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Te has preguntado qu tienen en comn las sustancias que integran los alimentos, los plsticos, los rboles, las pinturas, los medicamentos, los detergentes, los combustibles y el cuerpo humano?
Todas ellas son sustancias orgnicas constituidas por una gran cantidad de tomos de carbono unidos entre s. Qu pasara entonces si no existiera el tomo de carbono?
El carbn es un material constituido principalmente por carbono que se forma por la descomposicin, lenta y progresiva, de las plantas que quedaron enterradas hace millones de aos por accin del calor y de la presin, mientras que el carbono es el elemento qumico al que le dedicaremos todo este captulo.
Grafito es la forma amorfa del carbono puro, negro y opaco. Adems es blando, exfoliante y untuoso debido a su estructura laminar. Estas propiedades son bsicas en la fabricacin de lpices y lubricantes.
Diamante es la forma cristalina del carbono puro; es transparente y con una estructura compacta y de gran dureza (nmero 10 en la escala de Mohs) y su temperatura de fusin es de 3 500 C.
Por sus caractersticas tiene una amplia aplicacin en la industria de los equipos mdicos y en joyera, donde se usa bajo la forma de brillantes o diamantes tallados.
Uno de los usos ms llamativos del diamante es en la joyera. Desde tiempo remoto se han tejido mitos y leyendas alrededor de esta piedra. Debido a su gran dureza, se le atribua el poder de talismn para mantener alejados peligros y mala suerte.
Los ms famosos provenan de India, eran los conocidos como Koh-i-noor (fotografa superior), Orlov, Regent de los que se deca que llevaban la tragedia a sus dueos. En la actualidad las minas de mayor explotacin del mineral se encuentran en Sur frica, Repblica Democrtica del Congo, Sierra Leone y Bostwana. En Venezuela, en el estado Bolvar hay minas en Paragua y Guaniamo.
El carbono es el elemento central y protagonista de la Qumica que lleva su nombre: la Qumica del carbono.
Este elemento ha hecho posible la existencia y evolucin de los seres vivos y de las complejas sustancias elaboradas por ellos.
El carbono, aunque est presente en la Tierra en un pequeo porcentaje, es uno de los elementos cuyos compuestos estn ms ampliamente distribuidos en el mundo vegetal y animal.
Entre las sustancias inorgnicas slidas ms abundantes tenemos, por ejemplo, a los carbonatos presentes en mltiples minerales.
Entre las sustancias gaseosas, el carbono se encuentra como dixido de carbono en la atmsfera de la tierra y tambin en el Sol, estrellas y cometas.
El petrleo, est constituido por hidrocarburos y otras sustancias anlogas, donde el carbono es el protagonista principal.
Todos los compuestos que involucran reacciones qumicas en los seres vivos contienen carbono: vitaminas, protenas, grasas, azcares, cidos nucleicos. Estos compuestos son fundamentales para el mantenimiento de las especies.
Aragonita:
Sugerencias didcticas
Vamos a determinar el porcentaje de carbonato en una pastilla de anticido. Debers preparar una solucin de cido clorhdrico (6,0 M) a partir de HCl concentrado. Recuerda aadir el cido al agua.
Sugerencias didcticas
Procedimiento experimental Arma un equipo como el ilustrado. Vas a conectar una jeringuilla sin aguja a un tubo de ensayo. Utiliza un tubo de goma para ello.
Sugerencias didcticas
Por un lado, enchufa la jeringuilla. Por el otro, introduce un tubito de vidrio con el que vas a atravesar un tapn de goma mono-horadado, se es el mismo tapn que debers ajustar al tubo de ensayo.
Sugerencias didcticas
El mbolo de la jeringuilla debe estar introducido en ella hasta una divisin pequea de la jeringa desde el fondo. En el tubo de ensayo se colocan 10 mL de cido clorhdrico 6 molar.
Sugerencias didcticas
Pesa una tableta de anticido (sobre un papel o un material de vidrio: lmina de vidrio, capsula de petri o material equivalente para no daar el plato de la balanza) y anota en el cuaderno la masa registrada.
Sugerencias didcticas
Deja caer la tableta de anticido y rpidamente coloca de nuevo el tapn de goma asegurndote de que no haya fugas.
Sugerencias didcticas
Qu observas? Registra tus observaciones. Concluida la reaccin, anota en el cuaderno el volumen de gas desprendido.
Sugerencias didcticas
Se recomienda repetir el experimento por lo menos con 3 pastillas y comprobar la reproducibilidad de los resultados.
Sugerencias didcticas
Discusin de los resultados. Escribe la ecuacin qumica ajustada.
Sugerencias didcticas
Discusin de los resultados. Indica el porcentaje del carbonato de (sodio o potasio), principio activo del medicamento en la pastilla y a qu corresponde el otro porcentaje de masa encontrado en la pastilla.
Los orgenes de la Qumica orgnica (o Qumica del carbono) se remontan al siglo XVIII, cuando Jns Jacob Berzelius dio el nombre de compuestos orgnicos a los sintetizados por los seres vivos, lo que hizo creer que estos compuestos posean una fuerza vital: la esencia de la vida.
Un siglo ms tarde se comprob que el trmino fuerza vital o esencia vital careca de bases cientficas, cuando Friedrich Wohler, qumico alemn (18001882), calent cianato de amonio, un compuesto inorgnico, y produjo urea, la cual haba sido aislada de la orina por Rouelle en 1773.
As, esta primera sntesis realizada en el laboratorio corresponde a la preparacin de un compuesto tpico de los organismos vivos a partir de materia inorgnica.
Interesante
Durante varias generaciones ha habido gran controversia respecto a si el Sudario de Turn, una pieza de lino que tiene la imagen de un hombre, fue la mortaja de Jesucristo. La duda radica en que la edad que arroj el estudio con carbono radiactivo est entre 1260 y 1390 y no 2000 aos.
En la naturaleza, el carbono se presenta en tres formas isotpicas: el 12C, el 13C y el 14C. Se trata del mismo carbono pero en sus ncleos hay un nmero distinto de neutrones.
Es por ello que la masa atmica es diferente aunque las propiedades qumicas relacionadas con los electrones de la capa externa se mantienen.
Sabas que...?
La edad de cualquier sustancia que contenga carbono se puede determinar. Se logra mediante el istopo de carbono-14.
Sabas que...?
ste es un istopo radiactivo que se encuentra en la naturaleza en concentraciones muy bajas (trazas), y es el resultado del bombardeo de neutrones presentes en los rayos csmicos sobre ncleos del nitrgeno que est en la atmsfera.
Sabas que...?
El istopo forma 14CO2 que se mezcla con 12CO2, ms abundante, y ambos estn disponibles en el aire que respiramos y son asimilados de igual manera por los organismos vivos.
Sabas que...?
La relacin 12C y 14C se mantiene constante mientras el organismo permanezca vivo, pero una vez muerto ya no ocurre la asimilacin (no hay proceso que permita la incorporacin de carbono) y como el 14C es inestable, su contenido va disminuyendo con el tiempo.
Sabas que...?
Se ha calculado que a los 5730 aos de la muerte de un ser vivo la cantidad de 14C en sus restos se ha reducido a la mitad.
Sabas que...?
Este tiempo se conoce como vida media del istopo y es diferente para cada especie isotpica. Por ser el 14C radiactivo su concentracin se determina mediante contadores Geiger.
Sugerencias didcticas
Qu tomos se agrupan y cmo se unen entre s para formar una molcula? Al tener la respuesta conoceremos la estructura de la molcula bajo estudio.
Sugerencias didcticas
A lo largo del tiempo se han desarrollado varios mtodos de anlisis y determinacin de estructuras y, aunque en sus comienzos se utilizaba solamente la informacin recabada de reacciones qumicas, hoy da son de gran ayuda (y en ocasiones se emplean con exclusividad) los mtodos espectroscpicos.
Sugerencias didcticas
Estos mtodos se basan en la absorcin de la energa de la radiacin electromagntica. Cuando una molcula la absorbe gana energa, lo que produce un aumento en la vibracin, rotacin de los enlaces o elevacin de electrones a mayores niveles energticos.
Sugerencias didcticas
Estos efectos producidos se traducen como seales que de alguna manera son captadas, amplificadas e impresas en su registro, conocido como espectro.
Sugerencias didcticas
Los mtodos espectroscpicos son tcnicas que se emplean en Qumica en el anlisis y la determinacin de la estructura molecular de los compuestos.
Sugerencias didcticas
Uno de estos mtodos corresponde a la espectroscopia magntica nuclear (RMN), una tcnica de anlisis que permite conocer la forma en que estn unidos tomos de carbono e hidrgeno.
Sugerencias didcticas
Esta tcnica fue desarrollada a finales de 1940 para estudiar los ncleos de los elementos con diferente estado de espn, entre ellos el hidrgeno. La tcnica tambin se aplica a otros elementos.
Sugerencias didcticas
En 1952 Edward Mills Purcell (USA) y Felix Bloch (Suiza) compartieron el Premio Nobel de Fsica por sus estudios de las propiedades magnticas del ncleo en las cuales se basa la tcnica de RMN.
Sugerencias didcticas
Cuando la tcnica utiliza protones como ncleos (RMN-H1) permite identificar y cuantificar protones con diferente ambiente qumico. Las seales generadas para cada tipo de protn son registradas y aparecen como picos en diferentes posiciones.
