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CLORYBETH RODRIGUEZ
INTEGRANTES: IVAN TALAVERA C.I. 16756329 ELI SAUL BRACHO C.I. 16438964
1.Alcanos. 3.Fuente De los alcanos. 2.Propiedades De Los Alcanos. 3.Conformacin De Los Alcanos. 4.Usos. 5.Ciclo Alcanos. 6.Conformacin de los ciclo alcanos. 7.Propiedades de los ciclo alcanos.
1.Alcanos
son la primera clase de hidrocarbones simples y contienen slo enlaces sencillos de carbono-carbono, solo poseen reactivos, carbono e hidrogeno y no tienen grupos funcionales. Por ser enlaces sencillos se dice que son saturados y su formula general es Cnh2n+2.
Los alcanos simples comparten muchas propiedades en comn. Todos entran en reacciones de combustin con el oxgeno para producir dixido de carbono y agua de vapor. En otras palabras, muchos alcanos son inflamables. Esto los convierte en buenos combustibles. Por ejemplo, el metano es el componente principal del gas natural y el butano es un fluido comn ms liviano.
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O La combustin del metano
su estudio nos permitir entender el comportamiento del esqueleto de los compuestos orgnicos (conformaciones, formacin de radicales)
constituyen una de las fuentes de energa ms importantes para la sociedad actual (petrleo y sus derivados).
ebullicin aumenta con el tamao del alcano porque las fuerzas intramoleculares atractivas (fuerzas de van der Waals y de London) son ms efectivas cuanto mayor es la superficie de las molcula.
Para cada casos, un isomero ramificado tiene un punto de ebullicin mas bajo que uno de cadena recta, cuanto mas numerosas son las ramificaciones, menor es el punto de
Punto De Fusin tambin aumenta con el tamao del alcano. Los alcanos con nmero de carbonos impar se empaquetan peor en la estructura cristalina y poseen puntos de
En la solubilidad de acuerdo con la regla similar disuelve lo similar, los alcanos son solubles en disolventes no polares como benceno, ter y cloroformo, e insolubles en agua y otros disolventes polares.
Para la densidad , sta aumenta en funcin del tamao hasta un mximo de 0.8 g/mL, de modo que
Una segunda fuente potencial de alcanos la constituye el otro combustible fsil, el carbn; se estn desarrollando procesos que lo convierten, por medio de la hidrogenacin, en gasolina y petrleo combustible, como tambin en gas sinttico, para contrarrestar la escasez previsible del gas natural .
Para una obtencin industrial se realiza principalmente por la destilacin del petrleo, destilacin del gas natural, e hidrogenacin del carbn (proceso Bergius). A continuacin se muestra en la figura el proceso que se requiere para su obtencin:
Atomo s de carbon o
Productos
1-2
<30
1-4
Gas natural, metano, propano, butano, gas licuado Eter de petrleo (C5,6), ligrona (C7), nafta, gasolina cruda Queroseno Gas-oil, Fuel-oil, aceites lubricantes, ceras, asfaltos Aceite residual, parafinas, brea
15-30
30-200
4-12
5-20
200300 300400
12-15
10-40
15-25
8-69
>400
>25
La fraccin de aceite lubricante, especialmente la procedente de crudos de Pensilvania (petrleo de base parafnica), a menudo contiene grandes cantidades de alcanos de cadena larga (C20-C34), con puntos de fusin bastante altos.
El asfalto se emplea para impermeabilizar techumbres y en la pavimentacin de carreteras. El coquer obtenido de crudos de base parafnica se compone de hidrocarburos complejos de elevada proporcin de carbono a hidrgeno; se usa como combustible o en la manufactura de electrodos.
A continuacin se encuentran las diferentes conformaciones de los alcanos inferiores: etano, propano, butano; as como la generalizacin para alcanos superiores. Conformacin del Etano:
El enlace C-C simple tiene libertad de giro a lo largo de su eje. Eso provoca diferentes conformaciones en la molcula del alcano
H H H H C C H H H H H H H H
H H H H C C H H H H H H H H
representacin A
HH
representacin B
representacin A
H H H
representacin B
H H
H H
HH
Representacin de molculas en 3D
El giro en torno al enlace simple C-C provoca acercamientos entre otros orbitales. Eso tiene repercusin en el contenido energtico de la molcula
A distancias cortas existe una fuerte repulsin entre las nubes electrnicas, que disminuye rpidamente a medida que los hidrgenos se alejan.
Dos hidrgenos eclipsados estn a 2.3 A mientras que los alternados estn a 2.5 A. Aunque las distancias son muy similares, la interaccin es muy sensible y la diferencia de
H H3C H H C C H H H H H H CH 3 H
H CH 3
H H
HH
Conformacin eclipsada
Conformacin alternada
La diferencia energtica que existe entre el mnimo de energa ms bajo (conformacin con los metilos antperiplanares; 180) y los otros mnimos locales (conformaciones con los metilos en gauche; 60 y 300) es de 3 kJ/mol (0.9 Kcal/mol).
