MTODOS DE PREPARACIN DE STERES A NIVEL DE LABORATORIO E INDUSTRIAL

Karem Ledesma Marlys Moreno Ma. Beln Naranjo Daniel Santos

PREPARACIN DE ESTERES
Reacciones de esterificacin son muy lentas, es necesario recurrir a mtodos alternativos para obtener steres. Acetato de etilo se obtiene por esterificacin del cido actico y el alcohol etlico Se requieren altas temperaturas y una elevada concentracin de iones H+

PREPARACIN DE ESTERES

Otro proceso es la desproporcin del acetaldehdo en reactores enfriados. Reaccin exotrmica.

steres vinlicos se obtienen por adicin al acetileno

Otros steres se obtienen por transvinilacin con acetato de vinilo ms barato.

PREPARACIN DE STERES A NIVEL DE LABORATORIO

a) Reacciones de esterificacin por sustitucin acilnucleoflica

PREPARACIN DE STERES A NIVEL DE LABORATORIO

MECANISMO DE REACCIN:

Ejemplo:

PREPARACIN DE STERES A NIVEL DE LABORATORIO

REVERSIBILIDAD DE LA ESTERIFICACIN:

Catlisis cida Cintica Qumica

PREPARACIN DE STERES A NIVEL DE LABORATORIO

b) Reacciones de esterificacin va iones acilio

PREPARACIN DE STERES A NIVEL DE LABORATORIO

c) Reacciones de esterificacin va carbocationes - Sn1

PREPARACIN DE STERES A NIVEL DE LABORATORIO

d) Reacciones de esterificacin por reacciones Sn2

PREPARACIN DE STERES A NIVEL DE LABORATORIO

e) Reacciones de esterificacin por alcohlisis de cloruros de cido o anhdridos

PREPARACIN DE STERES A NIVEL DE LABORATORIO

f) Sntesis de lactonas

USOS DE STERES

Materia prima en perfumes y esencias saborizantes Confiteras Solventes Agentes sintticos Preparacin de plsticos

Muchos tienen aroma caracterstico: Butanoato de metilo: olor a pia, Octanoato de heptilo: olor a frambuesa Etanoato de pentilo: olor a pltano Pentanoato de pentilo: olor a manzana Butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque Etanoato de octilo: olor a naranja.

En esta prctica vamos a llevar a cabo una esterificacin empleando el mtodo de Fischer. Utilizando como reactivos cido actico y alcohol etlico, vamos a obtener acetato de etilo, empleando como catalizador cido sulfrico.

REACTIVOS

CIDO ACTICO

CIDO ACTICO
* Toxicidad
Efectos agudos Contacto con la piel Enrojecimiento, dolor, graves quemaduras cutneas. Dolor, enrojecimiento, visin borrosa, quemaduras profundas graves. Dolor de garganta, tos, jadeo, dificultad respiratoria. Los sntomas de edema pulmonar se ponen en manifiesto pasadas algunas horas y se agravan con el esfuerzo fsico. VIGILANCIA MDICA ESTRICTA. Dolor de garganta, sensacin de quemazn del tracto digestivo, dolor abdominal, vmitos, diarrea. Efectos crnicos Puede producir dermatitis.

Contacto con los ojos

Inhalacin

Ingestin

CIDO ACTICO
* Principales usos

Disolvente para muchos procesos industriales En la fabricacin de las fragancias y perfumes En la fabricacin de fibras sintticas y textiles En la fabricacin de tintas y colorantes En los anlisis de laboratorio clnico en el que se utiliza para probar la sangre

En la fabricacin de botellas de bebidas alcohlicas

Tratamiento para las infecciones de odo externo donde se ayuda a prevenir el crecimiento de hongos y bacterias En la fabricacin de cauchos y plsticos En la fabricacin de pesticidas El cido actico es aprobado como un aditivo alimentario y se ha determinado el nmero E260 E.

ALCOHOL ETLICO
* Caractersticas fsico qumicas

ALCOHOL ETLICO
* Toxicologa El etanol puede afectar al sistema nervioso central , provocando estados de euforia, desinhibicin, mareos, somnolencia, confusin, ilusiones. Al mismo tiempo, baja los reflejos. Con concentraciones ms altas ralentiza los movimientos, impide la coordinacin correcta de los miembros, prdida temporal de la visin, descargas emticas, etc. En ciertos casos se produce un incremento en la irritabilidad del sujeto intoxicado como tambin en la agresividad; en otra cierta cantidad de individuos se ve afectada la zona que controla los impulsos, volvindose impulsivamente descontrolados y frenticos. Finalmente, conduce al coma y puede provocar muerte. * Principales Usos Bebidas Alcohlicas Perfumera Farmacutica Tambin se aprovechan sus propiedades desinfectantes. Se emplea como combustible industrial y domstico.

MATERIALES
Durante la realizacin de la prctica se han empleado los siguientes materiales:
Matraz Pipetas Embudo de decantacin Plato poroso Filtro de pliegues Columna de destilacin Adaptadores Columnas de sujecin Manta elctrica Termmetro

PRODUCTOS Los productos que usamos a lo largo de la prctica fueron:

cido Actico (CH3-COOH) cido Sulfrico (H2SO4) Alcohol Etlico (CH3-CH2OH) Sulfato Magnsico Anhidro (MgSO4) Carbonato de Sodio (Na2CO3)

Fundamento Terico :
La esterificacin de Fischer es un proceso de formacin de steres empleando un cido orgnico y un alcohol, para lo cual se necesita un catalizador cido. Como reaccin general empleamos la expresin:

Que en nuestro caso concreto se escribe como:

El mecanismo de la reaccin es el siguiente:

PROCEDIMIENTO DE LA PRCTICA
a) Tomamos un matraz y le introducimos 15ml de cido actico, 20ml de etanol y 2.5ml de cido sulfrico. Calentamos por 40 minutos
b) Pasamos a la parte de destilacin dejando enfriar previamente el matraz c) En el matraz se hecha un trozo de plato poroso y se destila el acetato de etilo calentndolo en una manta elctrica

PROCEDIMIENTO DE LA PRCTICA
d) Se pasa a un embudo de decantacin con 10 mL de carbonato sdico.

e) Agitamos para conseguir la separacin de las fases despreciamos la fase acuosa y dejamos secar el producto durante 15 minutos sobre sulfato magntico anhidro. f) Por ltimo, se pesa el producto obtenido para calcular el rendimiento.

De acuerdo a lo que hemos hecho podemos concluir que:

Se puede obtener un ster utilizando como reactivos cido actico y alcohol etlico utilizando 15ml de cido actico y 20ml de etanol y 2.5ml de cido sulfrico Se logr demostrar que se puede obtener compuestos qumicos a partir de sustancias ms simples.

Para esta prctica se debe trabajar con mucho cuidado ya que se manejan altas temperaturas . Para evitar prdidas debemos dejar enfriar totalmente la mezcla de cido actico, etanol y cido sulfrico. Es importante recoger slo la fraccin que destila entre 75 y 78 C porque el acetato de etilo puro hierve a 77 C.