Nomenclatura y formulas estructurales

1.- Grupos funcionales y series homlogas

2.- Determinacin de la frmula molecular. Concepto de isomera.

3.- Formulacin orgnica.

BIBLIOGRAFA:
Francis A. Carey: Q. Orgnica.

L.G. Wade: Q. Orgnica

K.P.C. Vollhardt: Q. Orgnica W. R. Peterson, Formulacin y Nomenclatura Qumica Orgnica, E. Quio, R. Riguera. Nomenclatura y representacin de los compuestos orgnicos.

CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL

Series homlogas

PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES

CLASIFICACIN DE LOS HIDROCARBUROS

HCCCH3

Tipos de ismeros Ismeros

Ismeros constitucionales Funcional De posicin De esqueleto Metmeros Ismeros E Ismeros Z Estereoismeros Geomtricos pticos Enantimeros Diastereoismeros

Isomera estructural constitucional

a) Funcional: Compuestos que difieren en sus grupos funcionales.

b) de posicin: la presentan aquellos compuestos que tienen el mismo esqueleto carbonado y el mismo grupo funcional, pero el GF ocupa posiciones distintas. c) de esqueleto: la presentan aquellos compuestos que teniendo el mismo GF tienen esqueleto carbonado diferente.

d) metmeros: la presentan aquellos compuestos que teniendo el mismo GF est sustituido de formas distintas

Estereoisomera
Isomera geomtrica

Isomera ptica

2-Bromobutano

Nomenclatura y formulacin de hidrocarburos alifticos

1. Introduccin 2. Hidrocarburos alifticos 2.1. Hidrocarburos saturados 2.1.1. Alcanos acclicos de cadena lineal 2.1.2. Alcanos acclicos ramificados 2.1.3. Alcanos cclicos o cicloalcanos 2.2. Hidrocarburos insaturados 2.2.1. Alquenos 2.2.2. Alquinos 2.2.3. Radicales alquenilos y alquinilos 2.2.4. Hidrocarburos con dobles y triples enlaces 3. Hidrocarburos aromticos

Esqueletos carbonados: cadenas principales

n 1 2 3 4 4 5 5 5 6 7 Nombre (ano) Metano* Etano* Propano* Butano* Isobutano Pentano Isopentano Neopentano Hexano Heptano Frmula (CnH2n+2) CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 (CH3)3CH CH3(CH2)3CH3 (CH3)2CHCH2CH3 (CH3)4C CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 n 10 11 12 13 14 15 20 21 22 30 Nombre (-ano) Decano Undecano Dodecano Tridecano Tetradecano Pentadecano Icosano Henicosano Docosano Tricosano Frmula (CnH2n+2) CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3(CH2)11CH3 CH3(CH2)12CH3 CH3(CH2)13CH3 CH3(CH2)18CH3 CH3(CH2)19CH3 CH3(CH2)20CH3 CH3(CH2)28CH3

8
9

Octano
Nonano

CH3(CH2)6CH3
CH3(CH2)7CH3

40
50

Tetracosano
Pentacosano

CH3(CH2)38CH3
CH3(CH2)48CH3

Cadena principal en alcanos ramificados

10 9 8 7 6 5 4 3 2

2, 6, 7, 8-tetrametildecano
1

y no:
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

3, 4, 5, 9-tetrametildecano

1) Se elige la cadena ms larga posible. 2) Se numera empezando por donde se asignen los localizadores ms bajos. 3) Para nombrar varios radicales se ponen prefijos numerales di-, tri-, tetra-, etc. 4) Los radicales sencillos se nombran por orden alfabtico sin tener en cuenta la letra del prefijo numeral

Grupos alquilo
4 3 2 1

CH3 CH CH2 CH2 CH3

CH3 CH CH3 isopropilo

radical 3-metilbutilo

El radical se empieza a numerar por el carbono insertado en la cadena principal

CH3 CH CH2 CH3 isobutilo CH3 CH3 C CH3 terc-butilo

CH3 CH CH2 CH2 CH3 isopentilo CH3 CH3 C CH3 neopentilo CH2

CH3 CH2 CH CH3 sec-butilo

-Los radicales complejos se nombran teniendo en cuenta la primera letra del nombre. -Los prefijos sec-, terc-, cis-, trans-, o-, m-, y p- no se tienen en cuenta para el orden alfabtico. -Para indicar varios radicales complejos iguales se utilizan los prefijos bis, tris, tetrakis...

