Rotas sintticas para a produo de Butiraldedo e MEA

Kleber Rocha Paulo Rogrio Tiago Rodrigues Pedro Lima

Frmulas Moleculares

Butiraldedo:

Monoetanolamina (MEA):

C4H8O

CH2(NH2)CH2OH

Butiraldedo

Conhecido, tambm, como butanal ou aldedo butlico; Lquido incolor, inflamvel e com um cheiro acre; Miscvel com a maioria dos solventes orgnicos;

Se oxida a cido butrico, quando em contato com o ar.

Sntese do Butiraldedo

O butiraldedo pode ser obtido a partir da oxidao do 1-butanol na presena de uma mistura oxidante de dicromato de potssio e cido sulfrico concentrado:

Rota alternativa para a produo do Butiraldedo:

Sntese do butiraldedo a partir da hidrogenao cataltica do crotonaldedo

Etapa I: Formao do Crotonaldedo pela condensao aldlica do acetaldedo.

Etapa II: Hidrogenao cataltica do crotonaldedo para obteno do Butiraldedo.

Aplicaes do Butiraldedo:

usado na fabricao de resinas de butiral polivinlico para vidros de segurana e produtos de condensao para aceleradores de borracha; Serve como matria prima para a produo de aromas sintticos. Utilizado na formao de outros compostos, principalmente nButanol e 2-etil-hexanol (lcool utilizado no motor).

Sntese do Butiraldedo por hidrogenao do Crotonaldedo:

Monoetanolamina (MEA):

Pouco voltil temperatura ambiente; Tambm conhecida por 2-aminoetanol; Higroscpica;

Apresenta um odor amoniacal;

Pode apresentar-se na forma slida ou lquida, dependendo da temperatura e do seu grau de pureza.

Sntese da Monoetanolamina (MEA):

Inicialmente, sintetiza-se o epxi etano, tambm conhecido como xido de etileno, a partir do etileno:

Sntese da Monoetanolamina (MEA):

Em seguida reage-se o xido de etileno, que altamente instvel, com a amnia:

Rota alternativa para a sntese da MEA:

Atravs da desidratao intramolecular do etanol: Obteno do Etileno Verde.

Produo de etileno verde em escala industrial:

Fonte: Technoeconomic assessment of potential processes for bio-ethylene production. P. Haro, P. Ollero e F. Tippe (2013)

Produo de etileno verde em escala industrial:

Fonte: Technoeconomic assessment of potential processes for bio-ethylene production. P. Haro, P. Ollero e F. Tippe (2013)

Produo biolgica da MEA:

Aplicaes da MEA

Usado na remoo de H2S e CO2 de fraes gasosas do petrleo, especialmente, aquelas provenientes das unidades de craqueamento; Em sistema de gases contendo dixido de carbono, pode ser utilizada como absorvedor seletivo, sendo importante na produo de amnia, dixido de carbono lquido e gelo seco permitindo sua regenerao; utilizada, tambm, como inibidor de corroso, controlador de pH e catalisador para resinas poliuretanas; So indicados como componentes em formulaes de detergentes para lavagem de roupas e louas, desengraxantes, detergentes multifuncionais e desinfetantes; So utilizadas como agentes neutralizantes de emulsionantes aninicos; So recomendadas como matrias-primas de sntese para reao com cido graxo ou leo de coco, com a finalidade de fabricar as correspondentes alcanolamidas, cujas propriedades possibilitam a sua utilizao em vrios segmentos industriais, como detergentes, leos lubrificantes, produtos para higiene, flotao de minrios, etc.

Referncias:

Mirjam Foti, Rosario Mdicia and Harald J. Ruijssenaars. 2013. Biological production of monoethanolamine by engineered Pseudomonas putida S12; C.V. Rode, R. Jaganathan, S.T.Chaudhari, V.M.Bhandari and R.V.Chaudhari. 1998. Hydrogenation of Crotonaldehyde to nButyraldehyde: Reaction kinetics in a slurry reactor; P. Haro, P. Ollero and F. Trippe. 2013. Technoeconomic assessment of potential processes for bio-ethylene production.