T3 GLCIDOS

1. Concepto y clasificacin
2. Osas o Monosacridos
Caractersticas fsicas y qumicas
Propiedades
Isomera
Actividad ptica
Ciclacin
3. Importancia biolgica de los monosacridos
4. Derivados de los monosacridos
5. Oligosacridos
6. Polisacridos
7. Heteropolisacridos
8. Hetersidos
T3 GLCIDOS
ANTECEDENTES PAU:
2001 Junio : definicin de C
anomrico
; diferencias entre la -D-glucosa y la -D-glucosa
2004 Junio : definicin de mono, di, oligo y polisacridos;
ejemplo de pentosa y hexosa con importancia biolgica;
los glcidos de reserva en animales y vegetales;
2005 Junio : importancia biolgica de los glcidos;
2005 Septiembre : monosacridos, concepto y clasificacin segn el grupo funcional y el
nmero de tomos de C;
2008 Junio : monosacridos, concepto y clasificacin;
formacin e hidrlisis de un disacrido;
polisacridos energticos y estructurales, caractersticas y ejemplos;
2010 Junio : oligosacridos de membrana, localizacin y funcin;
2011 Septiembre : definicin de mono y polisacridos, ejemplos, estructura y funcin;
1. Concepto y clasificacin
GLCIDOS = HIDRATOS DE CARBONO = CARBOHIDRATOS:
1. Son biomolculas formadas por C-H-O (en proporcin C
n
H
2n
O
n
) y, en
ocasiones, algn tomo de N,S,P.
2. Qumicamente son polialcoholes con un grupo ALDEHDO o CETONA con
mltiples grupos HIDROXILO
T3 GLCIDOS
Carbono CARBONLICO
El monmero (del griego mono, uno y meros, parte) es una molcula de pequea masa
molecular que unida a otros monmeros, a veces cientos o miles, por medio de enlaces
qumicos, generalmente covalentes, forman macromolculas llamadas polmeros.
HOLSIDOS : unin de monosacridos nicamente
Disacridos (2 monosacridos)
Oligosacridos (2-10 monosacridos)
Polisacridos (+ de 10)
Homopolisacridos: repeticin de un nico monosacrido
Heteropolisacridos: contienen ms de un tipo de monmero
HETERSIDOS : osas + otras biomolculas (glcidos, protenas, lpidos)
T3 GLCIDOS
3. Estn constituidos por monmeros llamados OSAS o MONOSACRIDOS
La unin de OSAS da lugar a SIDOS, que se clasifican en:
CLASIFICACIN :
son
formados por 2
monosacridos
entre 2 y 10
monosacridos
formados nicamente
por osas
formados por osas y otras
molculas orgnicas
muchos
monosacridos
el mismo tipo de
monosacrido
distintos tipos de
monosacrido
contienen
protenas contienen
lpidos
GLUCOPROTENAS
OSAS
MONOSACRIDOS
HOLSIDOS HETERSIDOS
GLUCOLPIDOS
DISACRIDOS
HETEROPOLISACRIDOS
POLISACRIDOS
SIDOS
OLIGOSACRIDOS
HOMOPOLISACRIDOS
se unen formando
Glucosa, fructosa
Almidn, glucgeno
Celulosa, quitina
Agar, heparina Lactosa, sacarosa
inmunoglobulinas
cerebrsidos
T3 GLCIDOS
T3 GLCIDOS
2. Osas o Monosacridos
CARACTERSTICAS:
Slidos cristalinos
Color blanco
Sabor dulce
Solubles en agua
Qumicamente son polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas
+
varios
+
varios
C
1
C
2
C
3
H
H
H
H
OH
OH
O
C
1
C
2
C
3
H
H
H
H
OH
OH
O
QUMICAMENTE
SON
POLIHIDROXICETONAS
POLIHIDROXIALDEHDOS
SEGN EL GRUPO
FUNCIONAL
CETOSAS (cetona) ALDOSAS (aldehdo)
TIENEN CARCTER
REDUCTOR
(Los grupos Aldehdo o Cetona
pueden oxidarse a carboxilos)


SE NOMBRAN
ALDO +
NMERO DE
CARBONOS
+ OSA
EJEMPLO CETOTRIOSA ALDOTRIOSA
CARACTERSTICAS QUMICAS de Monosacridos
CETO +
NMERO DE
CARBONOS
+ OSA
-COH -CO -COOH

1- Isomera de funcin: MISMA frmula pero con DISTINTOS grupos funcionales
Propiedad de Monosacridos: ISOMERA
Caractersticas de los monosacridos en la que tienen = frmula molecular pero son
compuestos
p.e. gliceraldehdo / dihidroxiacetona C
3
H
6
O
3
p.e. glucosa / fructosa C
6
H
12
O
6
T3 GLCIDOS
TIPOS DE ISOMERA :
2- Estereoisomera: MISMA frmula y MISMOS grupos funcionales pero
DIFERENTES propiedades debido a la distinta disposicin espacial de algunos de
sus tomos.

Se debe a la existencia de CARBONOS ASIMTRICOS
(Carbonos unidos a 4 radicales distintos entre si)
Si observamos el gliceraldehido, Cuntos C asimtricos tiene?
Aprendamos a identificar C*
T3 GLCIDOS
Un C es asimtrico (C*) cuando tiene unidos 4 sustituyentes diferentes.
1- Este monosacrido se conoce como GLUCOSA. Nmbralo qumicamente
2- La numeracin de los C se realiza desde el extremo donde est el grupo
funcional. Es el C1 un C*?
Y el C4?
Encuentras algn C*?
aldohexosa
T3 GLCIDOS
T3 GLCIDOS
Enantimeros:
Vara la posicin de todos los OH de los C* de los enantimeros
Son imgenes especulares
La posicin del grupo -OH del C* ms alejado del carbono carbonlico permite
diferenciar la forma D (-OH a la derecha) y forma L (-OH a la izquierda)
Tipos de Estereoismeros : (enantimeros y diastereoismeros)
T3 GLCIDOS
T3 GLCIDOS
Diastereoismeros o Diasteremeros :
Son esteroismeros que no son imgenes especulares
Presentan la misma forma D o L
Se llaman epmeros cuando se diferencian en la posicin de 1 nico OH
distinto al que da la forma D/L
epmeros
epmeros
enantimeros enantimeros
T3 GLCIDOS
Tipos de Estereoismeros :
Isomera ptica: debido a los C*, los monosacridos en disolucin,
tienen actividad ptica, es decir, desvan el plano de polarizacin de
un haz de luz polarizada:
A la derecha: dextrgiro o (+)

A la izquierda: levgiro o (-)
(no tiene nada que ver con las formas D/L, una D puede ser + o-)

Propiedad de Monosacridos: ACTIVIDAD PTICA
T3 GLCIDOS
Todos los monosacridos tienen una frmula lineal que se representa
mediante PROYECCIONES DE FISCHER
Las aldopentosas y las hexosas en disolucin adoptan una
estructura cclica, representadas mediante PROYECCIONES DE
HAWORTH
Aldopentosa (frmula cclica) Hexosa (frmula cclica)
T3 GLCIDOS
CICLACIN de algunos monosacridos
Consecuencia de la ciclacin el C
carbonlico
de la Proyeccin de
Fischer pasa a llamarse C
anomrico
en la Proyeccin de Haworth
Aldopentosa (frmula cclica) Hexosa (frmula cclica)
T3 GLCIDOS
CICLACIN de algunos monosacridos
Si la forma ciclada es PENTAGONAL se forma un anillo de FURANO
Aldopentosa (frmula cclica)
Hexosa (frmula cclica)
T3 GLCIDOS
CICLACIN de algunos monosacridos
Si la forma ciclada es HEXAGONAL se forma un anillo de PIRANO
El monosacrido es una FURANOSA
El monosacrido es una PIRANOSA
D -glucosa
Se produce un enlace
hemiacetal entre el grupo
aldehdo y un grupo alcohol
Frmula lineal o
Proyeccin de Fischer
Frmula cclica hexagonal o
PIRANO
a-D-GLUCOPIRANOSA
Carbono
carbonlico
Carbono
anomrico
FRMULAS CCLICAS: ENLACE HEMIACETLICO
Ciclacin de ALDOHEXOSAS
T3 GLCIDOS
T3 GLCIDOS
D -fructosa
Se produce un enlace
hemicetal entre el grupo
cetona y un grupo alcohol
Frmula lineal o
Proyeccin de Fischer
FRMULAS CCLICAS: ENLACE HEMIACETLICO
Ciclacin de CETOHEXOSAS
Frmula cclica pentagonal o
FURANO
b-D-FRUCTOFURANOSA
Carbono
anomrico
Carbono
carbonlico
T3 GLCIDOS
NOMENCLATURA: tipo anmero + tipo enantimero + nombre molcula + tipo anillo
T3 GLCIDOS
Forma
OH del C
anomrico
por debajo del plano
Configuracin TRANS
Forma
OH del C
anomrico
por encima del plano
Configuracin CIS
/ D / L Furanosa / Piranosa Gluco
Fructo

