ESPECTROSCOPIA DE

INFRARROJO (IR)
INTERPRETACIN

MTODOS DE SEPARACIN Y ANLISIS INSTRUMENTAL

M. en C. Sonia A. Gonzlez
Marzo 2013

INTERPRETACIN

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin

Bandas de absorcin caractersticas o frecuencias caractersticas

Bandas de absorcin que aparecen con relativamente alta intensidad en un rango caracterstico para un cierto grupo. tiles para la identificacin de grupos funcionales.
3

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin

Resto de la molcula

C 3. Estiramiento C-O 1200-1000 cm-1 O H

2. Estiramiento C-O-H (en el plano) 1500-1200 cm-1

1. Estiramiento O-H 3700-3000 cm-1

4. Estiramiento C-O-H (fuera del plano) 650-250 cm-1

4

Figura 1. Vibraciones y absorciones del grupo hidroxilo

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin

La comparacin de dichas bandas con compuestos conocidos similares puede ayudar a suponer que hay un grupo OH y en que estado se halla

Cambios en condiciones de medicin o estructura qumica

5

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin

Informacin cualitativa concentrada en tablas

La intensidad de las bandas es directamente proporcional a la cantidad de muestra presente Anlisis cuantitativo

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin

Medicin Calibracin del nmero de onda con capa de poliestireno

Disolventes no deben daar la placa de NaCl y no deben reaccionar con la muestra ( CCl4, CS2, CHCl3, THF, nujol)
7

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin

906

2924 3026

1603 1495

Figura 2. Espectro de IR del poliestireno

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin

Posicin de las bandas de absorcin

Usualmente aparecen dentro de un rango de 10 cm-1 Datos para soluciones diluidas en disolventes no polares Pueden desplazar las bandas: solvatacin, puentes de H inter e intramoleculares, efecto electrnico de grupos cercanos, efecto estrico
9

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin

Grupo funcional O-H N-H C-H Valor base ( 10 cm-1) 3600 3400 3000

CN CC C=O C=C C-O

2250 2150 1715 1650 Aprox. 1100 (rango amplio)

10

Tabla 1. Valores base de los principales grupos funcionales

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin

(cm-1)
Figura 3. Regiones tpicas de absorcin en el IR
11

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin

ENLACES C-C, C=C, CC

12

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C-C

Un espectro IR de un hidrocarburo no proporciona informacin suficiente para identificar una molcula Puede indicar presencia de insaturaciones
Enlace C-C C=C

(cm-1)
1200-800 Aislado 1680-1620 Conjugado 16601640

CC

2100-2200

13

Tabla 2. Frecuencias tpicas de vibracin de los enlaces C-C

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C-C

14

Figura 4. Espectro de IR del n-octano

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C-C

Vibracin de balanceo del grupo CH2Enlace Mnimo 4 consecutivos 2 consecutivos

(cm-1)
725-720 790-770

3 consecutivos

743-734

Tabla 3. Frecuencias tpicas de vibracin de los grupos CH2-

15

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C-C

16

Figura 5. Espectro de IR del 1-octeno

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C-C

17

Figura 6. Espectros de IR del octano y del 1-octeno sobrepuestos

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C-C

1039 1016
862 904

1460

18

Figura 7. Espectro de IR del ciclohexano

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C-C

1662

19

Figura 8. Espectro de IR del ciclohexeno

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C-C

AROMTICOS

Vibracin C=C: 1650-1450 cm-1

20

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C-C

1479

21

Figura 9. Espectro de IR del benceno

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C-C

Alquinos

Terminales. Seal pronunciada de intensidad moderada 2100-2200 cm-1 Internos. Dbil o ausente debido a simetra

22

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C-C

2093

23

Figura 10. Espectro de IR del 1-propino

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C-C

24

Figura 11. Espectro de IR del acetileno

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin

ENLACES C-H

25

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C-H

Zona de estiramiento C-H

(cm-1)
Figura 12. Regiones tpicas de absorcin en el IR
26

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C-H

Enlace -C-C-H C=C-H CC-H

(cm-1)

