ESTEROIDES

Mg. Helda C. Del Castillo C.

9. Esteroides. . Conformaciones alo y normal.
Tipos de esteroides, principales familias.
Colesterol, derivados, funciones. 27-05


INTRODUCCIN

Los esteroides son lpidos que poseen un
sistema de anillos fusionados de
ciclopentanoperhidrofenantreno, el cual
est constituido de una porcin
fenantrnica completamente saturada,
fusionada a un anillo de ciclopentano. Los
anillos se designan con letras mayculas y
los tomos de carbono siguen un orden
preciso de numeracin.

Los distintos esteroides se distinguen por:
el grado de saturacin del esterano
la existencia de cadenas laterales diversas
la existencia de grupos funcionales
sustituyentes (hidroxilo, oxo o carbonilo).
Se distinguen tres grupos de esteroides:
esteroles
cidos y sales biliares
hormonas esteroideas



Son los ms abundantes.
Estructuralmente se consideran derivados del
colestano (de 27 carbonos).
Se caracterizan por tener:
(1) un grupo OH en posicin (por encima del
plano del papel) en el C3, lo que les da cierto
carcter anfiptico y
(2) una cadena lateral de 8 tomos de
carbono en el C17..
Se presentan habitualmente en la
membrana plasmtica de todos los seres
vivos (excepto las eubacterias), donde su
funcin es la de regular la fluidez de la
bicapa lipdica
Colesterol
Est ampliamente distribudo entre los animales, y es
un componente habitual de la membrana plasmtica,
donde contribuye a regular su fluidez.
Con mucha frecuencia aparece esterificado a cidos
grasos, y es la forma en que normalmente se
almacena o se transporta por la sangre.
Esteres de colesterol
Colesterol
COLESTEROL
El colesterol es el precursor metablico de otros esteroides
como :
.- loscalciferoles,
.- las hormonas esteroideas y
.- los cidos biliares.
Una vez sintetizado, el organismo animal es incapaz de
romper el sistema de anillos, de modo que es excretado
como tal.
Por este motivo, al ser poco soluble, el colesterol tiende a
precipitar en el endotelio de los vasos sanguneos, formando
las placas de ateroma que dan lugar a la arterioesclerosis,

ARTERIOESCLEROSIS

Al ser poco soluble, el colesterol tiende a
precipitar en el endotelio de los vasos
sanguneos, formando las placas de
ateroma que dan lugar a la
arterioesclerosis, una de las causas de
mortalidad ms frecuentes en los pases
desarrollados, ya que dificulta o puede
llegar a impedir la circulacin normal de la
sangre.

Formacin de
placas de
ateroma en las
paredes de un
vaso sanguneo

Circulacin
normal en un
vaso sanguneo


Precipitacin del
colesterol en la pared
de los vasos
sanguneos

Calciferoles (vitaminas D)
Son esteroles implicados en la absorcin de calcio por
parte del intestino de los animales superiores.
Su deficiencia provoca el raquitismo, una enfermedad
en la cual el calcio ingerido en la dieta no es absorbido
por el intestino, lo que provoca que los huesos liberen
calcio al plasma sanguneo, alterando el proceso normal
de osificacin.
La forma activa de esta hormona es el 1, 25-
dihidroxicolecalciferol.
Son muy abundantes en el aceite de hgado de bacalao.



Vit D
Vitamina liposoluble.
Se puede obtener de dos maneras:
Mediante la ingesta de alimentos que contengan esta
vitamina, por ejemplo: la leche y el huevo.
Por la transformacin del colesterol por las radiaciones
solares.
Caractersticas: Las fuentes naturales de vitamina D
son, principalmente, el pescado graso como el salmn,
la leche, el hgado, los huevos, el aceite de hgado de
bacalao y algunos cereales.

Funciones: La vitamina D es fundamental para la
absorcin del calcio y del fsforo. Ayuda en la
formacin de dientes y huesos fuertes. Controla el
nivel de calcio en sangre para conseguir una buena
coagulacin.
Trastornos: En pases no soleados o en bebs a los
que no se les expone nunca al sol, el dficit de
vitamina D puede producir descalcificacin de los
huesos (osteoporosis), caries dentales graves o incluso
raquitismo.
Cantidad recomendada por da: 5-10 g

Vitamina D
3
: colecalciferol (obtenido del
7-dehidrocolesterol (origen animal)

Se consideran como derivados estructurales del
colano, de 24 tomos de C, que se caracteriza por
tener en el C17 una cadena aliftica ramificada de 5
tomos de carbono.
Son muy abundantes en la bilis. Los ms
caractersticos son :
el cido clico,
el desoxiclico y
el litoclico.
cido clico

Es un cido biliar una sustancia blanca cristalina insoluble en agua,.
El cido clico es uno de los cuatro cidos que produce el hgado
sintetizado a partir colesterol.





