Estructura de aminocidos, pptidos y protenas

Aminocidos

Aminocidos (aa)

Molculas orgnicas formadas por C, H, O, N, y a veces S, forman monmeros que son precursores de las protenas Desde el punto de vista qumico son molculas orgnicas que contienen un carbono central (a) al cual se le unen:

Un cido carboxilico (-COOH) Un grupo amino (NH3+) Un hidrogeno (H) Una cadena lateral (R)

Estructura de los aa (forma no ionica)

Cadena lateral

Acido carboxilico (C-terminal) R

NH2 C COOH

Grupo amino (N-terminal)

Estructura de aa

A pH neutro, un aa forma un zwitteron (carga neutra) En condiciones fisiolgicas, adoptan esta forma los aa tambin

El grupo carboxilo pierde un proton

La carga queda deslocalizada entre los dos atomos de oxgeno

El grupo amino gana un proton

Estructura de los aa (forma zwitterion)

Cadena lateral

Acido carboxilico (C-terminal) R

NH3+ C COO-

Grupo amino (N-terminal)

Excepciones:

Prolina: tiene NH Taurina: tiene sulfonico (-SO3H) cido

Aminocidos
Se

han descrito en la naturaleza ms de 300 aminocidos diferentes 20 de ellos suelen encontrarse como constituyentes de las protenas de los mamferos

Slo

Son los nicos aminocidos codificados por el DNA

Nomenclatura

Dos sistemas: Clsico: de tres letras

Cis (cistena) His (histidina)

De una sola letra: desde A hasta W

A (alanina) W (triptofano)

Aminocidos: nombres y abreviaturas

Los aa forman cadenas de protenas

Nomenclatura de las cadenas

Sistema Clsico: de tres letras

Ala-Glu-Gly-.Tyr-Asp-Gly Alanina es aa N-terminal Glicina es aa C-terminal

Sistema de una sola letra: desde A hasta W

AQGFYBG A: aa N-terminal G: aa C-terminal

Clasificacin de los aa

De acuerdo a la posicin del grupo amino

Alfa, beta y gamma aa

De acuerdo a las caractersticas de la cadena lateral

aa aa aa aa

apolares neutros polares neutros cidos o aninicos bsicos o catinicos

Desde el punto de vista nutricional

aa esenciales obligatorios aa esenciales facultativos aa no esenciales

De acuerdo a su comportamiento metablico

aa glucognicos aa cetognicos aa mixtos

De acuerdo a la posicin del grupo amino

Alfa aa

El grupo amino se une al carbono alfa ((primer carbono a

partir del grupo carboxilo)

Todos los aa de las protenas

Beta aa

El grupo amino se une al carbono beta((segundo carbono a

partir del grupo carboxilo)

La -Alanina forma parte de la coenzima A

Gamma aa

El grupo amino se une al carbono gamma ((tercer carbono

a partir del grupo carboxilo)

El cido g amino butrico (GABA): neurotransmisor

De acuerdo a la posicin del grupo amino

+NH

e
6 CH2

d
5 CH2

g 4 CH2

3 CH2

a
2 CH 1 COO-

+NH

De acuerdo a las caractersticas de la cadena lateral

aa apolares neutros Son hidrfobos y participan manteniendo la estructura tridimencional de las protenas Se subdividen en:

Cadena lateral alifticas: glicina, alanina, valina, leucina, isoleucina, metionina, cistena y prolina Cadena lateral aromtica: fenilalanina, triptofano y tirosina

aa apolares neutros

De acuerdo a las caractersticas de la cadena lateral

aa polares neutros Son hidrfilos Se subdividen en:

aa con grupo OH en cadena lateral aa con grupo carbamida (-CONH2) Son: serina, glutamina treonina, tirosina, asparagina y

aa polares neutros

De acuerdo a las caractersticas de la cadena lateral

aa cidos o aninicos Son hidrfilos

A pH fisiolgico, el grupo carboxilo se desprotona y queda carga negativa

Son: cido asparttico y cido glutmico

aa cidos o aninicos

De acuerdo a las caractersticas de la cadena lateral

aa bsicos o cationicos Son hidrfilos A pH fisiolgico el grupo amino se protona quedando con carga positiva

