Alquenos Y Alquinos

Osmara Alejandra Garca Robles.

Los alquenos se diferencian con los alcanos en que presentan una doble
ligadura a lo largo de la molcula. Esta condicin los coloca dentro de los
llamados hidrocarburos insaturados junto con los alquinos. Con respecto a
su nomenclatura es como la de los alcanos salvo la terminacin. En lugar
de ano como los alcanos es eno. Al tener una doble ligadura hay dos
tomos menos de hidrgeno como veremos en las siguientes estructuras.
Por lo tanto, la frmula general es C
n
H
2n
.
Explicaremos a continuacin como se forma la doble ligadura entre
carbonos.
Anteriormente explicamos la hibridacin SP
3
. Esta vez se produce la
hibridacin Sp
2
. El orbital 2s se combina con 2 orbitales p, formando en
total 3 orbitales hbridos llamados Sp
2
. El restante orbital p queda sin
combinar. Los 3 orbitales Sp
2
se ubican en el mismo plano con un ngulo
de 120 de distancia entre ellos.


El orbital p que no participo en la hibridacin
ocupa un lugar perpendicular al plano que
sostiene a los tres orbitales Sp
2
.
El enlace doble se forma de la siguiente
manera:
Uno de los orbitales sp
2
de un C se enlaza con
otro orbital sp
2
del otro C formando un enlace
llamado sigma. El otro enlace est constituido
por la superposicin de los enlaces p que no
participaron en la hibridacin. Esta unin se
denomina Pi ().
As tenemos por ejemplo Eteno, Propeno,
Buteno, etc.
Al nombrar Alquenos y Alquinos a la doble o
triple ligadura se le adjudica un nmero que
corresponde a la ubicacin de dicha ligadura.

Eteno:

Propeno:

Buteno 1

Buteno 2

Pentino 2


Son similares a los alcanos. Los tres primeros miembros
son gases, del carbono 4 al carbono 18 lquidos y los
dems son slidos.
Son solubles en solventes orgnicos como el alcohol y el
ter. Son levemente ms densos que los alcanos
correspondientes de igual nmero de carbonos. Los
puntos de fusin y ebullicin son ms bajos que los
alcanos correspondientes. Es interesante mencionar que
la distancia entre los tomos de carbonos vecinos en la
doble ligadura es ms pequea que entre carbonos
vecinos en alcanos. Aqu es de unos 1.34 amstrong y en
los alcanos es de 1.50 amstrong.

Los alquenos son mucho ms reactivos que los
Alcanos. Esto se debe a la presencia de la doble
ligadura que permite las reacciones de adicin. Las
reacciones de adicin son las que se presentan cuando
se rompe la doble ligadura, este evento permite que se
adicionen tomos de otras sustancias.
Adicin de Hidrgeno:
En presencia de catalizadores metlicos como nquel,
los alquenos reaccionan con el hidrgeno, y originan
alcanos.


Adicin de Halgenos


Adicin de Hidrcidos:



Cuando estamos en presencia de un alqueno de ms de 3 tomos de
carbono se aplica la regla de Markownicov para predecir cul de los
dos ismeros tendr presencia mayoritaria.



Al adicionarse el hidrcido sobre el alqueno, se formara casi
totalmente el ismero que resulta de unirse el halgeno al carbono
ms deficiente en hidrgeno. En este caso se formara ms cantidad
de monobromo 2 propano.

Combustin:
Los alquenos tambin presentan la reaccin de combustin,
oxidndose con suficiente oxigeno.
Diolefinas:
Algunos Alquenos poseen en su estructura dos enlaces dobles en lugar de
uno. Estos compuestos reciben el nombre de Diolefinas o Dienos. Se
nombran como los Alcanos, pero cambiando le terminacin ano por dieno.

