Qumica Orgnica

Prof. Delmir Felipe

ISOMERIA
Conceito
o fenmeno atravs do qual
dois ou mais compostos
apresentam mesma frmula
molecular e propriedades
diferentes em virtude da
disposio diferente dos
tomos na molcula.


Conceito
Com a frmula C
2
H
6
O temos duas substncias:

H
3
C CH
2
OH

Funo lcool, lquido incolor, P.E.= 78,5C, apresenta
moderada reatividade qumica.

H
3
C O CH
3


Funo ter, gs incolor, liquefaz a -23C, apresenta baixa
reatividade qumica.




Tipos de Isomeria
Isomeria Plana Os ismeros podem ser
diferenciados pela frmula estrutural plana.

Isomeria Espacial ou Estereoisomeria Os
ismeros so diferenciados pelas suas
estruturas espaciais.

Isomeria Geomtrica
Isomeria ptica




Isomeria Plana
A isomeria plana dividida em 5 partes: isomeria de
funo, de cadeia, de posio, metameria e tautomeria.
Isomeria de Funo ou Funcional

Na isomeria de funo os compostos possuem diferenas apenas entre a
funo qumica. Veja alguns exemplos:









Aldedo Cetona cido Carboxlico ster
C
3
H
6
O C
4
H
8
O
2

Propanal Propanona cido Butanico Etanoato de Etila
Outros exemplos comuns so isomeria funcional entre lcool e ter,
lcool aromtico e fenol.
Isomeria Plana
Isomeria de Cadeia ou Ncleo
Os compostos possuem a mesma funo, mas possuem diferenas
entre as suas cadeias.








Hidrocarboneto Hidrocarboneto
C
4
H
10
C
3
H
6

Butano Metilpropano Propeno Ciclopropano
Cadeia aberta,
normal,
saturada e
homognea
cadeia aberta,
ramificada,
saturada e
homognea
cadeia aberta,
normal,
insaturada e
homognea
cadeia
fechada,
normal,
saturada e
homognea


Isomeria Plana


Isomeria de Posio
Os ismeros de posio possuem cadeias iguais e possuem a mesma
funo, mas possuem diferenas na posio do grupo funcional, ramificao
ou insaturao.









lcool Alcino
C
3
H
7
OH C
4
H
6

2-Propanol 1-Propanol 1-Butino 2-Butino
Isomeria Plana


Metameria ou Isomeria de Compensao
A metameria um caso particular da isomeria de posio. Nela, os
metmeros pertencem mesma funo, possuem cadeias iguais e a
nica diferena a posio de um heterotomo.








ter ster
C
4
H
10
O C
3
H
6
O
2

Etxi Etano Metxi Propano
Metanoato de
Etila
Etanoato de
Metila
Outros exemplos de metameria so entre as aminas ou entre as
amidas comuns e substitudas.
Isomeria Plana
Tautomeria ou Isomeria Dinmica

Este um caso especial da isomeria de funo, onde os ismeros
coexistem em um equilbrio qumico. Os tautmeros mais comuns so os
enis e as cetonas ou os enis e os aldedos. A diferena a posio da
hidroxila insaturada: em um carbono 1 ela gera um aldedo e em um
carbono localizado no meio de uma cadeia ela gera uma cetona.
Exemplos:






Aldedo Enol Cetona Enol
C
2
H
4
O C
3
H
6
O
Etanal Etenol Propanona Propen-2-ol
Isomeria Plana
Tautomeria ou Isomeria Dinmica
A explicao pode ser dada atravs de conceitos simples como
densidade eletrnica e carga parcial, como na animao abaixo. O
exemplo utilizado ser de um aldedo, mas tambm possvel explicar
a tautomeria ceto-enlica.
Isomeria Geomtrica
A isomeria geomtrica ou Cis Trans trata
de casos onde h diferenas apenas na
posio de alguns tomos em uma estrutura
tridimensional.
Condies para ocorrncia:

1- Compostos com ligao dupla e cada carbono do lao
duplo deve possuir os dois radicais diferentes.

