Gmez Ortiz Jess Adrin Gonzales Pech Harim E. Nieves Ziga Felipe
Benemrita Universidad Autnoma de Puebla Facultad de Ciencias Qumicas
Lic. En Farmacia CAFENA. La cafena es un alcaloide perteneciente al grupo de las metilxantinas (1,3,7- trimetilxantina), en estado puro es un slido cristalino blanco. Fue aislada por primera vez en 1820 por el qumico alemn Friedrich Ferdinand Runge.
Se encuentra en forma natural en las hojas, semillas y frutos de ms de 60 plantas, entre las que se pueden mencionar, hojas de t, nueces de cola, caf y granos de cacao. Tambin se encuentra en el chocolate, plantas de yerba mate y guarans.
Propiedades fsicas Estado de agregacinSlidoA parienciaAgujas blancas o polvo. Sin olor. Densidad1230 kg/m 3 ; 1.230 g/cm 3 Masa molar194,19 g/mol Punto de fusin510 K (237 C) Propiedades qumicas Acidez0.131.22 2 pK a Solubilidad en agua2,17 g/100 ml (25 C) 18,0 g/100 ml (80 C) 67,0 g/100 ml (100 C) Momento dipolar3,64 (calculado) Que es un alcaloide? De lcali, carbonatos de alcalinos, y -oide, parecido a, en forma de) a aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados, generalmente, a partir deaminocidos, que tienen en comn su hidrosolubilidad a pH cido y su solubilidad en solventes orgnicos a pH alcalino. Los alcaloides verdaderos derivan de un aminocido, son por lo tanto nitrogenados Metabolitos de la cafena Las metilxantinas (cafena, teofilina y teobromina) por su semejanza a las purinas se unen a los recep - tores A1 y A2a de la adenosina, actuando como anta- gonistas competitivos (concentraciones de 10 - 4 0 micromolar/L). Esto produce una inhibicin de la fos- fodiesterasa que da lugar a un aumento de las con- centraciones de AMPc y de GMPc, una activacin de canales de K+ y una inhibicin de los canales de calcio de tipo N. La cafena se absorbe y pasa rpidamente hacia el cerebro. No se acumula en el torrente sanguneo ni se almacena en el organismo. Sale del cuerpo en la orina muchas horas despus de haber sido consumida. No existe ninguna necesidad nutricional para la cafena y se puede evitar en la alimentacin.
La cafena puede llevar a: Frecuencia cardaca rpida Ansiedad Depresin Dificultad para dormir Nuseas Inquietud Temblores Miccin ms frecuente Vmitos
Dejar la cafena en forma abrupta puede causar sntomas de abstinencia tales como: Somnolencia Dolores de cabeza Irritabilidad Nuseas Vmitos
La cafena estimula o excita el cerebro y el sistema nervioso. No disminuye los efectos del alcohol, aunque mucha gente todava cree que una taza de caf le ayudar a una persona a estar "sobria". La cafena puede emplearse para el alivio a corto plazo de la fatiga o de la somnolencia
Caf La dosis de cafena del caf depende de las diferen- cias genticas de los granos as como del tiempo y la forma de preparacin oscilando entre 30 y 175 mg por 150 ml. El caf descafeinado contiene entre 2 y 8 mg por 150 ml. T La concentracin oscila entre 20 -73 mg /100 ml segn el mtodo de elabora- cin y el tiempo de extraccin. Cacao El contenido de cafena del chocolate oscila entre 5 -20 mg/100g y depende del lugar de procedencia del cacao. Caractersticas qumicas y fsicas de las xantinas Apariencia: Slido blanco Frmula: C5H4N4O2 Masa molar: 152.11 g/mol Denominacin de la IUPAC: 3,7 Dihydropurine-2,6 dione Solubilidad en agua1 g/ 14.5 L, 16 C 1 g/1.4 L, 100 C
Mecanismo de Accin Las metilxantinas (cafena, teofilina y teobromina) por su semejanza a las purinas se unen a los recep - tores A1 y A2a de la adenosina, actuando como anta- gonistas competitivos (concentraciones de 10 - 4 0 micromolar/L). Esto produce una inhibicin de la fos- fodiesterasa que da lugar a un aumento de las con- centraciones de AMPc y de GMPc, una activacin de canales de K+ y una inhibicin de los canales de calcio de tipo N. En cerebro los receptores de adenosina inhiben la liberacin de numerosos neurotransmisores (GABA , acetilcolina, dopamina, glutamato, noradrenalina y serotonina) Efectos Farmacolgicos de la Cafeina Las metilxantinas tienen efectos comunes, aunque de intensidad variable. Por orden de potencia son la teofilina, la cafena y por ltimo la teobromina. A continuacin se describen los principales efectos de las metilxantinas, principalmente de la cafena, en los diferentes aparatos y sistema Efecto en el Sistema Nervioso Central Psicoestimulantes. La cafena produce de forma dosis dependiente una activacin generalizada del SNC, posiblemente al aumentar la liberacin de noradrenalina Aumenta la alerta, Reduce la sensacin de cansancio y fatiga, aumenta la capacidad de mantener un esfuerzo intelectual y mantiene el estado de vigilia a pesar de la privacin de sueo Respiratorios
La metilxantinas estimulan el centro respiratorio y son broncodilatadoras. La teofilina es la ms utilizada clnicamente a pesar de presentar un margen tera - putico estrecho y provocar los efectos adversos ms graves. La cafena mejora discretamente la funcin res- piratoria al aumentar la contractilidad del diafragma Cardiovasculares
La administracin de cafena provoca un aumento de la presin arterial y tiene un efecto cronotrpico e inotrpico positivo por inhibicin de los receptores adenosnicos cardiacos, resultando en un aumento de la frecuencia cardiaca Musculares L a cafena es la metilxantina ms activa para mejorar el rendimiento fsico porque produce vasodilatacin a nivel muscular, aumenta la respuesta contrctil al estmulo nervioso y disminuye el cansancio y la fatiga Efecto Diuretico Digestivas Digestivas. Varios estudios caso-control han relacionado el consumo crnico de caf con la reduccin del riesgo de cncer colorectal y de colon 8 0, pero ningn estudio de cohortes lo ha confirmado 81. Por otro lado, la cafena disminuye los sntomas y el riesgo de desarrollar litiasis biliares Consumir caf o chocolate negro podra aumentar la sensibilidad a la insulina y reducir el riesgo de diabetes tipo 2. Este efecto se atribuira a sus diferentes componentes con capacidad antioxidante Reproductivas La cafena puede aumentar la motilidad de los espermatozoides por lo que sera til en pacientes con astenozoospermia Sntesis Sntesis Apartir de Uracilo Purificacin de la cafena Recristalizacin Los cristales obtenidos se deben recristalizar con una mnima cantidad de acetona- ter de petrleo ,para dar lugar a pequeas agujas de un solido cristalino blanco