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BIOMOLCULAS ORGANICAS

BIOMOLCULAS:
MOLCULAS DE LAS QUE ESTN FORMADOS LOS SERES VIVOS.

Todas presentan en su composicin hidrgeno (H), oxgeno (O) y carbono (C); algunas presentan adems nitrgeno (N), fsforo (P), azufre (S), hierro (Fe)... La mayora son grandes molculas que estn formadas por la unin de varias molculas sencillas, monmeros. Las grandes molculas formadas por la unin de monmeros se llaman polmeros. Cuando se unen dos monmeros se pierde una molcula de agua; para romper esta unin se necesitan dos hidrgenos y un oxgeno (H2O).

FORMACION Y ROMPIMIENTO DE MACROMOLECULAS


Polimerizacin

o condensacin: es la reaccin en la que se forma un polmero y agua (tantas como monmeros 1) a partir de monmeros. Hidrlisis: es la reaccin por la que se forman monmeros a partir de polmero y Agua.

Las biomolculas orgnicas son: GLCIDOS o HIDRATOS DE CARBONO LPIDOS PROTENAS CIDOS NUCLEICOS Carbohidratos Carbono, hidrgeno y oxgeno. *Protenas Nitrgeno y azufre. *Nucletidos Nitrgeno y fsforo.

http://bioquimicamedicaeli-ega.blogspot.com/2007_10_01_archive.html

LOS CARBOHIDRATOS
*Los carbohidratos son las molculas fundamentales de almacenamiento de energa en la mayora de los seres vivos; forman parte de diversas estructuras de las clulas vivas. Fuente primaria de energa qumica para los sistemas vivos. *Los carbohidratos o glcidos pueden ser molculas pequeas, (azcares), o molculas ms grandes y complejas.

Sntesis de carbohidratos A partir del dixido de carbono y agua, las plantas sintetizan los carbohidratos, en un proceso denominado fotosntesis.

Metabolismo
Los animales, metabolizan los carbohidratos realizando la operacin inversa y utilizando la energa para diversos fines.
Cn(H2O)n
+

nO2

nCO2

n(H2O)

energa

los cereales, como arroz, maz, contienen almidones, estos son macromolculas polimricas de glucosa, que nuestro organismo procesa y transforma con sus enzimas para nuestro beneficio

Almidn

Enzimas

Glucosa

La glucosa, no solamente la utiliza el organismo como fuente de energa, puede transformarla en otras macromolculas, el glucgeno, que se acumula en el hgado y msculos y sirve de reserva de energa, la transforma en colesterol y hormonas imprescindibles para numerosas funciones.

CARBOHIDRATOS...

Hay tres tipos principales de carbohidratos, clasificados de acuerdo con el nmero de molculas de azcar que contienen. MONOSACARIDOS: Son los ms simples ("azcares simples") como la ribosa, la glucosa y la fructosa, contienen slo una molcula de azcar. DISACARIDOS: consisten en dos molculas de azcar simples unidas covalentemente.
Ejemplos familiares son la sacarosa (azcar de caa), la maltosa (azcar de malta) y la lactosa (azcar de la leche).

*OLIGOSACARIDOS: Formados de 3 a 15 unidades

POLISACARIDOS: Con ms de 15 unidades Almidn en los vegetales y Glucgeno en los animales).


Los polisacridos como la celulosa y el almidn, contienen muchas molculas de azcar simples unidas entre s.

Monosacridos:
Son monmeros de tres a siete tomos de carbono. Tienen funcin energtica y proporcionan elementos para formar otros compuestos. La mayora responden a la frmula general CnH2nOn que es por lo que se les llam hidratos de carbono (Cn(H2O)n). Ejemplos: glucosa, ribosa, fructosa De acuerdo al numero de tomos de carbono que tenga la molcula pueden ser: triosas, tetrosas, pentosas, hexosas etc. Segn la posicin del grupo carbonilo: aldosas y cetosas

CLASIFICACION:
De acuerdo al numero de tomos de carbono que tenga la molcula pueden ser: triosas, tetrosas, pentosas, hexosas etc. Segn la posicin del grupo carbonilo: aldosas y cetosas