Sugerencias didcticas
La posicin de la seal se conoce como desplazamiento qumico y su unidad es ppm. La intensidad de cada seal es proporcional al nmero de protones de cada tipo.
Sugerencias didcticas
Existen tablas que contienen los desplazamientos qumicos de los protones con diferentes ambientes qumicos, lo que permite la identificacin de los fragmentos que componen la estructura molecular.
Sugerencias didcticas
La presencia natural de 1,11 % del istopo 13C, en los compuestos orgnicos ha permitido el desarrollo de esta tcnica para este ncleo (RMN-C13). Con ella es posible obtener seales que informen sobre cada tipo de carbono y su ubicacin en la molcula.
Sugerencias didcticas
En 1960, el qumico norteamericano Willard Frank Libby recibi el Premio Nobel de Qumica por sus investigaciones sobre la datacin de especmenes en los que el carbono-14 se desintegraba sin renovarse.
Compartir es la clave!
El carbono es un elemento de comportamiento excepcional; est ubicado en la segunda fila de la tabla peridica y su posicin en ella lo hace apto para compartir electrones como una forma de alcanzar el octeto electrnico y con ello su estabilidad.
Con
Dodecahedrano
ese fin puede recibir cuatro electrones para alcanzar el mximo de ocho en su capa externa.
Cubano
Lactosa
En los compuestos orgnicos formados solamente por carbono e hidrgeno un tomo de carbono comparte sus electrones con otro tomo de carbono y con tomos de hidrgeno formando as cadenas largas que se conocen como concatenacin.
Glucosa
Pentano
La molcula de octano es un ejemplo claro de concatenacin de tomos de carbono en la que se tiene un total de cuatro enlaces. El primero en reconocer el fenmeno de la concatenacin, en 1858, fue el qumico escocs Archibald Couper (1831- 1895) quien atribuy a esta propiedad la existencia de la gran variedad de compuestos orgnicos en la naturaleza.
Por su posicin en la tabla peridica, cuntos enlaces puede formar el carbono: 2, 4 6? La estructura electrnica del tomo de carbono muestra dos electrones desapareados en su estado basal tal y como se encuentra en la tabla peridica.
Etano, eteno y etino son compuestos que contienen el mismo nmero de tomos de carbono, pero difieren en el nmero de tomos de hidrgeno ya que los dos tomos de carbono pueden formar enlaces mltiples, doble o triple, en los cuales cada carbono comparte 4 6 electrones, respectivamente, y slo quedan en cada carbono dos electrones en el caso del eteno o un electrn si es el etino, para enlazarse con el electrn de cada tomo de hidrgeno.
Qu observas en estas 3 estructuras en cuanto a nmero de elementos unidos a los tomos de carbono y ngulos de enlace H-CH? Cmo ocurre esto? La explicacin se basa en un proceso llamado hibridacin de orbitales atmicos del tomo de carbono.
Y qu es la hibridacin?
Es un proceso de mezcla de los orbitales s y p del ltimo nivel electrnico del carbono. Con este proceso se generan cuatro orbitales idnticos, cada uno asociado a un electrn, lo que le permite unirse a cuatro elementos.
El proceso involucra la promocin de un electrn en el orbital atmico 2s, a uno 2p vaco, quedando ahora un electrn en cada uno de los orbitales: 2s, 2px, 2py y 2pz.
La combinacin matemtica asociada con las funciones de onda de estos cuatro orbitales genera cuatro orbitales hbridos equivalentes tanto en energa como en orientacin espacial.
A esta hibridacin se la conoce como sp3, siendo los orbitales atmicos p regiones espaciales ubicadas en los tres ejes cartesianos x,y, z y el orbital s de simetra esfrica; los orbitales hbridos resultantes conforman un tetraedro.
Es por ello que en un carbono con hibridacin sp3 los enlaces que forma con otros elementos estn dirigidos a los vrtices de un tetraedro.
Ntese que el proceso de hibridacin nicamente ocurre para la formacin de enlaces que dan origen a las molculas.
En
La
molcula de metano contiene un carbono unido a cuatro hidrgenos, utilizando cuatro enlaces covalentes.
El proceso de mezcla de los orbitales 2s, 2px, 2py y 2pz, cada uno con un electrn, puede ocurrir tomando en cuenta solamente el orbital 2s y dos orbitales 2p.
De esta manera se generan tres orbitales hbridos que presentan un 33 % de carcter 2s y un 67 % de carcter 2p. A esta hibridacin se la conoce como sp2.
Los tres orbitales hbridos se acomodan en un solo plano produciendo un tomo de carbono donde los enlaces que forman los electrones asociados a esos orbitales estn separados 120.
El electrn que ocupa el orbital p no hbrido permanece en un orbital perpendicular al plano que contiene los orbitales hbridos.
Cuando dos tomos de carbono con hibridacin sp2 se unen entre ellos se forma un enlace sigma por superposicin de dos orbitales sp2 y el orbital no hbrido p de un tomo se solapa lateralmente con el orbital no hbrido del otro formando un nuevo enlace covalente conocido como enlace pi ().
Es as como en el eteno los dos tomos de carbono estn doblemente enlazados entre s, compartiendo as cuatro electrones.
Los dos orbitales sp2 restantes de cada carbono se solapan con un orbital 1s de tomos de hidrgeno formando enlaces sigma en la molcula de eteno (etileno): C2H4.
Estas estructuras se conocen como insaturadas pues presentan el tomo de carbono unido a tres elementos, en lugar de a cuatro que es el mximo de elementos con que puede unirse.
Cuando la mezcla de orbitales se lleva a cabo slo con el orbital 2s y uno 2p se forman dos orbitales hbridos con 50% de carcter s y 50% de carcter p que se acomodan a lo largo de un eje.
En esta hibridacin conocida como sp quedan dos orbitales p no hbridos dirigidos perpendicularmente entre s y perpendiculares al eje del orbital hbrido sp.
Si dos tomos de carbono con hibridacin sp se unen forman un enlace sigma y los dos orbitales p no hbridos de cada carbono se superponen lateralmente con los equivalentes al otro carbono formando dos enlaces pi y compartiendo los dos tomos de carbono seis electrones.
El orbital sp restante de cada carbono se solapa con un orbital 1s de tomos de hidrgeno formando enlaces sigma en la molcula de etilo C2H2 para dar dos enlaces tipo pi.
Cada tipo de hibridacin (sp3, sp2 y sp) explica la existencia de familias de hidrocarburos: alcanos, cuatro enlaces sencillos; alquenos, dos enlaces sencillos y uno doble carbono-carbono, y alquinos un enlace sencillo y uno triple carbono-carbono.
Actualmente se conocen ms de tres millones de compuestos orgnicos y cada ao se sintetizan miles de compuestos ms.
El carbono comnmente puede formar enlaces, compartiendo electrones con el hidrgeno, los halgenos el oxgeno y el nitrgeno.
De manera menos comn lo hace con otros elementos de la tabla peridica como P, S, Se, B.
Un poco de historia
Linus Pauling naci en Oregon, EE.UU., en 1911. Es una de las figuras ms impactantes del siglo XX en el mbito cientfico, como activista poltico y en el campo de la nutricin. Aplic la Mecnica Cuntica a la Qumica.
Un poco de historia
Pauling fue el precursor de la idea de mezclar diferentes orbitales (hibridacin). Igualmente se considera el padre de la Biologa Molecular, base para el desarrollo de la Biotecnologa.
Un poco de historia
En 1954 recibi el Premio Nobel por su trabajo sobre el enlace qumico. Durante la Segunda Guerra Mundial particip en el desarrollo de armas como misiles propelentes.
Un poco de historia
Sin embargo, al finalizar la guerra se dedic a luchar por la paz y por el control del uso de armas nucleares. Recibe por ello el Premio Nobel de la Paz, en 1963.
Un poco de historia
En 1973 fund el Instituto de Ciencia y Medicina que lleva su nombre. Linus Pauling fue adems un abanderado en el estudio del rol de la vitamina C, en la lucha contra el cncer y el SIDA. Muri en el ao 1994.
Sabas que...?
Cafena
Los alcaloides son compuestos orgnicos que se sintetizan en las plantas; contienen uno o ms tomos de nitrgeno y se encuentran en las hojas, tallo, raz o semillas de las plantas. La cafena y la nicotina son ejemplos de alcaloides.
Nicotina
Sabas que...?
Cafena
El cigarrillo tiene por lo menos 40 diferentes compuestos orgnicos y no slo la nicotina es peligrosa, tambin lo son los compuestos como el alquitrn (una mezcla de hidrocarburos pesados) que se depositan en las vas respiratorias.
Nicotina
todas las reacciones, una reaccin orgnica involucra la ruptura y la formacin de enlaces.
La diversidad de reacciones de los compuestos orgnicos es inmensa, pero en general casi todas pertenecen a uno de los tres tipos de reacciones:
reaccin en la cual un tomo o grupo de una molcula es sustituido por otro tomo o grupo.
reaccin en la cual se quitan tomos o grupos de tomos cercanos para formar dobles o triples enlaces.
reaccin en la cual se generan nuevos enlaces por adicin de tomos o grupos a un enlace mltiple.