2800-3000 3000-3100 aprox. 3300 (pronunciada)

Tabla 4. Regiones tpicas de absorcin para el estiramiento de los enlaces C-H

27

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C-H

(cm-1)

3300 = =C-H sp-1s

3100

3000 =C-H

2900 -C-H sp3-1s

sp2-1s

Incremento del carcter s en el enlace Incremento de la fuerza de enlace C-H

Incremento de la constante de fuerza K

28

Figura 13. Factores que determinan la posicin de las bandas de los enlaces C-H

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C-H Alcano

Asimtrico (fuera de fase) as CH2 2930 cm-1

Simtrico (en fase) s CH2 2850 cm-1

Siempre que existan enlaces de la misma clase, cabe esperar modos de estiramiento similares Figura 14. Vibraciones de estiramiento del grupo metileno

29

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C-H Alcano

Asimtrico (fuera de fase) as CH3 2960 cm-1

Simtrico (en fase) s CH3 2870 cm-1

30

Figura 15. Vibraciones de estiramiento del grupo metilo

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C-H Alcano

31

Figura 16. Espectro de IR del n-octano

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C-H Alcano

Grupo CH2 CH3 CH3

Tipo de vibracin Deformacin (d) Deformacin (das) Deformacin (ds)

(cm-1) 1465 1460 1375 Traslape frecuente

Tabla 5. Regiones tpicas de absorcin para la deformacin de los enlaces C-H

32

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C-H Alcano

-CH2d

-CH3 ds y das

-C-H estiramiento

Figura 17. Espectro de IR del n-hexano

33

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C-H Alcano

Fuera del plano En el plano

Wagging 1250 cm-1

Tijera d CH2 1465 cm-1

Twisting 1250 cm-1

Rocking 720 cm-1

34

Figura 18. Vibraciones de deformacin del metileno

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C-H Alcano

CH2 CH3
C H H H

das

ds

1465

1460

1375

Frecuentemente ocurre traslape de estas bandas Las vibraciones de deformacin de los enlaces C-H suelen aparecer cerca de 1465 y 1375 cm-1

35

Figura 19. Vibraciones de deformacin de los enlaces C-H

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C-H Alcano

1257

-C-H estiramiento
1460 2928 2853

-CH2d
36

Figura 20. Espectro de IR del ciclohexano

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C-H Alcano

1376

-C-H estiramiento
2949

-CH3 ds y das
1456

-CH2d
2923 2854
37

Figura 21. Espectro de IR del metilciclohexano

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C-H Alcano

CH2
das

CH3
ds

Cuando hay ms de un CH3 unido a un C, la banda de la ds se divide

1465

1460

1375

C CH3

1 banda

CH3

Dimetilo geminal (isopropilo) t-butilo

1380 1390

1370 1370

CH3

2 bandas

CH3 C CH3 2 bandas CH3

38

Figura 22. Vibraciones de deformacin de los enlaces C-H para metilos geminales

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C-H Alcano

1368 1386 1466

-C-H estiramiento

2903

-CH2d

-CH3 ds y das

2968 39

Figura 23. Espectro de IR del 2,4-dimetilpentano

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C-H Alcano

1393 1468

-C-H estiramiento
2903

2869

-CH2d

-CH3 ds y das

1366 40

Figura 24. Espectro de IR del 2,2,4-trimetilpentano

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C-H

Enlace -C-C-H C=C-H

(cm-1)

2800-3000 3000-3100 3030 aromtico

CC-H

aprox. 3300 (pronunciada)