Azucares D y L
De acuerdo a la actividad ptica los azucares pueden ser Dextrgiros (D) Levgiros (L) Segn la rotacin de la luz polarizada. Al representarlos, el grupo OH del carbono quiral ms alejado del grupo carbonilo, se presenta a la derecha y se denomina D. Caso contrario es decir ubicado a la izquierda se denomina L

Representaciones de los monosacridos: Frmulas de Fischer: son tiles para representar estructuras abiertas Frmulas de Fischer-Tollens. las frmulas perspectivas de Haworth. Estructuras cclicas.

ESTRUCTURA CICLICA: Por ataque nucleoflico de los electrones del oxgeno hidroxlico, sobre el carbono carbonlico, las aldosas o cetosas, de cuatro, cinco y seis tomos de carbono formas estructuras cclicas hemiacetlicas.
OH H CH2 C O HOH C CHOH O H CH2 HOH C C OH CHOH

La estructura cclica posee un carbono hemiacetlico, a l estn unidos, un hidrgeno, un hidroxilo, un grupo R-O- y un grupo R.

Las aldopentosas se convierten en formas hemiacetlicas cclicas, por reaccin entre su grupo carbonilo y los hidroxilos situados en los C4 y en C5. De esto resultan anillos de 5 y seis miembros. Lo mismo ocurre con las aldohexosas, aunque estas forman preferentemente ciclos o anillos de seis miembros.
HO C H H C OH H C OH O + H C CH2OH H C OH H C OH H C OH O H C CH2OH CHO H C OH H C OH H C OH CH2OH H C OH H C OH H C OH O H C OH CH2 + HO C H H C OH H C OH O H C OH CH2

Aldopentosas naturales ms comunes son:


CHO OH OH OH CH2OH CHO OH OH CH2OH HO OH CH2OH CHO OH CHO HO OH OH CH2OH

D-Ribosa

2- Dexoxi- D-ribosa

D-Xilosa

D-Arabinosa

Hexosas naturales ms comunes son:


CHO OH HO OH OH CH2OH CHO HO HO OH OH CH2OH HO HO OH CH2OH CHO OH HO HO CH3 CHO OH OH CH2OH HO C O OH OH CH2OH

D(+)- Glucosa

D(+)-Manosa

D(+)-Galactosa

L(+)- Ramnosa

D(-)- Fructosa

Cmo son las frmulas de Haworth y cmo se representa? Vamos explicar cmo se representa una estructura piransica, las que existen en solucin acuosa de la D-glucosa. Primero: Se representa un anillo de seis miembros con el oxgeno a la derecha y arriba. Luego: Si es un monosacrido que pertenece a la familia D, el grupo terminal, en la glucosa y otras aldohexosas o cetohexosas CH2OH, se representa arriba del anillo y si fuera de la familia L, se representa abajo:
D,arriba CH2OH O
1

L, abajo

O CH2OH 1

Ahora: Todos los hidroxilos que en una estructura de Fischer estn a la derecha, en la frmula perspectiva de Haworth se representan abajo y todos los hidroxilos que en la representacin de Fischer estn a la izquierda, en la de Haworth se representarn arriba del ciclo o anillo, los tomos de hidrgeno no se representan.
1 2 3 4 5 6

H C

CH2OH
5 4

CH2OH
5 1 + 4

H C OH HO C H H C OH H C OH C CH2OH

O
2

O OH
1 2

OH
3

OH
3

HO

OH

HO

OH

OH

Por reaccin entre el hidroxilo del C5 y el carbonilo, se cicl la molcula, se producen dos estructuras cclicas hemiacetlicas, dos diasteroismeros, los anmeros y , segn las posiciones para el ion hidroxilo, (si su orientacin es bajo el plano) o (si su orientacin es sobre el plano).

