ISMEROS

Son compuestos que presentan la misma frmula molecular, pero propiedades fsicas y/o qumicas distintas

Clasificacin
De cadena

Constitucionales
Ismeros Estereoismeros

De posicin De funcin

Conformacionales
Cis-trans o geomtricos pticos

ISMEROS CONSTITUCIONALES

Los ismeros constitucionales o estructurales

son los compuestos que a pesar de tener la misma frmula molecular difieren en el orden en que estn

conectados los tomos, es decir, tienen los mismos

tomos conectados de forma diferente (distinta frmula estructural).

ISMEROS DE CADENA
Los compuestos tienen distribuidos los tomos de

carbonos de la molcula de forma diferente. Por

ejemplo, existen 3 ismeros de frmula general C5H12.
CH3 CH CH2 CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentano

CH3

2-metilbutano (isopentano)

CH3

CH3 C CH3 CH3

2,2-dimetilpropano (neopentano)

ISMEROS DE POSICIN
Son compuestos que tienen las mismas funciones qumicas, pero sobre tomos de carbono con nmeros localizadores diferentes.
OH CH3CHCH2CH3
2-butanol

CH3CH2CH2CH2OH
1-butanol

O CH3CCH2CH2CH3
2-pentanona

O CH3CH2CCH2CH3
3-pentanona

ISMEROS DE FUNCIN
Son compuestos de igual frmula molecular que presentan funciones qumicas diferentes.

C3H8O

CH3 O CH2CH3
etil metil ter un ter

CH3CH2CH2OH
1-propanol un alcohol

C3H6O

CH3

O C CH3

CH3 CH2

O C H

propanona una cetona

propanal un aldehdo

C3H6O2

CH3

O C O CH3

CH3 CH2

O C OH

etanoato de metilo un ster

cido propanoico un cido carboxlico

ESTEREOISMEROS

Los estereoismeros son los ismeros cuyos tomos estn conectados en el mismo orden, pero con disposicin espacial diferente.

ESTEREOISMEROS CONFORMACIONALES
Son las distintas estructuras de un mismo compuesto que surgen como resultado de la libre rotacin de los enlaces simples y la flexibilidad de los ngulos de enlace.
Conformaciones del etano
2 60

Vista a lo largo de los carbonos 1y2

A- Conformacin alternada: De menor energa, por lo tanto, la ms estable.

Vista a lo largo de los carbonos 1y2

B- Conformacin eclipsada: El carbono 2 est girado 60 con respecto a la posicin que tiene en A. Es la de mayor energa.

Conformaciones del ciclohexano

Enlaces axiales

Enlaces ecuatoriales

A- Conformacin silla: De menor energa, por lo tanto, la ms estable.

B- Conformacin bote: De mayor energa, menos estable.

Para que exista isomera geomtrica se deben cumplir dos condiciones:

1.- Rotacin impedida (por ejemplo con un doble enlace) 2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace
H H C C H CH3 H H C C CH3 CH3

No es ismero geomtrico

En este compuesto hay isomera geomtrica, pues se cumple la condicin en ambos carbonos.

ISOMERA cis-trans
La isomera cis-trans se puede observar en molculas cclicas o en molculas que presenten dobles enlaces. Isomera cis-trans en ciclos
Los cicloalcanos tienen dos caras o lados debido al plano que contiene el esqueleto carbonado; cuando en el ciclo hay dos sustituyentes en tomos de carbono distintos, existen dos ismeros. Si los sustituyentes se encuentran del mismo lado del plano es el ismero cis, y si estn en lados opuestos es el ismero trans.
Los grupos metilo en el mismo lado del plano Los grupos metilo en lados opuestos del plano

CH3 H H H

CH3 H

CH3 H H H

H CH3

cis-1,2-dimetilciclopropano

trans-1,2-dimetilciclopropano

cis-1,3-dimetilciclobutano

trans-1,3-dimetilciclobutano

De lados opuestos, ismero trans

Del mismo lado, ismero cis

Hacia abajo

Hacia arriba

Hacia arriba

Hacia arriba

trans-1,4-ciclohexanodiol

cis-1,4-ciclohexanodiol

 Isomera cis-trans en alquenos

Una caracterstica del doble enlace es su rigidez que impide la libre rotacin, por lo que se reduce los posibles intercambios de posicin que pueden sufrir los tomos de una molcula y surge as un nuevo tipo de isomera. La isomera cis-trans en los alquenos se da cuando los sustituyentes en cada uno de los carbonos del doble enlace son distintos.

H H C C H CH3
En este carbono hay dos sustituyentes iguales, por lo tanto, en este compuesto no hay isomera geomtrica.

H H C C CH3 CH3
Dos sustituyentes distintos: H y CH3 Dos sustituyentes distintos: H y CH3

En este compuesto hay isomera geomtrica, pues se cumple la condicin en ambos carbonos.