Cada familia de compuestos se caracteriza por un tipo de reaccin predominante. Para cada caso veremos un ejemplo interesante.
La forma en la que se rompen y forman enlaces en una reaccin orgnica se explica por medio del mecanismo de la reaccin.
En la ruptura y formacin de un enlace estn involucrados electrones y la forma en la que ellos se mueven en la reaccin es la clave del mecanismo.
La representacin didctica del movimiento de los electrones se lleva a cabo por medio de flechas curvas que indican que los electrones se desplazan siempre hacia un centro deficiente de electrones o se mueven, por la ruptura de un enlace, hacia el elemento ms electronegativo.
La reaccin de bromuro de hidrgeno con 2-buteno es un ejemplo de adicin a dobles enlaces, impulsada por la polarizacin del enlace halgeno-hidrgeno.
La reactividad de un compuesto orgnico est determinada por los elementos que componen su estructura. As, los sitios en los que puede ocurrir una reaccin son especficamente los tomos o grupos funcionales en los cuales se genera una deficiencia o disponibilidad extra de electrones.
Los
sitios deficientes en electrones se identifican con cargas positivas y aquellos con disponibilidad de electrones se identifican con cargas negativas, cuando se generan iones positivos o negativos, respectivamente.
Si la deficiencia o el exceso de electrones no llega a la condicin de iones, los sitios se muestran con cargas parciales positivas o negativas, segn corresponda. En todo caso, tales sitios se refieren como electrfilos cuando son deficientes de electrones o nuclefilos en caso contrario.
Los alcanos
El fenmeno de concatenacin es capaz de producir compuestos que an estando constituidos solamente por carbono e hidrgeno (hidrocarburos) pueden presentarse como cadenas abiertas o cerrarse en los extremos formando ciclos.
Los alcanos
En ambos casos pueden ocurrir ramificaciones que se originan cuando un mismo tomo de carbono se une a ms carbonos que los dos tomos de carbono vecinos. As, se conocen alcanos de cadena recta y ramificados.
Los alcanos
Dos compuestos con el mismo nmero de tomos de carbono e hidrgeno que difieren en la cadena, recta o ramificada, son entre s ismeros de cadena.
Los alcanos
Si todos los tomos de carbono tienen hibridacin sp3, los compuestos generados pertenecen a la familia de los alcanos y en ellos todos los enlaces son simples y se les conoce como compuestos saturados porque an bajo condiciones extremas les es imposible incorporar una molcula de hidrgeno sin romper la cadena carbonada.
Los alcanos
Se obtienen principalmente a partir de fuentes naturales, por ejemplo, por destilacin del petrleo.
Los alcanos
Las llamadas series homlogas corresponden a un conjunto de compuestos de una misma familia, por ejemplo, los alcanos, que difieren entre s en el nmero de tomos de carbono.
Los alcanos
Para las series homlogas de los alcanos la frmula molecular est dada por la relacin CnH2n+2, siendo n un nmero entero.
Los alcanos
Para cualquier miembro de la familia esta relacin permite saber el nmero de tomos de hidrgeno conociendo el de carbono, o viceversa.
Alquitrn
La destilacin fraccionada del petrleo permite separar algunos de sus componentes de acuerdo con el nmero de carbonos que los constituye.
Alquitrn
El alquitrn es una de las fracciones constituida por compuestos de ms de 25 tomos de carbono con una temperatura de ebullicin superior a 400 C.
Alquitrn
Contiene alcanos cuya masa molar relativa es superior a 500. Se usa en la industria del caucho.
Interesante
El metano es el alcano ms pequeo ya que tiene un solo tomo de carbono. Se obtiene fermentando la biomasa (desechos orgnicos) en ausencia de aire.
Interesante
Interesante
El residuo que queda al fermentar la biomasa es un producto inodoro que se usa como fertilizante.
Interesante
El Modelo Fsico (fotografa izquierda) del Proyecto Agricultura Tropical Sostenible que lleva adelante Fundacin Polar en San Javier, estado Yaracuy, tiene como fuente de energa el aprovechamiento de este gas que proviene de los desechos de las cochineras.
Interesante
Estos desechos pasan a travs de un biodigestor y de all van a las lagunas donde se cultivan plantas acuticas que se usan en la alimentacin de animales.
Gracias a las reglas de nomenclatura, todos los cientficos del mundo pueden nombrar a los compuestos orgnicos de la misma manera sin importar el idioma.
A principios del siglo XX, la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC: Internacional Union of Pure and Applied Chemistry) desarroll el sistema de nomenclatura, el cual relaciona el nombre de los compuestos con su estructura molecular.
Cuando hablamos del modelo del enlace inico se dijo que las interacciones electrostticas se crean cuando los tomos presentes tienen valores de electronegatividad.
Igualmente, los conceptos de polarizacin y de dipolo que se ponen de manifiesto cuando los elementos que forman el enlace tienen tambin diferentes valores de electronegatividad.
Sin embargo, as mismo se observan fuerzas muy dbiles de atraccin en molculas constituidas por tomos que prcticamente tienen la misma electronegatividad, por ejemplo C y H, y ello fue atribuido por Van der Waals a dipolos instantneos que cambian constantemente la direccin de polarizacin y son las nicas fuerzas intermoleculares de atraccin que mantienen unidas las molculas de un alcano.
Por esta razn, los alcanos de bajo peso molecular (metano, etano) son gases, pero a medida que el nmero de carbonos en la serie homloga aumenta tambin lo hace el nmero de pequeos dipolos instantneos porque crece el nmero de enlaces C-C y C-H y as las molculas se mantienen ms fijas, y el compuesto se presenta a temperatura ambiente, como lquido (pentano) o slido (octano).
La solubilidad de los alcanos determina uno de sus usos ms conocidos a nivel domstico y es que dado su carcter no polar los alcanos disuelven las sustancias grasas no polares, similares a ellos. Por ello, son excelentes disolventes de la grasa.
Otras propiedades
Otra propiedad de los alcanos asociada con la facilidad de agregacin es la densidad, la cual crece al aumentar el peso molecular. Sin embargo, siempre su valor es menor que la del agua.
Otras propiedades
Es
por ello que cuando ocurren los derrames de petrleo, ste permanece en gran medida en la superficie del agua.
Otras propiedades
En la mayora de los casos los derrames se deben a accidentes de los buques-tanque que transportan el petrleo; tambin ocurren debido a las fugas en los equipos de perforacin marina.
Otras propiedades
Las playas contaminadas por petrleo requieren de, al menos, un ao para su recuperacin cuando tienen corrientes y olas fuertes, pero las playas que no tienen estas caractersticas tardan varios aos en reponerse.
La gran diversidad de compuestos orgnicos se debe, en gran parte, a la posibilidad de encontrar compuestos con la misma frmula molecular, pero que no son iguales ni en estructura ni en propiedades fsicas y qumicas.
Esta caracterstica se denomina isomera. La estructura del compuesto orgnico queda definida, segn su frmula emprica o molecular, por el orden en que estn constituidos los tomos y por su disposicin en el espacio.
Los compuestos que pertenecen a algunas de las categoras anteriores se conocen como ismeros. Hay varios tipos de ismeros.
En los alcanos podemos encontrar ismeros constitucionales en el subtipo conocido como ismeros de cadena: tienen igual composicin pero diferente disposicin de sus componentes.
El n-hexano (C6H14) y el 2,2-dimetilbutano (C6H14) son ismeros de cadena y sus propiedades fsicas son diferentes.
En el proceso de destilacin del petrleo, la fraccin que se obtiene, entre 40-200C, corresponde a la gasolina.
Otra forma de obtenerla es a partir de alcanos con ms de doce tomos de carbono por craqueo cataltico, es decir, por ruptura de la cadena carbonada mediante calor y en presencia de un catalizador.
El resultado ser una mezcla de alcanos de cadena ms corta. Cuando vamos a una estacin de servicio a surtir de gasolina a nuestro vehculo, nos preguntan: De cuntos octanos?.
Pero, qu significa ese nmero? El nmero de octanos es la fuerza con la que arde la gasolina y el nmero de detonaciones que produce el motor.
Se cre una escala que relaciona a diferentes alcanos y sus propiedades de combustin. En el caso del heptano, por ser su combustin muy mala es el cero de la escala; el mximo es de 100 y corresponde al isooctano.
El resto de los valores entre el mnimo y el mximo se construy quemando diferentes mezclas de ambos alcanos en motores de prueba.
El nmero de octanos de una gasolina es el porcentaje de isooctano en la mezcla. Los alcanos ramificados producen mejor detonacin que los de cadena lineal. El nmero de octanos de n-hexano es 25 y del 2,2-dimetilbutano es 92.
Los alcanos son compuestos poco reactivos debido a que no tienen sitios de reaccin con electrones disponibles o deficiencia de ellos.
Es por ello que no sufren transformacione s en presencia de metales, cidos, bases o agentes oxidantes sin la ayuda de fuentes calricas.
Sin embargo, los alcanos son excelentes combustibles y, en presencia de oxgeno, arden bien y desprenden dixido de carbono y agua.
Los enlaces C-C y C-H, no polarizados y difciles de romper, pueden ceder ante la presencia de especies muy reactivas, denominadas radicales libres.