PROPIEDADES FSICO-QUIMICAS
Presentan un comportamiento similar al de los alcoholes y compuestos carbonlicos. Son solubles en Agua e insolubles en compuestos apolares. Pueden formar teres Reaccionan con halogenuros de alquilo o steres cuando reaccionan con cidos carboxlicos o halogenuros de cilo. Los grupos carbonilo de las aldosas dan prueba positiva con Fehling y Tollens Estas pruebas se usan para diferencias azucares reductores

REACCIONES
La reaccin ms importante de los monosacaridos es la formacin de glicsidos para obtener disacaridos y polisacaridos

PRUEBA DE TOLLENS Y FEHELING

CH2OH

CH2OH OH OH HO OH OH C

+
O H Ag (NH3)2 ; -OH HO

CH2OH OH OH OH C

O O-

HO

OH OH

Ag0

C (CHOH)n + 2 CH2OH

CO2K H C O H C O Cu + 2 H2O

OH

CO2K CuO2

C H C OH + + (CHOH)n H C OH CH2OH CO2Na

CO2Na

Esterificacin
Los grupos hidroxilos de los monosacridos, se pueden esterificar. Por ejemplo tratando la glucosa u otra hexosa con anhdrido actico, se pueden obtener los derivados pentacetilados estereoisomricos, el o el . El curso estereoqumico de la reaccin, depende de los catalizadores y otras condiciones.
CH2OH

CH2OAc OH acetilacin OAc O Ac OAc

OH OH OH

OAc

Disacridos:
Como su nombre lo indica un disacrido, es un carbohidrato formado por dos unidades de monosacridos. Estas unidades estn unidas mediante un enlace glicosdico. Qu es un enlace glicosdico? Es un ter formado en el hidroxilo hemiacetlico y se clasifica bajo la denominacin de Glicsido
Carbono hemiacetlico

OH R C OR H
Hemiacetal

Hidroxilohemiacetlico

En los disacridos existe unin glicosdica, entre dos monosacridos. En ellos es importante saber: cmo se verifica esta unin, a dnde, en qu posicin est situado el enlace. Una unin muy comn es la 1-4, quiere decir, estn comprometidos en el enlace, el C1, carbono anomrico de una unidad y el C4 de la otra unidad.

un Carbono Anomrico hace referencia al carbono carbonlico que se transforma en un nuevo centro quiral tras una ciclacin hemicetal o hemiacetal

Disacridos naturales ms importantes: sacarosa, la celobiosa, la lactosa y la maltosa La celobiosa se obtiene por hidrlisis parcial de la celulosa, es un disacrido formado por dos unidades de glucosas unidas por enlaces -1,4.

CH2OH HO HO

O O HO

CH2OH

O OH

OH

Hidroxilo hemiacetlico libre

OH

El azcar de mesa, sacarosa, es un disacrido formado por fructosa y glucosa, es el disacrido ms abundante en el reino vegetal. La sacarosa no es reductora, pues el enlace entre los dos monosacridos est formado por los hidroxilos de los carbonos anomricos.
6 4

CH2OH
5 3 6 2

HO HO

O
1

; C1 de la glucosa

OH

; C2 de la fructosa O CH2 OH O

5 4

OH
3

CH2OH
1

OH

Maltosa La maltosa o azcar de malta existe en pequeas cantidades en la naturaleza. Es uno de los productos hidrolticos del almidn. Cuando se produce maltosa en el tracto digestivo, sta se hidroliza para dar dos molculas de glucosa. Un enlace glucosdico a-1,4 une las dos molculas de glucosa

Lactosa. Es un disacrido formado por una unidad de galactosa y otra de glucosa, unidas por enlaces 1,4.

Hidrlisis de disacridos:

Sacarosa

H+/ H2O o Enzimas

Glucosa

Fructosa

Monosacridos

Polisacridos:
Son polmeros naturales, macromolculas, formadas por monosacridos, cientos de unidades enlazadas y a veces estn constituidas por miles de unidades. Dos ejemplos tpicos de polisacridos son el almidn y la celulosa. Almidn. Reserva energtica de las plantas y para nosotros un alimento. Se encuentra en forma en forma de pequeos granos en muchas partes, u rganos constituyentes de las plantas, especialmente en semillas y tejidos vegetales embrionarios, en tubrculos de papa, semillas de arroz, maz o trigo. Ellos sirven de nutrientes para el proceso germinativo y en general para el desarrollo de las plantas. .

