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Semana 16 HIDROCARBUROS SATURADOS (ALCANOS y CICLOALCANOS) Alcanos Definición, representación y formula general Nomenclatura UIQPA y
Semana 16
HIDROCARBUROS SATURADOS (ALCANOS y
CICLOALCANOS)
Alcanos
Definición, representación y formula general
Nomenclatura UIQPA y Común
Serie homóloga
Isómeros estructurales
Propiedades físicas
Reacciones químicas
Combustión completa e incompleta,
Halogenación
Cicloalcanos
concepto, fórmulas, nomenclatura UIQPA
LABORATORIO 16:
Propiedades Generales de los Compuestos Orgánicos
http://medicina.usac.edu.gt/quimica/Hidrocarburos/index.htm

http://medicina.usac.edu.gt/quimica/Hidrocarburos/index.htm

Los hidrocarburos saturados se consideran frecuentemente como los compuestos básicos de la química orgánica, ya que

Los hidrocarburos saturados se consideran frecuentemente como los compuestos básicos de la química

orgánica, ya que los demás compuestos

orgánicos que se conocen pueden considerarse como derivados de ellos.

Los hidrocarburos, como su nombre lo indica, son compuestos constituidos solamente por átomos de carbono e hidrógeno.

El adjetivo, saturados , describe el tipo de enlaces de la molécula hidrocarbonada. Significa que cada

El adjetivo, saturados, describe el tipo de enlaces de la molécula hidrocarbonada. Significa que cada átomo de carbono se encuentra unido en forma covalente a cuatro átomos mediante enlaces sencillos.

Estos compuestos también se conocen como

hidrocarburos parafínicos o alcanos. El nombre parafina (del latín, parum affinis, poca actividad) alude a su naturaleza no reactiva. El nombre alcano es el nombre genérico para esta

clase de compuestos.

Clases de hidrocarburos según el tipo de enlace Los hidrocarburos tanto lineales como ramificados según la
Clases de hidrocarburos según el tipo de
enlace
Los hidrocarburos tanto lineales como ramificados
según la naturaleza del enlace, pueden clasificarse
como:

a.Alcanos o hidrocarburos saturados: compuestos formados únicamente por carbono e hidrógeno

unidos por enlaces covalentes sencillos entre los

carbonos.

b.Alquenos: hidrocarburos insaturados que tienen un enlace covalente doble entre dos átomos de carbonos.

3.Alquinos: hidrocarburos insaturados que tienen un enlace covalente triple entre dos átomos de

carbono.

Clases de hidrocarburos según la forma de la cadena
Clases de hidrocarburos según la forma
de la cadena
Hidrocarburos de cadena abierta o acíclicos
Hidrocarburos de cadena abierta o
acíclicos

Estos pueden ser:

a.Lineales o normales: Son cadenas con átomos de carbono unidos cada uno a un máximo de dos carbonos. 2.Ramificados: Cada átomo de carbono se puede unir a 3 o 4 átomos de carbono.

Hidrocarburos de cadena cerrada o cíclicos
Hidrocarburos de cadena cerrada o
cíclicos

Están formados por cadenas de átomos que se cierran formando uno o varios anillos o ciclos con tres o más carbonos.

Pueden ser:

a.Alicíclicos: Si poseen propiedades similares a los compuestos alicíclicos . 2.Aromáticos: Si contienen sistemas "aromáticos". Un ejemplo de este tipo de compuestos es el benceno .

Familia de compuestos orgánicos que contienen carbono e hidrógeno. Son las sustancias principales de las que
Familia de compuestos
orgánicos que contienen
carbono e hidrógeno. Son
las sustancias principales de
las que se derivan todos los
demás compuestos
orgánicos.
Alcanos
Alcanos

Son compuestos relativamente inertes, comparados con otros; su reactividad depende de

la elección del reactivo. La fórmula general de los alcanos es: CnH 2n+2 en donde n es el

Número de carbonos. Por ejemplo:

C 3 H (2X3) + 2 =C 3 H 8

La nomenclatura en química es de dos tipos:
La nomenclatura en química es de dos tipos:

Común o trivial y Sistemática. Algunos nombres comunes existen antes de que la química orgánica se convirtiera en una rama organizada de la ciencia química y antes de que se supiera que diferentes compuestos tenían estructuras distintas. Desde 1892, los químicos empezaron a desarrollar un

conjunto de reglas para nombrar compuestos

orgánicos basadas en su estructura.

Las reglas IUPAC “International Union or Pure and Applied Chemistry” más recientes para la química orgánica

Las reglas IUPAC “International Union or Pure and

Applied Chemistry” más recientes para la química

orgánica se Publicaron en 1979. Habría que puntualizar que las reglas IUPAC ofrecen a menudo varias maneras de nombrar un único

compuesto. Así, mientras que es cierto que no existen dos compuestos con el mismo nombre es incorrecto creer que hay un solo nombre IUPAC

para un compuesto determinado.

1. El nombre general de un hidrocarburo saturado de cadena abierta es ALCANO.
1. El nombre general de un hidrocarburo
saturado de cadena abierta es ALCANO.
2. Para los hidrocarburos de cadena ramificada , el alcano que corresponde a la cadena de

2.

Para los hidrocarburos de cadena

ramificada, el alcano que corresponde a la cadena de átomos de carbono más larga se considera como alcano principal y su nombre se usa como raíz del nombre del compuesto.

