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O documento discute os conceitos de isomeria, conformação e estereoquímica, e analisa a estabilidade conformacional de moléculas cíclicas como cicloalcanos. A tensão do anel, incluindo tensão angular e de torção, afetam a estabilidade e propriedades físicas de cicloalcanos como ciclopropano, ciclobutano e ciclopentano. O ciclohexano possui as conformações cadeira e barco como as mais estáveis.
O documento discute os conceitos de isomeria, conformação e estereoquímica, e analisa a estabilidade conformacional de moléculas cíclicas como cicloalcanos. A tensão do anel, incluindo tensão angular e de torção, afetam a estabilidade e propriedades físicas de cicloalcanos como ciclopropano, ciclobutano e ciclopentano. O ciclohexano possui as conformações cadeira e barco como as mais estáveis.
O documento discute os conceitos de isomeria, conformação e estereoquímica, e analisa a estabilidade conformacional de moléculas cíclicas como cicloalcanos. A tensão do anel, incluindo tensão angular e de torção, afetam a estabilidade e propriedades físicas de cicloalcanos como ciclopropano, ciclobutano e ciclopentano. O ciclohexano possui as conformações cadeira e barco como as mais estáveis.
Isomerismo molculas com a mesma frmula molecular, mas com estruturas diferentes; Conformao diversas formas como os tomos podem se dobrar e flexionar; Estereoqumica orientao dos tomos no espao tridimensional.
Equilbrio Conformacional A energia total das molculas est diretamente relacionada com a sua geometria. Entre os fatores que contribuem para a energia total e influenciam a geometria molecular esto: As repulses de pares de eltrons no ligantes; A tenso do anel em sistemas cclicos; A tenso torcional resultante do emparelhamento de ligaes; A desestabilizao resultante da distoro de comprimentos de ligao ou de ngulos de ligao dos valores ideais. A anlise conformacional a interpretao das propriedades dos compostos em termos de suas conformaes, cujos grupos giram em torno de uma ligao simples. C C H H H H H H Os aspectos que devem ser destacados so a determinao das estruturas geomtricas moleculares, incluindo as energias relativas dos confrmeros.
Uma molcula pode assumir inmeras conformaes, porm nem todas possuem a mesma estabilidade. A conformao mais estvel aquela que apresenta a menor energia potencial.
Desenhe as projees de cavalete e de Newman observando a ligao C1-C2 do 1- cloropropano.
Desenhe as projees de cavalete e de Newman observando a ligao C2-C3 do 2- metilbutano.
Cicloalcanos Nem todos os ciclo alcanos apresentam a mesma estabilidade relativa; Diferenas na estabilidade relativa devido a tenso do anel. Tenso angular: o resultado do desvio de ngulos de ligao ideais provocado por limitaes estruturais (tamanho do anel); Tenso de toro: ocorre devido a mobilidade conformacional restrita. Ciclopropano Os tomos de carbono tm hibridizao sp 3 ; ngulo de ligao tetradrico sp 3 = 109,5; Tenso torcional orbitais no conseguem se sobrepor de forma to eficaz; ligaes no ciclopropano esto tensionadas; Tenso de toro Todas as ligaes C-H so eclipsadas.
Ciclobutano Os ngulos internos so de 88, desvio de mais de 21; A distoro da planaridade diminui a tenso torsional com relao ao ciclopropano. Tenso angular tambm menor do que no ciclopropano.
Ciclopentano A tenso de anel no ciclopentano menor do que no ciclopropano e no ciclobutano. No ciclopentano, a conformao mais estvel a envelope. A conformao ligeiramente curva, na qual um ou dois tomos do anel esto fora do plano dos outros; Isso alivia parte da tenso de toro. Baixa tenso de toro e tenso angular; Molcula flexivel. Conformaes do ciclo-hexano Mais estvel de todos os cicloalcanos Conformao mais estvel a conformao em cadeira; No h tenso de toro ou tenso angular. ngulos de ligao carbono-carbono de 109,5
Est livre de tenso angular; Livre de tenso de toro; Atravs das rotaes parciais em torno das ligaes simples carbono-carbono do anel, a conformao em cadeira pode assumir outra forma, a conformao em barco. A conformao em barco no tem tenso angular, mas tem tenso de toro. Grupos de Hidrognios axiais e equatoriais A conformao em cadeira do anel do ciclo- hexano tem duas configuraes distintas para as ligaes que se projetam ao longo do anel. 6 ligaes C-H axiais; 6 ligaes C-H equatoriais.
Quando passamos de cadeira para outra, todas as ligaes que eram axiais se tornam equatoriais e vice-versa. Como Desenhar um Ciclo-hexano Conformaes do Metilciclo-hexano Interao 1,3-Diaxial
Anlise conformacional do t-butilcicloexano.
Isomerismo cis-trans Substituintes do mesmo lado do anel: cis Substituintes em lados opostos: trans
As propriedades fsicas destes ismeros so diferentes. Escreva as estruturas dos ismeros cis e trans do: (a) 1,2-diclorociclopentano (b) 1,3-dibromociclobutano Isomerismo cis-trans dos ciclo-hexanos. Ciclo-hexanos Trans 1,4 substitudos: Ciclo-hexanos Cis 1,4 substitudos: