ALCOHOLES

Qu son los alcoholes?

Los alcoholes son compuestos orgnicos formados a partir de los hidrocarburos mediante la sustitucin de uno o ms grupos hidroxilo por un nmero igual de tomos de hidrgeno.

FORMULA QUIMICA

USOS

Los alcoholes se utilizan como productos qumicos intermedios y disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos qumicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosmticos, pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan tambin en la desnaturalizacin del alcohol, en productos de limpieza, aceites y tintas de secado rpido, anticongelantes, agentes espumgenos y en la flotacin de minerales.

ALGUNOS ALCOHOLES

En el sistema de la UPAC, el nombre de un alcohol se deriva del nombre del hidrocarburo correspondiente cambiando la terminacin -o por -ol. Los alcoholes se derivan del metano y el etano, respectivamente; por tanto, se cambia la terminacin -o por -ol. Luego los nombres son: CH3 - OH CH3 - CH2 - OH Metanol Etanol El hidrocarburo del cual se deriva el nombre del alcohol es el correspondiente a la cadena ms larga que tenga el grupo -OH. Se selecciona la cadena carbonada ms larga que tenga el grupo -OH, el nombre se deriva del alcano de igual nmero de carbonos cambiando la terminacin -o por -ol.

ALGUNOS CONSEJOS PARA NOMBRAR ALCOHOLES (NOMENCLATURA)

Se numera la cadena ms larga comenzando por el extremo que le asigne el nmero ms bajo al grupo hidroxilo. Se indican las posiciones de todas las ramificaciones y los sustituyentes y se escribe el nombre con los sustituyentes ordenados alfabticamente o en orden de complejidad. Cuando hay enlaces dobles stos se nombran primero y luego los grupos hidroxilos. Cuando hay ms de un grupo -OH en la cadena, se usan las terminaciones -diol o -triol para 2 o 3 grupos hidroxilos, respectivamente. Cuando el -OH se une a una cadena cclica tambin se cambia la terminacin -o del cicloalcano correspondiente por -ol.

En algunos casos Como ya se haba dicho si en la cadena se representan varios grupos -OH se cambia la terminacin -ol por -diol, triol, etc.; segn haya 2, 3 o ms grupos hidroxilos. En estos casos debe indicarse la ubicacin de los grupos en la cadena con nmeros que se anteponen al nombre bsico. La numeracin de la cadena empieza por el extremo donde est el grupo -OH o por el cual est ms cerca. Cuando el grupo -OH se une a una cadena con enlace doble, la numeracin de la cadena se empieza por el extremo donde de encuentre el grupo -OH o por el cual est ms cercano y no por la posicin del enlace doble, la cual, sin embargo, se indica con un nmero antes del nombre del alqueno. En los alcoholes insaturados se indica primero la posicin de la instauracin y luego las posiciones del grupo -OH

TABLA DE ALCOHOLES
Frmula Nombre Sistemtico Nombre comn

CH3 - OH
CH3 - CH2 - OH CH3 - CH2 - CH2 - OH OH CH3 - CH - CH3 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 OH OH CH3 - CH2 - CH - CH3

Metanol
Etanol 1-Propanol 2-Propanol 1-Butanol 2-Butanol

Alcohol Metlico
Alcohol Etlico Alcohol n-proplico Alcohol Isopropilco Alcohol n-butilco Alcohol Sec-butlico

Clasificacin de los alcoholes

Segn el tipo de carbono al cual esta unido el grupo hidroxilo en la cadena, los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios. Un alcohol primario esta unido a un carbono primario, como el etanol: CH3 - CH2 - OH Un alcohol es secundario cuando el grupo -OH est unido a un carbono secundario. Es el caso del 2Propanol: CH3 - CH - CH3 OH Y es terciario cuando se une a un carbono terciario, como es el 2-Propil-2-Propano o Terbutanol: OH CH3 - CH - CH3 OH

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES

Los electrones de valencia del oxigeno en un alcohol se consideran ubicados en los cuatro orbitales hbridos sp3 del oxgeno; de esta manera, los alcoholes tienen una forma geomtrica semejante a la del agua, es decir, angular, con un ngulo de enlace R - O - H de 109.5, aproximadamente. Los puntos de ebullicin de los alcoholes son mucho ms altos que en sus an-alogos alcanos y cloruros de alquilo, debido a que los alcoholes, al igual que el agua, estn asociados mediante puentes de hidrgeno. Puesto que en los alcoholes hay un tomo de hidrgeno unido a uno de los elementos ms electronegativos, el oxgeno, los electrones que intervienen en el enlace estan ms atraidos por el oxgeno que por el hidrgeno. Esto da como resultado la formacin de una ligera carga negativa sobre el oxgeno y una ligera carga positiva sobre el hidrgeno: R O0H0+

Esta diferencia de carga hace que en los alcoholes se presenten puentes o enlaces de hidrgeno entre las molculas Puente de Hidrogeno R R - O0- H0- - - - - 0-O H0+ 0-O 0+H R La presencia de muchos de muchos puentes de hidrgeno en los alcoholes requiere mayor energa para romperlos durante el proceso de ebullicin, lo cual eleva la temperatura. Se dice que los alcoholes son lquidos asociados porque sus molculas se encuentran unidas por puentes de hidrgeno.