Tabla 6. Regiones tpicas de absorcin para el estiramiento de los enlaces C-H

41

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C-H Alqueno

C=C =CH CH2 CH3 ds y das

-C-H estiramiento

Figura 25. Espectro de IR del 1-hexeno

42

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C-H Alqueno

1662
3023

C=C CH2 d 1447

=CH
2836

-C-H estiramiento

2927
43

Figura 26. Espectro de IR del ciclohexeno

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C-H Alquino

CC

CH2, CH3 ds y das C-H -C-H estiramiento

Figura 27. Espectro de IR del 1-hexino

44

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C-H Aromtico

Ar-H sobretonos Ar-H

3091 3072 3036

C=C benceno
1479 674 45

Figura 28. Espectro de IR del benceno

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C-H Aromtico

Ar-H sobretonos Ar-H

CH3 s y as

CH3 ds y das

C=C benceno

Figura 29. Espectro de IR del tolueno

46

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C-H Aromtico

DERIVADOS DE BENCENO
Sustitucin Benceno Monosustitucin 1, 2 1, 3 1, 4

(cm-1) 671

770-730 710-690
770-735 810-750 710-690 833-810
47

Tabla 7. Regiones tpicas de absorcin para la flexin C-H fuera del plano en derivados de benceno

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C-H Aromtico

DERIVADOS DE BENCENO
Sobretonos: 2000-1667 cm-1

Tipo de sustitucin en el anillo

48

Figura 30. Patrn de sustitucin en anillos bencnicos y sus sobretonos

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C-H Aromtico

Ar-H sobretonos C=C benceno
1606

Ar-H

2940

1384

3050 2971

CH3 s y as

1495

1466

CH3 ds y das
742 49

Figura 31. Espectro de IR del o-xileno

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C-H Aromtico

Ar-H sobretonos
1376 2864

Ar-H
3016 2921

1492

CH3 s y as

1614

C=C benceno

CH3 ds y das
691 769 50

Figura 32. Espectro de IR del m-xileno

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C-H Aromtico

Ar-H sobretonos
2868

1378

1454

Ar-H
3020 2923

CH3 ds y das CH3 s y as

1516

C=C benceno

795 51

Figura 33. Espectro de IR del p-xileno

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Resumen hidrocarburos

ALCANOS

52

Figura 34. Espectro de IR del n-octano

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Resumen hidrocarburos

ALQUENOS

53

Figura 35. Espectro de IR del 1-hexeno

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Resumen hidrocarburos

ALQUINOS

54

Figura 36. Espectro de IR del 1-hexino

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Resumen hidrocarburos

AROMTICOS

55

Figura 37. Espectro de IR del tolueno

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin

ENLACES N-H

56

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces N-H

Zona de estiramiento N-H

(cm-1)
Figura 38. Regiones tpicas de absorcin en el IR
57

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces N-H

Enlace N-H Primarias Secundarias

(cm-1)

3300-3400 2 bandas 1 banda

Tabla 8. Regiones tpicas de absorcin para el estiramiento de los enlaces N-H

58

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces N-H

Aminas primarias

Simtrico (en fase) s NH2

Asimtrico (fuera de fase) as NH2

59

Figura 39. Vibraciones de estiramiento del grupo amino

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces N-H

-C-H estiramiento NH2

60

Figura 40. Espectro de IR de la butanamina

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces N-H

Ar-H sobretonos
-CH3 s y as Ar-H NH2 C=C aromtico

61

Figura 41. Espectro de IR de la 3-metilanilina

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces N-H

Ar-H sobretonos

N-H
Ar-H

-C-H estiramiento

C=C aromtico
62

Figura 42. Espectro de IR de la N-etilanilina

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces N-H

Ar-H sobretonos -CH3 s y as CH3 ds y das Ar-H C=C aromtico

Sin enlace N-H

63

Figura 43. Espectro de IR de la N,N-dimetilanilina

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces N-H

Enlace -NH3 -NH2-R y + -NH-(R)2

+

(cm-1)

3000-2800 () 2800-2000 3000-2700 () 2300-2000

N-H (d) (1 y 2)

1600-1500

Tabla 9. Regiones tpicas de absorcin para los enlaces N-H en sales cuaternarias de amonio

64

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces N-H

2014

Ar-H sobretonos
697 741

1602 2571 1578

N-H
2920 2854

C=C aromtico

Figura 44. Espectro de IR del clorhidrato de anilina

65

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces N-H

Ar-H sobretonos
1982

1602

1597
2471 2914 2744

C=C aromtico

755 690

N-H

66

Figura 45. Espectro de IR del clorhidrato de la N-etilanilina

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces N-H

Ar-H sobretonos

C=C-H aromtico

1598

C-H

3007 2995

N-H C=C aromtico

2474 2621 1486 706 776 1383

67

Figura 46. Espectro de IR del clorhidrato de la N,N-dietilanilina

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin

ENLACES O-H

68

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces O-H

Zona de estiramiento O-H

(cm-1)
Figura 47. Regiones tpicas de absorcin en el IR
69

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces O-H

Enlace O-H Puenteado (-OH, COOH) Libre (-OH) C-O -

(cm-1)

aprox. 3300-3600

3300
3700-3600 1100-1200

Tabla 10. Regiones tpicas de absorcin para los alcoholes

70

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces O-H

71

Tabla 11. Frecuencias de estiramiento en compuestos con formacin de puentes de hidrgeno

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces O-H

Ensanchamiento Desplazamiento

LIBRE

PUENTEADO

3600

3300
72

Figura 48. Variaciones caractersticas de las bandas de absorcin en el IR de alcoholes libres y puenteados

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces O-H

OH Libre OH Libre OH Puenteado C-H OH puenteado C-H 4000 3600 3200 2800 C-H

4000 3600 3200 2800

4000 3600 3200 2800

a) Lquido puro

b) Solucin diluida

c) Solucin muy diluida

73

Figura 49. Efecto del puente de hidrgeno sobre el estiramiento del enlace -O-H, para el 1-butanol

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces O-H

R H R O H R O O R H O H R O H H O R
Enlaces responsables de la amplitud de seales y de su desplazamiento a frecuencias menores
74

Varios tipos de enlace OH de diferentes longitudes y fuerzas.

Figura 50. Representacin grfica de la formacin de puentes de hidrgeno en una solucin de alcohol concentrado

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces O-H

CCl 4 CCl 4 R O H CCl 4 CCl 4
Molculas de disolvente solvatan al alcohol impidiendo la formacin del puente de hidrgeno.
75

Enlaces aislados presentan una seal bien definida y fina.

CCl 4

Figura 51. Representacin grfica de una solucin diluida de alcohol, en un disolvente inerte, en este caso, CCl4

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces O-H

1460

CH2, CH3 ds y das O-H

3336 2833 2945

-C-H estiramiento

C-O
1030

76

Figura 52. Espectro de IR del metanol

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces O-H

1667

C=C =CH
1379 1466

O-H
3330

3017 2874

-C-H estiramiento

CH2, CH3 ds y das

1043 1011

2961

C-O
77

Figura 53. Espectro de IR del cis 2-hexen-1-ol

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces O-H

O-H

CH2 d C-O -C-H estiramiento

78

Figura 54. Espectro de IR del ciclohexanol

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces O-H

O R C

H O C R O H O

La formacin del dmero de cido ensancha la seal para el O-H y esta se presenta en forma y frecuencia caractersticas
79

Figura 55. Formacin de un dmero de cido carboxlico

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces O-H

O-H

-C-H estiramiento

C=O

CH2 C-O d

80

Figura 56. Espectro de IR del cido butanoico

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin

ENLACES S-H

81

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces S-H

Zona de estiramiento S-H

(cm-1)
Figura 57. Regiones tpicas de absorcin en el IR
82

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces S-H

Enlace S-H -SH (d) C-S

(cm-1)

2600-2540 (Poco intensa, estrecha) 915-800 710-570

Tabla 12. Regiones tpicas de absorcin para los tioles

83

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces S-H

S-H
2559 871 1377 2871 2966 84

CH2, CH3 ds y das

1450

S H 658 C-S d

Figura 58. Espectro de IR del etanotiol

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces S-H

2564

S-H

920

S H d

CH2 ds y das
1450 2957 2870

85

Figura 59. Espectro de IR del ciclopentanotiol

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin

ENLACES C=O

86

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C=O

Zona de estiramiento C=O

(cm-1)
87

Figura 60. Regiones tpicas de absorcin en el IR

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C=O

Estiramiento C=O. Absorciones intensas ~18001650 cm-1. Enlace carbonilo de (cm-1)

Amida cido carboxlico Cetona Aldehdo ster Cloruro de acilo Anhdrido -C-H (aldehdo) 1690 1710 1715 1725 1735 1810 1810, 1760 2700, 2800
88

Tabla 13. Frecuencias de estiramiento de los enlaces carbonilo

Bandas de armnicos a ~ 3400 cm-1.

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C=O

O R O O R R O Cl R O R O R H R R R OH O O O

O R NH2

Anhdrido 1810 y 1760

Cloruro de cido 1800

ster

Aldehdo

Cetona

cido carboxlico 1710

Amida

1735

1725

1715

1690

10 (cm-1)
89

Figura 61. Regiones tpicas de absorcin en el IR de los diferentes grupos carbonilo

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin.

Enlaces C=O.
Factores que influyen en la posicin de la banda

Menor Cloruro de cido 1.225

Mayor ster Cetona Amida

Compuesto Longitud de enlace ()

1.231

1.235

1.248

(cm-1)

1780

1735

1715

1680
90

Figura 62. Influencia de la longitud de enlace en la absorcin en el IR de los diferentes grupos carbonilo

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin.

Enlaces C=O.
Factores que influyen en la posicin de la banda
O R

Aumenta longitud C=O Disminuye frecuencia de absorcin

Disminuye longitud C=O Aumenta frecuencia de absorcin

91

Figura 63. Influencia del efecto inductivo en la absorcin en el IR de los diferentes grupos carbonilo

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin.

Factores que influyen en la posicin de la banda C X
O C Y
Y = N, O, C=C
Aumenta la longitud de enlace C=O

Enlaces O C=O.

O C

+ Y

Disminuye frecuencia de absorcin

92

Figura 64. Influencia del efecto de resonancia en la absorcin en el IR de los diferentes grupos carbonilo

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin.

Enlaces C=O.
Factores que influyen en la posicin de la banda
O

O R

Disminuye frecuencia de absorcin

93

Figura 65. Influencia del puente de hidrgeno en la absorcin en el IR de los diferentes grupos carbonilo

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin.

Enlaces C=O.
Factores que influyen en la posicin de la banda

O R O

O R R O Cl R O R O R H R R R OH
R NH2

Anhdrido

Cloruro de cido

ster

Aldehdo

Cetona

cido carboxlico

Amida

1810 y 1760

1800

1735

1725

1715

1710

1690

10 (cm-1)
94

Figura 66. Resumen de los efectos inductivo, de resonancia y de puentes de hidrgeno sobre la absorcin del grupo carbonilo

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin.

Enlaces C=O. Resumen
Grupo funcional
O R O
O R
O R Cl

Caracterstica principal Dos bandas 1800 cm-1 Dos bandas 1000-1200 cm-1

Consecuencia de Dos grupos carbonilo

O R

Menor que aldehdos

R

Efecto inductivo Electrodonador

Efecto inductivo Electroatractor Puente de hidrgeno
95

Mayor

que cetonas

O R OH

Menor que cetonas

Tabla 14. Resumen de las caractersticas principales de la absorcin del grupo carbonilo

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin.

