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BERZELIUS
"Somente os seres vivos podem transformar substncias minerais em orgnicas." (Teoria da Fora Vital)
A Teoria da Fora Vital Significou estagnao no desenvolvimento de novos materiais que hoje chamamos de compostos orgnicos.
WHLLER
Realizou a sntese da uria (composto orgnico) a partir do cianato de amnio (composto inorgnico) em laboratrio. (Derrubou a Teoria da Fora Vital)
NH2
calor
NH4CNO NH2
Cianato de amnio
(inorgnico ou mineral)
C = O
uria
(orgnico)
Conseqncias da Sntese de Whller Milhes de compostos podem ser sintetizados em laboratrio, pois h mudana de paradigma.
Qual o limite?
Entendendo alguns mecanismos de RQO Chama-se mecanismo de uma RQO a descrio das vrias etapas pelas quais ela passa, como . . .
Entendendo alguns mecanismos de RQO A partir de agora, faremos breve estudo a respeito dos principais mecanismos de reao.
Rupturas de ligaes
Nas reaes orgnicas muito comum a formao de grupos intermedirios instveis, sendo, portanto, de existncia transitria, nos quais o carbono no tem efetuadas suas quatro ligaes.
Rupturas de ligaes
Estes grupos se originam da ruptura de ligaes entre tomos, que pode ocorrer de modo homogneo ou heterogneo.
Rupturas de ligaes
Ruptura Homoltica As rupturas homolticas freqentemente ocorrem em molculas apolares ou com baixa diferena de eletronegatividade entre os tomos das ligaes e exigem alta energia.
Rupturas de ligaes
Ruptura Homoltica
Br Br
Br
Br
Ruptura
Radical livre
Rupturas de ligaes
Ruptura Homoltica
H I HCH I H
Ruptura
H I HC I H
Radical livre
Rupturas de ligaes
Ruptura Heteroltica Quando a ruptura feita de modo desigual, ficando o par eletrnico com apenas um dos tomos da ligao, temos uma ruptura heteroltica, resultando na formao de ons.
Rupturas de ligaes
Ruptura Heteroltica As rupturas heterolticas freqentemente ocorrem em ligaes polarizadas, em presena de solventes polares, custa de pouca energia.
Rupturas de ligaes
Ruptura Heteroltica
Br Br
Br+
Br
Ruptura
Ction
nion
Rupturas de ligaes
Ruptura Heteroltica
H I HCH I H
Ruptura
H I HC I H
Carbnion
H+
Ction
Rupturas de ligaes
Ruptura Heteroltica
H I H C Br I H
Ruptura
H I HC I H
Carboction
Br-
nion
Rupturas de ligaes
Ruptura Homoltica X Ruptura Heteroltica Salientamos que o tipo de ruptura depende de fatores como a natureza dos reagentes (polar-apolar) e meio utilizado (solvente polar-apolar).
Rupturas de ligaes
Ruptura Homoltica X Ruptura Heteroltica Tambm outros fatores so importantes: - Temperatura; - Luminosidade; - Presso.
Tipos de reagentes
X Radical livre (produto da quebra homoltica). X+ Agente eletrfilo (produto da quebra heteroltica).
Tipos de reagentes
X+ Agente eletrfilo
Os eletrfilos so deficientes de eltrons, funcionam, portanto, como cidos de Lewis.
Tipos de reagentes
X- Agente nuclefilo
Os nuclefilos so fornecedores de eltrons, funcionam, portanto, como bases de Lewis. So exemplos: OH-, CN-,Cl-, carbo-nions, etc.
Exemplificando ... Uma reao de adio muito comum no laboratrio aquela que visa identificao de alcenos.
Exemplificando ... Consiste no borbulhamento de suposto alceno (CH2 = CH2) em soluo* de bromo (Br2).
* Br2 + CCl4
Exemplificando ... A cor avermelhada da soluo de bromo desaparece, indicando a presena de insaturao.
HC=CH
HCCH I I Br Br
H H O ... C C ... C OH H
HH
Adio de hidrognio Margarina (slida)
Adio eletrfila aquela em que o primeiro ataque ao tomo de carbono envolve a adio de reagente eletrfilo.
Br Br
Br+
Br
Br H 2C C + H H
carboction
Adio eletrfila Perceba que esta 2. etapa a determinante do tipo de reao, isto , adio eletrfila.
Br H2C C+ H + BrH
carboction
Br Br H2C CH2
Adio eletrfila Esta 3. etapa, embora seja nuclefila, no determina o tipo de adio.
Adio eletrfila Lembremo-nos que para ser adio nuclefila necessrio que haja ataque de reagente nucleoflico na 2. etapa.
Concluindo As reaes de adio no so nicos tipos. Antes de abordar os demais, achamos oportuno, agora, realizar os exerccios propostos pelo professor.
Concluindo Assim que estivermos seguros em relao abordagem introdutria que ora estamos concluindo, retornaremos aos outros tipos de reaes orgnicas e seus respectivos mecanismos.
FIM!