3. Los grupos unidos a la cadena principal se
3.
Los grupos unidos a la cadena principal se
3. Los grupos unidos a la cadena principal se denominan sustituyentes* . A cada sustituyente se

denominan sustituyentes*. A cada sustituyente se le da un nombre y se le asigna un número. El

número indica el átomo de carbono de la cadena

principal con el cual está enlazado. Por Ej.:

metilo -CH 3 etilo -CH 2 CH 3 propilo -CH 2 CH 2 CH 3 isopropilo -CH(CH 3 ) 2 terc-butilo -C(CH 3 ) 3

*Grupo alquilo. Grupo que se deriva eliminando un hidrógeno de un alcano. Se

4. Cuando hay un sustituyente se enumera la cadena principal desde el extremo que
4.
Cuando hay un sustituyente se enumera
la cadena principal desde el extremo que

permita dar el número más bajo a dicho sustituyente.

  • 5. Cuando el mismo sustituyente se repite más de una vez, se indica el número de cada carbono de la cadena principal.

Además se indica el número de veces que

ocurre el sustituyente, di-, tri-, tetra-, penta-,hexa-, etc.

6.
6.

Cuando hay dos o más sustituyentes idénticos, se numera la cadena principal a partir del

extremo que permita dar el número más bajo

al sustituyente que se encuentra primero.

7.

Si hay dos o más sustituyentes distintos, se

mencionan en orden alfabético y se numera la

cadena desde el extremo que permite dar el número más bajo al sustituyente que se encuentre primero.

8.
8.

Los prefijos di-, tri-, tetra-, no se incluyen al alfabetizar. Se alfabetizan primero los

nombres de los sustituyentes y después

se insertan estos prefijos de multiplicación.

9.

Los prefijos con guión como sec- y terc-

no se consideran al alfabetizar. El prefijo iso no lleva guión y sí se cuenta para

alfabetizar.

primario

primario

RADICAL ISOPROPILO

RADICAL

ISOPROPILO

propil
propil
Los isómeros estructurales son moléculas con la misma fórmula molecular pero que tienen fórmulas estructurales diferentes;

Los isómeros estructurales son moléculas con la misma fórmula molecular pero que tienen fórmulas estructurales diferentes; esto significa que tienen los átomos un arreglo diferente. Por ejemplo hay dos moléculas diferentes para la fórmula C 4 H 10

2- isobutano
2-
isobutano
El número total de posibles compuestos orgánicos es infinito. No obstante, estos compuestos pueden dividirse en

El número total de posibles compuestos

orgánicos es infinito. No obstante, estos compuestos pueden dividirse en un número

comparativamente pequeño de clases en base

a sus semejanzas estructurales. Por tanto, el conocimiento de algunos miembros de cada clase permite hacer predicciones sobre las propiedades físicas y químicas de casi todos los demás miembros de esa clase.

Una familia de compuestos semejantes constituye una serie homóloga (homos, igual). Los miembros individuales de la

Una familia de compuestos semejantes constituye una serie homóloga (homos, igual). Los miembros individuales de la serie son homólogos.

Las características de una serie homóloga

son:

Todos los compuestos de la serie contienen los mismos elementos y pueden representarse mediante una fórmula general muy simple.

La fórmula molecular de cada homólogo difiere de la que precede y de la que le
La fórmula molecular de cada
homólogo difiere de la que precede y
de la que le sucede por un incremento

de un grupo metileno "-CH2-".

Existe una variación gradual en las propiedades físicas con el incremento de la masa molecular.

Todos los compuestos de la serie exhiben propiedades químicas semejantes.

CICLOALCANOS
CICLOALCANOS

Los cicloalcanos son alcanos que contienen un anillo de tres o

más átomos de carbono. Se encuentran frecuentemente en

química orgánica y se caracterizan por la fórmula molecular (CnH2n). Ejemplo: ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano y ciclohexano.

CICLOALCANOS Los cicloalcanos son alcanos que contienen un anillo de tres o más átomos de carbono.
Son apolares, no solubles en agua pero si en solventes orgánicos. Son menos densos que el
Son apolares, no solubles en agua pero si en solventes orgánicos. Son menos densos que el

Son apolares, no solubles en agua

pero si en solventes orgánicos. Son menos densos que el agua (flotan). Pueden estar en estado gaseoso (C 1 - C 7 ), lìquidos (C 8 -C 17 ) y sòlidos (C 18 o más).

Punto de ebullición: Los alcanos normales muestran un aumento constante en el punto de ebullición al
Punto
de
ebullición: Los
alcanos normales muestran un
aumento constante en el punto
de ebullición al aumentar el
peso molecular. Si el alcano es

ramificado

disminuye

notablemente

el

punto

de

ebullición y además cuanto más

numerosas

sean

las

ramificaciones,

menor

es

su

valor.

Punto de fusión : Como en el caso anterior, aumenta a medida que crece el peso

Punto de fusión: Como en el caso anterior, aumenta a medida que crece el peso molecular. Este aumento no es tan regular, debido a

que los alcanos

con número par de

átomos de carbono se compactan en

el estado cristalino haciendo que las

fuerzas

de

atracción

entre

las

cadenas individuales sean mayores, y

por

consiguiente,

los

puntos

de

fusión lo sean también.

Son poco reactivos y experimentan
Son
poco
reactivos
y
experimentan

reacciones de:

Sustitución (sale un H y entra otro átomo o grupo de átomos) Ej:

Halogenación CH 3 CH 2 Cl

Son poco reactivos y experimentan reacciones de: Sustitución (sale un H y entra otro átomo o
Combustión: Es la Oxidación acompañada de liberaciòn de energía y
Combustión: Es la Oxidación
acompañada de liberaciòn de energía y

los productos dependen de la cantidad de

energía.

Puede ser

  • incompletainsuficiente cantidad de

O 2

  • completasuficiente cantidad de O 2 .

Combustión: Es la Oxidación acompañada de liberaciòn de energía y los productos dependen de la cantidad