Solubilidad: Los alcoholes de bajo peso molecular son muy solubles en agua, esto puede explicarse si se tiene en cuenta que un compuesto que forma puentes de hidrgeno consigo mismo tambin forma puentes de hidrgeno con el agua. Esto trae como consecuencia una alta solubilidad en agua: Puente de Hidrgeno R-O H H ------------ O H H ----------- O R A partir del butanol, los alcoholes se van haciendo menos solubles en agua. Esta se debe a que el carcter no polar de la cadena carbonada predomina. La solubilidad en agua de los alcoholes aumenta al aumentar el nmero de grupos -OH. De esta manera, los dioles y trioles son muy solubles

Propiedades qumicas de los alcoholes.

Los alcoholes pueden reaccionar de manera que retengan el oxgeno o que lo pierdan. Son bastante reactivos y sus reacciones bsicas son las siguientes: Reaccin con los metales alcalinos y alcalinostrreos. Los alcoholes reaccionan con estos metales igualmente como lo hace el agua, pero con menos violencia, para formar lo que se conoce como alcxidos (equivalentes a los hidrxidos que forma el agua).

Na + CH3CH2OH ---------------> CH3CH2ONa + H2 Los alcoholes primarios reaccionan con mas fuerza que los secundarios, y estos a su vez, con ms que los terciarios.

Reaccin con los cidos. Los alcoholes reaccionan con los cidos orgnicos e inorgnicos fuertes para formar los steres. Los steres obtenidos de cidos inorgnicos es frecuente encontrarlos como steres inorgnicos.

CH3OH + SO4H2 ---------------> CH3OSO2-OCH3 Metanol + cido sulfrico -----------------> Sulfato de metilo.

Deshidrogenacin de los alcoholes. Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden tomos de hidrgeno para formar aldehdos o cetonas. Si esta deshidrogenacin se realiza en presencia de aire (O) el hidrgeno sobrante se combina con el oxgeno para dar agua.

Aldehdos y cetonas
ALDEHIDOS Y CETONAS BICICLICOS DE FORMULA I EN DONDE N = 1, 2 Y R 1 , R 4 = H O CH 3 Y R 2 , R 3 = H, CH 3 O CH 2 CH 3 , ES LA UTILIZACION DE LOS COMPUESTOS COMO COMPUESTOS AROMATICOS Y PARA COMPOSICIONES AROMATICAS, Y UN PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACION DE LOS COMPUESTOS SUSTITUIDOS CON METILO EN R 1 CON E NLACE DOBLE EN LOS ATOMOS DE LA CABEZA DEL PUENTE, ASI COMO PRODUCTOS INTERMEDIOS.

El grupo funcional de los aldehdos

cetonas

es el carbonilo

es un

carbono terminal y se encuentra enlazado a un hidrogeno mientras que en las cetonas nunca ser un carbono terminal ya que debe estar enlazado a otros dos tomos de carbono La formula condensada para un aldehdo se abrevia como R CHO y la de una cetona como R-CO-R Para nombrar los aldehdos la o final del nombre del alcano se sustituye por al por ejemplo Metanal o formaldehido, HCHO ; etanal o acetaldehdo, CH3-CHO; propanol o propio aldehdo

Para nombrar las cetonas la o del final se sustituye por ona La acetona es la misma la propanona o dimeticetona, CH3-CO-CH3 y la butanona es denominada tambien metilfenilcetona CH3CO-CH2-CH3 La 2-petona CH3-CO-CH2CH2-CH3 y la 3-pentonona, CH3-CO-CH2CH2-CH3son isomeros de posicion

La metilfenilcetona o acetofenona y la difenilcetona o benzofenona son cetonas aromaticas porque alguno de los radicales hidrocarbonados en lazados al grupo carbonico son grupos arilos

PROPIEDADES
Todos casi todos son gas a acepcin el formaldehido que es un gas, los miembros inferiores son de olor agradable en ocasiones se emplean en el perfume y elaboracin de sabores artificiales, El formaldehido y el acetaldehdo son infinitamente son solubles en agua Los aldehdos son menos densos e incoloros que el agua Las cetonas tienen propiedades casi idnticas a los aldehdos y se diferencian por su olor