COMPUESTOS CARBONLICOS:

ALDEHIDOS Y CETONAS. CIDOS

CARBOXLICOS Y STERES. SINTESIS DE
ASPIRINA Y SALICILATO DE METILO
OBJETIVO
Verificar las principales propiedades qumicas de los
compuestos carbonilicos como aldehidos y cetonas.
Sintetizar el cido acetil saliclico (aspirina) mediante
la reaccin de esterificacin.

ALDEHIDOS
CETONAS
ACIDOS
CARBOXILICOS
COMPROBAR LA PRESENCIA DE GRUPO CARBONILO EN
ALDEHDOS Y CETONAS
REACCION CON LA 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA (2,4
DNFH):

En un tubo de prueba colocar gotas de aldehdo cetona
luego adicionar 10 gotas de Rvo. 2,4-dinitrofenilhidrazina
agitar y observar si se forma algn precipitado. Si no hay
formacin de precipitado inmediatamente, esperar 5
minutos, si no hay precipitado , llevar a bao mara por 3
minutos enfriar y observar si hay formacin de
precipitado
REACCIN
DETECTAR PRESENCIA DE
ALDEHDO
PRUEBA CON EL REACTIVO DE SCHIFF

Colocar en tubos de prueba aproximadamente 1ml de reactivo de
Schiff, luego a cada tubo adicionar gotas de la muestra analizar. Agitar
por un minuto como mximo. Observar si hay la aparicin de una
coloracin rojo azulado.

REACCIN
DIFERENCIAR ALDEHDOS DE
CETONAS.
PUEBA CON EL REACTIVO DE TOLLENS

En tubos de prueba colocar a cada uno 0,5ml de reactivo de Tollens, luego a cada tubo adicionar
0,5ml de muestra mezclar bien y dejar en reposo unos minutos. Observar si hay formacin del espejo
de plata. Si no se observase la aparicin del espejo, llevar los tubos al bao mara por 30 a 60
segundos y observar. Precaucin: No calentar los tubos por mas de un minuto, peligro de
explosin!
DIFERENCIAR ALDEHDOS DE CETONAS
REACCION CON EL REACTIVO DE FEHLING
El reactivo de Fehling se prepara instantes antes de su empleo mezclando 1ml de la
solucin Fehling .A. + 1ml de la solucin Fehling .B. Se agita hasta la formacin de un
complejo azul intenso. La prueba consiste en colocar 1ml del reactivo de Fehling y
adicionar 0,5ml de la muestra, mezclar bien y llevar al bao mara por 3 minutos retirar y
observar si hay formacin de un precipitado color rojo ladrillo
R
R
PRUEBA PARA CIDOS
CARBOXLICOS
En un tubo de ensayo colocar 2ml de NaHCO3 al 5% y aadir I a II
gotas de cido carboxlico en solucin o unos miligramos del mismo si
se encuentra al estado slido
ESTERES DEL ACIDO SALICILICO
Sntesis del cido acetil saliclico

Pesar 1 g de cido saliclico en un Erlenmeyer de 100 mL, agregar 3 mL de anhdrido actico y 3
gotas de cido sulfrico concentrado.
Agitar la mezcla suavemente por unos 5 minutos. La reaccin es exotrmica, por lo que al elevarse la
temperatura todo el cido saliclico se disolver.
Dejar enfriar la mezcla, agregar lentamente y gota a gota aproximadamente 1 mL de agua destilada
para descomponer el exceso de anhdrido actico.
Agregar unos 50 mL de agua destilada a la solucin, calentar hasta que se aclare y luego dejar
enfriar. Cuando la mezcla se haya enfriado a temperatura ambiente, poner un bao de hielo para
ayudar la cristalizacin.
Filtrar los cristales obtenidos por succin al vaco.
Lavar los cristales con pequeas porciones de agua destilada fra.
Secar los cristales al aire.
REACCION
1 mol Acido Salicilico 1 mol de Acido acetilsalicilico
X = 1,3043 g de AAS (Peso teorico)
138 g 180 g
1g X
Determinar el porcentaje de rendimiento
(%R) del cido acetil saliclico obtenido.

Frmula:
%R = Peso Practico x 100
Peso Teorico

%R = Peso Practico x 100
1,3043 g
PESO PRACTICO .- lo obtendr de pesar la aspirina seca que procesada en la
practica
Prueba de identificacin

Colocar mg de AAS sintetizada en un tubo de ensayo
A, y disolverla con agua destilada; luego, adicionar 3
gotas de FeCl
3
al 1%, agitar suavemente. Observa que
sucede.
En otro tubo de ensayo B colocar mg de aspirina, y
disolverla con agua destilada; luego, adicionar 3 gotas
de FeCl3 al 1%, agitar suavemente. Observa que
sucede.

SNTESIS DEL SALICILATO DE
METILO
Pesar 0.5g de cido saliclico y colocar en un tubo limpio y seco.
Adicionar 3 ml de metanol.
Adicionar unas gotas de H
2
SO
4
concentrado, el cual sirve como catalizador.
Colocar tres trocitos de porcelana, mezclar bien.
Colocar en la boca del tubo un refrigerante de aire (como se muestra en la
figura).
Calentar a reflujo por 10 minutos.
Luego de los 10 minutos de calentamiento, vierta el contenido del tubo en
un vaso de beaker de 250 ml que contiene agua helada.
Perciba el olor caracterstico

CUESTIONARIO
1. Escriba la ecuacin qumica de las reacciones llevadas a cabo durante la prctica.
2. Escriba las principales propiedades fsicas y qumicas y toxicidad del formaldehdo.
3. Se tiene una muestra .M. a la cual se le ha practicado las siguientes pruebas (ver cuadro) :


Sealar a que familia de compuestos orgnicos pertenece la muestra M. y Por qu .

4. Efecte la reaccin qumica entre el cido acetil saliclico y el anhdrido actico.

5. Describa alguna tcnica de cristalizacin.
1.Qu otros compuestos qumicos se podran utilizar para la sntesis de aspirina en lugar de anhdrido
actico?.
2.Qu otras tcnicas de purificacin en sntesis orgnica existen?
3.Si se parti de 5g de cido saliclico puro y experimentalmente se obtuvo (por reaccin con anhdrido
actico en medio cido) 4,7g de cido acetil saliclico, el rendimiento prctico fue de. .........%
4.Escriba la ecuacin qumica de la formacin de ster por reaccin entre el alcohol amlico y el cido
butrico.

Carey, F. A.: Qumica Orgnica. Ed. McGraw-Hill, 1999

Fessenden, R.J. y Fessenden, S.J., 1993. Qumica Orgnica. Grupo
Editorial
Iberoamrica, Mxico.

Graham Solomons, T. W.: Qumica Orgnica. Ed. Limusa. Mxico, 1999

McMurry, J., 2001. Qumica Orgnica. 5a. edicin. Internacional
Thomson Editores,
Mxico.
BIBLIOGRAFIA