Como primera aproximacin, se puede decir que el almidn est constituido por unidades de D(+)-glucosa enlazadas -1,4. Nuestras enzimas hidrolizan los almidones hasta sus unidades constituyentes de glucosa, la cual sirve a nuestro organismo de nutriente y es utilizada para diferentes transformaciones metablicas. Los dos constituyentes del almidn son : AMILOSA AMILOPECTINA
CH2OH
CH2OH O HO OH O HO OH O HO OH O CH2OH O CH2OH O

O
O

O HO

HO CH2OH O OH O HO

OH O H2C O OH O HO OH O CH2OH

Celulosa. La celulosa es el polisacrido ms abundante en la naturaleza, es el tejido de sostn de las plantas, formando aproximadamente la mitad de las paredes o membranas de las clulas vegetales. Pero la celulosa, no est sola, est asociada con las hemicelulas y la lignina. La celulosa est formada por unidades de D(+)-glucosa, los enlaces en el polisacridos son 1,4: este tipo de enlace los carnvoros no pueden romperlo y por tanto no pueden utilizar la glucosa como nutriente.
CH2OH O HO O O OH CH2OH O HO OH O HO CH2OH O O OH CH2OH O HO OH O

PRUEBAS PARA LA DETERMINACIN DE CARBOHIDRATOS *Reaccin de BenedictPrueba cualitativa , donde la glucosa y otros azcares reductores reducen el in cprico a in cuproso, formndose hidrxido cuproso que da un color amarillo.
*Prueba de LugolEl lugol contiene yoduro de potasio, yodo y agua; el cual al reaccionar con el almidn da un color azl intenso.

CARBOHIDRATOS...
*A los carbohidratos se les puede adherir distintos grupos qumicos Prostticos Grupos amino NH2Aminoazcares Ejemplo: Glucosamina, manosamina y galactosamina. Protenas Glucoprotenas. Ejemplo: Globulinas alfa del plasma y algunas hormonas de la hipfisis.

http://biomoleculaproteina.blogspot.es/1235511180/

PROTENAS. CONCEPTO, FUNCIN Y CLASIFICACIN

1.- CONCEPTO:
Son polmeros formados por monmeros llamados aminocidos. Hay 20 aminocidos en la naturaleza, que se combinan para formar miles de protenas (muchos grupos funcionales: alcoholes, tioles, carboxiamidas, etc.) Son las macromolculas ms verstiles de los seres

vivos.

Cada protena tiene: Una estructura funcional lgica y propia Ciertas caractersticas comunes a las dems

protenas

3.- CLASIFICACIN Diversa: Elevado nmero y diversidad de propiedades Se basa en cuatro criterios: Qumico (composicin) Simples Conjugadas (holoprotena = apoprotena + grupo prosttico) - Glico-, lipo-, nucleoprotenas - metalo-, hemo-, flavo-protenas Estructural (forma) Globulares Fibrosas Funcin Fsico (solubilidad)

DE ACUERDO A LA COMPOSICION QUIMICA:


*Protenas simplesSon aquellas que constituidas solamente por aminocidos. estn

Ejemplo: Albminas, globulinas, fibringeno.


*Protenas conjugadasSon las que, adems de presentar aminocidos, contienen otros compuestos no proteicos denominados GRUPOS PROSTTICOS. Ejemplo: Glucoprotenas, lipoprotenas, cromoprotenas, ferroprotenas, nucleoprotenas y fosfoprotenas.