Las molculas de cloro y bromo suelen generar radicales libres por ruptura homoltica de sus enlaces, promovida por calor o luz, generando Cl y Br radicales.
Estos radicales son sumamente energticos y en su choque con una molcula de alcano libera suficiente energa como para promover la ruptura de los fuertes enlaces CH.
La ruptura de un enlace CH es seguida por la formacin de un nuevo enlace C-halgeno; este proceso se denomina halogenacin y es una reaccin de sustitucin.
La reaccin de bromacin del metano puede terminar en un proceso indetenible si la disponibilidad de bromo es excesiva, llegando a reemplazar todos los tomos de hidrgeno.
Los clorofluorocarbonos, CFC, son pequeas molculas gaseosas que contienen cloro, flor y carbono. Se desarrollaron debido a la bsqueda de nuevos agentes refrigerantes no txicos.
Su uso en lavanderas, equipos de refrigeracin y latas de aerosoles (desodorantes, fijadores, crema batida) ha creado un problema de contaminacin en el ambiente ya que ellos no se biodegradan ni se destruyen qumicamente con facilidad.
Gracias a su alta volatilidad, estos compuestos se elevan lentamente hacia la capa superior de la atmsfera y se ubican a nivel de la capa de ozono.
Aqu los rayos ultravioleta provenientes del Sol son absorbidos por los CFC y se producen radicales libres que reaccionan a su vez con el ozono, consumindolo lentamente.
El ozono (O3) es muy importante pues constituye un filtro de los rayos ultravioleta C y parte de los rayos UV-B, los ms dainos para los organismos vivos: de esta manera el ozono garantiza la existencia de vida sobre la superficie terrestre.
La radiacin ultravioleta B (280 nm-320 nm) causa, entre otros daos, cncer de piel, quemaduras solares, afecciones oculares.
Alquenos y alquinos
Dos tomos de carbono pueden unirse a travs de un enlace sencillo o a travs de enlaces mltiples, dobles o triples, para los cuales los tomos involucrados asumen una hibridacin sp2 o sp, respectivamente.
Alquenos y alquinos
Los ejemplos ms sencillos estn representados por las molculas de eteno, al que tambin se conoce como etileno (familia de los alquenos), y de etino, cuyo nombre comn es acetileno (familia de los alquinos).
Alquenos y alquinos
Alquenos y alquinos
Para nombrar los alquenos se usa la terminacin ano de los alcanos con igual nmero de tomos de carbono y se sustituye por eno; en el caso de los alquinos la terminacin ser ino.
Alquenos y alquinos
Por ejemplo: pentano, penteno, pentino. El etileno (H2C = CH2) es a menudo empleado para acelerar la maduracin de frutos como el tomate.
Alquenos y alquinos
El acetileno (HCCH) es un gas que arde con llama muy calorfica (3500 C) y por ello se emplea como fuente de calor muy intensa en sopletes oxiacetilnicos usados para soldar y cortar metales.
Alquenos y alquinos
Antes del uso de la electricidad para el alumbrado pblico, el acetileno era el gas que arda en los faroles, los cuales se alimentaban con carburo de calcio que al mojarse con agua produca el acetileno que el farolero encenda.
Alquenos y alquinos
El acetileno es materia prima importante en al fabricacin de cido actico y plsticos. Como para los alcanos, los alquenos con un solo doble enlace tienen como frmula general CnH2n; la frmula general de los alquinos con un solo triple enlace es CnH2n-2.
Alquenos y alquinos
Los hidrocarburos insaturados pueden contener ms de un enlace mltiple. Aqullos en cuya estructura se alternan varios enlaces simples y mltiples se conocen como hidrocarburos conjugados.
A diferencia de los alcanos donde los enlaces sencillos permiten la rotacin del enlace que conecta los carbonos, en los alquenos el doble enlace no puede rotar sobre s mismo.
Y, en consecuencia, los tomos unidos a los dos carbonos que forman el doble enlace pueden tener dos orientaciones relativas diferentes: estar del mismo lado o en el lado contrario, lo que se conoce como isomera cis-trans.
El ismero cis de un determinado alqueno difiere en sus propiedades del ismero trans, aunque presenten la misma frmula molecular.
Interesante
Los conos y bastones que se encuentran en la retina poseen una protena responsable del proceso de la visin llamada rodopsina, la cual contiene un fragmento de cisretinal, un compuesto conjugado con un doble enlace cis.
Interesante
Durante
el proceso de la visin hay un cambio, activado por la absorcin de luz, de cis-retinal a trans-retinal.
El color de los compuestos orgnicos est asociado con la presencia de varios enlaces conjugados. Las molculas como el retinal o el beta-caroteno tienen la caracterstica de ser coloreadas.
El beta-caroteno es de color naranja y se encuentra en naranjas, zanahorias y melocotones; el licopeno, otro compuesto altamente conjugado, es de color rojo y se encuentra en tomates, patillas y toronjas.
El licopeno es un compuesto insaturado de color rojo que cuando se le adiciona bromo cambia de color (y por un gradiente de concentracin causa el efecto de un arco iris) que es la reaccin caracterstica de los alquenos; el color desaparece a medida que se adicionan tomos de bromo a ms dobles enlaces.
Los colores son indicativos de las especies intermedias que se producen en la reaccin.
Procedimiento Coloca en una probeta graduada 10 mL de zumo de tomate y aade lentamente entre 1,0 - 1,5 mL de una solucin saturada de agua de bromo (6,0 x 10-2 mol/L). Espera a que el agua de bromo se difunda y observa los colores.
Registra la altura en que se encuentran los colores. Para probar la dependencia del color con la concentracin, aade a un vaso de precipitados 20 mL de zumo de tomate y 4 mL de la solucin de bromo, agita, y paulatinamente ve aadiendo, de 1 mL en un 1 mL, soluciones de bromo.
Registra los colores desde el inicio hasta el final. Usa un crculo de colores para indicar cules colores absorban las capas que se formaron durante la reaccin.
Si al mirar a tu alrededor te detienes a observar los materiales y te preguntas de qu estn hechos en su mayora, cul es la primera palabra que dices?: Plstico!
Un plstico o polmero es una molcula gigante que se forma a partir de unidades pequeas o monmeros, mediante un proceso conocido como polimerizacin.
La naturaleza es un gran productor de polmeros, uno de ellos es la celulosa que constituye el algodn, materia prima de la industria textil.
La mayora de los polmeros que se usan en la actualidad son de origen sinttico. stos se obtienen a partir de reacciones de adicin.
Los factores que han favorecido el mercado de los plsticos son los precios competitivos y, a veces, inferiores a los de los productos naturales, y el hecho de que el petrleo ofrece una mayor disponibilidad de materiales sintticos que otras fuentes naturales.
Los alquenos constituyen el producto de partida para muchos procesos de polimerizacin por adiciones sucesivas a dobles enlaces.
La preparacin del policloruro de vinilo (PVC) es un buen ejemplo de polimerizacin que se lleva a cabo usando radicales libres como iniciadores del proceso.
El policloruro de vinilo se utiliza en la realizacin de tubos hidrulicos, pelculas delgadas de uso en la fabricacin de ropa, bolsas plsticas y otros plsticos de vinilo.
para el reciclaje del policloruro de vinilo (PVC) que debe aparecer en los productos manufacturados con este material
Sabas que...?
El primer polmero sinttico se llam celuloide y fue sintetizado por el inventor estadounidense Wesley Hyatt (1837-1920), quien quiso sintetizar un sustituto del marfil para hacer bolas de billar.
Sabas que...?
El compuesto, que es nitrato de celulosa, sirvi para fabricar pelculas fotogrficas, lo que permiti que se desarrollara esa industria a fines del siglo XIX.
Sabas que...?
Sabas que...?
Sabas que...?
Sabas que...?
Sabas que...?
Los alquenos y alquinos presentan propiedades similares a los alcanos. Son poco polares y sus temperaturas de ebullicin dependen de las fuerzas de Van der Waals.
Los alquenos se obtienen principalmente del cracking del petrleo y tambin a partir de reacciones de eliminacin de otros compuestos orgnicos.
Los alquenos y alquinos son ms reactivos que los alcanos ya que poseen enlaces mltiples con alta densidad electrnica que constituyen sitios de reaccin hacia reactivos deficientes de electrones.
La reaccin de adicin es caracterstica de estos enlaces. Con esta reaccin los tomos de carbono involucrados en el doble enlace cambian su hibridacin sp2 y sp3.
Consideremos la adicin de HCl a un doble enlace, que en este ejemplo es parte de un ciclo, formando la molcula de 1,2dimetilciclopenteno.
Debido a la diferencia en electronegatividad entre el Cl y el H, el HCl es un dipolo permanente y como resultado de la adicin tendremos a un carbono del doble enlace unido al hidrgeno y el otro al cloro.
Los carbonos que forman el doble enlace, y los sustituyentes unidos directamente a ellos, estn ubicados en un plano, el tomo de cloro puede atacar por el mismo lado del plano, por donde se une el hidrgeno, o por el lado contrario.
Ello originar dos productos de adicin que son ismeros y, como en el caso de los ismeros cis y trans de los alquenos, se diferencian en las posiciones relativas de los sustituyentes sobre dos carbonos.
Sabas que...?