Alcanos altamente ramificados

CH3 CH3 CH2 C CH CH CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH2 CH CH3 CH3 CH CH3 CH3

2 3 1 4 1 2 3 5

6 7

8 9

la cadena principal es la cadena lineal ms larga posible, se numera de manera que los localizadores sean los ms bajos posibles. C-3, dos radicales metilo C-4, radical etilo C-5, radical 1,2-dimetilpropilo

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3,3-dimetilnonano radical complejo: d dos radicales simples: m

Alcanos altamente ramificados

7 8

7
8

3
2

4
3

2
1

2,6-Dimetil-4-(1-metilpropil)octano 4-sec-Butil-2,6-dimetiloctano
A igualdad de longitud de cadena se elige como principal: a) La que tenga mayor nmero de cadenas laterales b) La que proporcione los localizadores ms bajos c) La que los radicales tengan mayor nmero de tomos de carbono d) La que las cadenas laterales estn lo menos ramificadas posibles

Nomenclatura de cicloalcanos
CH3 H CH3

cis-1,2-dimetilciclohexano

ciclopropano

ciclobutano

ciclopentano

H CH3 H H

trans-1,2-dimetilciclohexano

ciclohexano

cicloheptano

ciclooctano

CH3

1-Butil-1-terc-butil-4,4-dimetilciclohexano si los localizadores son los mismos (1,1,4,4) se le da el nmero ms bajo al tomo que porta el radical que se cite primero por orden alfabtico.

4-Ciclopropil-2-metilhexano

Alquenos
H2C CH2
propeno but-1-eno

eteno etileno

but-2-eno 6 3 1 Br

penta-1,4-dieno

penta-1,3-dieno 1 6 5 4 OH

6-Bromo-3-propilhex-1-eno

5-Metilhex-4-en-1-ol

Alquenos: isomera cis/trans

H3C H CH3 H
H H3C CH3 H

cis-2-buteno
H3C CH C CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

trans-2-buteno

3-Etil-2,4-dimetilhept-3-eno

CH3 CH2 CH3

Dos posibles ismeros

grupo de ms prioridad

1 2

segundo grupo de ms prioridad ismero Z

ismero E

Cicloalquenos

ciclopropeno

ciclobuteno
1 2 3 4

ciclopenteno

ciclohexeno

ciclohexa-1,3-dieno

Alquinos
1 2 3 4

HC

CH propino
1 2 3 4

etino acetileno
1 2 3 4

but-1-ino

but-2-ino penta-1,4-diino

penta-1,3-diino

Radicales alquenilos y alquinilos

H2C H2C H3C H2C

CH CH CH2

etenilo vinilo prop-2-enilo alilo prop-1-enilo

H3C

prop-1-inilo 1-propinilo prop-2-inilo

HC

CH CH C CH3

CH2

isopropenilo

Hidrocarburos con dobles y triples enlaces

Nombrar:
H2C CH C C C HC C C C CH CH2 CH CH2

Eleccin de cadena principal: 1) Mayor n de insaturaciones 2) Longitud de la cadena 3) Mayor n de dobles enlaces
2 1 3 4 5 8 6 7 9

Se numera: 1) Localizadores menores sobre insaturaciones 2) Localizadores menores sobre dobles enlaces 3) Reglas de los hidrocarburos saturados

5-(1,3-butadiinil)-1,5,8-nonatrien-3-ino

Hidrocarburos aromticos

benceno
8 7 6 5

tolueno
1 2 3 4

estireno

o-xileno (tambin m- y p-)

cumeno

naftaleno

antraceno

fenantreno

Benceno cadena principal

1

Benceno como radical

Ph
3 2 1

1-etil-3-propilbenceno m-etilpropilbenceno

4-alil-2-butil-1-propilbenceno

2-fenil-3-metilpent-2-eno (ismero E)

NOMENCLATURA Y FORMULACIN DE COMPUESTOS CON GRUPOS FUNCIONALES CON HETEROTOMOS

1. 2. 3. 4. 5. Reglas de prioridad Derivados halogenados teres Aminas Alcoholes y fenoles 4.1. Alcoholes 4.2. Fenoles 4.3. Radicales alcoxi y fezoxi 6. Aldehidos y cetonas 5.1. Aldehdos 5.2. Cetonas 7. cidos carboxlicos y derivados de cidos 6.1. cidos carboxlicos 6.2. Anhdridos de cidos 6.3. steres 6.4. Amidas 6.5. Nitrilos

Reglas de prioridad
Grupo Funcional
Acidos carboxlicos Anhidridos

Frmula
-COOH -CO-O-CO-(C)O-O-(C)O-

Prefijo
Carboxi-------

Sufijo
Acido carboxlico Acido.oico Anhidrido-carboxlico Anhidrido.oico

steres

-COOR -(C)OOR
-CO-X -(C)-O-X -CO-NH2 -(C)O-NH2 -CN -(C)N -CHO -(C)HO >C=O

( R )oxicarbonil---Halocarbonil---Carbamoil---Ciano---FormilOxoOxo-

Carboxilato (de R) .oato (de R)

Haluros de carbonilo Haluro de .oilo -carboxamida -amida -carbonitrilo -nitrilo -carbaldehido -al -ona

Haluros de cido Amidas Nitrilos Aldehidos Cetonas

Reglas de prioridad (cont.)