CLASIFICACIN EN BASE A LA SOLUBILIDAD


ALBMINAS:

solubles en agua o en disoluciones salinas

diludas

GLOBULINAS: requieren concentraciones salinas ms


elevadas para permanecer en disolucin PROLAMINAS: solubles en alcohol

GLUTELINAS: solubles en cidos o bases diluidos


ESCLEROPROTENAS: son insolubles en la gran mayora de los disolventes

ESTRUCTURA DE LOS a-AMINOCIDOS

Ca (central) Grupo amino

R
a CH NH2 COOH

Grupo carboxilo
tomo de Hidrgeno

Cadena lateral R

ESTEREOQUMICA DE LOS AMINOCIDOS

Los aa son estructuras tetradricas

ISMEROS

Bioqumica Stryer, Berg y Tymocz Ed. Revert, S.A. 2003

Representacin:

c) En proyeccin Alanina (Ala, A)

AMINOCIDOS PRESENTES EN LAS PROTENAS

CADENAS LATERALES DE LOS AA ALIFTICOS (Gli, Ala, Val, Leu, Ileu, Pro) AROMTICOS (Phe, Tyr, Trp) GRUPOS OH, S (Ser, Treo, Cys, Met) BSICOS (His, Arg, Lys) CIDOS Y SUS AMIDAS (Asp, Glu, Apn, Gln) AA MODIFICADOS 4-hidroxiprolina d-hidroxilisina AA NO PROTEICOS Ac. g-aminobutrico D-Ala, D-Glu

AMINOCIDOS ALIFTICOS

El ms pequeo Flexibilidad estr.

Hidrofobicidad (interior de prot.)

Dificulta el plegamiento

Bioqumica Mathews, van Holde y Ahern Addison Wesley 2002

AMINOCIDOS AROMTICOS

Hidrfobo

Ligeramente hidrfobos Interacciones hidrofbicas Puentes de Hidrgeno Actividad Enzimtica

Absorben la luz en el UV (280 nm)


Bioqumica Mathews, van Holde y Ahern Addison Wesley 2002

AMINOCIDOS CON OH S

Cadenas dbilmente polares (algo hidrfilos) Pueden formar puentes de H con el agua Dos cys pueden formar un puente o enlace disulfuro

Bioqumica Mathews, van Holde y Ahern Addison Wesley 2002

AMINOCIDOS BSICOS

El menos bsico Cat. Enzimt. (H+)

Carga + a pH fisiolgico
Bioqumica Mathews, van Holde y Ahern Addison Wesley 2002

Muy polares, en la superficie de protenas

AMINOCIDOS CIDOS Y SUS AMIDAS

Carga - a pH fisiolgico

Polares, cadena lateral sin carga

Hidrfilos, en la superficie de protenas

Bioqumica Mathews, van Holde y Ahern Addison Wesley 2002

AA MODIFICADOS

AA NO PROTEICOS D-Ala, D-Glu + H3N-CH2-CH2-CH2-COOAc. g-aminobutrico OH

OH

4-OH prolina

)2

L-Homoserina d-hidroxilisina

Bioqumica Mathews, van Holde y Ahern. Addison Wesley 2002

L-Ornitina

PPTIDOS Y ENLACE PEPTDICO

Los pptidos se forman por la unin de los aminocidos mediante enlaces covalentes de tipo amida llamados enlaces peptdicos

Enlace peptdico

OLIGOPPTIDOS (<20 aa)


POLIPPTIDOS (20-50 aa) PROTENAS (>50 aa)

ESTRUCTURA DEL ENLACE PEPTDICO

El enlace peptdico tiene algunas propiedades importantes para la estructura de las protenas Ms rgido y corto que un enlace C-N simple Los tomos que participan (O, C, N, H) son coplanares El grupo de tomos alrededor del enlace peptdico puede darse en dos configuraciones posibles: trans y cis Caracter parcial de doble enlace: Se le puede considerar un hbrido de resonancia No se permite giro alrededor del enlace -C-N-

muy

ESTRUCTURA DE LAS PROTENAS... *La secuencia de aminocidos se conoce como estructura primaria de la protena y de acuerdo con esa secuencia, la molcula puede adoptar una entre varias formas.

*Los puentes de hidrgeno entre los grupos C=O y NH tienden a plegar la cadena en una estructura secundaria repetida, tal como la alfa hlice o la sabana.

