El ms pequeo es el metano

Se selecciona la cadena ms larga de tomos de carbono para darle el nombre base. Si tiene sustituyentes (radicales), se identifican y se numera la cadena por el extremo donde se encuentre ms cerca el radical , o el de mayor peso en caso de coincidir. La posicin y nombre de la o las ramificaciones se anteponen al nombre base (cadena principal), por orden alfabetico.
3 3 La terminacin (sufijo) para los alcanos2es ano
1 2 3 4 5 6

Ejemplo

CH CH -CH CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3
7

5-etil- 2-metil- heptano

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Ismeros

Compuestos con la misma frmula, pero diferente orientacin de sus tomos

CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

CH3-CH2-CH-CH3

pentano
y

2-metil-butano
CH3-O-CH2-CH2-CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-OH

1-butanol

Metil-propil-ter

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Propiedades fsicas
Los alcanos de C1 a C4 son gases a temperatura ambiente, del C5 (n-pentano) al C16 (n-hexadecano) son lquidos, y los alcanos de C17 o ms tomos de C son slidos a temperatura ambiente. Los puntos de ebullicin aumentan al aumentar el peso molecular del alcano, los alcanos lineales tienen mayores puntos de ebullicin que los ramificados con similar peso molecular. Los alcanos son compuestos no polares, por lo tanto son solubles en solventes no polares e insolubles en polares como el agua.
Los alcanos son menos densos que el agua, por lo tanto flotan en ella.
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Tabla 3.3 ALCANOS Nombre Metano Etano Propano n-Butano n-Pentano n-Hexano n-Heptano n-Octano n-Nonano n-Decano n-Undecano n-Dodecano n-Tridecano n-Tetradecano n-Pentadecano n-Hexadecano n-Heptadecano n-Octadecano n-Nonadecano n-Eicosano Isobutano Isopentano Neopentano Isohexano 3-Metilpentano 2,2-Dimetilbutano 2,3-Diemtilbutano Frmula CH 4 CH 3CH 3 CH 3CH 2CH 3 CH 3(CH 2) 2CH 3 CH 3(CH 2) 3CH 3 CH 3(CH 2) 4CH 3 CH 3(CH 2) 5CH 3 CH 3(CH 2) 6CH 3 CH 3(CH 2) 7CH 3 CH 3(CH 2) 8CH 3 CH 3(CH 2) 9CH 3 CH 3(CH 2) 10 CH 3 CH 3(CH 2) 11 CH 3 CH 3(CH 2) 12 CH 3 CH 3(CH 2) 13 CH 3 CH 3(CH 2) 14 CH 3 CH 3(CH 2) 15 CH 3 CH 3(CH 2) 16 CH 3 CH 3(CH 2) 17 CH 3 CH 3(CH 2) 18 CH 3 P.f., C -183 -172 -187 -138 -130 - 95 - 90.5 - 57 - 54 - 30 - 26 - 10 - 6 5.5 10 18 22 28 32 36 - 12 28 9.5 60 63 50 58 P.e., C -162 - 88.5 - 42 0 36 69 98 126 151 174 196 216 234 252 266 280 292 308 320 0.626 .659 .684 .703 .718 .730 .740 .749 .757 .764 .769 .775 Densidad relativa (a 20 C)

(CH 3) 2CHCH 3 -159 (CH 3) 2CHCH 2CH 3 -160 (CH 3) 4C - 17 (CH 3) 2CH(CH 2) 2CH 3 -154 CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 -118 (CH 3) 3CCH 2CH 3 - 98 (CH 3) 2CHCH(CH 3) 2 -129

.620 .654 .676 .649 .668

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Propiedades qumicas
Combustin (Oxidacin)
2 CH3 CH3 + 7 O2 4 CO2 + 6 H2O + Calor

Halogenacin (Reaccin de Substitucin)

CH3 CH2 CH3 + X2 CH3 CH2 CH2 X + HX
Catalizador: luz, calor o perxidos X=halogenos (F, Cl, Br y I )
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Aplicaciones e importancia de los alcanos

Fuentes de energa: gas licuado (gas LP), gasolina, turbosina, queroseno, etc.
Solventes: hexano, ter de petrleo, etc.

Asfalto usado en la pavimentacin de las carreteras.

Ceras de velas Aceites lubricantes. Fuente de materias primas para la industria petroqumica.
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Aplicaciones e importancia de los alcanos

Octano (componente de la gasolina) Dixido de Carbono

Oxgeno Motor (combustin interna)

Agua

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Bibliografa
Educacin Remota Operada por Software. (2003). Reacciones orgnicas bsicas [Imagen]. Educacin Remota Operada por Software. Recuperado el 27 de mayo de 2003 de la World Wide Web: http://eros.pquim.unam.mx/olimpiada/material/org anica/reacciones.htm
Accelrys, Inc. (2003). Material Studio Gallery [Imagen]. Accelrys, Inc. Recuperado el 27 de mayo de 2003 de la World Wide Web: http://www.accelrys.com/gallery/mstudio/methane .jpg
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Bibliografa
Bloomfield, M. (1997). Qumica de los Organismos Vivos. 1era ed. Mxico: Editorial LIMUSA
Rakoff, H. et al. (1992). Qumica Orgnica Fundamental. 1era ed. Mxico: Editorial LIMUSA Solomons, G. (1996). Fundamentos de Qumica Orgnica. 2da. ed. Mxico: Editorial LIMUSA

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