Los alquinos son cidos, pero no tanto. Los alquinos son lo nicos hidrocarburos que tienen un comportamiento cido frente a bases fuertes.
Sabas que...?
El orbital con hibridacin sp hace al carbono ms electronegativo que aquellos con hibridacin sp2 y sp3. As es posible sustituir el H del acetileno por un metal.
Sabas que...?
Bajo ciertas condiciones se pueden preparar acetiluros metlicos llamados tambin carburos, donde un metal Cu, Ag, etc., est unido a un carbono del acetileno.
Sabas que...?
Son compuestos inestables: el carburo de calcio es un ejemplo. En la imagen tenemos una piedra de carburo de silicio.
Mientras en Occidente las ranas se usan para la alimentacin, en China y en Amazonas se utilizan sus glndulas cutneas con fines medicinales.
La rana Dendrobates histrionicus segrega la histrionicotoxina, la cual presenta propiedades de gran inters para el posible tratamiento de la enfermedad de Alzheimer.
En la antigedad se le daba el nombre de aromticos a aquellos compuestos extrados de las plantas que expelan fragancias agradables; en la mayora de los casos se trataba de mezclas de varios tipos de molculas.
Se consideran aromticas aquellas molculas que reproducen la estructura del benceno: un hidrocarburo cclico de seis carbonos en el cual se alternan dobles y simples enlaces.
Esta condicin implica que todos los tomos de carbono que forman el ciclo poseen hibridacin sp2.
Dos, tres, cuatro o ms anillos de benceno pueden unirse para formar hidrocarburos conocidos como bencnicos, entre ellos el naftaleno, el antraceno, el fenantreno, el benzopireno, etc.
En estas estructuras uno o ms tomos de hidrgeno pueden ser remplazados por otros tomos o grupos de tomos: OH, NH2, halgenos, CH3 y se origina una gran variedad de compuestos que ofrecen las ms diversas propiedades y aplicaciones industriales.
Hidrocarburos bencnicos
El benceno, el naftaleno y la gran familia de hidrocarburos bencnicos son cancergenos. El benzopireno es uno de los ms cancergenos. Este hidrocarburo se forma por la combustin incompleta de ciertos compuestos orgnicos.
Hidrocarburos bencnicos
Se encuentran en los alimentos ahumados, en el humo del cigarrillo, en las chimeneas, en el escape de los automviles.
Hidrocarburos bencnicos
La incidencia de cncer de pulmn est asociada con los fumadores y hbitos de consumo de alimentos a la parrilla.
Hidrocarburos bencnicos
Benzopireno
Estas estructuras sufren procesos de oxidacin que a nivel biolgico se ubican en los pulmones y son promovidas por la accin de la enzima citocromo P450.
Hidrocarburos bencnicos
Michael Faraday, qumico y fsico ingls (1791-1867), conocido principalmente por sus descubrimientos sobre la induccin electromagntica y las leyes de la electrlisis, fue quien aisl por primera vez, en 1825, el benceno, a partir del gas que se obtena del aceite de ballena utilizado para iluminar las edificaciones en la ciudad de Londres.
Hidrocarburos bencnicos
Determinar la estructura del benceno fue un reto importante para muchos qumicos en el siglo XIX. Friedrich A. Kekul, qumico alemn (1829-1896), fue el primero en postular la estructura cclica con dobles y simples enlaces alternados.
Hidrocarburos bencnicos
Sin embargo, su modelo no consideraba el hecho de que todos los enlaces en el benceno tienen la misma longitud, mientras que los dobles enlaces de los alquenos son ms cortos que los enlaces sencillos de los alcanos.
Los derivados de benceno surgen anteponiendo el nombre del sustituyente a la palabra benceno: nitrobenceno, metilbenceno (tolueno es su nombre comn), bromobenceno, etc.
Frecuentemente se encuentra ms de un sustituyente en el anillo, en cuyo caso se le coloca el nmero localizador ms bajo posible a cada uno.
En los compuestos disustituidos se emplean los prefijos orto (sustitucin 1,2), meta (sustitucin 1,3) y para (sustitucin 1,4) y a continuacin los sustituyentes:
Sabas que...?
En Qumica Orgnica podemos identificar que un compuesto se ha oxidado cuando sus enlaces C-H han sido transformados en enlaces C-O, C-N o C-S. As mismo, podemos identificar si una especie ha sido reducida cuando sus enlaces C-O, C-N o C-S han sido transformados en enlaces C-H. As podemos decir que el fenol es un producto de oxidacin del benceno.
Aromaticidad
Una de las caractersticas importantes de los hidrocarburos bencnicos es su gran estabilidad porque an teniendo dobles enlaces no sufren reacciones de adicin tpicas de los alquenos y, en su lugar, abundan las reacciones de sustitucin.
Aromaticidad
Por otra parte, cmo puede explicarse que todos los enlaces en el benceno tienen la misma longitud y que todos los tomos de carbono presentan la misma reactividad?
Aromaticidad
Aromaticidad
Si todos los carbonos que forman el ciclo tienen un electrn en un orbital 2p no hbrido (hibridacin sp2), la superposicin paralela de los seis electrones crea una nube electrnica sobre toda la estructura plana que se genera por la unin de los enlaces sigma de los seis tomos de carbono.
Aromaticidad
La condicin para que un compuesto sea aromtico es que conforme sistemas cclicos planos con dobles y simples enlaces alternados y que el nmero de electrones que forman parte de la nube sea igual a 4n + 2 (n es un nmero entero).
Aromaticidad
Para el benceno n = 1, para el naftaleno n = 2, etc. En A se observan los lbulos p, en B se representa la superposicin de los lbulos de orbitales p que confieren la gran estabilidad aromtica.
El oxgeno se ha incorporado al esqueleto del hidrocarburo! Los compuestos orgnicos oxigenados son abundantes en los sistemas biolgicos.
Esto se debe, sencillamente, a que gran parte de la vida sobre la tierra depende del oxgeno y la diferencia en electronegatividad, entre ellos, da lugar a la polarizacin del enlace con el consecuente aumento de la reactividad.
Los alcoholes son los derivados ms famosos; se conocen desde la Antigedad y representan al grupo funcional ms abundante. Su uso se extiende desde la medicina hasta la industria.
Tambin son precursores qumicos de otros compuestos oxigenados como los aldehdos, cetonas y cidos carboxlicos.
Y su nombre es...
Los alcoholes se nombran cambiando la o al final del nombre del hidrocarburo de referencia por la terminacin ol.
Y su nombre es...
Si el grupo OH no est en un carbono extremo, debe indicarse su posicin con el nmero localizador ms bajo posible.
Y su nombre es...
Si hay varios grupos funcionales alcohol, se antepone a la terminacin -ol el prefijo que lo indique: di-, tri-, tetra-.
Funcin alcohol
Un alcohol resulta de sustituir un tomo de hidrgeno en un hidrocarburo por un grupo hidroxilo, -OH. En los poli-alcoholes esta operacin se lleva a cabo ms de una vez.
Funcin alcohol
Una de las propiedades fsicas que marca la diferencia con los hidrocarburos es la tendencia a presentar mayores temperaturas de ebullicin y fusin.
Funcin alcohol
As mismo, la solubilidad de los alcoholes en agua para molculas con un nmero de hasta cuatro carbonos, es elevada comparada con la de los hidrocarburos.
Funcin alcohol
Estas propiedades se deben a la presencia del grupo hidroxilo -OH, el cual permite que se generen fuerzas de interaccin intermolecular adicionales a las ya conocidas fuerzas de Van der Waals.
Funcin alcohol
Tales fuerzas surgen de la atraccin dbil de los tomos de hidrgeno del grupo OH del alcohol con un par de electrones del oxgeno de otra molcula de agua o de alcohol.
Funcin alcohol
Esta interaccin, que no es tan fuerte como un enlace covalente, se conoce como puente de hidrgeno y es posible gracias a la polarizacin del enlace H-O.
Funcin alcohol
Como se observa en la figura, la posibilidad de formar puentes de hidrgeno entre metanol y agua permite explicar en parte su solubilidad.
Funcin alcohol
As mismo, la formacin de puentes de hidrgeno entre dos molculas de metanol permite explicar su alta temperatura de ebullicin (TE), al compararla con la del metano como hidrocarburo de referencia. TE metanol = 65C; TE metano = -162C.
Funcin alcohol
La presencia de un enlace polarizado C-O en los alcoholes hace que la reactividad sea elevada para este grupo de compuestos.
Funcin alcohol
Otra reaccin importante de los alcoholes consiste en la oxidacin como un mtodo para obtener aldehdos y cetonas, otro grupo de compuestos oxigenados.
Funcin alcohol
El representante ms importante y difundido de esta familia es el etanol. Tambin se le conoce como alcohol etlico o alcohol de vino.
Funcin alcohol
Es un lquido incoloro, de olor agradable, menos denso que el agua y soluble en ella. Su temperatura de ebullicin es de 78C y arde con llama azul plido.
Funcin alcohol
Funcin alcohol
La reaccin ocurre a 300C y a una presin elevada y se necesita cido fosfrico como catalizador.
Funcin alcohol
Funcin alcohol
El etanol tiene mltiples aplicaciones; se usa para fabricar colas, pinturas, barnices, lacas, tintas, desodorantes, colonias, medicamentos, artculos de aseo y cosmticos.