Enlaces C=O. Resumen

Grupo funcional
O R R
O R NH2

Caracterstica principal Mayor

Consecuencia de Efecto electroatractor del O << Resonancia Resonancia << Efecto electroatractor del N

que cetonas

Menor

que cetonas

96

Tabla 14. Continuacin del resumen de las caractersticas principales de la absorcin del grupo carbonilo

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin.

Enlaces C=O. Resumen
Cada tipo de compuesto carbonlico presenta seales que ayudan a confirmar su presencia Aldehdos
Banda carbonilo 1725 cm-1
O R H

Estiramiento C-H entre 2850 y 2750 cm-1

97

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C=O

Sobretono C=O

-C-H aldehdo CH2, CH3 ds y das

>4C

C=O -C-H estiramiento

98

Figura 67. Espectro de IR del nonanal

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin.

Enlaces C=O. Resumen
cidos carboxlicos

Banda carbonilo 1710 cm-1

O R OH
Estiramiento O-H 3300 cm-1 Estiramiento C-O aprox.1200 cm-1
99

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C=O

O-H CH2, CH3 ds y das -C-H estiramiento C=O C-O

100

Figura 68. Espectro de IR del cido 2-metilpropanoico

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C=O

1384

C-O O-H
1467 2940 2971

C=O CH2, CH3 ds y das

1712

1285

-C-H estiramiento

101

Figura 69. Espectro de IR del cido butrico

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C=O

Amidas
Banda carbonilo 1690 cm-1

O R NH2

Estiramiento N-H 3400 cm-1 (2 si es amida primaria)

102

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C=O

-C-H estiramiento

NH2 s y as

C-O C=O CH2, CH3 ds y das

103

Figura 70. Espectro de IR de la propanamida

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C=O

1227 1380

C-O

N-H
3293

-C-H estiramiento
2962

2934

1466

C=O
1646

CH2, CH3 ds y das

104

Figura 71. Espectro de IR de la N-butilbutanamida

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C=O

2980

2890 1464

C-H N-H
3241

1286

C-O
1690

C=O
105

Figura 72. Espectro de IR de la 2-pirrolidona

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C=O

steres
Banda carbonilo 1735 cm-1

O R R O

Estiramiento C-O aprox. 1200-1000 cm-1 (2 bandas)

106

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C=O

3462

Sobretono C=O
2940 1466

C-O
2983

-C-H estiramiento

1243

C=O
1743

1374

1048

CH2, CH3 ds y das

107

Figura 73. Espectro de IR del acetato de etilo

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C=O

-C-H estiramiento C-O C=O

108

Figura 74. Espectro de IR del butanoato de etilo

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C=O

3622

Sobretono
2916 2992

C-H

C=O
1770

1169

1037

C-O
109

Figura 75. Espectro de IR de la g-butirolactona

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C=O

Sobretono C=O

>4C CH2, CH3 ds y das

C=O -C-H estiramiento

110

Figura 76. Espectro de IR del cloruro de dodecanolo

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C=O

2946 2988 1482

1385

-C-H estiramiento

CH2, CH3 ds y das

1756 1822

C=O

1039

111

Figura 77. Espectro de IR del anhdrido propinico

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin

ENLACES C-N

112

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C-N

Estiramiento

C-N. Absorciones ms intensas debido a que su m es mayor.

