Alcoholes

Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH est unido en forma covalente a un carbono con hibridacin sp3. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromtico, los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades qumicas son muy diferentes.

 Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero de tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo. A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comnmente una bebida alcohlica, que presenta etanol, con frmula qumicaCH3CH2OH.

Nomenclatura
Comn (no sistemtica): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por -lico. As por ejemplo tendramos alcohol metilico, alcohol etlico, alcohol proplico, etc. IUPAC: aadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor (met-ano-l, de donde met- indica un tomo de carbono, -anoindica que es un hodrocarburoalcano y -l que se trata de un alcohol), e identificando la posicin del tomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo (3-butanol, por ejemplo). Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., segn la cantidad de grupos OH que se encuentre. Formulacin Los mono alcoholes derivados de los alcanos responden a la formula general CnH2n+1OH .

Propiedades qumicas
Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molcula de agua.

 Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino se forma el grupo alcoxi en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxgeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende fundamentalmente del impedimento estrico del efecto inductivo. Si un hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, ste ser menos cido que si se encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez ste sera menos cido que si estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estrico impide que la molcula se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molcula posee un gran nmero de tomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los tomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del oxgeno por atraccin electrosttica).

Propiedades fsicas
Las propiedades fsicas de un alcohol se comprenden mejor si reconocemos este hecho simple: estructuralmente, el alcohol es un compuesto de un alcano y agua. Contiene un grupo lipfilo, del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrfilo, similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamao y forma.

El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer puentes de hidrgeno: con sus molculas compaeras, con otras molculas neutras.

Clasificacin de los alcoholes

Segn el tipo de carbono al cual est unido el grupo hidroxilo en la cadena, los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios. Un alcohol primario esta unido a un carbono primario, como el etanol: CH3 - CH2 - OH Un alcohol es secundario cuando el grupo -OH est unido a un carbono secundario. Es el caso del 2-Propanol: CH3 - CH - CH3 OH Y es terciario cuando se une a un carbono terciario, como es el 2-Propil-2Propano o Terbutanol: OH CH3 - CH - CH3 OH

Solubilidad:
Los alcoholes de bajo peso molecular son muy solubles en agua, esto puede explicarse si se tiene en cuenta que un compuesto que forma puentes de hidrgeno consigo mismo tambin forma puentes de hidrgeno con el agua. Esto trae como consecuencia una alta solubilidad en agua: Puente de Hidrgeno R-O H H ------------ O H H ----------- O R A partir del butanol, los alcoholes se van haciendo menos solubles en agua. Esta se debe a que el carcter no polar de la cadena carbonada predomina. La solubilidad en agua de los alcoholes aumenta al aumentar el nmero de grupos -OH. De esta manera, los dioles y trioles son muy solubles.