Funcin alcohol
El
primer mtodo que se utiliz para obtener etanol fue la fermentacin de los carbohidratos. El alcohol se obtiene por la accin de levaduras sobre la glucosa (un carbohidrato).
Este proceso sigue siendo actual ya que es el que se emplea en la fabricacin del vino, por fermentacin del mosto al prensar la uva. Igualmente se emplea para obtener cerveza a partir de la cebada y otras bebidas alcohlicas.
Un alcoholmetro es un aparato diseado para determinar la ingesta de alcohol en un individuo. Se basa en la reaccin de oxidacin de alcoholes mediante una solucin cida de dicromato de potasio.
Durante la reaccin se observarn cambios de color que van desde el marrn al verde, producto del cambio en los estados de oxidacin del cromo.
Disear un alcoholmetro con los materiales que se mencionan a continuacin: un tubo de vidrio en U, un tubo de vidrio recto, dos tubos de vidrio doblados en ngulo recto, una bolsa de plstico y pbilo.
El alcohol ms simple es el metanol. Ms del 90 % de metanol producido a nivel mundial se obtiene a partir del gas de sntesis CO2 y H2O, y gases licuados de petrleo.
Se usa en la fabricacin de resinas, plsticos, solventes, como aditivo para combustibles, anticorrosivos, preparacin de cido actico, limpiadores, anticongelantes y recientemente se emplea en la fabricacin de pilas. Esto nos da una idea de la importancia de este alcohol.
En octubre de 2003, la casa Toshiba anunci la creacin de la batera porttil recargable ms pequea del mercado, fabricada a base de metanol. El metanol es muy txico y puede causar ceguera o muerte por envenenamiento.
El etanol es una sustancia que se absorbe rpidamente en el cuerpo humano debido a que es soluble en agua en cualquier proporcin.
A los pocos minutos de ser ingerida, pasa al torrente sanguneo y llega a todas partes de nuestro cuerpo, inclusive al cerebro. Es una droga clasificada como antidepresiva, pues suprime sentimientos de miedo y tensin.
El abuso en su consumo produce graves enfermedades como la cirrosis heptica y la degeneracin del sistema nervioso central.
El etanol se puede adquirir como alcohol desnaturalizado de menor costo, el cual consiste en una mezcla de etanol y metanol.
El costo del metanol es menor que el del etanol puro, por eso, comerciantes inescrupulosos suelen utilizarlo ilegalmente en el embotellamiento de bebidas alcohlicas.
En marzo del 2003, en el Reino Unido, se lanz la alerta de contaminacin de una bebida alcohlica por metanol, la cual fue retirada inmediatamente del mercado luego de detectarse severos casos de envenenamiento.
Polialcoholes
Es posible encontrar compuestos con varios grupos OH que se conocen como polioles o poli-alcoholes. Una de sus principales caractersticas es la viscosidad y la solubilidad en agua.
Polialcoholes
La glicerina o el 1,2,3propanotriol es una sustancia inocua, aceitosa y de amplio uso en la industria cosmtica y mdica como soporte o vehculo para la administracin de ciertas sustancias o como aditivo en el jabn.
Un explosivo salvavidas
Uno de los explosivos ms conocido es la nitroglicerina, derivado de la glicerina. Es un lquido sensible a los choques, lo que lo hace difcil para ser transportado. En 1866 Alfred Nobel lo estabiliz y lo us para fabricar dinamita.
Un explosivo salvavidas
Este descubrimiento permiti el desarrollo de la construccin, de la explotacin minera y de la guerra. Como sucede con muchos de los compuestos qumicos, la nitroglicerina presenta aplicaciones en el rea mdica.
Un explosivo salvavidas
Desde 1857 se ha usado en el tratamiento del dolor de pecho o angina, por su accin vasodilatadora. An en la actualidad se realizan estudios para elucidar su mecanismo de accin.
Un explosivo salvavidas
La nitroglicerina se presenta en forma de parches y debe ser indicada en pacientes con enfermedades cardiovasculares por el mdico tratante.
Un poco de historia
Alfred Nobel (1833-1896), qumico, ingeniero y filntropo sueco, realiz sus estudios en diferentes partes del mundo. Una de sus aportaciones ms importantes fue el de lograr un mtodo ms seguro para manipular la nitroglicerina, sustancia explosiva descubierta en 1846.
Un poco de historia
Lo hizo mezclndola con tierra de diatomea o cermica; el slido que result slo poda ser explotado por el uso de un detonador o mecha y es lo que conocemos como dinamita.
Un poco de historia
Al final de su vida haba amasado una gran fortuna, parte de la cual don para que se creara una fundacin que reconociera los avances de la humanidad en el terreno humanstico y cientfico.
Un poco de historia
Los premios Nobel de Fsica, Literatura, Medicina, Qumica y de la Paz se otorgan desde 1901, y el de Economa desde 1969.
Hershko
clula humana contiene aproximadamente cien mil protenas diferentes que son las responsables de la forma de la clula y de su estructura.
Rose
Hershko
molculas biolgicas tienen funciones importantes como enzimas, hormonas y en los diferentes sistemas del cuerpo humano, aunque no todas las protenas tienen propiedades benficas.
Rose
Ciechanover
Hershko
Los ganadores del Nobel del ao 2004 en Qumica, Aaron Ciechanover, israel, Avram Hershko, israel, y el estadounidense Irwin Rose nos hicieron entender cmo la clula puede regular la presencia de una cierta protena no deseada marcndola con un polipptido degradador conocido como Ubiquitina.
Rose
Ciechanover
Hershko
Las protenas marcadas son degradadas en unos dispositivos de desechos llamados proteosomas. El conocimiento de esta forma de muerte controlada de las protenas tambin contribuye a explicar las funciones inmunolgicas. El funcionamiento irregular del sistema degradador de protenas puede inducir al desarrollo de enfermedades incluyendo algunos tipos de cncer.
Rose
Si en una molcula de hidrocarburos se cambian dos tomos de hidrgeno por uno de oxgeno, las estructuras resultantes se conocen como aldehdos si la sustitucin tiene lugar sobre el carbono al final de la cadena, o como cetonas si el cambio es en uno de los carbonos internos.
En ambos casos, el oxgeno se une al carbono con un enlace doble y por tanto ese carbono tiene hibridacin sp2.
La funcin aldehdo tendr como sustituyentes del grupo C = O un H y una cadena de tomos de carbono, mientras que una cetona tendr dos cadenas.
Esta funcin C = O se denomina grupo carbonilo y los aldehdos y cetonas se conocen como compuestos carbonlicos.
se indic antes, los aldehdos y cetonas se obtienen por oxidacin de los alcoholes.
Muchos aldehdos y cetonas, especialmente aquellos de bajo peso molecular tienen olores caractersticos: el cinamaldehdo es el responsable del olor de la canela y el anisaldehdo el del ans.
Pero no todos tienen olores agradables! La butanodiona es uno de los compuestos responsables del mal olor en la sudoracin de pies y axilas. La metilvinilcetona es un producto comercial utilizado en la fabricacin de plsticos.
Los aldehdos se nombran cambiando la terminacin ol del alcohol por al (etanol etanal); para las cetonas la terminacin es ona. Para cadenas superiores a 5 tomos de carbono consecutivos debe marcarse con un nmero localizador la funcin carbonilo. (3-pentanol 3pentanona).
Al igual que los alcoholes, los compuestos carbonlicos presentan un enlace carbono-oxgeno polarizado, en el que los electrones del doble enlace estn parcialmente polarizados sobre el elemento ms electronegativo: el oxgeno.
El carbono del grupo carbonilo que est parcialmente polarizado con carga positiva representa un centro de reaccin para el ataque por especies nucleoflicas.
Interesante
El benzaldehdo es un aldehdo aromtico que posee olor caracterstico a almendras y, adems de tener amplias aplicaciones en sntesis de orgnica, es uno de los componentes del famoso olor o bouquet del vino.
Interesante
En una degustacin se encontr que uno de los vinos presentaba un inusual sabor a almendras amargas.
Interesante
Luego de ser analizado se determin que tena una concentracin anormalmente alta de alcohol benclico, lo cual se deba a que el grupo de vinos haba sido almacenado en depsitos de resina epoxdicas cuyo eluyente es el cido benclico.
Interesante
El cido que se mezclaba con el vino le daba ese sabor anormalmente amargo.
Diego de Silva Velzquez (Espaa: 1599-1660) Los borrachos o El triunfo de Baco (1629) Material: leo sobre lienzo. Medidas: 165,5 x 225 cm. Museo: Museo del Prado. Madrid
Muchos compuestos que contienen la funcin carbonilo, pero que no son aldehdos y cetonas, intervienen en nuestra vida diariamente. Las telas sintticas como el Dacrn y el analgsico acetaminofeno son ejemplos importantes.
La frmula del Dacron se representa por una unidad estructural que se encierra dentro de los parntesis y que se repite un nmero de veces n, formando una larga cadena unida por enlaces carbono-oxgeno, de alto peso molecular, que se conoce como polmero.
la funcin carbonilo est unida a otro oxgeno por un enlace simple que se conoce como ster.
El Dacron representa una de las fibras sintticas conocidas como polister, cuyo uso en la industria textil es importante, ya que las prendas fabricadas con l son resistentes, durables y no se arrugan.
