Sntese do

Sulfnico

cido p-Tolueno

cido p-Tolueno Sulfnico

Molcula orgnica obtida atravs da sulfonao do tolueno, uma das reaes mais caractersticas dos compostos aromticos.

Os cidos sulfnicos apresentam grande solubilidade em gua, podendo ser aplicados como catalisador na produo de medicamentos, corantes e detergentes.

Mecanismo de Reao
AVISO: O Mecanismo representado, refere-se sulfonao do benzeno. A Sntese do cido ptolueno sulfnico utiliza o tolueno como reagente. O tolueno possui um grupo metila, que orienta o grupo sulfo na posio para ou 4 do anel benznico

Informaes

A reversibilidade observada em reaes de sulfonao permite que o grupamento SO3H seja adicionado ou retirado da molcula, classificando os cidos sulfnicos aromticos em excelentes grupos protetores com importantes aplicaes em sntese orgnica. O cido p-tolueno sulfnico normalmente empregado como catalisador em reaes de esterificao. Alm disso, artigos envolvendo a hidrlise de protenas com cido p-tolueno sulfnico visando a anlise do aminocido triptofano em glicoprotenas foram descritos. Recentemente, derivados de cidos sulfnicos tem sido utilizado como catalisadores slidos em reaes de transesterificao para a obteno do biodiesel

Ficha Tcnica

Procedimento Experimental

Em um balo de fundo redondo de 250 mL com condensador de refluxo, colocamos 41,7g (48mL) de tolueno e aquecemos sobre agitao com leo de soja at a ebulio

Procedimento Experimental

Aos poucos adicionamos, pelo funil acoplado ao balo, 52,5g (28,5 ml) de H2SO4 concentrado, sobre agitao.

Procedimento Experimental

Somente acrescentar mais cido quando a poro anterior tiver reagido, o que se observa pelo desaparecimento de uma das fases. A reao completou-se por volta de 50 e 60 minutos. Interrompemos o aquecimento e deixamos resfriar at temperatura ambiente em banho de gelo(na tentativa de otimizar o tempo de aula).

Procedimento Experimental

Derramamos o contedo do balo sobre 100 mL de gua contida em um bquer de 500 mL.

Procedimento Experimental

Separamos a camada de tolueno residual, que sobrenadava, utilizando funil de decantao.

Procedimento Experimental

Transferimos a camada cida para outro bquer de 500 mL, e adicionamos cerca de 1g de carvo ativo, aquecemos at ebulio em seguida.

Procedimento Experimental

Resfriou-se temperatura ambiente e filtramos a mistura a vcuo com papel de filtro pregueado.

Procedimento Experimental

Concentramos o filtrado at a metade do volume, sobre o aquecedor e deixar resfriar em banho de gelo.

Procedimento Experimental

Filtramos os cristais a vcuo. Obtendo-se, predominantemente, o diidrato do cido ptoluenosulfnico. Secamos o produto em dessecador e pesamos aps 5 dias, para o calcular o rendimento bruto.

Anlise Elementar

Feita a anlise elementar do produto, constatou-se presena de enxofre na amostra. (cor preta = positivo para enxofre)

Ponto de Fuso

A amostra fundiu entre 100-102C. O valor terico de 106-107C.

Solubilidade

Solubilidade em alguns solventes comuns de laboratrio. Acetona(solvel) lcool Etlico(solvel) Hexano (Insolvel)

Rendimento

Os clculos de rendimento para essa reao so: 41,7g 100% 7,97g X X = 7,97g x 100% / 41,70g X = 19,11% Terico: 41,70g 100% 26,02g X X = 26,02 x 100% / 41,70g X = 62,40%

Concluso

A sntese foi realizada com sucesso. Observou-se durante o experimento que o cido sulfrico deve ser adicionado bem lentamente com a finalidade de evitar produtos indesejados. Verificou-se a presena de enxofre no produto atravs da anlise elementar, para garantir a integridade do produto. O rendimento mostrou-se relativamente baixo, porm, prximo do esperado. Essa sntese foi realizado com finalidade didtica.

Bibliografia

Roteiro da Sntese: http://pessoal.utfpr.edu.br/pali/arquivos/experi mento%201%281%29.pdf Ficha Tcnica: http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_ptoluenossulf%C3%B4nico Mecanismo da reao: Livro de Qumica Orgnica - T.W.graham Solomons, Craig B. Fryhle, Robert G. Johnson