Estos presentan una triple ligadura entre dos carbonos vecinos. Con
respecto a la nomenclatura la terminacin ano o eno se cambia por ino.
Aqu hay dos hidrgenos menos que en los alquenos. Su frmula general
es C
n
H
2n-2
. La distancia entre carbonos vecinos con triple ligadura es de
unos 1.20 amstrong.
Para la formacin de un enlace triple, debemos considerar el otro tipo de
hibridacin que sufre el tomo de C. La hibridacin sp.
En esta hibridacin, el orbital 2s se hibridiza con un orbital p para formar
dos nuevos orbitales hbridos llamados sp. Por otra parte quedaran 2
orbitales p sin cambios por cada tomo de C.
El triple enlace que se genera en los alquinos est conformado por dos
tipos de uniones. Por un lado dos orbitales sp solapados constituyendo
una unin sigma. Y las otras dos se forman por la superposicin de los dos
orbitales p de cada C. (Dos uniones ).
Ejemplos:
Propino

Los dos primeros son gaseosos, del tercero al decimocuarto
son lquidos y son slidos desde el 15 en adelante.
Su punto de ebullicin tambin aumenta con la cantidad de
carbonos.
Los alquinos son solubles en solventes orgnicos como el ter
y alcohol. Son insolubles en agua, salvo el etino que presenta
un poco de solubilidad.

Combustin:

Adicin de Halgenos:


Adicin de Hidrgeno: Se usan catalizadores metlicos como el Platino
para favorecer la reaccin.


Se puede continuar con la hidrogenacin hasta convertirlo en alcano si
se lo desea.
Adicin de Hidrcidos:


Como se observa se sigue la regla de Markownicov. Ya que el halgeno
se une al carbono con menos hidrgenos. En este caso al del medio
que no tiene ninguno.

Ahora vamos a explicar como se denominan a los hidrocarburos con
ramificaciones.




Aqu podemos ver que tenemos una ramificacin. Los grupos que
forman esa ramificacin son considerados radicales. Radical en
qumica es un tomo o grupo de tomos que posee una valencia
libre. Esta condicin los hace susceptibles a unirse a cadenas
carbonadas en este caso.
Obtenemos un radical cuando al metano (CH
4
) le quitamos un tomo
de hidrgeno en su molcula quedndole al carbono una valencia
libre.
CH
3

Este radical se llama metil o metilo. Su nombre deriva del metano.
Se les agrega el sufijo il.
Si lo obtuviramos a partir del Etano se llamara etil y a partir del
propano, propil y as sucesivamente.

Etil y Propil:



A veces se presentan otros radicales cuando el hidrgeno faltante es de un
carbono secundario, es decir, que est unido a otros dos carbonos. Si al
propano le quitamos un H del C del medio tenemos al radical isopropil:


Otros radicales que podemos citar son el isobutil y el ter-butil derivado del
butano.
Isobutil


Ter-butil
Volviendo al primer ejemplo de hidrocarburo ramificado.


Vemos claramente una cadena horizontal integrada por 4 tomos de C, y un
grupo metilo en la parte superior. Este metil es la ramificacin. Se nombra
primero a este metil con un nmero que indica la posicin de este en la
cadena ms larga. El numero uno se le asigna al carbono que est ms
cerca de la ramificacin. Luego nombramos a la cadena.
El nombre es 2 metil-Butano.
Otros ejemplos:


2,3-dimetil pentano (Los metilos estn ubicados en los carbonos 2 y 3
respectivamente).



2,4 dimetil 3 etil Hexano


Los compuestos hidrocarbonados al tener frmulas grandes
presentan variacin en su disposicin atmica. Es decir, con la misma
frmula molecular pueden tener varias frmulas desarrolladas. Esto
es la isomera. Aunque tenemos que decir que hay varios tipos de
isomera. Aqu explicaremos por ahora la isomera de cadena, o sea,
las distintas formas que pueden tomar las cadenas carbonadas.
Por ejemplo, en el caso del Pentano (C
5
H
12
), a este lo podemos
presentar como una cadena lineal o como cadenas ramificadas.
Los Alquenos y Alquinos tambin pueden presentar este tipo de
isomera al cambiar la posicin de sus grupos ramificados. Pero
presentan aparte otro tipo de isomera llamada de posicin.
En esta isomera lo que varia es la posicin del doble o triple enlace.
Por ejemplo:
Buteno-1


Buteno-2