La resistencia de las fibras que contienen Dacron permite extender su uso en la fabricacin de cuerdas y piezas importantes en uniformes y velas para navegacin.
La estructura del acetominofeno, un analgsico de amplio uso, contiene una funcin carbonilo que al estar unida a un tomo de nitrgeno recibe el nombre de amida.
Adems, posee un grupo OH unido directamente a un anillo aromtico y esta nueva funcin se conoce como fenol.
Se ha mencionado que en las reacciones de adicin el tomo de carbono de un grupo carbonilo cambia su hibridacin sp2 a sp3.
Si recordamos que un carbono sp2 y los tres sustituyentes unidos directamente a l estn en un plano, es sencillo comprender que el ataque sobre ese carbono puede ocurrir por cualquiera de las dos caras del plano.
Si consideramos ahora que el grupo C=O tiene dos sustituyentes diferentes y el reactivo atacante es tambin distinto de los sustituyentes existentes, entonces en la reaccin se formarn dos compuestos diferentes que varan en la disposicin espacial de los cuatro sustituyentes sobre el nuevo carbono sp3.
Los compuestos que cumplen con esta caracterstica se denominan enantimeros y forman parte de un grupo de ismeros conocidos como ismeros pticos.
Reto espacial
Los enantimeros son entre s como espejos uno de los otros y sus estructuras tridimensionales no son superponibles.
Reto espacial
Estos ismeros tienen las mismas propiedades qumicas y fsicas. a excepcin de su comportamiento frente a la luz polarizada, razn por la cual se denominan ismeros pticos.
Una de las reas ms fascinantes de la Qumica Orgnica es el estudio de la Estereoqumica. Pero qu es la Estereoqumica?
Es la parte de la Qumica que se encarga de estudiar la estructura espacial de las molculas y su influencia sobre las propiedades fsicas y qumicas de esas molculas.
Los qumicos dedican un gran esfuerzo para tener el control estereoqumico de las reacciones. Ms de la mitad de los medicamentos comerciales estn representados por molculas asimtricas.
En la sntesis de compuestos medicinales, el reto es obtener uno solo de los enantimeros, aqul que sea responsable de la actividad farmacolgica.
Por ejemplo, el analgsico Ibuprofn se obtuvo al principio como una mezcla de enantimeros. Uno de ellos ejerca su efecto en 12 minutos mientras que el otro lo haca en 30 minutos.
Recientemente se han desarrollado mtodos enzimticos de sntesis para frmacos. Por su alta especificidad ha sido posible obtener el Ibuprofn y otros analgsicos pticamente puros, es decir, que slo estn constituidos por uno de los enantimeros.
El laboratorio ms eficiente y mejor equipado que existe es la naturaleza. Ella es responsable de que la vida en la tierra sea homoquiral y que sea posible obtener slo un enantimero de protenas y cidos nucleicos.
La razn de la pureza enantiomrica de muchos productos naturales no ha podido ser determinada. Pero se sabe que las responsables de esta gran especificidad son las enzimas.
Se desconoce por qu todos los aminocidos esenciales, aqullos que forman las protenas, son levgiros (las molculas desvan el plano de la luz polarizada en sentido contrario a las agujas del reloj) y por qu todos los carbohidratos fundamentales son dextrgiros (las molculas desvan el plano de la luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj).
La propiedad de desviar el plano de la luz polarizada es tpica de molculas cuyas estructura es quiral: qu significa quiral?
Nuestras manos son quirales, es decir la mano izquierda es imagen especular de la mano derecha.
La quiralidad, que viene del griego chiros = manos, puede originarse por diferentes razones estructurales, una de ellas es la existencia de un carbono sp3 con cuatro sustituyentes diferentes, como en el caso de los aminocidos, y por ello ese carbono es llamado quiral o asimtrico.
En el caso de que la naturaleza produzca ambos enantimeros se encarga de producir uno en mayor proporcin que el otro y de diferenciarlos muy bien.
As ocurre con el limoneno que tiene olor a limn o naranja dependiendo del ismero que se considere.
La fotosntesis constituye uno de los procesos ms importantes de la naturaleza ya que permite asegurar la vida sobre la tierra.
Explica cmo las plantas, en presencia de luz solar, absorben dixido de carbono, liberan oxgeno a la atmsfera y forman compuestos de carbono conocidos como carbohidratos.
Los carbohidratos constituyen una forma de energa que almacenan las plantas para su subsistencia. Cuando son consumidos por otros seres vivos, como el hombre, se rompen los enlaces carbono-carbono y se libera energa esencial para la vida.
Son compuestos que constituyen un 50 % de la biomasa de la tierra. Las funciones de los carbohidratos son variadas y van desde ser fuentes de energa para y en los seres vivos, hasta ser componentes estructurales de las clulas.
Los carbohidratos son molculas que tienen dos tipos de funciones orgnicas en su estructura: la funcin carbonilo y la funcin alcohol.
De manera general, se les conoce como azcares, cuyas estructuras pueden ser cadenas polihidroxicetonas y/o polihidroxialdehdos.
A estos compuestos tambin se les conoce como hidratos de carbono ya que pueden ser representados por la frmula general
Cn (H2O)n.
Puede existir como una cadena abierta (B) o cerrada (A) y tiene varias funciones alcohol y una funcin aldehdo. La notacin D es para uno de sus ismeros pticos que es el que se encuentra en la naturaleza.
Los carbohidratos pueden ser simples, constituidos por una sola molcula (monosacridos como por ejemplo la glucosa), y complejos si en su estructura molecular intervienen dos o ms molculas de monosacridos iguales o diferentes.
La presencia de monosacridos simples o complejos depende de la naturaleza del alimento u otro material en donde estn presentes.
Entre los complejos tenemos disacridos constituidos por la unin de dos monosacridos, por ejemplo, el azcar comn (sacarosa, que est formada por una molcula de glucosa y una de fructosa); oligosacridos, cuando contienen hasta 6 unidades de monosacridos, y polisacridos con un nmero indeterminado.
Tal es el caso del almidn constituido solamente por molculas de glucosa. maltosa es un ejemplo de disacrido, diferente a la sacarosa, y se encuentra en algunas verduras y en la cerveza.
El azcar de los postres no suministra vitaminas, minerales o fibra sino slo caloras a las que se les suele llamar "caloras vacas" pues son las responsables de la obesidad.
Igualmente, muchos alimentos refinados, como la harina blanca y el arroz elaborado, carecen de nutrientes y es por ello que se les enriquece con vitaminas y minerales.
La D- fructosa es el carbohidrato simple que consumimos cuando comemos frutas. Su estructura contiene adems de varias funciones alcohol, una funcin cetona, a diferencia de la glucosa.
Se emplea para la elaboracin de productos diteticos ya que endulza mucho usando menos cantidad y no causa grandes elevaciones de azcar en la sangre.
que consumirla con cuidado ya que es cariognica, es decir, produce caries si no se tiene una higiene bucal adecuada.
Se han desarrollado varios mtodos para la realizacin del autoexamen de glucosa en la sangre. Uno de ellos usa bandas con un reactivo qumico que al entrar en contacto con una gota de sangre cambia de color.
Se dispone de una escala de colores que, por comparacin, permite determinar los niveles de azcar presentes. Otro mtodo, ms moderno, de anlisis, emplea un glucmetro, aparato electrnico con una pantalla.
Usa igualmente una banda reactiva que se inserta en el dispositivo electrnico: cuando la sangre entra en contacto con la tira, enva una seal al aparato que al cabo de 5 segundos muestra en la pantalla la cantidad de glucosa.
Estos dispositivos tienen grandes niveles de confiabilidad en sus valores, eso s, siempre que se sigan las indicaciones del fabricante.
Los carbohidratos se clasifican, de acuerdo con su grupo funcional, en aldosas si tienen un aldehdo y en cetosas si tienen una cetona.
Se nombran, segn el nmero de carbonos, como hexosas si tienen seis, pentosas si tienen cinco, tetrosas si tienen cuatro y triosas si tienen tres carbonos.
Los carbohidratos se presentan como molculas algo complejas, las cuales pueden ser transformadas en unidades menores que siguen representando un carbohidrato.
Un ejemplo de esto son los disacridos, molculas que pueden ser transformadas en dos, conocidas como monosacridos.
Es el caso de la sacarosa que puede ser transformada en frutosa (cetosa) y en glucosa (aldosa).
Este carbohidrato es uno de los ms consumidos por el hombre como parte de su dieta alimenticia y es conocido como el famoso azcar de mesa.
La sacarosa se obtiene de la caa de azcar en pases latinoamericanos, y de la remolacha en Europa. A nivel mundial el mayor productor es Brasil.
cidos carboxlicos
En los compuestos orgnicos tambin encontramos cidos: son los llamados carboxlicos.
cidos carboxlicos
Forman sales, al igual que los cidos minerales, cuando reaccionan con hidrxido de sodio, lo cual explica su solubilidad en agua.
cidos carboxlicos
La mayora de ellos se encuentran en la naturaleza y se pueden obtener de los aceites vegetales. Algunos de los cidos los conocemos por su nombre comn: frmico, actico, ctrico...
