Académique Documents
Professionnel Documents
Culture Documents
INFRARROJO (IR)
INTERPRETACIN
M. en C. Sonia A. Gonzlez
Marzo 2013
INTERPRETACIN
Bandas de absorcin que aparecen con relativamente alta intensidad en un rango caracterstico para un cierto grupo. tiles para la identificacin de grupos funcionales.
3
La comparacin de dichas bandas con compuestos conocidos similares puede ayudar a suponer que hay un grupo OH y en que estado se halla
La intensidad de las bandas es directamente proporcional a la cantidad de muestra presente Anlisis cuantitativo
Disolventes no deben daar la placa de NaCl y no deben reaccionar con la muestra ( CCl4, CS2, CHCl3, THF, nujol)
7
906
2924 3026
1603 1495
Usualmente aparecen dentro de un rango de 10 cm-1 Datos para soluciones diluidas en disolventes no polares Pueden desplazar las bandas: solvatacin, puentes de H inter e intramoleculares, efecto electrnico de grupos cercanos, efecto estrico
9
10
(cm-1)
Figura 3. Regiones tpicas de absorcin en el IR
11
12
Un espectro IR de un hidrocarburo no proporciona informacin suficiente para identificar una molcula Puede indicar presencia de insaturaciones
Enlace C-C C=C
(cm-1)
1200-800 Aislado 1680-1620 Conjugado 16601640
CC
2100-2200
13
14
(cm-1)
725-720 790-770
3 consecutivos
743-734
15
16
17
1039 1016
862 904
1460
18
1662
19
AROMTICOS
20
1479
21
Terminales. Seal pronunciada de intensidad moderada 2100-2200 cm-1 Internos. Dbil o ausente debido a simetra
22
23
24
ENLACES C-H
25
(cm-1)
Figura 12. Regiones tpicas de absorcin en el IR
26
(cm-1)
3100
3000 =C-H
sp2-1s
28
Figura 13. Factores que determinan la posicin de las bandas de los enlaces C-H
Siempre que existan enlaces de la misma clase, cabe esperar modos de estiramiento similares Figura 14. Vibraciones de estiramiento del grupo metileno
29
30
31
32
-CH2d
-CH3 ds y das
-C-H estiramiento
33
34
das
ds
1465
1460
1375
Frecuentemente ocurre traslape de estas bandas Las vibraciones de deformacin de los enlaces C-H suelen aparecer cerca de 1465 y 1375 cm-1
35
1257
-C-H estiramiento
1460 2928 2853
-CH2d
36
1376
-C-H estiramiento
2949
-CH3 ds y das
1456
-CH2d
2923 2854
37
CH3
ds
1465
1460
1375
C CH3
1 banda
CH3
1380 1390
1370 1370
CH3
2 bandas
Figura 22. Vibraciones de deformacin de los enlaces C-H para metilos geminales
-C-H estiramiento
2903
-CH2d
-CH3 ds y das
2968 39
1393 1468
-C-H estiramiento
2903
2869
-CH2d
-CH3 ds y das
1366 40
(cm-1)
CC-H
-C-H estiramiento
42
1662
3023
=CH
2836
-C-H estiramiento
2927
43
CC
44
C=C benceno
1479 674 45
CH3 s y as
CH3 ds y das
C=C benceno
46
(cm-1) 671
770-730 710-690
770-735 810-750 710-690 833-810
47
Tabla 7. Regiones tpicas de absorcin para la flexin C-H fuera del plano en derivados de benceno
48
Ar-H
2940
1384
3050 2971
CH3 s y as
1495
1466
CH3 ds y das
742 49
Ar-H
3016 2921
1492
CH3 s y as
1614
C=C benceno
CH3 ds y das
691 769 50
Ar-H sobretonos
2868
1378
1454
Ar-H
3020 2923
C=C benceno
795 51
ALCANOS
52
ALQUENOS
53
ALQUINOS
54
AROMTICOS
55
ENLACES N-H
56
(cm-1)
Figura 38. Regiones tpicas de absorcin en el IR
57
(cm-1)
58
Aminas primarias
61
Ar-H sobretonos
N-H
Ar-H
-C-H estiramiento
C=C aromtico
62
63
(cm-1)
N-H (d) (1 y 2)
1600-1500
Tabla 9. Regiones tpicas de absorcin para los enlaces N-H en sales cuaternarias de amonio
64
2014
Ar-H sobretonos
697 741
N-H
2920 2854
C=C aromtico
65
1602
1597
2471 2914 2744
C=C aromtico
755 690
N-H
66
C=C-H aromtico
1598
C-H
3007 2995
67
ENLACES O-H
68
(cm-1)
Figura 47. Regiones tpicas de absorcin en el IR
69
(cm-1)
aprox. 3300-3600
3300
3700-3600 1100-1200
71
LIBRE
PUENTEADO
3600
3300
72
Figura 48. Variaciones caractersticas de las bandas de absorcin en el IR de alcoholes libres y puenteados
OH Libre OH Libre OH Puenteado C-H OH puenteado C-H 4000 3600 3200 2800 C-H
a) Lquido puro
b) Solucin diluida
Figura 49. Efecto del puente de hidrgeno sobre el estiramiento del enlace -O-H, para el 1-butanol
Figura 50. Representacin grfica de la formacin de puentes de hidrgeno en una solucin de alcohol concentrado
CCl 4
Figura 51. Representacin grfica de una solucin diluida de alcohol, en un disolvente inerte, en este caso, CCl4
1460
-C-H estiramiento
C-O
1030
76
1667
C=C =CH
1379 1466
O-H
3330
3017 2874
-C-H estiramiento
1043 1011
2961
C-O
77
O-H
O R C
H O C R O H O
La formacin del dmero de cido ensancha la seal para el O-H y esta se presenta en forma y frecuencia caractersticas
79
O-H
-C-H estiramiento
C=O
CH2 C-O d
80
ENLACES S-H
81
(cm-1)
Figura 57. Regiones tpicas de absorcin en el IR
82
(cm-1)
S-H
2559 871 1377 2871 2966 84
1450
S H 658 C-S d
2564
S-H
920
S H d
CH2 ds y das
1450 2957 2870
85
ENLACES C=O
86
(cm-1)
87
O R NH2
ster
Aldehdo
Cetona
Amida
1735
1725
1715
1690
10 (cm-1)
89
1.231
1.235
1.248
(cm-1)
1780
1735
1715
1680
90
Figura 62. Influencia de la longitud de enlace en la absorcin en el IR de los diferentes grupos carbonilo
Figura 63. Influencia del efecto inductivo en la absorcin en el IR de los diferentes grupos carbonilo
Enlaces O C=O.
