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Tema #1
Docente: Mg. Qca. Thais C. Linares Fuentes
QUIMICA ORGANICA
COMPUESTOS ORGNICOS
COMPUESTOS INORGNICOS
Principalmente formados por carbono, Formados por la mayora de los hidrgeno, oxgeno y nitrgeno. elementos de la tabla peridica.
Predomina el enlace covalente. Predomina el enlace inico. Soluble en solventes no polares como Soluble en solventes polares Solubilidad benceno. como agua. No la conducen cuando estn Conducen la corriente cuando Conductividad elctrica disueltos. estn disueltos. Puntos de fusin y Tienen bajos puntos de fusin o Tienen altos puntos de fusin o ebullicin. ebullicin. ebullicin. Poco estables, se descomponen Estabilidad Son muy estables. fcilmente. Estructuras Velocidad de reaccin Isomera Forman estructuras complejas de alto Forman estructuras simples de peso molecular. bajo peso molecular. Reacciones lentas Fenmeno muy comn. Reacciones casi instantneas Es muy raro este fenmeno
EL TOMO DE CARBONO
CARACTERSTICA Nmero atmico Configuracin electrnica Nivel de energa ms externo (periodo) Electrones de valencia Masa atmica promedio 2 4 12.01 g/mol Es un slido inodoro, inspido e insoluble en agua 6
Propiedades fsicas
TIPOS DE ENLACE
.
CARBONO : GRUPO IV 4 e- CAPA EXTERNA
. C. .
ORBITALES ATMICOS
S ORBITALES MOLECULARES
H H
H : Cl Cl
Enlace p
Promocin
C*
1s
2s
2p
1s
2s
2p
REPRESENTACIONES:
H .. . . H .C .H .. H
H
C H H H H
HIBRIDACIN COMBINACIN DE ORBITALES ATOMICOS PARA LA FORMACIN DE OTROS CON NUEVAS FORMAS Y ORIENTACIONES
Hibridacin sp3
H sp3 + 4 sp3 C H H H
C
sp3 sp3
Hibridacin sp2
p sp2
120o
sp2 p s H H s sp2 sp2 + sp
2
sp2
p sp2
sp
2
sp2 p
H s
s H
p s H sp2
p sp2
2 s sp
p H s
sp2
sp2 p
sp2 s H
p p
H s
Hibridacin sp
s H sp
C sp
sp
sp
Hs
sp sp
sp sp sp p
sp
s s p2
p1 s s
2eO 2eH
TIPOS DE CARBONO
PRIMARIO.-
SECUNDARIO
CH3-CH2-CH3
CH3-CH2-CH3
TERCIARIO
CUATERNARIO
Carbono
Tipo de carbono
a)
b) c) d) e)
Tetradrica
Tetradrica Triangular plana Lineal Triangular plana
109.5
109.5 120 180 120
Sencillo
Primario
f)
Lineal
180
Triple
Secundario
Carbono a) b) c) d) e) f) g)
Tipo de enlace
Tipo de carbono
ngulo de enlace
Carbono a) b) c) d) e) f) g) h)
Tipo de hibridacin
ngulo de enlace
Geometra molecular
Tipo de carbono
Tipo de enlace
A B C D E F G
1 2 3 4 5 6 7
Puente H radicales alqueno 109.5 enlaces covalentes solo enlaces sigma 180
ELECTROFILO
NUCLEOFILO
REACCION DE SUSTITUCION
REACCION DE ELIMINACION
REACCION DE ADICIN
FORMACION DE INTERMEDIARIOS
Ruptura homoltica u homolisis
DA LUGAR A IONES
Ejemplos
Isomera.
Qu son ismeros? Dos especies qumicas diferentes se dice que son ismeras cuando tienen la misma composicin elemental y el mismo peso molecular y presentan propiedades fsicas y/o qumicas diferentes.
Isomera de posicin
Isomera de funcin
Son molculas muy diferentes tanto en sus propiedades fsicas como qumicas.
A) ISOMERA DE CADENA
Los ismeros de cadena difieren en la forma en que estn unidos los tomos de carbono entre s para formar una cadena
B) ISOMERA DE POSICIN
Los ismeros de posicin difieren en las posiciones que ocupan sus grupos en la estructura carbonada
Hay dos ismeros estructurales con la frmula molecular C3H7Br
En los derivados del benceno se dan casos muy importantes de isomera de posicin
C) ISOMERA DE FUNCIN
Los ismeros de funcin difieren en sus grupos funcionales - La forma en que estn unidos los tomos da lugar a grupos funcionales distintos
2-propen-1-ol
ESTEREOISMEROS.
ISMEROS CONFORMACIONALES O CONFRMEROS
Son aquellos que se interconvierten rpidamente a temperatura ambiente mediante rotaciones sobre enlaces sencillos.
H H H3C H CH 3 H H3C H H H CH 3 H
CH 3
CH 3
CH 3
H CH 3
H H
ESTEREOISMEROS.
ISMEROS CONFIGURACIONALES
Para transformar uno en otro, no basta con realizar giros alrededor de enlaces sencillos sino que es necesario romper y formar enlaces. Ismeros geomtricos
Los que se originan por la distinta orientacin espacial de tomos o grupo de tomos alrededor de un enlace doble
ESTEREOISMEROS.
ISMEROS CONFIGURACIONALES
Los que se originan por la distinta orientacin espacial de tomos o grupos de tomos alrededor de un carbono tetradrico
Enantimeros
COOH COOH
Diastereoismeros
H OH
CH 3
H3C OH
cido lctico