Propiedades
Como es de esperarse, el grupo carboxilo contiene enlaces polares debido a la presencia del grupo carbonilo y el grupo hidroxilo.
Propiedades
Adicionalmente,
Propiedades
Debido a estas interacciones intermoleculares, las temperaturas de ebullicin y fusin son ms elevadas que las correspondientes a los compuestos de otras funciones orgnicas.
Propiedades
Su
acidez los ubica en valores de pH menores de 7 y son pocos solubles en agua a partir de compuestos de ms de 6 tomos de carbono.
Sabas que...?
El Fuego de San Antonio fue el nombre de una peste que se desarroll en la Edad Media, la cual se manifestaba con alucinaciones y era causada por los alcaloides presentes en el pan preparado con harina de centeno infectada con un hongo en forma de cuerno llamado, por ello, cornezuelo.
Sabas que...?
A principios del siglo XX la estructura de uno de los alcaloides responsables de las alucinaciones, el cido lisrgico, fue determinada por los qumicos Jacobs, Graig y Stoll, y fue confirmada, posteriormente, por Woodward, quien la sintetiz en 1954.
Sabas que...?
Un hecho accidental dio a luz a una de las drogas psicodlicas ms usadas en los aos 60, el LSD (diamida del cido lisrgico). Esta droga, ilegal, altera la personalidad, produce alucinaciones y depresiones.
La Aspirina, nombre comercial del cido acetilsaliclico, es considerada entre los 5 inventos ms importantes del siglo pasado, junto con el automvil, la bombilla, la televisin y el telfono, debido a que facilit la vida del hombre durante el siglo XX.
Antes de su descubrimiento, la fiebre y el dolor se trataban con una infusin de la corteza del sauce blanco, cuyo principio activo era la salicina. La estructura de este compuesto es anloga a la de la aspirina que fue sintetizada por primera vez en 1897 por el qumico alemn Felix Hoffman.
En sus inicios, el cido saliclico se us como analgsico y antipirtico, pero a lo largo de los aos su prescripcin para el tratamiento de otras enfermedades se diversific, como en el caso de las patologas cardio y cerebrovasculares.
No siempre los tratamientos con este medicamento han sido beneficiosos: se han descrito efectos colaterales con el uso de la aspirina, tales como alteraciones gstricas, hepticas, renales y alrgicas. Igualmente se ha determinado que su ingestin es fatal en caso de dengue.
El cido acetilsaliclico es el medicamento que ms se autoprescribe, pero es importante destacar que, as como con todos los medicamentos, no debe ser administrado o ingerido sin prescripcin mdica
Compuestos nitrogenados
Existe una gran variedad de compuestos orgnicos que en su composicin tienen nitrgeno; nos concentraremos slo en uno de ellos: las aminas, de gran importancia porque forman parte de los compuestos con actividad inmuno y neurolgica.
Compuestos nitrogenados
Las aminas son derivados del amonaco NH3 si consideramos que los hidrgenos unidos al nitrgeno son sustituidos por unidades de carbono dispuestas en cadenas abiertas o cerradas.
Propiedades
Las aminas son los compuestos bsicos o nuclefilos y las alifticas son ms fuertes que el amonaco, tienen pKb del orden de 3. Las aminas son polares ya que se suman los momentos dipolares de los enlaces C-N y H-N.
Propiedades
Adems, las aminas primarias y secundarias tienen enlaces N-H que les permite formar puentes de hidrgeno entre ellas y con el agua, pero ms dbiles que el de los alcoholes y por lo tanto con temperaturas de ebullicin menores que las de anlogos compuestos oxigenados.
Propiedades
Molcula de cadaverina
Las aminas terciarias slo pueden formar puentes de hidrgeno con molculas que tengan enlaces O-H o N-H, por lo que su temperatura de ebullicin es menor que la de las primarias y secundarias de masas molares similares.
Propiedades
Molcula de cadaverina
Otra propiedad caracterstica de las aminas es su olor desagradable, como en el caso de la cadaverina, amina presente en la carne descompuesta y que es responsable del olor putrefacto.
Se nombran como el derivado del hidrocarburo de origen y la terminacin amino. Cuando se sustituyen dos hidrgenos por otro grupo orgnico se antepone el prefijo N,N.
La adrenalina, una amina secundaria, es una hormona secretada en la mdula de la glndula adrenal y liberada en el torrente sanguneo cuando el organismo es sometido a una condicin de estrs.
Sabas que...?
Dispositivos que se usan como trampas qumicas son el amonaco, la putrescina y la trietilamina, aminas de olores desagradables utilizadas para el control de la mosca de la fruta.
Sabas que...?
Este insecto causa prdidas econmicas del orden de 1,5 millones de US$ al ao y es por ello que se ha implementado este dispositivo.
Sabas que...?
La aminas atraen las moscas a las trampas donde se detienen y son inducidas a alimentarse en el panel que contiene el txico. La forma cilndrica de la trampa provee el estimulante visual por tener la forma de una fruta.
Sabas que...?
Los paneles claros que estn encima y debajo del cilindro utilizan el deseo instintivo de la mosca de ser atrada hacia la luz, donde el veneno dulce le espera.
Un poco de historia
En 1856, William Perkin, un estudiante britnico de tan slo 18 aos de edad, descubri la movena, el primer colorante sinttico.
Un poco de historia
Su profesor, August Wilhelm von Hofmann, le habl sobre la necesidad de la sntesis de una quinina para el tratamiento de la malaria y, estimulado por la idea, este emprendedor joven intent obtenerla a partir de la oxidacin de la anilina con dicromato de potasio.
Un poco de historia
Como ha ocurrido con muchos otros descubrimientos cientficos, de manera casual obtuvo un colorante en lugar del antimalrico que esperaba. Este descubrimiento es aun ms curioso ya que la anilina que us Perkin estaba contaminada por toluidina, que es en realidad la precursora de la malva.
Un poco de historia
Con la ayuda de su padre y de su hermano, estableci una pequea fbrica para la manufactura de este compuesto, denominado al comienzo como prpura de anilina.
Un poco de historia
La experiencia de Perkin impuls el estudio posterior de una variedad de derivados de la anilina con propiedades colorantes que resultaron en numerosas patentes y en el desarrollo de la prspera industria de la manufactura de tientes. La cumarina, empleada en perfumera, fue igualmente sintetizada por Perkin as como el cido cinmico.
Un poco de historia
La anilina es un lquido muy txico y es la amina ms usada en la sntesis orgnica; es tambin la materia prima en la industria del caucho, en colorantes, en productos para fotografas, explosivos y fungicidas.
Las protenas son las segundas biomolculas importantes, ya que forman parte de las membranas biolgicas de las clulas y, adems, tienen funciones especficas fundamentales para la vida.
Las protenas son sintetizadas por nuestro cuerpo y son las responsables del crecimiento de nuevos tejidos y de la preservacin de los ya existentes.
Los elementos que componen estas molculas biolgicas son: carbono, hidrgeno, oxgeno y nitrgeno, los que a su vez conforman las unidades estructurales o bloques de construccin de las protenas llamados aminocidos.
tienen en su estructura un grupo amino y uno de cido carboxlico unido a un mismo carbono.
La lisina es un aminocido natural que se encuentra en los alimentos y debe ser ingerido como nutriente ya que nuestro cuerpo no lo puede sintetizar.
Existen 20 aminocidos importantes encontrados en la naturaleza y que forman parte de la estructura de las protenas. La unin de dos o ms unidades de aminocidos resulta en la formacin de estructuras denominadas pptidos.
Las uniones ocurren a travs de enlaces carbono-nitrgeno que se conocen como enlaces peptdicos: son las amidas. La largas cadenas que se pueden formar se llaman polipptidas si el nmero de unidades o residuos es menor de 100 aminocidos, y si es mayor se les llama protenas.
La insulina es una protena (hormona) responsable del procesamiento del azcar en la sangre y se produce en el pncreas. Aquellas personas que tienen niveles altos de azcar en la sangre sufren de diabetes.
Esta enfermedad se desarrolla por la ausencia o poca produccin de insulina por parte del pncreas.
Dentro de las clasificaciones de esta enfermedad, la tipo 1 es la que requiere el suministro de la de insulina inyectable, ya que por va oral la protena se destruye en el sistema digestivo.
La diabetes es la sptima causa de muerte en nuestro pas. La estructura de la insulina contiene dos cadenas de aminocidos unidas por enlaces de azufre.
En el diagrama, cada crculo representa un aminocido, el cual se identifica por las tres primeras letras de su nombre.
Las enzimas son los catalizadores biolgicos para todas las reacciones que se llevan a cabo en nuestro cuerpo. Para cada reaccin hay una enzima, lo que indica su alta especfidad.
Las enzimas son molculas esencialmente proteicas dispuestas estructural y espacialmente de modo que slo pueden acercarse a otra molcula de una sola manera para interactuar y cumplir una funcin; se trata de un proceso anlogo a un sistema de llave y cerradura.
Como los catalizadores qumicos, la enzima participa en la reaccin para que ocurra el cambio qumico y cuando ste finaliza se separa de la molcula. La catalasa es una de las enzimas ms conocidas.
Es la responsable de acelerar la reaccin de descomposicin del perxido de hidrgeno, txico, que se forma como parte de algunos procesos celulares. Se encuentra en la sangre y en el hgado.