BIOQUIMICA I

Prof. Ana Ma. Camero bioquimica.farmaciausm@gmail.com

O Clases dinmicas y

participativas O Investigar O Seminarios O Herramientas de internet O Evaluacion contnua, 2 parciales y una nota final ponderada
O (asistencia, ortografa y

caligrafa)

QUE ES LA BIOQUIMICA?
O Ciencia que estudia desde el punto de vista

qumico la estructura y funcin de los seres vivos

O Rama de la ciencia que se ocupa del estudio de

las sustancias que se encuentran en los seres vivos, y de las reacciones qumicas fundamentales para los procesos vitales
O Ciencia que estudia la qumica de la vida, es decir,

pretende describir la estructura, organizacin y funciones de la materia viva en trminos moleculares

RAMAS DE LA BIOQUIMICA

O Bioqumica

estructural: estudia la estructura de los componentes de la materia viva y su relacin con la funcin biolgica area que estudia la totalidad de las reacciones qumicas que ocurren en el organismo

O Metabolismo:

O Enzimologa: estudio y caracterizacin de

las enzimas

LOS AMINOACIDOS

DEFINICION DE AA
O Los amincidos (aa) son compuestos slidos,

incoloros, cristalizables, de sabor dulzn, elevado punto de fusin, hidrosolubles, con actividad ptica y comportamiento anftero.
O Desde el punto de vista bioqumico, un aa es

un cido orgnico que lleva en su composicin un grupo amino (NH2+) y un grupo carboxilo (COOH)
O Son los componentes fundamentales de las

protenas

CONFIGURACION DE LOS AA
La configuracin bsica de un aa se muestra en la siguiente figura:

ESTRUCTURA GENERAL
La estructura general de un -aminocido se establece por la presencia de un carbono central , unido a un grupo carboxilo (rojo en la figura), a un grupo amino (verde), a un tomo de hidrgeno (negro) y a una cadena lateral llamada R

PROPIEDADES FISICOQUIMICAS
O Polaridad O Acidez-Basicidad O Aromaticidad

O Tamao, flexibilidad de confrontacin

O Reactividad qumica. Capacidad de unin

a hidrgeno O Capacidad de formar enlaces cruzados

POLARIDAD
Propiedad de las molculas que consiste en distribuir uniformemente sus cargas elctricas, propiedad intimamente relacionada con la solubilidad de la misma.

ACIDEZ- BASICIDAD
En el interior celular, los aa predominan en su forma de in dipolar (zwitterion, del alemn in hbrido). En esta forma, el grupo carboxilo (COOH) se encuentra disociado (COO-) presentando carga negativa, y el grupo amino (NH2) se encuentra protonado (NH3+) ofreciendo carga positiva; resultando en una molcula neutra.

ACIDEZ-BASICIDAD
Ej.: para la glicina, el pKa para el grupo carboxilo y amino respectivamente es 2,3 y 9,6. Esto significa que a pH inferior a 2,3 los grupos carboxilo y amino estarn protonados siendo la carga neta de la molcula positiva. A pH entre 2,3 y 9,6 el grupo carboxilo est desprotonado y el amino protonado, siendo la carga neta 0. A pH superior a 9,6 ambos grupos estn desprotonados, siendo la carga neta negativa.

AROMATICIDAD
Propiedad de los hidrocarburos cclicos conjugados en la que los electrones de los enlaces dobles, libres de poder circular alrededor de un enlace a otro sea doble o simple, confieren a la molcula una estabilidad mayor que la que tuvieran si dichos electrones permanecieran fijos en un enlace doble.

COMPORTAMIENTO EN SOLUCIONES
Por la caracterstica anftera de los grupos amino y carboxilo, los aa en disolucin acuosa son capaces de ionizarse dependiendo del pH, pudiendo comportarse como cidos cuando el pH es bsico, como bases cuando el pH es cido, o incluso cuando el pH es neutro se comportan como cidos y bases a la vez. En este ltimo caso adoptan un estado dipolar inico conocido como ZWITTERION

COMPORTAMIENTO EN SOLUCIONES

CLASIFICACION
Los aa se clasifican en base a su cadena lateral, principalmente en base a su polaridad y a su capacidad de reaccionar con el agua a pH biolgico.

AMINOACIDOS NO POLARES O HIDROFOBOS

O Son poco solubles en agua O Su cadena lateral puede ser:
O Hidrocarburos alifticos: alanina, valina,

leucina, isoleucina, prolina O Anillos aromticos: fenilalanina, triptofano O Azufrada: metionina

AMINOACIDOS NO POLARES

PROLINA
O Se le d atencin particular por ser el nico aa con

grupo amino secundario en lugar de primario, lo cual le otorga su carcter de iminoacido O Su cadena lateral es cclica y est compuesta por 3 unidades de metileno unidos al carbono y al grupo imino

AMINOACIDOS POLARES SIN CARGA

O Relativamente ms solubles en el agua
O Sus grupos R contienen grupos

funcionales polares sin carga que pueden establecer enlaces de H con el agua. O Entre ellos encontramos:
O Hidroxilados: serina, treonina, tirosina O Amdicos: asparagina, glutamina O Azufrados: cistena

O Glicina

GLICINA
O Recibe particular atencin por ser el aa

ms pequeo y el nico no quiral de los 20 aa presentes en el organismo.