O C
+ Y
Figura 64. Influencia del efecto de resonancia en la absorcin en el IR de los diferentes grupos carbonilo
O R
Figura 65. Influencia del puente de hidrgeno en la absorcin en el IR de los diferentes grupos carbonilo
O R O
O R R O Cl R O R O R H R R R OH
R NH2
Anhdrido
Cloruro de cido
ster
Aldehdo
Cetona
cido carboxlico
Amida
1810 y 1760
1800
1735
1725
1715
1710
1690
10 (cm-1)
94
Figura 66. Resumen de los efectos inductivo, de resonancia y de puentes de hidrgeno sobre la absorcin del grupo carbonilo
Caracterstica principal Dos bandas 1800 cm-1 Dos bandas 1000-1200 cm-1
O R
Mayor
que cetonas
O R OH
Tabla 14. Resumen de las caractersticas principales de la absorcin del grupo carbonilo
Grupo funcional
O R R
O R NH2
Consecuencia de Efecto electroatractor del O << Resonancia Resonancia << Efecto electroatractor del N
que cetonas
Menor
que cetonas
96
Tabla 14. Continuacin del resumen de las caractersticas principales de la absorcin del grupo carbonilo
Sobretono C=O
>4C
O R OH
Estiramiento O-H 3300 cm-1 Estiramiento C-O aprox.1200 cm-1
99
100
1384
C-O O-H
1467 2940 2971
1285
-C-H estiramiento
101
O R NH2
-C-H estiramiento
NH2 s y as
103
1227 1380
C-O
N-H
3293
-C-H estiramiento
2962
2934
1466
C=O
1646
104
2980
2890 1464
C-H N-H
3241
1286
C-O
1690
C=O
105
O R R O
3462
Sobretono C=O
2940 1466
C-O
2983
-C-H estiramiento
1243
C=O
1743
1374
1048
108
3622
Sobretono
2916 2992
C-H
C=O
1770
1169
1037
C-O
109
110
1385
-C-H estiramiento
1756 1822
C=O
1039
111
ENLACES C-N
112
Enlace
C-N
C=N CN
113
3634 3543
-C-H estiramiento
2943 2974
2260
1366 1465
-CN
ENLACES C-O
115
C-O
Enlace C-O
(cm-1)
1000-1200
116
-C-H estiramiento
2868 2989
1383 1490
-C-O
1126 117
ENLACES C-X
118
C-X
Enlace C-F C-Cl
(cm-1)
1250-960 830-500
C-Br
C-I
667-290
500-200
119
-C-F
1034
-C-H estiramiento
120
-CF2
2884 2990 1457 1375 1239
-C-H estiramiento
3365
-O-H
1381
732
-C-Cl
ENLACES R-NO2
123
R-NO2
(cm-1)
as 1615-1540 s 1390-1320
124
-C-H estiramiento
2876
2961
-NO2 as
1554
1383
-NO2 s
125
ENLACES R-SO3H
126
R-SO3H
Enlace
R-SO3H R-SO3H
(cm-1)
as 1250-1160 s 1080-1000 S-O 700-610
R-SO3H
127
-O-H
-SO3H as
1186 1042
748
-S-O -SO3H s
128
3452
O-H
3178
1016
611
-SO3H s -SO3H as
1449 2927 2854 1457
1152
-S-O
C=C aromtico
129
COMPUESTOS HETEROCCLICOS
130
heterociclos
Enlace Furanos
(cm-1)
C-H 3165-3125 C=C 1565-1500 1030-1015 885-870 (ms caracterstica) N-H 3490 C-H 3125-3100 C=C 1600-1500 (2 bandas) C-H 3125-3050 C=C 1520 y 1040 750-690
131
Pirroles Tiofenos
3118
=C-H
2861
-C-H estiramiento
2995 1604 1509 887
C=C
-C-O
1015
1147 132
3106
=C-H
C=C
1516
2926
1595
N-H
3364
-C-H estiramiento
133
3108
=C-H
2923
-C-H estiramiento
1524 1079
C=C
691 134
INTERPRETACIN DE ESPECTROS
135
1458
2964 136
1394 1450
1487
801 137
1600
2869
3068 2926
1383 1460
1379
1468
2866
2928 140
1379 3079
1642
1467
2880
1383 1461
1394
3229
1598
1337
1468
1601 1498
146