OBSERVEMOS LAS NOMENCLATURAS
T3 GLCIDOS
Los monosacridos en disolucin, debido a la presencia de
enlaces covalentes sencillos, no pueden ser planos. Se han
sugerido otras formas de representacin
T3 GLCIDOS
T3 GLCIDOS
ACTIVIDAD DE RECAPITULACIN DE palabros raros:
1. Cules son las diferencias entre?
CARBONO Carbonlico o Carbonilo
CARBONO Asimtrico
CARBONO Anomrico
2. Qu es?
Isomera
Isomera de funcin
Isomera ptica
Estereoisomera
Enantimeros
Diastereoismeros o Diasteremeros
Epmeros
Proyecciones de Fischer
Proyecciones de Haworth
Furanos
Piranos
CIS
TRANS
PENTOSAS
TRIOSAS
GLICERALDEHDO y DIHIDROXIACETONA
Intermediarios del metabolismo de la glucosa.
TETROSAS
ERITROSA
Intermediario metablico.
Componente estructural
de nucletidos.
Componente
de la madera.
Presente en la
goma arbiga.
Intermediario en la
fijacin de CO
2
en
auttrofos.
RIBOSA XILOSA ARABINOSA RIBULOSA
T3 GLCIDOS
3. Importancia biolgica de monosacridos
HEXOSAS
Principal nutriente
de la respiracin
celular en animales.
Forma parte de la
lactosa de la leche.
Acta como
nutriente de los
espermatozoides.
Componente de
polisacridos en
vegetales, bacterias,
levaduras y hongos.
GLUCOSA
GALACTOSA
FRUCTOSA
MANOSA
T3 GLCIDOS
FOSFATOS DE AZCARES
a -D -glucosa -6 P
b -D -fructosa -6 P
T3 GLCIDOS
4. Derivados de monosacridos
(Monosacridos con cambios en su estructura qumica)
MONOSACRIDO + GRUPO FOSFATO
Aparecen en el citoplasma de todas las clulas
Son intermediarios en el metabolismo de glcidos
DESOXIAZCARES
a - D -2 desoxirribosa
POLIALCOHOLES
D - glicerol
T3 GLCIDOS
4. Derivados de monosacridos
MONOSACRIDOS que han perdido el grupo OH
El ms abundante en la naturaleza es el -D-2-desoxirribosa
(aparece en el ADN)
MONOSACRIDOS que transforman su grupo funcional
en ALCOHOL
Glucitol : edulcorante
Glicerol o Glicina : aparece en lpidos de membrana
Mioinositol : aparece en lpidos de membrana
cido ftico : aparece en tejidos de plantas superiores
AMINOAZCARES
cido -N-acetilmurmico
T3 GLCIDOS
4. Derivados de monosacridos
MONOSACRIDOS en los que el grupo OH se sustituye por un GRUPO AMINO
(-NH2)
cido N-acetilmurmico : componentes de la pared celular de bacterias
D-glucosamina : forma parte del cartlago
N-acetil--D-glucosamina : aparece en la quitina del exoesqueleto de artrpodos
T3 GLCIDOS
4. Derivados de monosacridos
MONOSACRIDOS en los que se transforman grupos Aldehdo o OH en CIDO
(-COOH)
cidos Aldnicos (p.e. cido D-glucnico) : intermediarios en el metabolismo de glcidos
cidos Urnicos (p.e. cido Ascrbico o Vitamina C) : indispensable en la dieta
COOH
AZCARES CIDOS
Unin entre OH de 2-10 monosacridos con liberacin de H
2
O
TIPOS:
Monosacrido-1 Monosacrido-2
-OH C
anomrico
-OH C
no anomrico
-OH C
anomrico
-OH C
anomrico