(cm-1)
1200-700
1600-1700 2200-2300

Enlace

C-N
C=N CN

Tabla 15. Frecuencias tpicas de vibracin de los enlaces C-N

113

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C-N

3634 3543

-C-H estiramiento

2943 2974

2260

1366 1465

-CN

CH2, CH3 ds y das

114

Figura 78. Espectro de IR del butironitrilo

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin

ENLACES C-O

115

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C-O

Estiramiento

C-O
Enlace C-O

(cm-1)
1000-1200

Tabla 16. Frecuencias tpicas de vibracin de los enlaces C-O

116

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C-O

-C-H estiramiento
2868 2989

1383 1490

-C-O
1126 117

CH2, CH3 ds y das

Figura 79. Espectro de IR del ter dietlico

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin

ENLACES C-X

118

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C-X

Estiramiento

C-X
Enlace C-F C-Cl

(cm-1)
1250-960 830-500

C-Br
C-I

667-290
500-200

Tabla 17. Frecuencias tpicas de vibracin de los enlaces C-X

119

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C-X

1383 1490

CH2, CH3 ds y das

-C-F
1034

-C-H estiramiento

120

Figura 80. Espectro de IR del 1-fluorodecano

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C-X

-CF2
2884 2990 1457 1375 1239

-C-H estiramiento

CH2, CH3 ds y das -C-O

1068 121

3365

-O-H

Figura 81. Espectro de IR del 2,2-difluoroetanol

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces C-X

1381

CH2, CH3 ds y das -C-H estiramiento

2874
2969 122 1467

732

-C-Cl

Figura 82. Espectro de IR del cloropentano

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin

ENLACES R-NO2
123

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces R-NO2

Estiramiento

R-NO2

Enlace R-NO2 R-NO2

(cm-1)
as 1615-1540 s 1390-1320

Tabla 18. Frecuencias tpicas de vibracin de los enlaces R-NO2

124

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces R-NO2

-C-H estiramiento

2876

2961

-NO2 as
1554

1383

-NO2 s
125

Figura 83. Espectro de IR del nitropentano

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin

ENLACES R-SO3H
126

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces R-SO3H

Estiramiento

R-SO3H
Enlace
R-SO3H R-SO3H

(cm-1)
as 1250-1160 s 1080-1000 S-O 700-610

R-SO3H

Tabla 19. Frecuencias tpicas de vibracin de los enlaces R-SO3H

127

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces R-SO3H

-O-H
-SO3H as
1186 1042

748

-S-O -SO3H s
128

3452

Figura 84. Espectro de IR del cido etanosulfnico

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Enlaces R-SO3H

O-H

3178

1016

611

-SO3H s -SO3H as
1449 2927 2854 1457

1152

-S-O

C=C aromtico
129

Figura 85. Espectro de IR del cido bencensulfnico

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin

COMPUESTOS HETEROCCLICOS
130

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Heterociclos

Estiramiento

heterociclos
Enlace Furanos

(cm-1)
C-H 3165-3125 C=C 1565-1500 1030-1015 885-870 (ms caracterstica) N-H 3490 C-H 3125-3100 C=C 1600-1500 (2 bandas) C-H 3125-3050 C=C 1520 y 1040 750-690
131

Pirroles Tiofenos

Tabla 20. Frecuencias tpicas de vibracin de los heterociclos

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Heterociclos

3118

=C-H

2861

-C-H estiramiento
2995 1604 1509 887

C=C

-C-O

1015

1147 132

Figura 86. Espectro de IR del 2-metilfurano

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Heterociclos

3106

=C-H

C=C

1516

2926

1595

N-H
3364

-C-H estiramiento

Figura 87. Espectro de IR del 2,5-dimetilpirrol

133

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin. Heterociclos

3108

=C-H
2923

-C-H estiramiento

1524 1079

C=C

691 134

Figura 88. Espectro de IR del 2-metiltiofeno

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin

INTERPRETACIN DE ESPECTROS
135

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin

1458

1464 2920 2931

2964 136

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin

2867 3081 2923

1394 1450

1487

801 137

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin

2856 3058 2919

1600

3040 1492 1460 752 699 138

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin

2869

3068 2926

1383 1460

1609 1509 2229 817 139

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin

1379

1468

2866

2928 140

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin

1379 3079

1642

1467

2856 2926 141

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin

2880

1383 1461

2970 1750 1819 1031 142

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin

2875 2932 3031 3326

1607 1454 736 698 143

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin

1394

1468 1366 3330 2870 2955 144

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin

3229

1598

1234 754 691 145

ESPECTROSCOPIA IR. Interpretacin

3033 2945 2836

1337

1468

1601 1498

692 755 1248

146