IBARRA REYNOSO, JESS ARTURO 20101068D

REACCINES DE SINTESIS DE LOS CIDOS CARBOXILICOS

1.- OXIDACIN DE LOS ALCOHOLES PRIMARIOS Y ALDEHDOS.

En los temas anteriores ya se ha estudiado la oxidacin de alcoholes primarios que mediante oxidantes fuertes se oxidan al cidos al igual que los aldehdos.

2.- RUPTURA OXIDATIVA DE LOS ALQUENOS CON KMNO4 EN CONDICIONES ENRGICAS.

La reaccin de un alqueno con KMnO4 en condiciones enrgicas (medio cido concentrado y caliente) da un cido.

3.- RUPTURA OXIDATIVA DEL ALQUINOS CON KMNO4 O MEDIANTE OZONOLISIS.

La ruptura oxidativa de los alquinos da lugar a la formacin de cidos.

4.- CARBOXILACIN DE LOS RECTIVOS DE GRIGNARD.

Los reactivos de Grignard reaccionan con el CO2 para dar los correspondientes cidos carboxlicos.

5.- HIDRLISIS DE LOS NITRILOS.

6.- SNTESIS MALNICA

Permite la obtencin de cido carboxlicos a partir del malonato de etilo (ster etlico del cido propanodicarboxilico).

7.- OXIDACIN DE ALQUILBENCENOS

Los compuestos aromticos con hidrgeno benclico se pueden oxidar a cido benzoico empleando oxidantes fuertes.

8.- A PARTIR DE LAS SALES DE DIAZONIO

Cuando se hace reaccionar las sales de diazonio con CuCN se obtiene nitrilos aromticos que por hidrlisis dan el correspondiente cido carboxilico.

REACCIONES DE LOS CIDOS CARBOXLICOS

LA REACCIN MS CARACTERSTICA DE LOS CIDOS CARBOXLICOS Y QUE LA DIFERENCIA DE LOS ALDEHDOS Y CETONAS ES LA REACCIN DE SUSTITUCIN NUCLEOFLICA, MEDIANTE LA CUAL LOS CIDOS CARBOXLICOS SE CONVIERTEN EN SUS DERIVADOS.

1.- CONVERSIN A CLORUROS DE CIDO

Los principales reactivos que se emplean son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2

O R
O H3C CH2 C OH
+

O OH SOCl2 R C Cl
+

SO2
O

HCl

O Cl C

O C Cl H3C

CH2 C

Cl

CO

CO2

HCl

2.- CONVERSIN A ANHDRIDOS

La reaccin de un cloruro de cido (ms reactivo) con un cido carboxlico permite obtener anhdridos de cido con buen rendimiento.

3.- CONVERSIN A STERES

Ya se ha estudiado que la reaccin de un cido carboxlico con un alcohol da lugar a un ster, siendo una reaccin catalizada por cido, pero que tiene el inconveniente de que se trata de un equilibrio que se desplaza hacia la formacin de ster eliminando agua del sistema de reaccin. Se puede conseguir un mejor rendimiento en la produccin de steres transformando el cido en un cloruro de cido que es ms reactivo, y luego hacerlo reaccionar con el alcohol.

4.- CONVERSIN A AMINAS

La reaccin de un cido carboxlico con amoniaco, aminas primarias y aminas secundarias da lugar a las correspondientes amidas primarias, secundarias y terciarias. Al igual que en la esterificacin se consigue un mejor rendimiento

empleando un cloruro de cido en lugar del correspondiente cido carboxlico.

O R C OH
+

O NH3 R C O NH4 calor R1

O C NH2 + H2O amida 1

5.- REACCIONES DE REDUCCIN

Los cidos carboxlicos se pueden reducir a aldehdos previa transformacin en cloruro de cido y alcoholes primarios mediante el empleo de hidruros.

6.- REACCIN DE DESCARBOXILACIN

Tambin llamada Reaccin de Hunsdiecker permite obtener un haluro de alquilo con un tomo de carbono menos a partir de un cido carboxlico por medio de un ion

metlico Ag(I), Hg(II), Pb(IV).

7.- REACCIONES DE HALOGENACIN

Los cidos reaccionan con los halgenos en presencia de fsforo producindose la sustitucin de un hidrgeno por un tomo de halgeno. Esta es la Reaccin de

Hell-Vollhard-Zelinski.

8.- REACCIONES DE NEUTRALIZACIN

Los cidos carboxlicos como cidos que son reaccionan con las bases dando lugar a la formacin de sales.