Enlace
MONOCARBONLICO
Enlace
DICARBONLICO
Son o segn el OH del C
anomrico
del 1
er
monosacrido
T3 GLCIDOS
5. Oligosacridos
H
2
O
OH HO
Enlace (1-4) - O -glucosdico
Enlace (1-2) - O -glucosdico
ENLACE MONOCARBONLICO
OH HO
ENLACE DICARBONLICO
LOS DISACRIDOS: Enlace O - GLUCOSDICO
T3 GLCIDOS
Propiedades de DISACRIDOS: semejantes a las de monosacridos
Dulces y solubles en agua
Se pueden hidrolizar (en medio cido en caliente o con enzimas)
Son reductores cuando uno de los C
anomricos
no interviene en el enlace
carbonlico
Propiedades de OLIGOSACRIDOS (3-10 monosacridos)
Funcin: se unen a la membrana celular (normalmente a lpidos o a
protenas) y su funcin es
Intervienen en el fenmeno de reconocimiento celular
Ser zonas de anclaje a otras clulas o sustancias como hormonas
T3 GLCIDOS
DISACRIDOS DE MAYOR INTERS BIOLGICO
MALTOSA
a-D-glucopiranosil (1 4) a-D-glucopiranosa
SACAROSA
a-D-glucopiranosil (1 2) b-D-fructofuranosa
T3 GLCIDOS
Azcar de consumo habitual
Se extrae de la caa de azcar y remolacha
Sin carcter reductor
(-D-glucosa) + (-D-fructosa)
Enlace: dicarbonlico (12)
Azcar de malta
Se obtiene por hidrlisis del almidn o glucgeno
Con carcter reductor
Fcilmente hidrolizable
(-D-glucosa) + (-D-glucosa)
Enlace: monocarbonlico (14)
DISACRIDOS DE MAYOR INTERS BIOLGICO
CELOBIOSA
b-D-glucopiranosil (14) b-D-glucopiranosa
LACTOSA
b-D-galactopiranosil (1 4) b-D-glucopiranosa
T3 GLCIDOS
Azcar de la leche de mamferos
Con carcter reductor
(-D-galactosa) + (-D-glucosa)
Enlace: monocarbonlico (14)
No est en estado libre en la naturaleza
Resulta de la hidrlisis de la celulosa
(-D-glucosa) + (-D-glucosa)
Enlace: monocarbonlico (14)
Unin de ms de 10 monosacridos por enlaces o-glucosdico
Pueden ser cadenas lineales o ramificadas
Propiedades:
No son dulces ni solubles en agua
No cristalizan
Se pueden hidrolizar (con enzimas)
No son reductores
FUNCIN :
Energtica de reserva (con enlaces o-glucosdicos que son ms dbiles)
Estructural (con enlaces o-glucosdicos que son ms fuertes)
T3 GLCIDOS
6. Polisacridos
POLISACRIDOS
Polmeros de +10 monosacridos unidos por enlaces O-glucosdicos.
son
HOMOPOLISACRIDOS
HETEROPOLISACRIDOS
ESTRUCTURALES
DE RESERVA
segn su
composicin
segn su
funcin
CELULOSA
QUITINA
PECTINAS
HEMICELULOSAS
AGAR - AGAR
GOMAS
MUCLAGOS
PEPTIDOGLUCANOS
GLUCOSAMINOGLUCANOS
ALMIDN
GLUCGENO
DEXTRANOS
Proporcionan
soporte y
proteccin.
Formados por
monosacridos diferentes.
Formados por el mismo
tipo de monosacrido.
Proporcionan energa.
T3 GLCIDOS
Homopolisacrido estructural vegetal
Polmero lineal de molculas de -D-glucosa unidas por enlaces (1-4)
Puentes de H intracatenarios entre glucosas de la misma cadena
Puentes de H intercatenarios entre cadenas micela miofibrilla fibra pared celular
vegetal
Los Puentes de H (intra/intercatenarios) dan gran resistencia a la celulosa
Es insoluble en agua; se hidroliza a glucosa mediante las celulasas
CELULOSA
HOMOPOLISACRIDOS ESTRUCTURALES
T3 GLCIDOS
Homopolisacrido estructural
Polmero lineal de N-acetil- -D-glucosamina unidas por enlaces (1-4)
Estructura similar a la de la celulosa confiere a los organismos gran resistencia y dureza
Aparece en exosesqueleto de artrpodos y pared celular de los hongos
QUITINA
T3 GLCIDOS
HOMOPOLISACRIDOS ESTRUCTURALES
T3 GLCIDOS
SERES VIVOS
E
N
E
R
G

