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LCA E

SYNTHESE DE DITHIOCARBAMATES AU MOYEN DE BASES ELECTROENGENDREES


Meriem TOUMI, Michel BORDEAU, Jean-Paul PICARD, Khaled BOUJLEL
Laboratoire de chimie analytique et dlectrochimie Tunis Laboratoire de chimie organique et organomtallique, Bordeaux

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Exemple de Dithiocarbamates

Exemples de dithiocarbamates
1

LCA E

Prparation des Dithiocarbamates par voie lectrochimique

R R

S R
Anti-bactriens.

Travaux de Feroci

Vermifuges Fongicides

Nos travaux et rsultats

Dithiocarbamates

Conclusion

Rfrences

A; Rieche, D. Martin, Arch. Pharm., 296, 770, 1971 A.-G. Farbwerke Hoechst, Fr. Patent 2015026; Chem. Abstr., 75, 5534, 1971

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JCO 2006 Hammamet

Exemple de Dithiocarbamates

Prparation de dithiocarbamates par voie chimique


Voie de synthse
R
1

LCA E

Prparation des Dithiocarbamates par voie lectrochimique

Travaux de Feroci

N H R
2

base

R R

N
2

CS2

R R

S N S

R-X

R R

S R N S

Nos travaux et rsultats

Base: K2CO3
Rfrences
R-T. Li, P-Y. Ding, M. Han, M-S. Cai, Synth. Commun., 28, 295, 1998. H. Bruer, U.D. Treuner, US Patent, 3855211, 1974; Chem. Abstr., 83, 8845, 1975.

Conclusion

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Exemple de Dithiocarbamates

Travaux de Feroci

LCA E

Prparation des Dithiocarbamates par voie lectrochimique

R
Travaux de Feroci

N H R
2

BEG

CO2

R R

O N O

R-X

R R

O R N O

2 PB: R 2-pyrrolidone ou MeCN

Nos travaux et rsultats

Conclusion

Rfrence
M. Feroci, M.A. Casadei, M. Orsini, L. Palombi, A. Inesi, J.Org. Chem., 68, 1548, 2003.

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Exemple de Dithiocarbamates

Nos Travaux et Rsultats


Technique utilise Cellule deux compartiments

LCA E

Prparation des Dithiocarbamates par voie lectrochimique

Travaux de Feroci

Nos travaux et rsultats

Conclusion

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Exemple de Dithiocarbamates

Nos Travaux et Rsultats


Cellule deux compartiments
Cathode: Cuivre Anode: Carbone graphite Solvant: ACN Electrolyte support: TBAP (Ttrabutylammonium perchlorate)

LCA E

Prparation des Dithiocarbamates par voie lectrochimique

Travaux de Feroci

Cas des amines secondaires


H3C C N eBu4N+ R1 + R2 R1 N R2
+NBu 4

Nos travaux et rsultats

H2C C N

H2C C N

1/2 H2 H2 -

Conclusion

H2C C N

R1 N H H3C C N R1 N R2 1 S R S + + R2 1- CS 2 2- R-I N

Bu4N+, X-

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Exemple de Dithiocarbamates

Nos Travaux et Rsultats


Cellule deux compartiments
Cas des amines primaires

LCA E

Prparation des Dithiocarbamates par voie lectrochimique

Travaux de Feroci

Schma ractionnel
R1 N H H R1 1- EGB 2- CS2 N H C R1 S N H3C C N H3C N N SH H3C NH S S R1 N C SH D S R1 N S E R1 S R-I H3C NH N S 3 R S S R1 N S SH

Nos travaux et rsultats

Conclusion

R1

SH

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Exemple de Dithiocarbamates

Nos Travaux et Rsultats


Amines de dpart
N N H

LCA E

Prparation des Dithiocarbamates par voie lectrochimique

Produits isols
N
S N S
S N

Rendement (%)
(1a)

77

Travaux de Feroci N
N
N N
H H

(1b)
S

62 47 28 60

N H
N

N N H

N S

(1c)

Nos travaux et rsultats

NH

S O N
HN

(1d)

Conclusion
CH2 NH2
CH2 N S S

(3a)

HN

NH2

N S S

(3b)

50

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Nos Travaux et Rsultats


Amines de dpart Produits isols Rendement (%)

Prparation des Dithiocarbamates par voie lectrochimique

77 62

Travaux de Feroci

47
Nos travaux et rsultats

28 60 50

Conclusion

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Exemple de Dithiocarbamates

Conclusions

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Prparation des Dithiocarbamates par voie lectrochimique

Travaux de Feroci

Loptimisation des paramtres (matriaux dlectrode, lectrolyte support, solvant et cosolvant, etc) nous a permis de montrer quil est possible daccder par lectrosynthse des dithiocarbamates au moyen des bases lectrogneres. De plus les produits obtenus diffrent selon la technique utilise, ce qui nous a permis daccder des iminodithiocarbamates originaux.

Nos travaux et rsultats

Conclusion

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Merci de votre attention

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