5.Cicloalcanos
Los Cicloalcanos son alcanos en donde los tomos de carbono estn, ordenados en un anillo. La versatilidad del carbono para formar enlaces permite que una molcula pueda cerrarse sobre s misma, dando lugar a anillos carbonados. En la industria petrolera se les conoce como naftenos.
Debido a que sus tomos de carbono son equivalentes, existen dos tipos equivalentes de tomos de hidrgeno, los cuales, se denominan ecuatoriales (e) y axiales (a). Cada tomo de carbono posee un enlace ecuatorial y uno axial. Los enlaces C H ecuatoriales, se encuentran en el plano, alrededor del ecuador del anillo formado por los seis tomos de carbono, mientras que los axiales se sitan por encima y por debajo, perpendiculares a este plano.
densidad 20C(g/mL)
0.720
49.3
80.7 118.5 148.5 160 (100 mmHg)
ciclopentano
ciclohexano cicloheptano ciclooctano ciclododecano
-93.9
6.6 -12.0 14.3 64.0
0.746
0.779 0.810 0.835 0.861
P. Ebullicin
P. Fusin
Densidad
Tienen p.eb. y p.f. ms altos y densidades mayores que los correspondientes alcanos acclicos lineales, debido probablemente a su mayor rigidez y simetra que permiten unas fuerzas intermoleculares de atraccin (London) ms efectivas
Los calores de formacin de propano y ciclo propano confirman el mayor contenido energtico de la molcula del segundo
Mientras que el propano es 25 Kcal/mol menos energtico que sus elementos en condiciones estndar, el ciclo propano es casi 13 Kcal/mol ms energtico en esas mismas condiciones. Los cicloalcanos pequeos son ms inestables de lo que caba esperar si los comparamos con los alcanos lineales. Cul es el origen de esa anormalidad
Teora de las tensiones. Adolf Won Baeyer (Premio Nobel en 1905) Los tomos de carbono en los alcanos acclicos presentan ngulos de enlace de 109.5. Un cicloalcano requiere por su geometra ngulos de enlace diferentes de 109.5, los orbitales de sus enlaces carbono-carbono no pueden conseguir un solapamiento ptimo y el cicloalcano estar afectado de una tensin angular.
El ngulo interno del ciclopropano es de 60, mucho ms pequeo que el ngulo natural de los hbridos sp3 (109.5). Por tanto el solapamiento no puede ser frontal y es ms imperfecto. Esto se demuestra experimentalment e porque el enlace C-C es mucho ms dbil (DHC-C = 65 kcal/mol) que en un alcano lineal
Los hidrgenos de carbonos contiguos estn eclipsados. Esto confiere una tensin torsional
Resumen
Los alcanos son hidrocarburos saturados de cadena abierta con enlaces sencillos, su principal fuente de obtencin es el petrleo, gas natural y el carbn, donde estas materia prima es separada por destilacin en diversas fracciones, cada fraccin depende de su volatilidad y viscosidad , sus derivados tienen una gran utilidad en la vida diaria ya que suelen ser utilizados como combustibles en maquinas de combustin interna, calefactores, reactores y motores diesel entre otros. Los alcanos tambin conocidos como parafinas son inertes es decir que no reaccionan fcilmente a temperatura ambiente, y a su vez constituyen una de las fuentes de energa mas importante en la sociedad actual. Por otra parte en lo que compete a sus propiedades los procesos de fusin al igual que los de ebullicin requieren vencer fuerzas intermoleculares de liquido y solid, donde estas fuerzas se intensifican a medida que aumenta el tamao molecular. Los cicloalcanos se caracterizan de forma similar a los alcanos, debido a que presentan las mismas propiedades, es decir son inertes ante las pruebas qumicas simples; la excepcin es el ciclopropano, que reacciona con facilidad en H2SO4(concentrado) pero no con KMnO4 (diluido y fro).Se encuentran en gran cantidad en el petrleo de ciertos lugares. Entre ellos estn: ciclohexano, metilciclohexano, metilciclopentano y el 1, 2 dimetilciclopentano. Estos cicloalcanos se convierten en hidrocarburos aromticos por reformacin cataltica, en cuya reaccin hay eliminacin de hidrgeno.
Los Cicloalcanos son alcanos en donde los tomos de carbono estn ordenados en un anillo. En la industria petrolera se les conoce como naftenos. Estos se caracterizan de forma similar a los alcanos, debido a que presentan las mismas propiedades, es decir son inertes ante las pruebas qumicas simples; la excepcin es el ciclopropano, que reacciona con facilidad en H2SO4(concentrado) pero no con KMnO4 (diluido y fro).Se encuentran en gran cantidad en el petrleo de ciertos lugares. Entre ellos estn: ciclohexano, metilciclohexano, metilciclopentano y el 1, 2 dimetilciclopentano. Estos cicloalcanos se convierten en hidrocarburos aromticos por reformacin cataltica, en cuya reaccin hay eliminacin de hidrgeno. Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petroleo. Los terpenos, a que pertenece una gran cantidad de hormonas como el estrgeno el colesterol, la progesterona la testosterona y otras como el alcanfor etc. suelen presentar un esqueleto policclico. Monociclos con anillos mayores (14 - 18 tomos de carbono) estn presentes en las segregaciones de las glndulas del Almizcle utilizado en perfumera.