A
necesitan
ALMIDN
Clulas VEGETALES
GLUCGENO
Clulas ANIMALES
que obtienen
degradando
Homopolisacrido de reserva vegetal.
Polmero -D-glucosa en el que se distingue:
Amilosa: cadenas lineales no ramificadas de -D-glucosa con unin en (1-4)
Amilopectina: cadenas muy ramificadas de -D-glucosa con unin en (1-4) y puntos de
ramificacin en (1-6) cada 15-30 monmeros.
Se almacena en los plastos y es la base de la dieta de la mayor parte de los animales
Se hidroliza mediante las amilasas.
ALMIDN
Grnulos almidn
(cloroplasto)
T3 GLCIDOS
HOMOPOLISACRIDOS DE RESERVA
Homopolisacrido de reserva animal.
Polmero -D-glucosa en cadenas muy ramificadas con enlaces (1-4) y ramificaciones en (1-6)
cada 8-12 monmeros ( amilopectina)
Se almacena en forma de grnulos en los msculos y en el hgado.
Se hidrolizado a glucosa fcilmente y cuando se requiere.
GLUCGENO
Misma composicin que el
almidn, mismo tipo de
enlaces pero mayor
nmero de ramificaciones
(1 cada 8-12 residuos)
T3 GLCIDOS
HOMOPOLISACRIDOS DE RESERVA
Polisacridos formados por diferentes osas o monosacridos
PECTINAS y HEMICELULOSAS: aparecen en PC de clulas vegetales
AGAR-AGAR: se extrae de algas rojas (Rodofceas)
espesante de lquidos en la industria alimentaria
medios de cultivo de microorganismos
GOMAS: funcin defensiva en plantas
goma arbiga tiene inters industrial
T3 GLCIDOS
7. Heteropolisacridos
MUCLAGOS: saciantes en dietas hipocalricas
PEPTIDOGLUCANOS: en PC bacteriana; protege de su deformacin
T3 GLCIDOS
GLUCOSAMINOGLUCANOS: aparecen en la matriz extracel. de tejidos conectivos
CIDO HIALURNICO: en tejido conjuntivo, humor vtreo y lquido sinovial
CONDROITN SULFATO: en tejido cartilaginoso y seo
HEPARINA: anticoagulante; aparece en pulmn, hgado y piel
Molculas muy variadas formadas por: Glcido + otra cosa (aglucn)
T3 GLCIDOS
8. Hetersidos
ACTIVIDADES DEL TEMA:
4, 7, 8, 10, 12, 15, 16, 17, 20 y 24 (pg. 54 y 55)
T3 GLCIDOS