3,7,12-trihidroxi-5-cido colnico.
cido quenodesoxiclico
Es un cido biliar, una sustancia blanca cristalina insoluble en
agua.
El cido quenodesoxiclico se sintetiza en el hgado a partir de
colesterol.
El cido quenodesoxiclico y el cido clico son los cidos
biliares humanos ms importantes.

3,7-dihidroxi-5-cido colnico
SALES BILIARES
Las sales biliares no son las sales de los cidos
biliares, sino las sales sdicas o potsicas de los
cidos tauroclicos o glicoclicos.
Se forman por la conjugacin de los ciodos
clico o quenodesoxicolico con la taurina o co
n la glicina y utilizado como su sal de sodio.
Actan como detergente para solubilizar grasas
en el intestino delgado y es absorbido l mismo.
Taurina
cido 2-amino-etano-sulfnico
La taurina es un cido orgnico que es el
principal componente de la bilis, y que se
encuentra naturalmente en pequeas
cantidades en los tejidos de muchos
animales (incluyendo a los humanos)
[
y
por lo tanto en varios alimentos.
Es un derivado del aminocido cistena
que contiene el grupo tiol; y es el nico
cido sulfnico natural conocido
cido Tauroclico
El cido tauroclico procede del cido
clico conjugado con el aminocido
taurina..
Este cido con sodio y potasio da
lugar a una de las sales biliares
cido Glicoclico
El cido glicoclico procede del cido
clico conjugado con el aminocido
glicina .
Este cido con sodio y potasio da
lugar a una de las sales biliares
glicina
Sales biliares
Los lpidos son apolares y necesitan de las sales
biliares para estabilizar la emulsin y para facilitar el
contacto entre enzima y sustrato, lo que permite la
metabolizacin de los lpidos y su absorcin en la
pared intestinal.
Las sales biliares estimulan al intestino grueso para
secretar agua y otras sales, que permiten el
movimiento y la transformacin qumica de los
contenidos intestinales.
Obtenido de
"http://es.wikipedia.org/wiki/Sales_biliares"

Taurocolato de sodio
Las sales biliares son molculas fuertemente anfipticas
que el organismo utiliza como emulsionantes de los lpidos
que llegan al intestino, para favorecer su digestin y
absorcin.

Quenodesoxicolato de
Taurina
Una sal biliar formada en el hgado por la
conjugacin del quenodesoxicolato con la
taurina y utilizado como su sal de sodio.
Acta como detergente para solubilizar
grasas en el intestino delgado y es
absorbido l mismo.

HORMONAS ESTEROIDEAS

Son sustancias producidas por las glndulas endocrinas,
que se distribuyen por el torrente sanguneo y ejercen
funciones de regulacin metablica en tejidos
especficos.
Se distinguen 4 familias de hormonas esteroideas:
1.- Los estrgenos
2.- Los andrgenos
3.- Los gestgenos
3.- Los gestgenos

Se consideran derivadas del estrano, de 18 tomos de
carbono (no posee cadena aliftica en el C17, y uno de
los ciclos es aromtico).
Son hormonas propias de la primera mitad del ciclo
sexual femenino.
Un estrgeno tpico es el estradiol.
.
Se sintetiza en los ovarios y
participa en el desarrollo
sexual de la mujer.
Enel calendario del ciclo
ovulatorio, basado en los 28
das, el estradiol se sintetiza
antes de la ovulacin para
estimular la secrecin del
moco uterino, que tiene
caractersticas frtiles,
importante para que los
espermatozoides lleguen al
vulo.
El estradiol tambin estimula el
engrosamiento del endometrio
la membrana que reviste
internamente el tero.

Se consideran
derivados del
androstano, de 19
tomos de carbono
(no posee cadena
aliftica en el C17).
Son las hormonas
sexuales
masculinas.
Un ejemplo es la
testosterona.
http://usuarios.lycos.es/Megamuscle/esteroid
e/testosteronaesteroides.htm
gestgenos
Derivan del pregnano, de
21 tomos de carbono
(con una cadena lateral
de 2 tomos de carbono
en el C17).
Son hormonas femeninas
implicadas en el ciclo
menstrual, y que
adquieren especial
importancia durante el
embarazo.
Un ejemplo es la
progesterona
http://www.predictor.eu/es/pregnancy/te
st/preg_test.asp

http://www.whfreeman.com/kuby/content/a
nm/kb07an01.htm
corticoides
Tambin derivan del
pregnano, y difieren de
los gestgenos porque
tienen un hidroxilo en el
C21.
Son hormonas segregadas
por la corteza suprarrenal.
Un ejemplo es el cortisol,
una hormona que afecta
al metabolismo de los
glcidos.
cortisol
CORTISONA
Antiinflamatorio
Actividad biolgica
Los corticosteroides estn implicados en una variedad
de mecanismos fisiolgicos, incluyendo aquellos que
regulan la inflamacin,
el sistema inmunitario,
el metabolismo de hidratos de carbono,
el catabolismo de protenas,
los niveles electrolticos en plasma y,
por ltimo, los que caracterizan la respuesta frente al
estrs.