Un estereoismero es cis cuando los dos hidrgenos estn del mismo lado del doble enlace.
Del mismo lado del plano

H H C C CH3 CH3

cis-2-buteno

Un estereoismero es trans cuando los dos hidrgenos estn en lados opuestos del doble enlace

H CH3 C C CH3 H
De lados opuestos del plano

trans-2-buteno

Propiedades fsicas de los ismeros cis-trans

El ismero cis tiene un punto de ebullicin ms alto que el ismero trans El ismero cis tiene un punto de fusin ms bajo que el ismero trans El ismero cis es ms polar La forma en U del ismero cis dificulta el empaquetamiento en estado slido. Las dbiles fuerzas intermoleculares que se establecen en este caso explican que funda a menores temperaturas que el ismero trans, cuya forma permite un empaquetamiento ms eficaz.

Si los grupos con mayor prioridad en cada carbono estn en el mismo lado del doble enlace, el alqueno se designa como Z. En cambio si estn en lados opuestos del alqueno es E.

Considerar por separado cada carbono del doble enlace, identifique los 2 tomos directamente unidos y clasificarlos por nmero atmico. A mayor nmero atmico mayor prioridad: Br >Cl >S >P >O >N >C > H Si no se puede se busca en los tomos ms alejados hasta encontrar una diferencia:

Por ejemplo: -CH3 Menor -CH2CH3 Mayor -OH -OCH3 Menor Mayor

-CHCH3CH3 Mayor

-CH2CH3 Menor

-CHCH3NH2 Menor

-CH2Cl Mayor

Los tomos con enlace mltiple son equivalentes al mismo nmero de tomos con enlace sencillo

ISOMERA PTICA
Un ismero ptico es aquel que tiene la propiedad

de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia la

derecha o hacia la izquierda. Esta propiedad se mide en un aparato llamado

polarmetro y se denomina actividad ptica. Si el

estereoismero hace girar la luz hacia la derecha se denomina dextrgiro, y si lo hace girar hacia la

izquierda se denomina levgiro.

Esquema de un polarmetro

ISOMERA PTICA
Los ismeros pticos tienen, por lo menos, un carbono quiral.

Un carbono es quiral (o asimtrico) cuando est unido a 4 sustituyentes distintos.

Una molcula es quiral cuando no presenta ningn elemento de simetra (plano, eje o centro de simetra). Las molculas quirales presentan actividad ptica. La quilaridad es una propiedad importante en la naturaleza ya que la mayora de los compuestos biolgicos son quirales.

ENANTIMEROS
OH CH3 *CH CH2 CH3
2-butanol

El carbono 2, marcado con un asterisco, es quiral porque tiene 4 sustituyentes distintos: -OH, -CH2CH3, -CH3, -H. Hay dos estereoismeros de este compuesto.

CH3 C H CH3CH2 OH HO C

CH3 H CH2CH3

Espejo

enantimeros

Los estereoismeros que son imgenes especulares no superponibles reciben el nombre de enantimeros.

 Si una molcula tiene un nico carbono quiral, slo puede existir un par de enantimeros. Si tiene dos carbonos quirales tiene un mximo de cuatro estereoismeros (dos pares de enantimeros). En general, una molcula con n carbonos quirales tiene un nmero mximo de 2n estereoismeros posibles.

Por ejemplo, el 3-bromo-2-butanol tiene dos carbonos quirales, por lo tanto, se esperara 4 estereoismeros.

CH3

OH *CH * CH Br

CH3

DIASTEREOISMEROS
H HO C C Br H CH3 H3C CH3 H3C C C Br H H OH

H HO C C H Br CH3 CH3

H H3C C C H3C H Br OH

Los estereoismeros que no son imgenes especulares se denominan diastereoismeros.

Flechas horizontales: enantimeros Flechas verticales y oblicuas: diastereoismeros

COMPUESTOS MESO
H HO C C H HO CH3 H3C CH3 H H3C C C H OH OH

Estas dos estructuras del 2,3-butanodiol son imgenes especulares y no pueden superponerse, por lo tanto, estos dos compuestos son enantimeros

H HO C CH3 H3C

PLANO DE SIMETRA

C HO H CH3 H3C

Estas dos estructuras del 2,3H butanodiol son imgenes OH especulares, pero pueden C superponerse, por lo tanto, NO son enantimeros, sino C OH que se trata del mismo H compuesto. Es el compuesto meso.

Se denominan compuestos meso a aqullos que, a pesar de tener carbonos quirales, son aquirales (no tienen actividad ptica) porque poseen un plano de simetra.

MEZCLA RACMICA

Se denomina mezcla racmica o racemato, a aquella que contiene un par de enantimeros en una proporcin del 50% de

cada uno. Esta mezcla no produce desviacin

de la luz polarizada, es decir, no tiene actividad ptica.

Proyectar consiste en dibujar en dos dimensiones (plano) una molcula. En

la proyeccin de Fischer la molcula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes que van al fondo del plano en la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la horizontal, el punto interseccin de ambas lneas

representa el carbono proyectado.

La proyeccin de Newman se obtiene al mirar la molcula a lo largo del eje C-C. El carbono frontal se representa por un punto, del que parten los tres enlaces que lo unen a los sustituyentes. El carbono de atrs se representa por un crculo y los enlaces que salen de este carbono se dibujan a partir de este crculo.

http://www.uhu.es/quimiorg/newman.html