2- Compostos cclicos que possuam dois carbonos com
dois radicais diferentas em cada um.

3- Compostos alnicos (derivados do propadieno).
Isomeria Geomtrica
Compostos com ligaes duplas.
O composto 1,2-Dicloro-Eteno pode ser representado de duas maneiras:
Estruturas diferentes = Caractersticas diferentes.
Como diferenciar as duas estruturas?
R
1
R
2
e R
3
R
4
Isomeria Geomtrica
Compostos com ligaes duplas.
Antes de seus nomes utilizam-se prefixos para indicar a posio de seus
tomos ou radicais.
Cis Quando os radicais mais simples estiverem do mesmo lado.
Trans Quando os radicais mais simples estiverem em lados opostos.
A orientao sempre dada a partir do maior nmero atmico para
tomos diferentes e de tamanho, quando os nmeros atmicos forem
iguais, para radicais. O prefixo cis- indica que as partes de maior
prioridade esto em uma mesma parte de um plano imaginrio que corta a
molcula. O prefixo trans- indica que as partes de maior prioridade esto
em lados opostos da molcula.
Isomeria Geomtrica
Compostos com ligaes duplas.
Escreva o nome e
diferencie os ismeros
geomtricos abaixo:

Isomeria Geomtrica
Compostos Cclicos
Possuem isomeria geomtrica sem a necessidade de uma ligao dupla.
A regra para determinar quem
cis e quem trans a mesma dos
compostos acclicos: traar uma
linha imaginria entre os carbonos
onde h isomeria geomtrica e
observar, pelas prioridades, quem
cis e trans.
Isomeria Geomtrica
Compostos Cclicos
Escreva o nome e diferencie os ismeros geomtricos
abaixo:

Isomeria ptica
Todos os ismeros possuem propriedades fsicas diferentes, tais
como PF, PE e densidade, mas os ismeros pticos no possuem
esta diferena, ou seja, as propriedades fsicas dos ismeros
pticos so as mesmas. Ento o que faz eles serem diferentes?
possvel diferenci-los?

Sim, possvel diferenci-los, mas apenas quando eles esto
frente luz polarizada.
Os ismeros pticos so compostos capazes de desviar a luz
polarizada.
Isomeria ptica
Enantimero Dextrgiro (D, +) - provoca o giro da luz
polarizada para a direita.
Enantimero Levgiro (L, -) - provoca o giro da luz polarizada
para a esquerda.
Mistura Racmica - pticamente inativa (mistura de 50% de
dextrgiro com 50% de levgiro.
Isomeria ptica
Condio para que um composto tenha atividade ptica:
O carbono quiral marcado
com um astersco (*),este
carbono possui todos os
ligantes diferentes.
Carbono assimtrico ou quiral ou estereocentro.
*
Nos compostos enantiomricos, um a
imagem especular do outro, ou seja, um a
imagem refletida do outro. No entanto,
eles no so superponveis.
Isomeria ptica
Determinao do nmero de ismeros pticos (lei de van't Hoff) :
Compostos com 1C* - Um ismero dextrgiro, um levgiro e um racmico
(formado por quantidades equimolares do dextrgiro e levgiro).

Compostos com 2C* diferentes - Dois ismeros dextrgiros, dois ismeros
levgiros, formando dois pares de antpodas pticos e dois racmicos.

Compostos com 2C* iguais - Um ismero levgiro, um dextrgiro, um
racmico e um meso ou mesgiro (inativo por compensao interna).

Compostos com nC* diferentes - 2
n
ismeros opticamente ativos, sendo 2
n-1

dextrgiros, 2
n-1
levgiros e 2
n-1
racmicos.
Isomeria ptica
Sobre a molcula do 3-metil-2-pentanol, responda:
a) Quantos enantiomorfos possui a molcula?
b) Quantos enantiomorfos levgiros possui a molcula?
2 estereocentros
IOA = 2
n
= 2
2
= 4,
4 ismeros pticos ativos
IOA(-) = 2
n-1
= 2
2-1
= 2, 2 ismeros levgiros