ESTUDIO DE LA SECUENCIA PEPTDICA

Las protenas son polipptidos con una secuencia de aminocidos definida genticamente Esta secuencia de aminocidos constituye la estructura primaria de la protena y es el nivel fundamental en el que se basan los niveles ms elevados La secuencia de una protena es similar entre especies pero no es idntica

Las protenas han evolucionado mediante cambios en sus secuencias de aminocidos. Algunos cambios son conservadores y otros no conservadores

LOS LPIDOS
Los lpidos son molculas hidrofbicas que, como los carbohidratos, almacenan energa y son importantes componentes estructurales. Incluyen las grasas y los aceites, los fosfolpidos, los glucolpidos, las ceras, y el colesterol y otros esteroides.

LPIDOS.... *Los lpidos son un grupo general de sustancia orgnicas insolubles en solventes polares como el agua, pero que se disuelven fcilmente en solventes orgnicos no polares, tales como el cloroformo, el ter y el benceno. *Tpicamente, son molculas de almacenamiento de energa, usualmente en forma de grasa o aceite, y cumplen funciones estructurales, como en el caso de los fosfolpidos, glucolpidos y ceras.

LPIDOS... *Una molcula de grasa est formada por tres cidos grasos unidos a una molcula de glicerol (de aqu el trmino "triglicrido"). *Las largas cadenas hidrocarbonadas que componen los cidos grasos terminan en grupos carboxilo (-COOH), que se unen covalentemente a la molcula de glicerol.

LPIDOS...
*Las propiedades fsicas de una grasa, como por ejemplo su punto de fusin, estn determinadas por las longitudes de sus cadenas de cidos grasos y dependen tambin de si las cadenas son saturadas o no saturadas.

COMPARACIN...

*Las grasas producen 9,3 kilocaloras por gramo


*Los carbohidratos producen 3,79 kilocaloras por gramo. *Las protenas producen 3,12 kilocaloras por gramo.

LPIDOS... *La molcula de fosfolpido est formada por dos cidos grasos unidos a una molcula de glicerol, como en las grasas, y por un grupo fosfato unido al tercer carbono del glicerol.

*Las "colas" de cido graso son no polares y por lo tanto, son hidrofbicas; la "cabeza" polar que contiene a los grupos fosfato, y es soluble, hidroflica.

LPIDOS... *Las ceras tambin son una forma de lpido. Son producidas, por ejemplo, por las abejas para construir sus panales. *El colesterol pertenece a un grupo importante de compuestos conocidos como esteroides. *Los esteroides no se asemejan estructuralmente a los otros lpidos, se los agrupa con ellos porque son insolubles en agua.

LOS NUCLETIDOS
*Los nucletidos son molculas complejas formadas por un grupo fosfato, un azcar de cinco carbonos y una base nitrogenada. *Son los bloques estructurales de los cidos desoxirribonucleico (DNA) y ribonucleico (RNA), que transmiten y traducen la informacin gentica. *Es el principal portador de energa en la mayora de las reacciones qumicas que ocurren dentro de las clulas, el ATP.

NUCLETIDOS...
*Los cidos nucleicos estn formados por cadenas largas de nucletidos.

*La subunidad de azcar de un nucletido puede ser ribosa o desoxirribosa.


*EL ARN est formado por una sola cadena de nucletidos. *El ADN consta de dos cadenas de nucletidos enrrolladas sobre s mismas, formando una doble hlice.

NUCLETIDOS...
*La ribosa es el azcar en los nucletidos que forman cido ribonucleico (RNA) y la desoxirribosa es el azcar en los nucletidos que forman cido desoxirribonucleico (DNA). *Hay cinco bases nitrogenadas diferentes en los nucletidos. *Dos de ellas, la adenina y la guanina, se conocen como purinas. Las otras tres, citosina, timina y uracilo se conocen como pirimidinas.

NUCLETIDOS...
*La adenina, la guanina y la citosina se encuentran tanto en el DNA como en el RNA, mientras que la timina se encuentra slo en el DNA y el uracilo slo en el RNA.

NUCLETIDOS...
*El principal portador de energa, en casi todos los procesos biolgicos, es el adenosn trifosfato o ATP.