Son: lisina, arginina e histidina

aa bsicos o cationicos

Desde el punto de vista nutricional

aa esenciales obligados

El organismo no los puede sintetizar Necesario ingerirlos con la dieta Son: Leucina, isoleucina, valina, metionina, lisina, treonina, fenilalanina y triptofano

Desde el punto de vista nutricional

aa esenciales facultativos

El organismo puede sintetizarlos en pequeas cantidades En condiciones como el concentracin es insuficiente crecimiento, su

Necesario consumirlos con la dieta

Son: arginina e histidina

Desde el punto de vista nutricional

aa no esenciales El organismo puede sintetizarlos

No es necesario consumirlos
Son: Alanina, Asparagina, Aspartato, Cistena, Glicina,
Glutamato, Glutamina, Prolina, Serina y Tirosina

De acuerdo a su comportamiento metablico

aa glucognicos Aquellos que producen piruvato o algn intermediario del ciclo de Krebs Son: Asparagina, Alanina, Serina, Treonina, Cisteina,
Glutamato, Arginina, Prolina, Valina y Metionina

De acuerdo a su comportamiento metablico

aa cetognicos Aquellos que producen acetil coenzima A o acetoacetil coenzima A son: Leucina, Lisina

De acuerdo a su comportamiento metablico

aa mixtos Aquellos que producen intermediarios glucognicos o cetognicos Son: Isoleucina, Fenilalanina, Triptfano, Tirosina

Otros aa

Se encuentran en pequeas cantidades en algunas protenas son:

4-hidroxiprolina colgeno)

hidroxilisina

(parte

de

Desmosina e isodesmosina (parte de la elastina)

Propiedades de los aa

Capacidad de formar isomeros Son anfteros pK

Punto isoelectrico (PI)

Titulacin de aa

Absorcin de luz uv
Capacidad de polimerizarse

Propiedades bioqumicas de los aa

Capacidad de formar isomeros

Molculas con la misma formula condensada pero diferente conformacin espacial

Capacidad dada por los carbonos quirales

Aquellos unidos (excepto glicina)

cuatro

tomos

distintos

Isomeros

Las posibilidades son:

Derecha (D) Izquierda (L)

Depende de la posicin del grupo amino Son imgenes en espejo

Anfoterismo

A pH fisiolgico, todos los aminocidos tienen un grupo con carga negativa (COO-) y un grupo con carga positiva (-NH3 +) Los aminocidos pueden actuar como cidos o como bases, se llaman anfolitos (electrolitos anfteros)

pK

Los aminocidos en solucin acuosa contienen grupos carboxilo alfa dbilmente cidos y grupos amino alfa bsicos Los aminocidos cidos y bsicos contiene un grupo ionizable en su cadena lateral por tal motivo, los aminocidos pueden actuar como amortiguadores

Punto isoelectrico (PI)

Es aquel pH en la cual el aminocido est en forma dipolar Es el pH en que los grupos amino y carboxilo de los aminocidos se encuentran ionizados, pero la carga neta es cero

Punto isoelectrico (PI)

Forma catinica

Zwitterion (neutro)

Forma aninica

Titulacin de aa

La glicina se puede titular con una base fuerte como el NaOH Pierde dos protones en forma escalonada y ello origina que el cido carboxilico pierda su hidrogeno Queda con carga negativa

En este punto los aa son menos solubles

Titulacin de aa

Absorcin de luz uv

Los aa aromticos (fenilalanina, tirosina y triptofano) absorben luz uv alrededor de los 280 nm

Resto de aa absorben luz a los 214 nm

Capacidad de polimerizarse

Los aa forman enlace peptdico polimerizarse y formar protenas Los aa se unen por enlace covalente:

para

Grupo carboxilo (-COO-) de un aa y grupo amino de otro aa (NH3+)

Enlace peptdico

Enlace peptdico

Tarea

Realiza una cadena peptdica (estructura detallada) con los siguientes aa:

Ala-Cys-His-Ile-Ile-Ser-Arg-Val-Ser-PheGlu-His-Asn-Cys Cuntas molculas de agua se obtienen?