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Introduo

i) O Carbono tem um raio atmico pequeno e pode fazer 4 ligaes covalentes (tetravalente).

ii)

Seus tomos podem fazer 4 ligaes simples, 1 ligao dupla e 2 simples, 2 ligaes duplas ou 1 ligao simples e 1 tripla, o que permite a formao de cadeias carbnicas s vezes muito longas e at em 4 direes.
grande no de compostos orgnicos conhecidos

hibridizao sp3 tetradrica 109o28 4

hibridizao sp2 trigonal plana 120o 31

hibridizao sp linear 180o 22

Frmulas

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2OH

Classificao de carbonos sp3


i) Primrio: quando est ligado a um nico outro tomo de carbono

C primrios

ii) Secundrio: quando est ligado a dois outros tomos de carbono C primrios

C secundrio

Classificao de carbonos sp3


iii) Tercirio: quando est ligado a trs outros tomos de carbono C tercirio

C tercirio

iv) Quaternrio: quando est ligado a quatro outros tomos de carbono

C quaternrio

Classificao
CADEIAS ACCLICAS ALIFTICAS (cadeias abertas) CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

Saturada (apenas ligaes simples entre carbonos) Insaturada (pelo menos uma ligao dupla ou tripla entre carbonos)
CH3 CH2 CH2 CH2 NH2

CH3 CH = CH CH3
tomo do C entre dois C

Homognea (no apresenta heterotomo) Heterognea (apresenta heterotomo)

CH3 CH2 O CH2 CH3

Normal Ramificada

Classificao
CADEIAS CCLICAS Aromticas (pelo menos um anel benznico) mononuclear polinuclear ncleos aromticos condensados ncleos aromticos isolados Alicclicas (no aromticas) saturada insaturada homocclica heterocclica normal ramificada

Nomenclatura de compostos orgnicos


De maneira geral, trs partes:
(Ciclo)
quando cadeias alicclicas

PREFIXO
No tomos de carbono na cadeia principal hex met hept et oct pro non p dec but ... pent

INFIXO
Tipo(s) de ligaco(es) (simples, duplas ou triplas) an en dien trien in ... CCCC CC=CCC CC=CC=CC C=CC=CC=C CCCCC

SUFIXO
Grupo funcional (Hidrocarboneto, lcool, Cetona, ...)

Nomenclatura de compostos orgnicos


Numerao dos carbonos para indicar a posio exata de cada caracterstica do composto:
i) Comear pela extremidade mais prxima da caracterstica mais importante, segundo a ordem:

Grupo funcional > insaturao > ramificao


ii) A cadeia principal dever ser a que: - possuir o grupo funcional - englobar o maior no de insaturaes - possuir a sequncia mais longa de tomos de carbono - possuir maior no de ramificaes

Nomenclatura de compostos orgnicos


Numerao dos carbonos para indicar a posio exata de cada caracterstica do composto:
iii) O nome das ramificaes deve vir antes do nome da cadeia principal CH3 CH3 CH3 CH3 metil CH2 etil CH2 CH2 n-propil CH sec-propil ou isopropil CH3

radicais

CH3 CH2 CH2 CH2 n-butil CH3 CH2 C sec-butil CH3 CH2 = CH etenil ou vinil fenil

Exemplos:

pentan-2-ol

4-metilpentan-2-ol

hept-2,3,5-trieno
ordem alfabtica dos radicais

7-etil-7-metilnon-3-eno

3-etil-2,4-dimetilpentano

4-etil-5-isopropil-3,3-dimetiloctan

Funes Orgnicas
Hidrocarbonet os (CxHy)

Alcanos
Alcenos Alcinos Ciclanos Ciclenos

(CnH2n+2)
(CnH2n) (CnH2n2)

Alcadienos

(CnH2n2)
(CnH2n) (CnH2n2) )

Aromticos ( Haletos (RX)

Funes Orgnicas
Funes

Oxigenadas

lcoois
Fnois teres

ROH

OH
O R C H O

ROR

R C R O RC cidos carboxlicos OH Anidridos de cido O O O O C C R R RC steres O R Sais de cido carboxlico O RC O ction+ Cetonas

Aldedos

Funes Orgnicas
Funes

Aminas
Amidas Nitrilos

R N R ou H R ou H O R RC N R RCN RNO2

Nitrogenadas

Nitrocompostos

Hidrocarbonetos
Compostos com apenas os elementos carbono e hidrognio
(CxHy)

Nomenclatura: prefixo o met


et pro p but pen t ...

infixo

an en in dien ... ...