AMINOACIDOS POLARES SIN CARGA

AMINOACIDOS ACIDOS
O Tienen carga negativa O Llevan un segundo grupo carboxilo

completamente ionizado O En este grupo se encuentran:

O Acido Glutmico
O Acido Asprtico

AMINOACIDOS ACIDOS

AMINOACIDOS BASICOS
O Poseen 6 timos de carbono O Entre ellos encontramos:
O Lisina

O Arginina
O Histidina

AMINOACIDOS BASICOS

CLASIFICACION DE LOS AA

VALORACION DE AMINOACIDOS
Inicialmente, la separacin cuantitativa y valoracin de los aa se intentaba por los mtodos clsicos de separacin como la precipitacin fraccionada, la cristalizacin o la destilacin. Hoy en da, gracias a la aplicacin sistemtica de mtodos cromatogrficos y electroforticos, se han alcanzado grandes avances en velocidad, precisin y sensibilidad, adems de tener la gran ventaja de que estn automatizados. Estos mtodos se basan en el conocimiento de la solubilidad relativa y de la conducta acido-base de los aa.

METODOS DE VALORACION DE AMINOACIDOS

1.
2.

3. 4.

Cromatografa de reparto: separacin de mezclas en contracorriente basada en los coeficientes de reparto especficos de los aa Cromatografa de intercambio inico: las molculas de soluto se separan en base a sus diferencias de comportamiento Cromatografa en capa fina: cromatografa de reparto perfeccionada. Electroforesis: se basa en la capacidad de los aa de migrar hacia el polo con carga opuesta cuando son sometidos a una corriente elctrica en una solucin buffer a un pH determinado.

CURVAS DE VALORACIN
Los aa, por su carcter anftero, pueden comportarse como cidos o bases dependiendo del pH de la solucin
Disociacin cida de la glicina:

CURVAS DE VALORACIN

O 1) Glicina protonada O 2) Primer punto de inflexin: valoracin del primer

protn de la glicina (in hbrido) O 3) Ligera modificacin del pH O 4) Segundo punto de inflexin: valoracin del segundo protn de la glicina (anin glicinato)

CONSTANTES DE DISOCIACION

O [H0] = concentracin de protones a V= 0 ml O [C0] = concentracin inicial de glicina

CONSTANTES DE DISOCIACION

O Cuando las concentraciones del in

hbrido y el anin glicinato son iguales, se puede decir que: O K2 = [H+] O pK2 = pH

VALORACION DE AA
O Valoracin de la glicina con NaOH 0,2 M:

250 ml glicina (aprox. 0,04 M) 250 ml NaOH 0,2 M 250 ml CH3COOH 0,04 M

1. 2. 3. 4. 5.

6.
7.

Preparar una solucin de glicina 0,04 M (aprox) Valorar con adiciones de 2 en 2 ml desde la bureta conteniendo el NaOH 0,2 M Calcular la concentracin real de la sustancia problema: V1 x M1 = V2 x M2 Calcular la [H+] a partir del pH inicial: + -log [H+] = pH antilog pH = [H ] Se sustituyen estos valores en la ecuacin y obtenemos la primera constante de equilibrio

Para el clculo del K2 partimos de que cuando la concentracin del in hbrido [gliH] iguala a la del in glicinato [gli-], la constante de equilibrio K2 es igual a la concentracin de protones [H+]: 2. pK2 = pH 3. Este punto corresponde al punto medio entre los dos puntos de equivalencia, y con ayuda de la curva vemos a qu pH corresponde 4. Conociendo el pH, aplicamos la frmula y as obtenemos la segunda constante de equilibrio
1.

pH ISOELECTRICO
O Es el pH al que un polianfolito tiene carga

elctrica = 0
O O

pI = pK1 + pK2 2

O A este valor de pH, la solubilidad de la

sustancia es practicamente nula

LOS AA EN LA NATURALEZA

ACTIVIDADES
O Elabore

O O

O
O O O

un breve ensayo sobre las caractersticas fundamentales de los aa, su estructura qumica e importancia biolgica de su polaridad y comportamiento cido-base. Formato word Mximo 2 hojas Pueden incluir imgenes Va de entrega: bioquimica.farmaciausm@gmail.com Tiempo de entrega: hasta el Lunes 28-4-14 Ponderacin: 6% de su calificacin parcial

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
O Lehninger Principios de Bioqumica.

D.Nelson y M.Cox O Bioqumica de Harper. R.Murray, P.Mayes, D.Granner y V.Rodwell O Bioqumica. J.M.Berg, L.Strayer y L.Tymokzco O Internet