Grupo Funcional
Alcoholes,fenoles
Tioles Hidroperxidos Aminas Iminas teres

Frmula
-OH
-SH -O-OH -NH2 =NH =NR -OR

Prefijo
HidroxiSulfanilHidroperoxiAminoImino(R)-imino (R)-oxi-

Sufijo
-ol
-tiol ------amina -imina -----

Sulfuros
Perxidos

-SR
-O-OR

(R)-sulfanil(R)-peroxi

-----------

Derivados halogenados
F sustituyente Br F 1-bromopentano bromuro de pentilo F perflurorbenceno o 1,2,3,4,5,6-hexaflurobenceno
Cl 2,3-diclorobutano Cl
Br

Bromuro de terc-butilo

Alcoholes
OH
2 3
2 5 1 6

1
2 1

3 4 4
5

2-Metilpentan-2-ol Alcohol 1,1-dimetilbutlico

4

OH

3 2 1

OH

hex-2-en-5-in-1-ol

la cadena principal es la que conteniendo el grupo OH (grupo principal) tiene ms tomos de carbono (al tener las dos un doble enlace)

2-vinilpent-4-en-1-ol OH
2 1

cadena principal 1,2-difenil-2-hidroxietan-1-ona grupo principal, es una cetona

Fenoles y radicales alcoxi y fenoxi

OH OH OH

fenol

1-naftol 3-etil-4-metilfenol
CH3OCH3CH2OPhOPhCH2Ometoxi etoxi fenoxi benciloxi

teres
sustituyente: etoxi O O 1-etoxipentano etil pentil ter sustituyente: ciclobutiloxi ciclobutiloxibenceno ciclobutil fenil ter

O
3

O 1,2-epoxietano u xido de etileno

2,3-epoxipentano

Aminas
H N H H R amoniaco
NH2 NH2
1 1 4 5

H N H R amina primaria

H N R' R amina secundaria

R'' N R' amina terciaria

(1-Metilbutil)amina Pentan-2-amina

Ciclohexilamina

amina fundamental NH2 H N N-metilpropilamina N

5 4 2 3 1

N-etil-N-metilbutilamina

trans-pent-3-en-2-amina

Aldehdos
HCHO CH3CHO PhCHO CH3CH2CH2CHO
O Ph H 5 4 3 2

formaldehdo metanal acetaldehdo etanal benzaldehdo butiraldehdo butanal 3-fenilpropenal cinamaldehdo

propenal acrolena
H

O H

ciclohexanocarbaldehdo cadena principal 3-propilpent-4-enal

O H

Cetonas
O O O

2-butanona etil metil cetona

O 1 2 O

propanona acetona
5 3 5 4 6 4 3 O

acetofenona fenil metil cetona

1-fenilpentano-2,3-diona

hept-6-en-3-ona

cetona como sustituyente: oxo O H O

5 4 3 2 1

O OH grupo principal, el compuesto se nombra como cido carboxlico

aldehdo como sustituyente: formil cido 5-formil-3-oxopentanoico

cidos carboxlicos
HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH H2C HC CH COOH CH COOH cido metanoico o frmico cido etanoico o actico cido propanico o propinico cido propenoico o acrlico cido propinoico o propilico

O OH cido propanoico O

H3C CH CH COOH COOH HOOC COOH HOOC CH2 COOH

cido 2-butenoico o crotnico

OH
cido bencenocarboxlico o benzoico cido etanodioico u oxlico cido propanodioico o malnico

cido ciclohexanocarboxlico O O

HOOC CH2 CH2 COOH cido butanodioico o succnico OO HO COOH COOH OH cido butenodioico o maleico

HO OH cido pentanodioico

cido o-bencenodicarboxlico o ftlico

Anhidrdos de cidos
O O O anhdrido benzoico pentanoico anhdrido ftlico

O H3C O H3C O anhdrido actico

O O

steres: sustituyente alcoxicarbonil

sustituyente alcoxicarbonilgrupo carbonil O R' R grupo principal O grupo alcoxi HO O O grupo principal cido 3-metoxicarbonilpropinico Ejemplo: O CH3 grupo metoxi grupo carbonil

O
3 4 5 6 2

O OH

es un derivado del cido butanoico, que tiene un sustituyente fenilo en el carbono 4: cido 4-[(2-etoxicarbonil)fenil]butanoico grupo principal

el carbono 1 del sustituyente es por el que est unido a la cadena principal

steres: sustituyente aciloxi

sustituyente aciloxigrupo acilo O R O oxi
O
3

grupo principal R'

O O OH grupo principal

es un derivado del cido propanoico con un sustituyente en el carbono 3: cido 3-acetoxipropanoico

sustituyente acetil-oxi = acetoxi

Radicales acilo y haluros de cido

O OH
cido hexanoico hexanoilo

O OH
cido actico

acetilo

O OH
cido benzoico
O

benzoilo
Cl

bromuro de acetilo
Br

cloruro de benzoilo

Amidas y nitrilos
cido actico O NH2 acetamida cido ciclohexanocarboxlico O NH2 ciclohexanocarboxamida H2N O oxamida cido oxlico O NH2

O benzamida N H N-metilbenzamida CH3

O sustituyente: metilo N

N-etil-N-metilpentanamida

CN

4-metilpentanonitrilo cianuro de isopentilo