Propriedades Gerais:

- Substncias praticamente apolares. Molculas se mantm unidas por foras fracas de Van Der Waals (dipolo induzido)

Propriedades Gerais:

Hidrocarbonet os

- Baixos pontos de fuso e de ebulio (em comparao aos compostos polares). Aumentam com aumento da massa molar. Quando possuem mesma (ou prxima) massa molar, compostos de cadeia normal apresentam pontos de fuso e ebulio maiores do que os compostos de cadeia ramificada butano M = 58g/mol PF = 138oC CH3 CH2 CH2 CH3 PE = 0,5oC

CH3 CH CH3 metilpropano M = 58g/mol CH3


HC de 1 a 4 carbonos gasosos 5 a 17 carbonos lquidos acima de 17 carbonos slidos

PF = 159oC PE = 12oC

Hidrocarbonetos
Propriedades Gerais:
- densidades menores do que a da gua (1g/ml)

- insolveis em gua (polar)


- timos combustveis

- matria-prima da indstria petroqumica (plsticos, fibras txteis, borrachas sintticas, tintas, detergentes, fertilizantes agrcolas)

Classificao

Hidrocarbonet os

ALCANOS: (cadeia aberta, apenas ligaes simples) Frmula geral: (CnH2n+2) Exs.: CH3 CH2 CH2 CH3 CH4 PARAFINAS butano (C4H10) metano

Origem: emanaes gasosas e constituintes do petrleo

Hidrocarbonetos
Classificao
ALCENOS: (cadeia aberta, uma ligao dupla) Frmula geral: (CnH2n) OLEFINAS

Exs.:

CH3 CH = CH CH3

2-buteno

(C4H8)

CH2 = CH2

eteno ou etileno (C2H4)

Origem: poos petrolferos e/ou craqueamento de alcanos no petrleo C12H26(l) C8H18(l) + 2C2H4(g)

Hidrocarbonetos
Classificao
ALCINOS: (cadeia aberta, uma ligao tripla) Frmula geral: (CnH2n2 )

Exs.:

CH C CH2 CH2 CH3


CH CH

1-pentino

(C5H8)

etino (ou acetileno) (C2H2)

Obs: Alcinos verdadeiros ou terminais quando possuem hidrognio ligado ao carbono da ligao tripla: HCCH ou RCCH Alcinos falsos ou no-terminais: R C C R

Hidrocarbonetos
Classificao
ALCADIENOS: (cadeia aberta, duas ligaes duplas) Frmula geral: (CnH2n2 )

Exs.:

CH2 = C = CH2

propadieno

(C3H4)

CH2 = CH CH = CH2

1,3 butadieno (C4H6)

Classificao

Hidrocarbonet os

CICLANOS: (cadeia fechada, apenas ligaes simples) Frmula geral: (CnH2n ) Exs.: CH2 CH2 ciclobutano CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 (C4H8)

ciclopropano (C3H6)

Classificao

Hidrocarbonet os

CICLENOS: (cadeia fechada, uma ligao dupla) Frmula geral: (CnH2n2 )

Exs.:

CH2 CH2 ciclobuteno CH = CH

(C4H6)

Classificao

Hidrocarbonet os

benznico

AROMTICOS: (possuem pelo menos um anel aromtico)


Nomenclatura no segue a regra, por serem compostos atpicos: IUPAC: terminar com a palavra benzeno - numerao a partir da ramificao mais simples - seguir sentido que d os menores nmeros possveis

1-metil-3-etilbenzeno

Hidrocarbonetos
Nomenclatura
AROMTICOS
Exs.: benzeno (C6H6 ) e seus derivados :

IUPAC

nome comum
(tolueno)

metilbenzeno posio orto

1,2 -dimetilbenzeno (o-xileno)

posio meta
naftaleno

1,3 -dimetilbenzeno (m-xileno) posio para

antraceno

1,4 -dimetilbenzeno (p-xileno)

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